JP2014527069A - ブルクホルデリア(Burkholderia)属の単離細菌株及びそれに由来する殺有害生物性代謝物の製剤及び使用 - Google Patents
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Abstract
Description
殺ダニ類剤は、ダニを殺す化合物(殺ダニ剤(miticide))及びマダニを殺す化合物(殺マダニ剤(ixodicide))である。このクラスの殺有害生物剤は大規模であり、例としては、抗生物質、カルバマート、ホルムアミジン系殺ダニ類剤、ピレトロイド、ダニ成長制御剤、及び有機リン系殺ダニ類剤が挙げられる。化学的殺有害生物剤以外にも、珪藻土及び脂肪酸を使用してダニを制御することができる。珪藻土及び脂肪酸は、典型的には、角皮を崩壊させることで作用し、これによりダニを完全に乾燥させる。加えて、一部の精油(ペパーミント油など)も、ダニを制御するために使用される。多種多様な公知の殺ダニ類剤化合物があるにもかかわらず、ダニは、農業において未だに深刻な問題であり、その理由は、ダニが作物に与える損傷にある。ダニは、1シーズンの間に数世代を経ることができ、このため、使用される殺ダニ類剤製品に対する抵抗性を急速に発達させることが容易である。したがって、新たな標的部位及び新規の作用様式を有する新たな殺有害生物剤製品が、決定的に重要なものとして必要とされている。
藻類には、多くの形態がある。藻類としては、(1)微視的な単細胞藻、毛に似た糸状藻、薄板状に成長する藻類、及び、植物のような外見の大型藻、(2)一部のサンゴ、アネモネ、及び他の固着性無脊椎動物の一番外の外皮(「皮膚」)又はカルシウム殻の内側で生息する、褐虫藻と呼ばれる藻類、(3)水槽のパネル表面で成長することのある非常に除去しづらい小型の緑色の斑点で、同じく藻類ではなく珪藻又は放散虫のコロニー(硬質の殻を有する微視的な単細胞の動物)であり、そのマトリックス中に藻類が取り込まれているものが挙げられる。
ブルクホルデリア(Burkholderia)属は、β−プロテオバクテリア綱であり、多様な生態学的ニッチに住む40を超える種を含む(Compantら、2008)。ブルクホルデリア属(Burkholderia)の細菌種は、土壌及び根圏に遍在する生物である(Coenye及びVandamme、2003;Parke及びGurian-Sherman、2001)。伝統的に、ブルクホルデリア属(Burkholderia)は、植物病原菌として公知であり、B.セパシア(B. cepacia)は、タマネギの疾患の原因となる病原菌として発見及び同定された最初のものである(Burkholder、1950)。ブルクホルデリア属(Burkholderia)のいくつかの種は、その植物宿主との間に有益な相互作用を発展させている(例えば、Cabballero-Melladoら、2004;Chenら、2007を参照のこと)。ブルクホルデリア属(Burkholderia)の一部の種は、日和見性のヒト病原菌であることも見出されている(例えば、Cheng及びCurrie、2005、並びに、Niermanら、2004を参照のこと)。加えて、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の一部の種は、生体制御用の製品としての潜在能力を有することが見出されている(例えば、Burkheadら、1994;Knudsenら、1987;Jansiewiczら、1988;Gougeら、米国特許出願第2003/0082147号;Parkeら、米国特許第6,077,505号;Casidaら、米国特許第6,689,357号;Jeddelohら、WO2001055398;Zhangら、米国特許第7,141,407号を参照のこと)。この属のうち一部の種は、汚染された土壌又は地下水を除染するバイオレメディエーションにおいて効果を発揮している(例えば、Leahyら、1996を参照のこと)。さらに、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の一部の種は、タンパク質分解活性、脂肪分解活性、及び溶血活性を有するさまざまな細胞外酵素、並びに、毒素、抗生物質、及びシデロフォアを分泌することが見出されている(例えば、Ludovicら、2007;Nagamatsu、2001を参照のこと)。
オキサゾール、チアゾール、及びインドールは、植物、藻類、海綿、及び微小生物(microorganism)に広く分布している。多数の天然産物が、5員のオキサゾール核/部分、チアゾール核/部分、及びインドール核/部分のうち1つ又は複数を含有する。このような天然産物は、実証可能な治療価値を有する広範な生物活性を呈する。例えば、広く処方されている抗癌薬であるブレオマイシンA(Tomohisaら)は、DNAの酸化的分解をもたらし、ビチアゾール部分を使用してその標的DNA配列と結合する(Vanderwallら、1997)。チアゾリン含有ペプチド抗生物質であるバシトラシン(Mingら、2002)は、C55−バクトプレノールピロホスファート(C55-bactoprenolpyrophosphate)との複合体化により、細菌細胞壁の新たな生合成を阻止する。チアンガゾール(Kunzeら、1993)は、縦に並んだ1個のオキサゾール及び3個のチアゾリンを含有し、抗ウイルス活性を呈する(Jansenら、1992)。また他のオキサゾール/チアゾール含有天然産物、例えばチオストレプトン(Andersonら、1970)及びGE2270A(Selvaら、1997)は、細菌のタンパク質合成における翻訳段階を阻害する。微小生物からは、インドール骨格を有する1000種を超えるアルカロイドが報告されている。これらの化合物の3分の1は、インドールがトリプトファンに由来する、質量が500Daを超えるペプチドである。残りの3分の2の構造的な多様度はより高く、その生物活性は、抗微生物活性、抗ウイルス活性、細胞傷害活性、殺虫活性、抗血栓活性、又は酵素阻害活性を含め、より広範囲にわたるようである。
(a)配列番号8、11、及び12に記載する配列と少なくとも99.5%の同一性を有する順方向配列と、配列番号9、10、13〜15と少なくとも99.5%の同一性を有する逆方向配列とを含む16rRNA遺伝子配列を有すること、
(b)殺有害生物活性、とりわけ、殺草活性、殺藻活性、殺ダニ類活性、殺虫活性、殺真菌活性、及び殺線虫活性を有すること、
(c)(i)(a)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、(b)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23. 1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、(c)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、(c)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分であるという特性を有する化合物、
(ii)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、及び少なくとも3個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(iii)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、及び少なくとも2個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(iv)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース(tetrahydropyranose)部分、及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、及び少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素を有する化合物
からなる群から選択される化合物のうち少なくとも1つを産生すること、並びに、
(d)哺乳動物、鳥、及び魚などの脊椎動物に対して非病原性(非感染性)であること、
(e)カナマイシン、クロラムフェニコール、シプロフロキサシン、ピペラシリン、イミペネム、及び、スルファメトキサゾールとトリメトプリムとの組合せに対して感受性があること、並びに、
(f)16:0、シクロ17:0、16:0 3−OH、14:0、シクロ19:0ω8c、18:0の脂肪酸を含有すること
という特徴を有する、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではなく、ブルクホルデリア・プランタリ(Burkholderia plantari)ではなく、ブルクホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の単離株が本明細書において提供される。
(a)場合により殺有害生物剤として使用するための、前述のブルクホルデリア(Burkholderia)株に由来する純粋な培養物、細胞画分、若しくは上清、又はそれらの抽出物からなる群から選択される第1の物質と、
(b)場合により、担体、希釈剤、表面活性物質(surfactant)、アジュバント、又は化学的若しくは生物学的殺有害生物剤(例えば、殺藻剤、殺ダニ類剤、殺草剤、殺真菌剤、殺虫剤、殺線虫剤、とりわけ、殺藻剤又は殺ダニ類剤(例えば、殺ダニ剤))のうち少なくとも1つと
を含む組合せ、とりわけ組成物又は製剤が提供される。関連する一態様において、本明細書では、前記組合せ又は組成物でコーティングされた種子が提供される。
(a)場合により殺有害生物剤として使用するための、前述のブルクホルデリア(Burkholderia)株に由来する純粋な培養物、細胞画分、若しくは上清、又はそれらの抽出物からなる群から選択される第1の物質と、
(b)16:0、シクロ17:0、16:0 3−OH、14:0、シクロ19:0ω8c、18:0の脂肪酸、C1〜C7パラベン、C2〜C17アルコール、及び界面活性剤(detergent)と、
(c)場合により、別の物質であって、殺有害生物剤(例えば、殺真菌剤、殺虫剤、殺藻剤、殺ダニ類剤(例えば、殺ダニ剤)、殺草剤、殺線虫剤)である前記他の物質と
を含んでもよい。
(a)殺有害生物特性、とりわけ、殺草特性、殺虫特性、殺線虫特性、及び殺真菌特性を有し、
(b)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約210〜240、より特定すれば222であり、
(e)1H NMRのδ値が、7.90、6.85、4.28、1.76、1.46、1.38、1.37、0.94であり、
(d)13C NMRのδ値が、166.84、162.12、131.34(2C)、121.04、114.83(2C)、64.32、31.25、28.43、25.45、22.18、12.93であり、
(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約15〜20分、中でも特に約17分、さらにその中でも特に約17.45分であり、
(f)13C NMRスペクトルが、1個のメチル、5個のメチレン炭素、4個のメチン、及び3個の第四級炭素に起因すると考えられる13個の別個の炭素シグナルを呈し、
(g)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C13H18O3であり、
(h)UV吸収帯が、約210〜450nmの間、中でもとりわけ約248nmにある
という特徴のうち少なくとも1つを含む。
Xは、独立に、−O、−NR、又は−Sであり、ここでRは、H又はC1〜C10アルキルであり;R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、−C(O)H、アシル、オキシアシル(oxyacyl)、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、又はスルフリルである)
を有する化合物が提供される。
Xは、独立に、−O、−NR、又は−Sであり、ここでRは、H又はC1〜C10アルキルであり;R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、−C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、又はスルフリルである)
を有し得る。
(a)前述の製剤を用意することと、
(b)用意された該製剤を、該殺有害生物物質(複数可)を生成させるのに十分な時間にわたり(例えば、約1日〜約6カ月の間)、十分な温度(例えば、約3℃〜約50℃の間)でインキュベート又は貯蔵することと、
(c)該殺有害生物物質を単離することと
により得ることができる。
(I)(a)前述のブルクホルデリア(Burkholderia)株に由来する実質的に純粋な細胞培養物、細胞画分、上清、若しくはそれらの抽出物からなる群から選択される少なくとも1つ若しくは複数の物質、及び(b)場合により、殺有害生物剤である別の物質、又は
(II)前記場所での有害生物の増殖及び/又は成長を調節するのに有効な、前述の前記製剤に由来する、組合せ、組成物、又は製剤、又は殺有害生物物質
を施用することを含む方法が開示される。
(A)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、(ii)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、(iii)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分である、という特性を有する化合物、
(B)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、及び少なくとも3個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(C)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、及び少なくとも2個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(D)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、及び少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素を有する化合物、並びに
(E)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物
を挙げることができる。
(A)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基、少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも3個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有し、(i)分子量が約275〜435であること、(ii)1H NMRのδ値が、8.44、8.74、8.19、7.47、7.31、3.98、2.82、2.33、1.08であること、(iii)13C NMRのδ値が、163.7、161.2、154.8、136.1、129.4、125.4、123.5、123.3、121.8、121.5、111.8、104.7、52.2、37.3、28.1、22.7、22.7であること、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜20分であること、(v)UV吸収帯が、約226nm、275nm、327nmにあること
のうち少なくとも1つを有する化合物、
(B)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、及び少なくとも2個の酸素、少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造と、(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約240〜290であること、(ii)1H NMRのδ値が、約7.08、7.06、6.75、3.75、2.56、2.15、0.93、0.93であること、(iii)13C NMRのδ値が、158.2、156.3、155.5、132.6、129.5、129.5、127.3、121.8、115.2、115.2、41.2、35.3、26.7、21.5、21.5であること、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約6〜15分であること、及び(v)UV吸収帯が、約230nm、約285nm、約323nmにあること
という特徴のうち少なくとも1つとを有する化合物、
(C)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素と、(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約530〜580であること、(ii)1H NMRのδ値が、6.40、6.39、6.00、5.97、5.67、5.54、4.33、3.77、3.73、3.70、3.59、3.47、3.41、2.44、2.35、2.26、1.97、1.81、1.76、1.42、1.37、1.16、1.12、1.04であること、(iii)13C NMRのδ値が、173.92、166.06、145.06、138.76、135.71、129.99、126.20、123.35、99.75、82.20、78.22、76.69、71.23、70.79、70.48、69.84、60.98、48.84、36.89、33.09、30.63、28.55、25.88、20.37、18.11、14.90、12.81、9.41であること、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約7〜12分であること、(v)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C28H45NO10であること、(vi)UV吸収帯が、約210〜450nmの間にあること
という特徴のうち少なくとも1つとを含む非エポキシド化合物、
(D)(i)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素、(ii)174.03、166.12、143.63、137.50、134.39、128.70、126.68、124.41、98.09、80.75、76.84、75.23、69.87、69.08、68.69、68.60、48.83、41.07、35.45、31.67、29.19、27.12、24.55、19.20、18.95、13.48、11.39、8.04の13C NMRのδ値、(iii)C28H43NO9の分子式、及び(a)約6.41、6.40、6.01、5.97、5.67、5.55、4.33、3.77、3.75、3.72、3.64、3.59、3.54、3.52、2.44、2.34、2.25、1.96、1.81、1.76、1.42、1.38、1.17、1.12、1.04の1H NMRのδ値、(b)水/アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムで約6〜15分の高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間、(c)約210〜450nmの間、中でもとりわけ約234nmにあるUV吸収帯
のうち少なくとも1つを含む、化合物
を挙げ得る。
(A)構造##STR001##
(B)構造##STR002##
を有する化合物、
(C)構造##STR002a##
を有する化合物、
(E)構造##STR003a##
を有する化合物、
(G)構造##STR004b##
を有する化合物、
(H)構造##STR004c##
を有する化合物、
(I)構造##STR005##
を有する化合物、
(J)構造##STR006a##
を有する化合物
などの化合物が提供される。
(i)テンプラゾール(templazole)A、
(ii)テンプラゾールB、
(iii)テンプラアミド(templamide)A、
(iv)テンプラアミドB、
(v)FR901228、
(xli)F8H17、画分F8由来の活性化合物であり、陽イオン化ESIモードでは1081.75(M+H)に分子イオンピークが見られたことに基づいて分子量1080が割り当てられ、陰イオン化ESIMSではベースピークが1079.92に見られたことにより、さらに確認された。この化合物は、234nmでUV吸収を示した。
(I)(a)前述の単離化合物、及び(b)場合により、殺藻剤である別の物質、又は
(II)前述の組成物若しくは組合せ
を
施用することを含む方法が開示される。
(A)前述の製剤、又はそれに由来する殺有害生物剤的に有効な物質、
(B)前述の組合せ、
(C)テンプラアミドA、
(D)テンプラアミドB、
(E)FR901465、
(F)FR901228
を施用することを含む方法が開示される。線虫及び/又は昆虫の侵襲は、テンプラアミドA、テンプラアミドB、FR901465、及び/又はFR901228を用いて調節される。より特定の一実施形態において、昆虫、特に、オンコペルツス属(Oncopeltus)の種(例えば、オンコペルツス・ファスシアツス(O. fasciatus))、及び/又はマキバカスミカメ属(Lygus)の種、及び/又は自由生活性線虫、及び/又は寄生性線虫(例えば、サツマイモネコブセンチュウ(M. incognita))の侵襲が調節される。
本明細書において記載するブルクホルデリア(Burkholderia)株は、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)菌群ではなく、ブルクホルデリア・プランタリ(Burkholderia plantari)ではなく、ブルクホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種で、鳥、哺乳動物、及び魚などの脊椎動物に対して非病原性のものである。この株は、当技術分野において公知の手順及びLorchら、1995により記載された手順を用いて土壌試料から単離し得る。ブルクホルデリア(Burkholderia)株は、多くの異なるタイプの土壌又は成長培地から単離し得る。試料は、次いで、ポテトデキストロース寒天(PDA)上で平板培養する。この細菌は、グラム陰性菌であり、丸い不透明なクリーム色のコロニーを形成するが、このコロニーは、時間が経つと、色はピンク及びピンクがかった褐色に、また、粘液状又はぬるぬるした状態に、変化する。
本明細書において開示される殺藻及び殺ダニ類化合物は、(a)新規のブルクホルデリア属(Burkholderia)の種、例えばA396から入手可能である、(b)とりわけ、最も一般的な農業害虫に対して毒性を有すること、(c)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555、より特定すれば540であること、(d)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であること、(d)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であること、(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約10〜15分、中でも特に約12分、さらにその中でも特に約12.14分であること、(f)1H、13C NMR及びLC/MSのデータの解釈により決定される分子式が、C24H36N4O6S2であること、(g)13C NMRスペクトルが、5個のメチル炭素、4個のメチレン炭素、9個のメチン炭素、6個の第四級炭素を含む全24個の炭素シグナルを示していること、並びに(g)1H NMRスペクトルが、3個のアミノプロトン[4.63、4.31、3.93]、及び1個のエステルカルビノールプロトン[5.69]を表す典型的なデプシペプチドの特徴を示していること、という特性を有し得る。特定の一実施形態において、本化合物は、構造##STR001##:
を有する。
に記載する化合物が本明細書において提供される。
が提供される。
が提供される。
(a)殺有害生物特性、とりわけ、殺線虫特性、殺真菌特性、殺虫特性、殺ダニ類特性、殺藻特性、及び殺草特性を有し、
(b)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約530〜580、より特定すれば555であり、
(c)1H NMRのδ値が、6.40、6.39、6.00、5.97、5.67、5.54、4.33、3.77、3.73、3.70、3.59、3.47、3.41、2.44、2.35、2.26、1.97、1.81、1.76、1.42、1.37、1.16、1.12、1.04であり、
(d)13C NMRのδ値が、173.92、166.06、145.06、138.76、135.71、129.99、126.20、123.35、99.75、82.20、78.22、76.69、71.23、70.79、70.48、69.84、60.98、48.84、36.89、33.09、30.63、28.55、25.88、20.37、18.11、14.90、12.81、9.41であり、
(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約7〜12分、中でも特に約10分、さらにその中でも特に約10.98分であり、
(f)13C NMRスペクトルが、6個のメチル、4個のメチレン炭素、及び、5個のsp2を含む13個のメチン、4個の第四級炭素に起因すると考えることができる28個の別個の炭素シグナルを呈し、
(g)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C28H45NO10であり、
(h)UV吸収帯が、約210〜450nmの間、中でもとりわけ約234nmにある
という特徴のうち少なくとも1つをさらに含む。
を有する化合物が提供される。
(a)殺有害生物特性、とりわけ、殺虫特性、殺真菌特性、殺線虫特性、殺ダニ類特性、殺藻特性、及び殺草特性を有すること、
(b)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約520〜560、とりわけ537であること、
(c)1H NMRのδ値が、約6.41、6.40、6.01、5.97、5.67、5.55、4.33、3.77、3.75、3.72、3.64、3.59、3.54、3.52、2.44、2.34、2.25、1.96、1.81、1.76、1.42、1.38、1.17、1.12、1.04であること、
(d)13C NMRのδ値が、174.03、166.12、143.63、137.50、134.39、128.70、126.68、124.41、98.09、80.75、76.84、75.23、69.87、69.08、68.69、68.60、48.83、41.07、35.45、31.67、29.19、27.12、24.55、19.20、18.95、13.48、11.39、8.04であること、
(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約6〜15分、中でも特に約8分であること、とりわけ、高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約8〜15分、中でも特に約11分、さらにその中でも特に約11.73分であること、
(f)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C28H43NO9であること、
(g)UV吸収帯が、約210〜450nm、中でもとりわけ約234nmにあること
という特徴のうち少なくとも1つをさらに含む。
を有する。
(a)殺有害生物特性、とりわけ、殺虫特性、殺真菌特性、殺ダニ類特性、殺線虫特性、殺藻特性、及び殺草特性を有すること、
(b)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約510〜550、とりわけ約523であること、
(c)1H NMRのδ値が、約6.41、6.40、6.01、5.98、5.68、5.56、4.33、3.77、3.75、3.72、3.65、3.59、3.55、3.50、2.44、2.26、2.04、1.96、1.81、1.75、1.37、1.17、1.04であること、
(d)13C NMRのδ値が、172.22、167.55、144.98、138.94、135.84、130.14、125.85、123.37、99.54、82.19、78.28、76.69、71.31、70.13、69.68、48.83、42.52、36.89、33.11、30.63、25.99、21.20、20.38、18.14、14.93、12.84であること、
(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約6〜15分、中でも特に約8分であること、とりわけ、高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約8〜15分、中でも特に約10分、さらにその中でも特に約10.98分であること、
(f)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C27H41NO9であること、
(g)UV吸収帯が、約210〜450nm、中でもとりわけ約234nmにあること
という特徴のうち少なくとも1つをさらに含む。
(a)殺有害生物特性、とりわけ、殺草特性、殺虫特性、殺線虫特性、及び殺真菌特性を有し、
(b)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約210〜240、より特定すれば222であり、
(e)1H NMRのδ値が、7.90、6.85、4.28、1.76、1.46、1.38、1.37、0.94であり、
(d)13C NMRのδ値が、166.84、162.12、131.34(2C)、121.04、114.83(2C)、64.32、31.25、28.43、25.45、22.18、12.93であり、
(e)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmの条件にて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2)100A、100×4.60mm)カラムでは約15〜20分、中でも特に約17分、さらにその中でも特に約17.45分であり、
(f)13C NMRスペクトルが、1個のメチル、5個のメチレン炭素、4個のメチン、及び3個の第四級炭素に起因すると考えられる13個の別個の炭素シグナルを呈し、
(g)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C13H18O3であり、
(h)UV吸収帯が、約210〜450nmの間、中でもとりわけ約248nmにある
という特徴のうち少なくとも1つを含む、前述の製剤により作製される殺有害生物化合物が提供される。
Xは、独立に、−O、−NR、又は−Sであり、ここでRは、H又はC1〜C10アルキルであり;R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、−C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、又はスルフリルである)
を有する化合物が提供される。
本明細書において開示されるブルクホルデリア(Burkholderia)株により産生される、実質的に純粋な培養物、細胞画分、又は上清、及び化合物(そのすべてを代替的に「活性成分(複数可)」と呼ぶ)は、殺有害生物組成物に製剤化し得る。特定の一実施形態において、上清は、無細胞上清であってもよい。
本明細書において記載されるブルクホルデリア(Burkholderia)株に由来する組成物及び殺有害生物化合物は、殺有害生物剤として、とりわけ、殺虫剤、殺線虫剤、殺真菌剤、殺藻剤、殺ダニ類剤、及び殺草剤として使用し得る。
(a)鱗翅目(Lepidoptera)、例えば、アクレリス属(Acleris)の種、アドキソフィエス属(Adoxophyes)の種、エゲリア属(Aegeria)の種、アグロチス属(Agrotis)の種、アラバマ・アルギラセエ(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois)の種、アンチカルシア・ゲンマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルキプス属(Archips)の種、アルギロテニア属(Argyrotaenia)の種、アウトグラファ属(Autographa)の種、アフリカズイムシ(Busseola fusca)、スジマダラメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、キロ属(Chilo)の種、コリストネウラ属(Choristoneura)の種、クリシア・アンビグエラ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis)の種、クネファシア属(Cnephasia)の種、コキリス属(Cochylis)の種、コレオフォラ属(Coleophora)の種、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレータ(Cryptophlebia leucotreta)、シジア属(Cydia)の種、ジアトレア属(Diatraea)の種、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias)の種、エフェスチア属(Ephestia)の種、オイコスマ属(Eucosma)の種、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、オイプロクチス属(Euproctis)の種、オイキソア属(Euxoa)の種、グラフォリタ属(Grapholita)の種、ヘジア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオチス属(Heliothis)の種、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、ロイコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis)の種、ロベシア・ボトラナ(Lobesia botrana)、リマントリア属(Lymantria)の種、リオネチア属(Lyonetia)の種、マラコソマ属(Malacosoma)の種、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、オペロフテラ属(Operophtera)の種、ヨーロッパアワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パンメネ属(Pammene)の種、パンデミス属(Pandemis)の種、パノリス・フランメア(Panolis flammea)、ワタアカミムシガ(Pectinophora gossypiella)、フトリメア・オペルクレラ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris)の種、コナガ(Plutella xylostella)、プライス属(Prays)の種、シルポファガ属(Scirpophaga)の種、セサミア属(Sesamia)の種、スパルガノチス属(Sparganothis)の種、スポドプテラ属(Spodoptera)の種、シナンテドン属(Synanthedon)の種、タウメトペア属(Thaumetopoea)の種、トルトリクス属(Tortrix)の種、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、及びイポノモイタ属(Yponomeuta)の種、
(b)鞘翅目(Coleoptera)、例えば、アグリオテス属(Agriotes)の種、アントノムス属(Anthonomus)の種、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、ケトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、コスモポリテス属(Cosmopolites)の種、クルクリオ属(Curculio)の種、デルメステス属(Dermestes)の種、ジアブロチカ属(Diabrotica)の種、エピラクナ属(Epilachna)の種、エレムヌス属(Eremnus)の種、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemlineata)、リソルホプトルス属(Lissorhoptrus)の種、メロロンタ属(Melolontha)の種、オリケフィルス属(Orycaephilus)の種、オチオリンクス属(Otiorhynchus)の種、フリクチヌス属(Phlyctinus)の種、ポピリア属(Popillia)の種、プシリオデス属(Psylliodes)の種、リゾペルタ属(Rhizopertha)の種、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus)の種、シトトロガ属(Sitotroga)の種、テネブリオ属(Tenebrio)の種、トリボリウム属(Tribolium)の種、及びトロゴデルマ属(Trogoderma)の種;(c)直翅目(Orthoptera)、例えば、ブラッタ属(Blatta)の種、ブラッテラ属(Blattella)の種、グリロタルパ属(Gryllotalpa)の種、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta)の種、ペリプラネタ属(Periplaneta)の種、及びシストセルカ属(Schistocerca)の種;(d)シロアリ目(Isoptera)、例えば、レチクリテルメス属(Reticulitermes)の種;(e)チャタテムシ目(Psocoptera)、例えば、リポセリス属(Liposcelis)の種;(f)シラミ亜目(Anoplura)、例えば、ヘマトピヌス属(Haematopinus)の種、リノグナツス属(Linognathus)の種、ペジクルス属(Pediculus)の種、ペンフィグス属(Pemphigus)の種、及びネアブラムシ属(Phylloxera)の種;(g)ハジラミ目(Mallophaga)、例えば、ダマリネア属(Damalinea)の種及びトリコデクテス属(Trichodectes)の種;(h)アザミウマ目(Thysanoptera)、例えば、フランクリニエラ属(Frankliniella)の種、ヘルシノツンリプス属(Hercinotnrips)の種、テニオトリプス属(Taeniothrips)の種、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)、及びシルトトリプス・アウランチイ(Scirtothrips aurantii);(i)異翅目(Heteroptera)、例えば、シメクス属(Cimex)の種、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジスデルクス属(Dysdercus)の種、オイキスツス属(Euchistus)の種、オイリガステル属(Eurygaster)の種、レプトコリサ属(Leptocorisa)の種、ネザラ属(Nezara)の種、ピエスマ属(Piesma)の種、ロドニウス属(Rhodnius)の種、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スコチノファラ属(Scotinophara)の種、オンコペルツス属(Oncopeltus)の種、リギス属(Lygys)の種、及びトニアトーマ属(Tniatoma)の種;(j)同翅目(Homoptera)、例えば、ミカンワタコナジラミ(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラッシケ(Aleyrodes brassicae)、アオニジエラ属(Aonidiella)の種、アブラムシ科(Aphididae)、アフィス属(Aphis)の種、アスピジオツス属(Aspidiotus)の種、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、セロプラステル属(Ceroplaster)の種、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、エンポアスカ属(Empoasca)の種、エリオソマ・ラリゲルム(Eriosoma larigerum)、エリトロノイラ属(Erythroneura)の種、ガスカルジア属(Gascardia)の種、レオデルファクス属(Laodelphax)の種、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes)の種、マクロシフス属(Macrosiphus)の種、ミズス属(Myzus)の種、ネホテティクス属(Nephotettix)の種、ニラパルバタ属(Nilaparvata)の種、パラトリア属(Paratoria)の種、ペンフィグス属(Pemphigus)の種、プラノコッカス属(Planococcus)の種、シュードアウラカスピス属(Pseudaulacaspis)の種、シュードコッカス属(Pseudococcus)の種、プシラ属(Psylla)の種、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラスピジオツス属(Quadraspidiotus)の種、ロパロシフム属(Rhopalosiphum)の種、サイセチア属(Saissetia)の種、スカホイデウス属(Scaphoideus)の種、シザフィス属(Schizaphis)の種、シトビオン属(Sitobion)の種、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、及びニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri);(k)ハチ目(Hymenoptera)、例えば、アクロミルメクス(Acromyrmex)、アッタ属(Atta)の種、セフス属(Cephus)の種、ジプリオン属(Diprion)の種、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa)の種、ラシウス属(Lasius)の種、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion)の種、ソレノプシス属(Solenopsis)の種、及びベスパ属(Vespa)の種;(l)ハエ目(Diptera)、例えば、ヤブカ属(Aedes)の種、アンテリゴナ・ソッカタ(Antherigona soccata)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis)の種、クリソミア属(Chrysomyia)の種、イエカ属(Culex)の種、クテレブラ属(Cuterebra)の種、ダクス属(Dacus)の種、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ファニア属(Fannia)の種、ガストロフィルス属(Gastrophilus)の種、グロシナ属(Glossina)の種、ヒポデルマ属(Hypoderma)の種、ヒッポボスカ属(Hyppobosca)の種、リリオミザ属(Liriomyza)の種、ルシリア属(Lucilia)の種、メラナグロミザ属(Melanagromyza)の種、ムスカ属(Musca)の種、エストルス属(Oestrus)の種、オルセオリア属(Orseolia)の種、オシネラ・フリト(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia)の種、リンゴミバエ(Rhagoletis pomonella)、シアラ属(Sciara)の種、ストモキシス属(Stomoxys)の種、タバヌス属(Tabanus)の種、タニア属(Tannia)の種、及びチプラ属(Tipula)の種;(m)ノミ目(Siphonaptera)、例えば、セラトフィルス属(Ceratophyllus)の種、及びケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)、並びに(n)シミ目(Thysanura)、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。本発明による活性成分は、さらに、アブラナ科の植物につくノミハムシ(フィロトレタ属(Phyllotreta)の種)、根食い虫(デリア属(Delia)の種)、キャベツシードポッドゾウムシ(cabbage seedpod weevil(ソイトリンクス属(Ceutorhynchus)の種)、並びに、油糧種子作物、例えば、キャノーラ(セイヨウアブラナ)、カラシ種子、及びそれらの雑種、またイネ及びトウモロコシにおいても、アブラムシを制御するために使用してもよい。特定の一実施形態において、昆虫は、スポドプテラ(Spodoptera)、より特定すれば、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)、又はオイシスツス属(Euschistus)の種に属するものであってもよい。
[実施例1]
1.1 微小生物の単離
当技術分野に公知の確立された手法を用いて、輪王寺(栃木県日光市、日本)所在の常緑樹の下で採取した土壌試料から微生物を単離する。単離は、Lorchら、1995により詳細に記載されている手順を用い、ポテトデキストロース寒天(PDA)を使用して行う。この手順では、まず土壌試料を滅菌水で希釈し、その後、これを固体寒天培地、例えばポテトデキストロース寒天(PDA)で平板培養する。このプレートを、25℃で5日間生育し、その後、個々の微生物コロニーを、別々のPDAプレート中に単離する。単離された細菌は、グラム陰性菌であり、丸い不透明なクリーム色のコロニーを形成するが、このコロニーは、時間が経つと、色はピンク及びピンクがかった褐色に、また、粘液状又はぬるぬるした状態に、変化する。
微生物は、細菌のユニバーサルプライマーを用いて16S rRNA領域を増幅させる遺伝子シークエンシングに基づいて同定する。以下のプロトコールを用いる:ブルクホルデリア属(Burkholderia)のA396種をポテトデキストロース寒天プレート上で培養する。24時間が経過したプレートで成長したものを滅菌済の白金耳で剥がし、DNA抽出緩衝液に再懸濁させる。DNAは、MoBio Ultra Clean Microbial DNA抽出キットを用いて抽出する。DNA抽出物5μlを1%アガロースゲルに展開することにより、定性/定量を行う。
1.3.1 特異的なPCRプライマーを使用した分子生物学的研究
ブルクホルデリア(Burkholderia)A396がブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)であるとの同定を確認するために、ハウスキーピング遺伝子の追加的なシークエンシングを実施する。ブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)は、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)菌群の既知の構成菌である。Mahenthiralingamら、2000により記載されているように、recA遺伝子のPCRに重点を置く。以下のプライマー、すなわち、(a)B.セパシア(B. cepacia)菌群の一致の確認用には、Mahenthiralingamら、2000に記載されているBCR1及びBCR2を、また、(b)B.マルチボランス(B. multivorans)の一致の確認用には、Mahenthiralingamら、2000に記載されているBCRBM1及びBCRBM2を、使用する。第1のプライマーセットを用いた場合にPCR反応で産物が得られれば、その微生物はB.セパシア(B. cepacia)菌群に属することが確認されるであろう。第2のプライマーセットを用いた場合にPCR反応で産物が得られれば、その微生物は確かにB.マルチボランス(B. multivorans)であることが確認されるであろう。
A396単離株がブルクホルデリア属(Burkholderia)の新種であることを確認するために、ブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)(16S rRNA配列が最もよく似ている)を用いたDNA−DNAハイブリダイゼーション実験を実施する。A396とB.マルチボランス(B. multivorans)の両方についてのバイオマスをISP2ブロス中で作製し、フェルンバッハフラスコ中にて200rpm/25℃で48時間かけて生育する。バイオマスは、遠心分離により無菌的に回収する。ブロスをデカントし、細胞ペレットを水:イソプロパノールの1:1溶液に再懸濁させる。DNA−DNAハイブリダイゼーション実験は、ドイツのDSMZ、German Collection of Microorganisms and Cell Culturesにより実施する。DNAは、Cashionら、1977により記載されているとおり、フレンチプレス細胞破砕機(Thermo Spectronic)を用いて分離し、ヒドロキシアパタイトを用いたクロマトグラフィーにより精製する。DNA−DNAハイブリダイゼーションは、De Leyら、1970の記載に従い、Hussら、1983により記載されている変更を考慮しながら、Peltierのサーモスタット付き6×6マルチセルチェンジャーと、in−situ温度プローブ付きの温度制御装置とが装備された、型式名Cary 100 Bio UV/VIS−分光光度計(Varian)を用いて実施する。DSMZからは、A396とブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)との間のDNA−DNA類似率(%)(similarly)は37.4%であると報告された。この結果から、細菌種を明確に特徴付けるためのDNA−DNA類似率の閾値は70%であるとの特別委員会による勧告(Wayneら、1987)を考慮すると、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種であるA396株はブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)種に属さないことが示される。
炭素源利用プロファイルを得るために、A396をポテトデキストロース寒天(PDA)上で一晩生育する。メーカー(Biolog、Hayward、CA)の推奨に従い、培養物をBUG寒天に移し、Biolog実験に適した培養物を産生させる。
28℃で24時間インキュベーションの後、良好に生育された細胞を1白金耳量収集して、脂肪酸メチルエステルを調製し、単離し、記載されているとおり(Vandammeら、1992を参照のこと)にSherlock Microbial Identification System(MIDI)を用いて同定する。ブルクホルデリア(Burkholderia)A396中に存在する主な脂肪酸は、16:0(24.4%)、シクロ17:0(7.1%)、16:0 3−OH(4.4%)、14:0(3.6%)、19:0ω8c(2.6%)シクロ、18:0(1.0%)である。summed feature8(18:1ω7cを含む)及びsummed feature3(16:1ω7c及び16:1ω6cで構成される)は、それぞれ、全ピーク面積の26.2%及び20.2%に相当した。summed feature2(12:0 ALDE、16:1 iso I、及び14:0 3−OHを含む)は全ピーク面積の5.8%に相当し、18:0 ANTE及び18:2ω6,9cを含むsummed feature5は、0.4%に相当した。A396中で少量検出された他の脂肪酸は、13:1 at 12−13(0.2%)、14:1ω5c(0.2%)、15:0 3−OH(0.13%)、17:1ω7c(0.14%)、17:0(0.15%)、16:0 iso 3−OH(0.2%)、16:0 2−OH(0.8%)、18:1ω7c 11−メチル(0.15%)、及び18:1 2−OH(0.4%)を含んでいた。
ブルクホルデリア(Burkholderia)A396の抗生物質感受性は、PML Microbiologicalの技術データシート#535の記載に従い、Muller−Hinton培地上での抗生物質ディスク法を用いて試験する。25℃で72時間のインキュベーション後に得られた結果を、以下の表2に示す。
[実施例2]
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の培養物の全細胞ブロスを含有する、製剤化された製品MBI−206から抽出される化合物の精製には、以下の手順を用いる:
Hy soy成長培地中の10−L発酵ブルクホルデリア(Burkholderia)(A396)に由来し、メチル0.1%及びプロピルパラベン0.1%、ヘキサノール0.67%、及びGlycosperse 0−20 0.67%を使用して製剤化された培養ブロスを、Amberlite XAD−7樹脂(Asolkarら、「Weakly cytotoxic polyketides from a marine-derived Actinomycete of the genus Streptomyces strain CNQ-085.」、J. Nat. Prod.、69、1756-1759、2006)で抽出するが、この抽出は、細胞懸濁液を該樹脂と共に室温にて225rpmで2時間振盪することにより行った。樹脂及び細胞塊を、チーズクロスを通したろ過により回収し、脱イオン水で洗浄して塩を除去する。次いで、樹脂、細胞塊、及びチーズクロスをアセトンに2時間浸漬し、その後アセトンをろ過し、回転式蒸発装置を用いて真空下で乾燥させて、粗抽出物(MBI−206−FP−CE)を得る。次いで、逆相C18真空液体クロマトグラフィー(H2O/CH3OH;グラジエント80:20から0:100%へ)を用いることによりこの粗抽出物を分画して、10画分を得る(概略図については図1を参照のこと)。次いで、回転式蒸発装置を用いてこれらの画分を濃縮乾燥させ、その結果得られる乾燥残留物の生物活性を、植物体全体に対する殺草アッセイを用いてスクリーニングする。次いで、活性のある画分、すなわち、画分3、4、5、及び6で、それぞれMBI−206−FP−3、MBI−206−FP−4、MBI−206−FP−5、及びMBI−206−FP−6と表示されたものを、逆相HPLC分離(Spectra System P4000(Thermo Scientific)に繰り返しかけて純粋化合物を得、次いでこれを、前述のバイオアッセイでスクリーニングして、活性化合物を位置付ける/同定する(図2を参照のこと)。
これらの画分を、Finnigan Surveyor PDAプラスディテクター、オートサンプラープラス、MSポンプ、及び4.6mm×100mmのLuna C18 5μmカラム(Phenomenex)が装備されたThermo高速液体クロマトグラフィー(HPLC)装置で分析する。溶媒系は、水(溶媒A)及びアセトニトリル(溶媒B)からなっていた。移動相は、10%溶媒Bで始めて、20分かけて100%溶媒Bまで直線的に増加させてから4分間保ち、最後に、3分かけて10%溶媒Bに戻して3分間保つ。流速は、0.5mL/分である。注入体積は10μLであり、試料は、オートサンプラー中で室温に保つ。
2〜3枚の本葉をつけた健康なラディッシュ植物を、試験用に選抜した。このラディッシュ植物は、処理時点で発芽後13日のものである。植物は、すべての処理が茎葉の表面積及び植物の高さにおいて等価であるように選び出す。ポットには、処理番号及び反復番号を書いたラベルを貼る。1処理当たり3本の反復を試験する。
この画分を、HPLC C−18カラム(Phenomenex、Luna 10u C18(2)100A、250×30)、水:アセトニトリルのグラジエント溶媒系(0〜10分は80%水性CH3CN、10〜25分は80〜65%水性CH3CN、25〜50分は65〜50%水性CH3CN、50〜60分は50〜70%水性CH3CN、60〜80分は70〜0%水性CH3CN、80〜85分は0〜20%水性CH3CN)を流速8L/分及びUV検出210nmの条件で用いてさらに精製すると、保持時間59.15分でブチルパラベン(MBI206−FP−F5H32)、保持時間74.59分でヘキシルパラベン(MBI206−FP−F5H40)が、それぞれ得られた。
NMRスペクトルは、Brukerの600MHzのグラジエントフィールド分光計で測定した。基準は、内部標準であるテトラメチルシラン(TMS、0.00ppm)に設定する。
活性化合物が無色の固体として分離され、UV吸収は248nmで見られた。(−)ESIMSでは、221(M−H)に、分子量222に対応する分子イオンを示した。この化合物は、7.90、6.85、4.28、1.76、1.46、1.38、1.37、0.94で1H NMR δシグナルを呈しており、13C NMRの値は、166.84、162.12、131.34(2C)、121.04、114.83(2C)、64.32、31.25、28.43、25.45、22.18. 12.93である。分子式C13H18O3(不飽和度は5)は、NMRとESI質量分析のデータを組み合わせることにより割り当てた。1H NMRスペクトルは、δ7.90,2H d,J=8.5Hz、及び6.85,2H d,J=8.5Hzで、A2B2型の芳香族のシグナルについてのシグナルを呈した。さらに、1H NMRスペクトルから、δ4,28,2H,t,J=7.3Hz;1,76,2H,m;1.46,2H,m;1.38,2H.m;1.37,2H,m、及び0.94,3H,t,J=7.3Hzでの−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3基の存在が明らかになった。前述のスペクトルデータの分析から、芳香族ポリケチドの構造をヘキシルパラベンと確定し、COSY実験、HMQC実験、及びHMBC実験の詳細な分析によりこれを確認した。文献検索により、この化合物が合成化合物として報告されていることが明らかになった。
この化合物は、無色の固体として得られ、UV最大値は248nmで見られた。陰イオン化モードでのLCMS分析により、分子式194に対応するm/z193に分子イオンが示された。UV、MS、及びNMRのデータを分子量222のヘキシルパラベンのデータと比較することにより、この化合物はヘキシルパラベンの類似体であることが見出された。それらの間の唯一の差は、側鎖にあるだけであった。したがって、ブチルパラベンの構造を、分子量194のこの化合物に割り当てた。文献での検索により、この化合物も合成化合物として既知であることが示唆された。
画分5から得られた純粋化合物(ブチルパラベン[MBI206−FP−F5H32]及びヘキシルパラベン[MBI206−FP−F5H40])を、濃度10mg/mlで試験した。本試験には、未処理対照(脱イオン水で処理したもの)、製剤ブランク(濃度は3%v/v及び10%v/v)、及び陽性対照(1ガロン当たり2.5液量オンスの比率のRoundUp Super Concentrate)が含まれる。
ブチルパラベン(MBI206−FP−F5H32)及びヘキシルパラベン(MBI206−FP−F5H40)の殺虫活性を実験室アッセイで試験した。このアッセイでは、シロイチモジヨトウ幼虫(スポドプテラ・エクシグア(Spodoptera exigua)の一齢幼虫を対象とし、各ウェルに200μlの固形のシロイチモジヨトウ幼虫用人工餌を入れたマイクロタイタープレートを使用した、96ウェルのダイエットオーバーレイアッセイ(diet overlay assay)を用いた。100マイクロリットルの各試験試料(40μgの試料を含有する)を、餌の上にピペットで載せ(各ウェルに1つの試料)、表面が乾燥するまで試料を気流下で乾燥させる。各試料は複製を6つずつ用いて試験し、水及び市販のDipel製品を、それぞれ、陰性対照及び陽性対照として使用する。試験昆虫(シロイチモジヨトウ幼虫、すなわちスポドプテラ・エクシクア(Spodoptera exiqua))の一齢幼虫を1匹ずつ各ウェル中に置き、このプレートを、通気孔をあけたプラスチックのカバーで覆った。昆虫の入ったプレートを26℃で6日間インキュベートし、致死率を毎日評価した。表7に示す結果に基づけば、ヘキシルパラベンは71%、ブチルパラベンは9%の致死率となった。
in vitroでの96ウェルプラスチック細胞培養プレートを用いたバイオアッセイでは、ブチルパラベン及びヘキシルパラベンの純粋な試料を使用した。50μlの水溶液に入った15〜20匹の線虫を、3μlの20mg/mlピーク濃縮物に25℃で24時間曝露させた。インキュベーション期間が終了したらすぐに、化合物で処理した各ウェルに入った若齢の線虫(J2)の不動率の目視採点に基づいて結果を記録した。各処理を、4つのウェルの複製を用いて試験した。結果を表8に示すが、この表は、化合物の、96ウェルプレートでの2つの異なる抽出物バイオアッセイの結果を示すものである。各試行には3つの対照、すなわち、1つの陽性対照(1% Avid)及び2つの陰性対照(DMSO及び水)が含まれる。試行(T1)は、サツマイモネコブセンチュウ(M. incognita)という線虫を用いて実施し、試行(trail)(T2)は、キタネコブセンチュウ(M. hapla)という線虫を用いて実施し、試料は100%DMSOに溶解した。ヘキシルパラベン(MBI206−FP−F5H40)は、サツマイモネコブセンチュウ(M. incognita)に対して不動率93.75%という優れた制御を示し、一方、ブチルパラベンでは不動率は81.25%であった。
これらのパラベンの形成を理解するために、製剤中のアルコールの変化の効果を検討した。LCMSを用い、製剤中の異なる炭素鎖アルコールを用いて新たなパラベンの形成をモニタリングした。
実験1:プロピルパラベン(メチルパラベンなし)+WCB+他の原料
実験2:メチルパラベン(プロピルパラベンなし)+WCB+他の原料
実験3:パラベンなし(両方とも)+WCB+他の原料。
実験4:メチルパラベン+プロピルパラベン+他の原料+WCBなし。
LCMSを用い、前記の製剤を別々に抽出し、次いで、得られた粗抽出物を分析した。ヘキシルパラベンの形成は、最初の2つの実験においてのみ観察された。したがって、これらの実験から、これらのパラベンの形成においてWCBは非常に重要な役割を果たすことが示唆された。
[実施例3]
方法及び材料
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の細胞培養物から抽出されたテンプラゾールA及びBの精製には、以下の手順を用いる(図3を参照のこと):
[実施例4]
組成未知の成長培地中のブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の発酵に由来する全細胞ブロスを、Amberlite XAD−7樹脂(Asolkarら、2006)で抽出するが、この抽出は、細胞懸濁液を該樹脂と共に室温にて225rpmで2時間振盪することにより行った。樹脂及び細胞塊を、チーズクロスを通したろ過により回収し、脱イオン水で洗浄して塩を除去する。次いで、樹脂、細胞塊、及びチーズクロスをアセトンに2時間浸漬し、その後アセトンをろ過し、回転式蒸発装置を用いて真空下で乾燥させて、粗抽出物を得る。次いで、逆相C18真空液体クロマトグラフィー(H2O/CH3OH;グラジエント90:10から0:100%へ)を用いることによりこの粗抽出物を分画して、11画分を得る。次いで、回転式蒸発装置を用いてこれらの画分を濃縮乾燥させ、その結果得られる乾燥残留物の生物活性を、昆虫バイオアッセイ(insect bioassay)と殺草バイオアッセイの両方を用いてスクリーニングする。次いで、活性のある画分を、逆相/順相HPLC(Spectra System P4000;Thermo Scientific)にかけて純粋化合物を得、次いでこれを、以下に記載する殺草バイオアッセイ、殺虫バイオアッセイ、及び殺線虫バイオアッセイでスクリーニングして、活性化合物を位置付ける/同定する。化合物の同一性を確認するために、追加的な分光学的データ、例えばLC/MS及びNMRを記録する。
[実施例5]
方法及び材料
Hy soy成長培地中の10−L発酵ブルクホルデリア(Burkholderia)(A396)に由来する培養ブロスを、Amberlite XAD−7樹脂(Asolkarら、2006)で抽出するが、この抽出は、細胞懸濁液を該樹脂と共に室温にて225rpmで2時間振盪することにより行った。樹脂及び細胞塊を、チーズクロスを通したろ過により回収し、脱イオン水で洗浄して塩を除去する。次いで、樹脂、細胞塊、及びチーズクロスをアセトンに2時間浸漬し、その後アセトンをろ過し、回転式蒸発装置を用いて真空下で乾燥させて、粗抽出物を得る。次いで、逆相C18真空液体クロマトグラフィー(H2O/CH3OH;グラジエント90:10から0:100%へ)を用いることによりこの粗抽出物を分画して、11画分を得る。次いで、回転式蒸発装置を用いてこれらの画分を濃縮乾燥させ、その結果得られる乾燥残留物の生物活性を、96ウェルプレートでのレタス播種アッセイ(殺草性)及び三齢初期のシロイチモジヨトウ幼虫(殺虫性)アッセイを用いてスクリーニングする。次いで、活性のある画分を、逆相HPLC分離(Spectra System P4000(Thermo Scientific)に繰り返しかけて純粋化合物を得、次いでこれを、前述のバイオアッセイでスクリーニングして、活性化合物を位置付ける/同定する。化合物の同一性を確認するために、追加的な分光学的データ、例えばLC/MS、HRMS、及びNMRを記録する。
[実施例6]
ブルクホルデリア属(Burkholderia)のA396種を、組成未知のミネラル培地中で5日間(25℃、200rpm)生育する。細胞を8,000gでの遠心分離により上清から分離し、この無細胞上清を使用して、単細胞藻の種(P.サブカピタータ(P. subcapitata))及びラン藻の種(アナベナ属(Anabaena)の種)に対する殺藻(algaicidal)活性を試験する。特定の増加量の上清を、750マイクロリットルのGorham培地中で成長している特定の藻類が入っている24ウェルのポリスチレンプレートのウェル中に加えて、各藻類のタイプについて試験上清の用量応答曲線を決定する。各処理は、複製を2つずつ用いて行い、ブランク成長培地を陰性対照として用いる。プレートは、蓋を閉め、一定した生育光下で室温にて48時間インキュベートした。48時間後、SpectraMax Gemini XSプレートリーダーを用いて各ウェル中の懸濁液の蛍光(700nmで)を測定し、未処理対照に対する蛍光減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させる。以下の表9に記載する結果から、単細胞藻の優れた制御、及び、ラン藻に対する良好な制御又は静藻効果が示される。
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の粗抽出物を分画することにより得た画分を、コナミドリムシ(Chlamydomonas reinhardtii)に対する殺藻活性について試験した。増加体積の画分(濃度は20mg/mL、エタノール中)を、750マイクロリットルの特定の藻類が成長している透明な48ウェルのポリスチレンプレートに加えた。各処理は、複製を2つずつ用いて行い、溶媒(エタノール)を陰性対照として用いた。プレートは、蓋を閉め、一定した光の下で室温にて72時間インキュベートした。72時間後、各ウェル中の懸濁液の蛍光(680nmで)を、SpectraMax M2プレートリーダーを用いて測定し、陰性対照に対する蛍光減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させた。各試料は、陰性対照と視覚的に比較して、陰性対照より視覚的に透明度の高いウェルは、活性ありと評点付けた。以下の表10に示す結果から、画分5、6、7、8、及び9を用いた場合の特定の藻類の制御が示される。試験は複製を2つずつ用いて行い、制御率(%)は、陰性対照に対する680nmでの蛍光減少率として算出した。各試料は、陰性対照と視覚的に比較して、陰性対照より視覚的に透明度の高いウェルは、活性ありと評点付けた。
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種から得られた粗抽出物並びに画分を、単細胞藻の種(P.サブカピタータ(P. subcapitata))に対する殺藻活性について試験した。既知量の材料(10mg/mLの濃度)を再溶解することにより得られる、各試料に対応する増加体積の純粋エタノール溶液を、750マイクロリットルのGorham培地中で成長している特定の藻類が入っている24ウェルのポリスチレンプレートのウェル中に加えて、単細胞藻類に対する試料(抽出物/画分)の殺藻効果を決定する。各処理は、複製を3つずつ用いて行い、純粋エタノールを陰性対照として用いた。混合した後、プレートは、蓋を閉め、一定した生育光下で室温にて48時間インキュベートした。48時間後、各ウェル中の懸濁液の蛍光(700nmで)を、SpectraMax Gemini XSプレートリーダーを用いて測定し、未処理対照に対する蛍光減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させた。以下の表11に記載する結果から、画分F5、F6、及びF7を用いた場合は単細胞藻の優れた制御が示されるが、他の試料では、実質的な殺藻効果は得られなかった。
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の発酵ブロス由来の精製化合物を、コナミドリムシ(Chlamydomonas reinhardtii)に対するアルガイシダル活性について試験した。増加体積の該精製化合物(20mg/mL、エタノール中)を、750マイクロリットルの特定の藻類が成長している透明な48ウェルのポリスチレンプレートに加えた。各処理は、複製を2つずつ用いて行い、溶媒を陰性対照として用いた。プレートは、蓋を閉め、一定した光の下にて室温で72時間インキュベートした。72時間後、各ウェル中の懸濁液の蛍光(680nmで)を、SpectraMax M2プレートリーダーを用いて測定し、陰性対照に対する蛍光減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させた。各試料は、陰性対照と視覚的に比較して、陰性対照より視覚的に透明度の高いウェルは、活性ありと評点付けた。以下の表12に記載する結果から、テンプラアミドB(分子量537)、FR901228(分子量540)、テンプラゾールA(分子量298)、及びF8H18(分子量1080)を含有する各試料を用いた場合の特定の藻類の制御が示される。試験は複製を2つずつ用いて行い、制御率(%)は、陰性対照に対する680nmでの蛍光減少率として算出した。各試料は、陰性対照と視覚的に比較して、陰性対照より視覚的に透明度の高いウェルは、活性ありと評点付けた。
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種は、前述のとおり、発酵ブロス中で生育した。ブロスは、発酵の終了時点で熱処理して、すべての細胞を不活性化させた。この無細胞上清を、セネデスムス・クアドリカウダ(Scenedesmus quadricauda)に対する殺藻活性について試験した。増加体積の上清を、750マイクロリットルの特定の藻類が成長している透明な48ウェルのポリスチレンプレートに加えた。各処理は、複製を2つずつ用いて行い、ブランク成長培地を陰性対照として用いる。プレートは、蓋を閉め、一定した光の下で室温にて72時間インキュベートする。72時間後、各ウェル中の懸濁液の蛍光(680nmで)を、SpectraMax M2プレートリーダーを用いて測定し、未処理対照に対する蛍光減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させる。以下の表13に記載する結果から、特定の藻類の制御が示される。試験は複製を2つずつ用いて行い、制御率(%)は、未処理対照に対する680nmでの蛍光減少率として算出した。
ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種は、前述のとおり、発酵ブロス中で生育した。ブロスは、発酵の終了時点で熱処理して、すべての細胞を不活性化させた。この無細胞上清を、オシラトリア・テニウス(Oscillatoria tenius)に対する殺藻活性について試験した。増加体積の上清を、750μLの特定の藻類が成長している透明な48ウェルのポリスチレンプレートに加えた。各処理は、複製を2つずつ用いて行い、ブランク成長培地を陰性対照として用いる。プレートは、蓋を閉め、一定した光の下で室温にて72時間インキュベートする。72時間後、680nmでの吸光度を、SpectraMax M2プレートリーダーを用いて各ウェル中で測定し、未処理対照に対する吸光度減少率を、藻類成長の制御率(%)に変換させる。以下の表14に記載する結果から、特定の藻類の制御が示される。試験は複製を2つずつ用いて行い、制御率(%)を、未処理対照に対する680nmでの吸光度減少率として算出した。
6”コンテナ中で生育した、マリーゴールドの一種であるセンジュギク(Tagetes erecta)を、宿主植物(綿)から摘み取った葉を試験植物上に置くことにより、ナミハダニ、すなわちテトラニクス・ウルチケ(Tetranychus urticae)に侵襲させた。30〜40匹のハダニが居るおよそ10枚の葉を、試験植物の多様な部位上に14日間置いた。試験植物は、侵襲の後、個々にケージに入れて、ハダニ集団を構築させた。宿主葉を試験植物から除去した。試験植物には、試験剤施用以前には、殺有害生物剤を施用しなかった。100gpaに目盛を調整されたGen3スプレーブースを使用して、スプレー剤施用を行った。各複製は、施用後、直ちに個々にケージに入れた。ケージの説明:ワイヤー製のトマト用ケージ、高さ30”×直径12”、抗ウイルス性の昆虫よけ網で覆ったもの。試験植物には、試行期間にわたり、自然光が当たるようにした。試験植物は、必要に応じ、24時間ごとに土に灌水した。植物を、施用前(事前計数)、施用の3日後、5日後、及び7日後に評価した。各複製から、評価される表面の区域が合計6cm角となる4枚の葉を無作為に選択して採取した。生きているナミハダニ及び死んでいるナミハダニについて、実際の計数値を記録した。ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種は、TSSMの若虫と成虫の両方に対して、わずかな活性を示した。この活性は、TSSMに対する生物系殺有害生物剤製剤としての潜在能力を示すものである。この処理により、試料上で観察された生きているダニの数も減少した。このことは、MBI206が、TSSMに対する生物系殺有害生物剤製剤としての潜在能力を示すことの説得力のある証拠である。
[実施例14]
6”コンテナ中で生育した、マリーゴールド植物を、宿主植物(綿)から摘み取った葉を試験植物上に置くことにより、ナミハダニに侵襲させた。およそ30〜40匹のナミハダニが居る8〜10枚の葉を、試験植物の多様な部位上に14日間置いた。試験植物は、侵襲の後、個々にケージに入れて、ダニ集団を構築させた。宿主葉を試験植物から除去した。試験植物には、試験剤施用以前には、殺有害生物剤を施用しなかった。植物は、100%上清又は10%上清(水中)のいずれかで処理した。スプレー剤施用は、使い捨ての手動噴霧器を用いて、流出させずに全体を覆うように施用した。試験植物は、研究用温室の、金網を立ち上げたベンチ上に置き、完全なランダム化されたブロック状のデザインに並べた。研究用温室を、Procom、Micro Grow Greenhouse System温度制御システムによりモニタリングする。環境条件の平均値は、試行日の間、高温が85F〜低温が72Fであった。湿度レベルの平均値の範囲は、40%〜75%であった。試験植物には、試行期間にわたり、自然光が当たるようにした。試験植物は、必要に応じ、24時間ごとに土に灌水した。植物を、施用前(事前計数)、施用の3日後、5日後、7日後、及び14日後に評価した。評価は、1複製当たり合計6cm角の区域について行った。生きている/死んでいるナミハダニ若虫、及び、生きている/死んでいるナミハダニ成虫について、実際の計数値を記録した。
[実施例14]
圃場条件下でのTSM制御について、5種類の伝統的な化学由来品及びMBI206の有効性を評価した。「Strawberry Festival」の移植苗を、圃場内の、高さ13インチ、上部の幅27インチで苗床の間隔が4フィートの、プラスチックのマルチングを施された苗床に植えた。植えた後、頭上潅水を10日間施して、移植苗の定着を促した。残りの実験には、点滴潅水を用いた。各12.5フィートの区画は、1床当たり10本の苗の畝が2列で、20本の苗からなっていた。この区画を、1本の苗当たり10〜20匹の運動性を有するTSMに、4回のセッションで、実験室のコロニーから侵襲させた。各セッションで、本実験の1ブロックの侵襲を達成した。実験は、殺ダニ剤の施用の多様な比率及びスケジュールの処理からなっており、いくつかはアジュバントと組み合わせ、1つは非処理の基準とした。処理は、RCBデザインで4回複製された。TSMの密度が閾値レベル(6Jan)に達する前にSavey及びAcramite処理を施し、処理プログラムの残りは、2週間後に始めた。処理は、45度のコア及び4番ディスクを含有するノズルが備えられているスプレー棒付きの手持ちタイプの噴霧器を用いて施した。噴霧器は、CO2により40psiに加圧し、1エーカー当たり100galを送達するように目盛を調整した。処理前の試料を1日目に採取し、試料採取は、処理の最終施用の2週間後まで週1回継続した。試料は、1区画当たり10枚の無作為に選択した小葉からなり、苗の中間の3分の1の層から採集した。試料は、実験室に運び、そこで、運動性を有するTSM、及びTSMの卵を、小葉から、回転中の粘着性のディスク上にブラシではらい落し、ディスク表面の1/10上で計数して、小葉1枚当たりの平均数を推定した。生存能力のある卵とない卵とを区別することができなかったので、卵の合計数を記録した。最も高率(3gal/エーカー)のMBI206では、卵の数は、化学制御剤のうち少なくとも2つに匹敵するレベルで減少を示す。
MBI206(ブルクホデリア(Burkhoderia)種の製剤化されたブロス)を、0.25%v/v/のLI−700(表面活性物質)と組み合わせて、1エーカー当たり1ガロン、2ガロン、及び3ガロンでバレンシアスイートオレンジ上にスプレーし、100GPAの体積で送達した。単一の処理を送達させ、未処理試料と比較した。処理前、次いで、処理の1日後、7日後、10日後、及び14日後に、ダニの計数を実施した。ダニの計数値は、1箇所の試料採取時点について1処理当たり果実10個の平均値とした。MBI206処理では、未処理対照(1回の計数当たりダニおよそ16匹)と比較すると、1エーカー当たり1ガロン及び2ガロンのMBI206を用いた処理の14日後時点で、ダニの存在数が減少している(1回の計数当たりダニおよそ6〜8匹)ことが観察された。
[実施例16]
それぞれ純粋化合物であるテンプラアミドB(MBI206、分子量537)、FR901465(MBI206、分子量523)、及びFR901228(MBI206、分子量540)の殺虫活性を、吸汁接触バイオアッセイ系を用いた実験室アッセイで試験した。これらの化合物を100%エタノールに溶解して、濃度を1mg/mLとした。四齢のミルクウィードバグ、すなわち、最後から2番目の若虫である幼虫を1匹ずつ、各タブに2個のヒマワリ種子の入った5C Rubbermaidコンテナ中に置き、水のカップ(水は、綿の芯でカップと接触している(water in contact cup with cotton wick))1個を各タブの中に入れた。Hamiltonマイクロピペットを使用して、1μL(1滴)の化合物をミルクウィードバグ(MWB、milkweed bug)の各幼虫の腹部上に施用する。タブをRubbermaidコンテナ中に置き、メッシュの蓋をかぶせた。1試料当たり8匹の幼虫を処理した。このアッセイを、25℃、12時間明/12時間暗の条件でインキュベートした。幼虫は、施用の4日後及び7日後時点で評点付けした。3種類の化合物はすべて、MWBに対する接触毒性の活性を呈したが、すべての昆虫が死んではおらず、多くは、明らかに影響を受けて動けなくなっていた。MWBの大半は7日目には脱皮しており、このことから、これらの化合物は、脱皮を阻害し得る又はMWBの正常な発達に影響を与え得ることが示唆される。こうして、FR901465は、ミルクウィードバグを、FR901228(分子量540)及びテンプラアミドBより良好(87.5%)に制御した(図4)。
[実施例17]
ブルクホルデリア(Burkholderia)から単離された4種類の化合物、すなわち、テンプラアミドA、テンプラアミドB、FR901465、及びFR901228の殺虫活性を、処理されたサヤインゲンを12ウェルプレートに入れたバイオアッセイ系を用いた実験室アッセイで試験した。化合物を100%エタノールに溶解して濃度を1mg/mLとし、500μLのこの試料を3.5mLの水に加えて総体積4mLとした。含有されている化合物の濃度は0.25mg/mLである。サヤインゲンは、漂白剤溶液中で事前に洗浄し、次いで、水中に置いてすすいだ。豆は、使用前に乾燥させ、次いでハサミで切断して、12ウェルプレートのウェルに収めた。ピンセットを利用して、豆を、各処理を含有する15mLのプラスチック製ファルコンチューブ中に浸し、次いで、正確に1分間、処理中に沈めた。1つの豆片を各ウェル中に入れ、次いで、二齢後期/三齢初期のリグス・ヘスペルス(Lygus hesperus)を1匹ずつ、ブラシを利用してウェル中に置いた。プレートシーラーを使用してトレイを覆い、通気のためにプレートシーラーに孔をあけた。1ウェル当たりのリグス(Lygus)の数を計数し、プレートをベンチトップ(brench top)上に置いた。幼虫は、施用24時間後、48時間後、及び120時間後の時点で評点付けした。図5に示す結果に基づき、化合物FR901465は最も強力で致死率91.2%、続いて、テンプラアミドBが69.2%、FR901228が51.7%であることが見出された。テンプラアミドAは、リグス(Lygus)の摂食バイオアッセイでは不活性であった。この試験に用いた陽性対照は、比率が13μL/10mLのAvid(アベルメクチン(Avemectin))であった。
[実施例18]
FR901228の純粋な試料を、in vitroでの96ウェルのプラスチック細胞培養プレートを用いたバイオアッセイを用いて試験した。50μlの水溶液に入った15〜20匹の線虫を、3μlの20mg/ml FR901228溶液に、25℃で24時間曝露させた。インキュベーション期間が終了したらすぐに、化合物で処理した各ウェルに入った若齢の線虫(J2)の不動率の目視採点に基づいて結果を記録した。各処理を、4つのウェルの複製で試験した。各試行には3つの対照、すなわち、1つの陽性対照(1% Avid)及び2つの陰性対照(DMSO及び水)が含まれる。試行(T1)は、自由生活性線虫(FLN、Free living nematode)を用いて実施し、トレイル(trail)(T2)は、サツマイモネコブセンチュウ(M. incognita)という線虫を用いて実施し、試料は100%DMSOに溶解した。FR901228(分子量540)は、自由生活性線虫に対して不動率75%という優れた制御を示し、サツマイモネコブセンチュウ(M. incognita)では不動率は75%であった。
以下の生物学的材料は、ブダペスト条約の条項に従い、Agricultural Research Culture Collection(NRRL)、1815N.、University Street、Peoria、Illinois、61604、USAに寄託され、以下の番号を与えられている:
寄託 ブルクホルデリア属(Burkholderia)のA396種
受託番号 NRRL B−50319
寄託日 2009年9月15日
Claims (18)
- (A)以下の:
(1)配列番号8、11、12に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する順方向配列と、配列番号9、10、13、14、及び15に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する逆方向配列とを含む16S rRNA遺伝子配列、
(2)殺有害生物活性、
(3)(a)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、(ii)1H NMRのd値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、(iii)13C NMRのd値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分であるという特性を有する化合物、
(b)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも3個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(c)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(d)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物、並びに
(e)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物
からなる群から選択される殺有害生物化合物を産生すること、
(4)脊椎動物に対して非病原性であること、
(5)カナマイシン、クロラムフェニコール、シプロフロキサシン、ピペラシリン、イミペネム、及び、スルファメトキサゾールとトリメトプリムとの組合せに対して感受性があること、並びに
(6)16:0、シクロ17:0、16:0 3−OH、14:0、シクロ19:0ω8c、18:0の脂肪酸を含有すること
という特徴を有する、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・プランタリ(Burkholderia plantari)ではない、ブルクホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種であり、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の単離株、又は、その細胞及び培養培地を含む発酵ブロスと、
(B)C1〜C7パラベン、C2〜C17アルコール、及び界面活性剤と
を含む製剤。 - 前記C1〜C7パラベンが約0.01〜5%の量で存在し、前記C2〜C17アルコールが約0.001〜10%の量で存在し、前記界面活性剤が約0.001〜10%の量で存在する、請求項1に記載の製剤。
- 請求項1に記載の製剤に由来する、殺有害生物剤的に有効な物質を得るための方法であって、前記殺有害生物剤的に有効な物質が、(a)(1)殺有害生物特性を有し、(ii)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約210〜240であり、(iii)1H NMRのδ値が、7.90、6.85、4.28、1.76、1.46、1.38、1.37、0.94であり、(iv)13C NMRのδ値が、166.84、162.12、131.34(2C)、121.04、114.83(2C)、64.32、31.25、28.43、25.45、22.18、12.93であり、(v)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系(0〜20分は90〜0%水性CH3CN、20〜24分は100%CH3CN、24〜27分は0〜90%水性CH3CN、27〜30分は90%水性CH3CN)で流速0.5mL/分及びUV検出210nmにて使用した逆相C−18 HPLC(Phenomenex、Luna 5μ C18(2) 100A、100×4.60mm)カラムでは約15〜20分であり、(vi)13C NMRスペクトルが、1個のメチル、5個のメチレン炭素、4個のメチン、及び3個の第四級炭素に起因すると考えられる13個の別個の炭素シグナルを呈し、(vii)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C13H18O3であり、(viii)UV吸収帯が、約210〜450nmの間、中でもとりわけ約248nmにあるという特性を有する物質、
又は、(b)以下の構造
Xは、独立に、−O、−NR、又は−Sであり、ここでRは、H又はC1〜C10アルキルであり;R1、R2、R3、R4、R5、及びR6は、それぞれ独立に、H、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、アリール、置換アリール、ヘテロアリール、置換ヘテロアリール、複素環、置換複素環、シクロアルキル、置換シクロアルキル、アルコキシ、置換アルコキシ、チオアルキル、置換チオアルキル、ヒドロキシ、ハロゲン、アミノ、アミド、カルボキシル、−C(O)H、アシル、オキシアシル、カルバマート、スルホニル、スルホンアミド、又はスルフリルである)
を有する物質であり、
(A)請求項1に記載の製剤を用意するステップと、
(B)前記製剤を、前記殺有害生物剤的に有効な物質を生成させるのに十分な時間にわたり十分な温度でインキュベートするステップと、
(C)前記殺有害生物剤的に有効な物質を単離するステップと
を含む、方法。 - (A)請求項1に記載の製剤又はそれに由来する殺有害生物剤的に有効な物質と、
(B)(1)化学的又は生物学的な殺藻剤若しくは殺ダニ類剤である第2の物質、又は
(2)殺有害生物剤的に許容される担体、希釈剤、表面活性物質、アジュバントのうち少なくとも1つ
のうち少なくとも1つと
を含む組合せ。 - (I)以下
(A)以下の:
(1)配列番号8、11、12に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する順方向配列と、配列番号9、10、13、14、及び15に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する逆方向配列とを含む16S rRNA遺伝子配列、
(2)殺有害生物活性、
(3)(a)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、
(ii)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、
(iii)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、
(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分である
という特性を有する化合物、
(b)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも3個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(c)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(d)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物、並びに
(e)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物
からなる群から選択される殺有害生物化合物を産生すること
という特徴を有する、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・プランタリ(Burkholderia plantari)ではない、ブルクホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種であり、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の単離株に由来する純粋な培養物、細胞画分、上清、又は抽出物と、
(B)以下:
(1)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、及び少なくとも3個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有し、
(a)分子量が275〜435であること、
(b)1H NMRのδ値が、8.44、8.74、8.19、7.47、7.31、3.98、2.82、2.33、1.08であること、
(c)13C NMRのδ値が、163.7、161.2、154.8、136.1、129.4、125.4、123.5、123.3、121.8、121.5、111.8、104.7、52.2、37.3、28.1、22.7、22.7であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜20分であること、
(e)UV吸収帯が、226nm、275nm、327nmにあること
のうち少なくとも1つを有する化合物、
(2)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基、少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造と、
(a)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約240〜290であること、
(b)1H NMRのδ値が、約7.08、7.06、6.75、3.75、2.56、2.15、0.93、0.93であること、
(c)13C NMRのδ値が、158.2、156.3、155.5、132.6、129.5、129.5、127.3、121.8、115.2、115.2、41.2、35.3、26.7、21.5、21.5であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約6〜15分であること、及び
(e)UV吸収帯が、約230nm、約285nm、約323nmにあること
という特徴のうち少なくとも1つとを有する化合物、
(3)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素を含み、
(a)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約530〜580であること、
(b)1H NMRのδ値が、6.40、6.39、6.00、5.97、5.67、5.54、4.33、3.77、3.73、3.70、3.59、3.47、3.41、2.44、2.35、2.26、1.97、1.81、1.76、1.42、1.37、1.16、1.12、1.04であること、
(c)13C NMRのδ値が、173.92、166.06、145.06、138.76、135.71、129.99、126.20、123.35、99.75、82.20、78.22、76.69、71.23、70.79、70.48、69.84、60.98、48.84、36.89、33.09、30.63、28.55、25.88、20.37、18.11、14.90、12.81、9.41であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約7〜12分であること、
(e)ESIMS及びNMRのデータ分析の解釈により決定された分子式が、C28H45NO10であること、
(f)UV吸収帯が、約210〜450nmの間にあること、
という特徴のうち少なくとも1つとを含む非エポキシド化合物、
(4)(a)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を含み、
(b)174.03、166.12、143.63、137.50、134.39、128.70、126.68、124.41、98.09、80.75、76.84、75.23、69.87、69.08、68.69、68.60、48.83、41.07、35.45、31.67、29.19、27.12、24.55、19.20、18.95、13.48、11.39、8.04の13C NMRのδ値、
(c)C28H43NO9の分子式、及び
(i)約6.41、6.40、6.01、5.97、5.67、5.55、4.33、3.77、3.75、3.72、3.64、3.59、3.54、3.52、2.44、2.34、2.25、1.96、1.81、1.76、1.42、1.38、1.17、1.12、1.04の1H NMRのδ値、
(ii)水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムで約6〜15分の高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間、
(iii)約210〜450nmの間にあるUV吸収帯
のうち少なくとも1つ
を含む、化合物
からなる群から選択される、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種から場合により得ることが可能な、単離殺有害生物化合物
からなる群から選択される第1の物質と、
(II)場合により、化学的又は生物学的な殺藻剤又は殺ダニ類剤である第2の物質と、
(III)場合により、担体、希釈剤、表面活性物質、アジュバントのうち少なくとも1つと
を含む組合せ。 - 組成物である、請求項4又は5に記載の組合せ。
- 前記殺有害生物剤的に有効な物質が、ブチル(buty)、ヘキシル、又はオクチルパラベンである、請求項4に記載の組合せ。
- 藻類の増殖及び/若しくは成長を調節する、並びに/又はクモ形類動物の侵襲を調節する方法であって、藻類の増殖及び/若しくは成長の調節、並びに/又はクモ形類動物の侵襲の調節が望まれる場所に、
(A)請求項5に記載の組合せと、
(B)以下の:
(1)配列番号8、11、12に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する順方向配列と、配列番号9、10、13、14、及び15に記載する配列と少なくとも99%の同一性を有する逆方向配列とを含む16S rRNA遺伝子配列、
(2)殺有害生物活性、
(3)(a)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、
(ii)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、
(iii)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、
(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分である
という特性を有する化合物、
(b)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも3個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(c)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(d)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物、並びに
(e)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物
からなる群から選択される殺有害生物化合物を産生すること
という特徴を有する、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・プランタリ(Burkholderia plantari)ではない、ブルクホルデリア・グラジオリ(Burkholderia gladioli)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種であり、ブルクホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)ではない、ブルクホルデリア・マルチボランス(Burkholderia multivorans)ではない、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種の単離株に由来する純粋な培養物、細胞画分、上清、又は抽出物、
(C)以下:
(1)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、及び少なくとも3個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有し、
(a)分子量が、275〜435であること、
(b)1H NMRのδ値が、8.44、8.74、8.19、7.47、7.31、3.98、2.82、2.33、1.08であること、
(c)13C NMRのδ値が、163.7、161.2、154.8、136.1、129.4、125.4、123.5、123.3、121.8、121.5、111.8、104.7、52.2、37.3、28.1、22.7、22.7であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜20分であること、
(e)UV吸収帯が、226nm、275nm、327nmにあること
のうち少なくとも1つとを有する化合物、
(2)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基、少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造と、
(a)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約240〜290であること、
(b)1H NMRのδ値が、約7.08、7.06、6.75、3.75、2.56、2.15、0.93、0.93であること、
(c)13C NMRのδ値が、158.2、156.3、155.5、132.6、129.5、129.5、127.3、121.8、115.2、115.2、41.2、35.3、26.7、21.5、21.5であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約6〜15分であること、及び
(e)UV吸収帯が、約230nm、約285nm、約323nmにあること
という特徴のうち少なくとも1つとを有する化合物、
(3)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素と、
(a)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約530〜580であること、
(b)1H NMRのδ値が、6.40、6.39、6.00、5.97、5.67、5.54、4.33、3.77、3.73、3.70、3.59、3.47、3.41、2.44、2.35、2.26、1.97、1.81、1.76、1.42、1.37、1.16、1.12、1.04であること、
(c)13C NMRのδ値が、173.92、166.06、145.06、138.76、135.71、129.99、126.20、123.35、99.75、82.20、78.22、76.69、71.23、70.79、70.48、69.84、60.98、48.84、36.89、33.09、30.63、28.55、25.88、20.37、18.11、14.90、12.81、9.41であること、
(d)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)をグラジエント溶媒系及びUV検出210nmで使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約7〜12分であること、
(e)ESIMS及びNMRデータ分析の解釈により決定された分子式が、C28H45NO10であること、
(f)UV吸収帯が、約210〜450nmの間にあること
という特徴のうち少なくとも1つとを含む非エポキシド化合物、
(4)(a)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素、
(b)174.03、166.12、143.63、137.50、134.39、128.70、126.68、124.41、98.09、80.75、76.84、75.23、69.87、69.08、68.69、68.60、48.83、41.07、35.45、31.67、29.19、27.12、24.55、19.20、18.95、13.48、11.39、8.04の13C NMRのδ値、
(c)C28H43NO9の分子式、及び
(i)約6.41、6.40、6.01、5.97、5.67、5.55、4.33、3.77、3.75、3.72、3.64、3.59、3.54、3.52、2.44、2.34、2.25、1.96、1.81、1.76、1.42、1.38、1.17、1.12、1.04の1H NMRのδ値、
(ii)水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムで約6〜15分の高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間
のうち少なくとも1つ
を含む化合物、
(5)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、
(ii)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、
(iii)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、
(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分である
という特性を有する化合物、
(6)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基、少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、及び少なくとも3個の酸素、及び2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(7)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(8)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、及び少なくとも8個の酸素、及び1個の窒素を有する非エポキシド化合物、並びに
(9)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、少なくとも1個の窒素を有する化合物
からなる群から選択される、ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種から場合により得ることが可能な、単離殺有害生物化合物と、
(II)場合により、前記場所での前記藻類の増殖及び/若しくは成長、並びに/又はクモ形類動物の侵襲を調節するのに有効な量の殺藻性物質又は殺ダニ類性物質である別の物質と
を施用するステップを含む方法。 - 藻類の増殖及び/若しくは成長を調節する、並びに/又はクモ形類動物の侵襲を調節する方法であって、藻類の増殖及び/若しくは成長の調節、並びに/又はクモ形類動物の侵襲の調節が望まれる場所に、ある量の
(I)(A)構造##STR001##
(B)構造##STR002##
を有する化合物、
(C)構造##STR003##
を有する化合物、
(D)構造##STR005##
を有する化合物、
(E)構造##STR004a##
を有する化合物、
(F)構造##STR006a##
を有する化合物
からなる群から選択される化合物と、
(II)並びに、場合により、別の物質であり、前記藻類の増殖及び/若しくは成長、並びに/又はクモ形類動物の侵襲を調節するのに有効な量の殺藻性物質又は殺ダニ性(acaracidal)物質である前記物質と
を施用するステップを含む方法。 - 前記ブルクホルデリア属(Burkholderia)の種が、ブルクホルデリア(Burkholderia)A396(NRRL受託番号B−50319)の同定可能な特徴を有するブルクホルデリア(Burkholderia)株である、請求項9又は10に記載の方法。
- 前記上清が、無細胞上清である、請求項3に記載の方法。
- ある場所で藻類の増殖及び/若しくは成長を調節する、並びに/又はクモ形類動物の侵襲を調節する組成物を製剤化するための、
(A)(i)液体クロマトグラフィー/質量分析(LC/MS)により決定される分子量が、約525〜555であり、(ii)1H NMRの値が、6.22、5.81、5.69、5.66、5.65、4.64、4.31、3.93、3.22、3.21、3.15、3.10、2.69、2.62、2.26、2.23、1.74、1.15、1.12、1.05、1.02であり、(iii)13C NMRの値が、172.99、172.93、169.57、169.23、167.59、130.74、130.12、129.93、128.32、73.49、62.95、59.42、57.73、38.39、38.00、35.49、30.90、30.36、29.26、18.59、18.38、18.09、17.93、12.51であり、(iv)高圧液体クロマトグラフィー(HPLC)保持時間が、水:アセトニトリル(CH3CN)グラジエントを使用した逆相C−18 HPLCカラムでは約10〜15分である、化合物、
(B)少なくとも1個のインドール部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基、少なくとも1個のカルボン酸エステル基、少なくとも17個の炭素、少なくとも3個の酸素、及び少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−インドール構造を有する化合物、
(C)少なくとも1個のベンジル部分、少なくとも1個のオキサゾール部分、少なくとも1個の置換アルキル基及び少なくとも1個のアミド基、少なくとも15個の炭素、少なくとも2個の酸素、少なくとも2個の窒素を含む、オキサゾリル−ベンジル構造を有する化合物、
(D)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、少なくとも3個のメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分、少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物、並びに
(E)少なくとも1個のエステル、少なくとも1個のアミド、エポキシドメチレン基、少なくとも1個のテトラヒドロピラノース部分及び少なくとも3個のオレフィン二重結合、少なくとも6個のメチル基、少なくとも3個のヒドロキシル基、少なくとも25個の炭素、少なくとも8個の酸素、及び少なくとも1個の窒素を有する化合物と、
場合により殺有害生物剤と
からなる群から選択される化合物の使用。 - 藻類の増殖及び/若しくは成長を調節する、並びに/又は植物における有害生物の侵襲を調節するための方法、並びに/又は、単子葉、カヤツリグサ科、若しくは双子葉の雑草の発芽及び/若しくは成長を調節するための方法であって、藻類の増殖及び/若しくは成長の調節、並びに/又はクモ形類動物の侵襲の調節、並びに/又は前記雑草の発芽及び/若しくは成長の調節が望まれる場所に、前記場所での、前記藻類の増殖及び/若しくは成長、並びに/又は有害生物の侵襲、並びに/又は、単子葉、カヤツリグサ科、若しくは双子葉の雑草の発芽若しくは成長を調節するのに有効な量の、
(A)請求項1に記載の製剤、又はそれに由来する殺有害生物剤的に有効な物質、
(B)請求項5に記載の組合せ、
(C)テンプラアミドA、
(D)テンプラアミドB、
(E)FR901465、
(F)FR901228
を施用するステップを含む方法。 - 線虫及び/又は昆虫の侵襲が、テンプラアミドA、テンプラアミドB、FR901465、FR901228を用いて調節される、請求項15に記載の方法。
- オンコペルツス属(Oncopeltus)の種の侵襲、並びに/又は、自由生活性線虫及び/若しくはサツマイモネコブセンチュウ(M. incognita)という線虫の侵襲が調節される、請求項15に記載の方法。
- 請求項3若しくは9に記載の組合せ又は請求項1に記載の製剤を含む、種子。
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