JP2014506617A - 安定化された次亜リン酸塩を含有する難燃性ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
−次亜リン酸塩は、58mL/分の速度でのアルゴン流通下、298℃で3時間加熱した場合に、次亜リン酸塩1グラム当たり0.5mL未満のホスフィンしか生成しないほどに熱的に安定化されており、
−少なくとも1つのポリマーは、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、スチレンアクリロニトリル(SAN)、耐衝撃性ポリスチレン(HIPS)とポリフェニレンエーテルとの混合物(PPO/HIPSなど)、スチレンブタジエンのゴム及び格子(SBR及びSB)、ポリ乳酸、並びにポリ塩化ビニル(PVC)からなる群から選択されるものである、
難燃性(「FR」)ポリマー組成物に関する。
A)以下のものなどのリン含有難燃性添加剤:
−例えばトリフェニルホスフィンオキシド、トリ−(3−ヒドロキシプロピル)ホスフィンオキシド、及びトリ−(3−ヒドロキシ−2−メチルプロピル)ホスフィンオキシドなどのホスフィンオキシド。
−ホスホン酸及びその塩、並びに、ホスフィン酸及びその塩、例えば、ホスフィン酸の亜鉛、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、又はマンガン、特にはジエチルホスフィン酸のアルミニウム塩、ジメチルホスフィン酸のアルミニウム塩、又はジメチルホスフィン酸の亜鉛塩など。
−例えばAntiblaze 1045である二リン酸環状エステルなどの環状ホスホン酸塩。
−リン酸トリフェニルなどの有機リン酸塩。
−ポリリン酸アンモニウム及びポリリン酸ナトリウムなどの無機リン酸塩。
−安定化された、被覆された、粉末状の、などの複数の形状で存在しうる赤リン。
B)トリアジン、シアヌル酸及び/又はイソシアヌル酸、メラミン又は、シアヌル酸塩、シュウ酸塩、フタル酸塩、ホウ酸塩、硫酸塩、リン酸塩、ポリリン酸塩及び/又はピロリン酸塩などの、その誘導体、メレム、メラム、メロンなどのメラミンの縮合生成物、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、ベンゾグアナミン、グアニジン、アラントイン、及びグルコルリルなどの窒素含有難燃性添加剤。
C)以下のものなどのハロゲン含有難燃性添加剤:
−ポリブロモジフェニルオキシド(PBDPO)、臭化ポリスチレン(BrPS)、ポリ(ペンタブロモベンジルアクリレート)、臭化インダン、テトラデカブロモジフェノキシベンゼン(Saytex 120)、1,2−ビス(ペンタブロモフェニル)エタン又はAlbemarle社のSaytex 8010、テトラブロモビスフェノールA及び臭素化エポキシオリゴマーなどの臭素含有難燃性添加剤。特には、次の化合物、すなわち、Chemtura社のPDBS−80、Albemarle社のSaytex HP3010又はDea Sea Bromine Group社のFR−803P、Dea Sea Bromine Group社のFR−1210、オクタブロモジフェニルエーテル(OBPE)、Dead Sea Bromine Group社のFR−245、Dead Sea Bromine Group社のFR−1025、Dead Sea Bromine Group社のF−2300又はF2400を用いることができる。
−OxyChem社のDechlorane plus(登録商標)(CAS 13560−89−9)などの塩素含有難燃性添加剤。
D)三酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化セリウム、ホウ酸カルシウム等のホウ素含有化合物、などの無機難燃性添加剤。
a)出発物質の次亜リン酸塩を、pHが4〜11、好ましくは5〜8の値に制御された条件で、少なくとも1回、好ましくは2又は3回、洗浄する工程であって、前記次亜リン酸塩は水溶液及び/又は固体状態である工程と、
b)工程(a)の洗浄操作の後に得られた次亜リン酸塩を減圧下で乾燥して揮発成分を除去する工程と
を有する前記次亜リン酸塩を安定化するための方法によって、得ることができる。
a1)次亜リン酸塩を、水と混和性の有機溶媒で少なくとも1回洗浄する工程
を更に有する方法によって得られる。
Mは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミニウム、チタン及び亜鉛からなる群から選択される金属である。好ましくは、Mはカルシウム又はアルミニウムである)のものである。
−CaHypo COM:
Shanghai lingfeng chemical reagent co.,ltdから供給されている市販グレードの次亜リン酸カルシウムから製造した次亜リン酸カルシウム
−CaHypo HT:
「High Temperature」又は「HT」と呼ばれる次亜リン酸カルシウム、すなわち本発明にかかる、熱的に安定化された次亜リン酸カルシウム
について言及している以下の実施例によって更に説明する。
CaHypo COM(102g)を反応器に入れ、水(161g)と混合した。次いで、50%次亜リン酸(34g)をゆっくり添加し、この混合物を30分間十分に撹拌し、pHを4〜6に調整した。その後、このスラリーを濾過し、75gの固体を得た。この固体を、水(40g)で洗浄し、次いでアセトン(75g)で洗浄した。このようにして得られた57.8gの未乾燥の固体を、減圧下、室温で一晩揮発成分を蒸発させた後、最終的に56gの乾燥CaHypo−HTを得た。
2gのCaHypo COM及びCaHypo HT(実施例1より)を秤量し、別々のガラスバイアルに入れた。次いで、このバイアルを、空気中で290℃に予熱しておいたオーブンに入れた。その後、色の変化を比較するために、これらの試料の写真を経時的に撮影した。以下に示すように、得られた写真からは、CaHypo HTが、通常のCaHypoの市販グレードほどには急速に色が変化しないということが明確に示されている。CaHypo HTが8時間までは黄化しなかった一方で、CaHypo COM材料は、1〜5時間の間で著しく黄化し始めた。CaHypoの黄化は、一般的には、ホスフィンの生成と関連する赤リンの生成によるものである。試験結果を下記の表1にまとめる。
この実験のために、2gのCaHypo(COM又は実施例1からのHT)を、アルゴンフロー下、300℃で30分間加熱した。発生したガスを5%の過酸化水素溶液に吹き込み、発生し得るホスフィンを除いた。その後、スクラバー溶液をイオンクロマトグラフィー(IC)によって分析し、リン酸塩の量を測定した。次に、検出された全てのリン酸塩がホスフィン由来であると仮定して、生成したホスフィンを計算した。CaHypo COMについては、CaHypo1g当たり合計555.8ppmのホスフィンが検出された一方で、CaHypo HTについてはCaHypo1g当たり235ppmのホスフィンしか検出されなかった。全体として、これらの条件下では、CaHypo HTによって生成するホスフィンの量は、市販の製品と比較して約60%減少する。
この実験のために、2gのCaHypo(COM又は実施例1からのHT)を、アルゴンフロー下で298℃に加熱した。発生したガスをガス袋に捕集し、Gastec管を使用してホスフィンの濃度を経時的に測定した。結果(表2)は、CaHypo HTで生成したホスフィンの量が、市販のCaHypoと比較して最大で34分の1に減少していることを明確に示しており、これは、生成するホスフィン量が97%減少したことに相当する。
CaHypo COM(275g)を1Lのプラスチック瓶に入れ、水(119g)及びセラミック球(293g)と混合した。得られた混合物を4時間回転させ、pHを4〜6に調整した。その後、金網フィルターを用いてこの球を分離した。白色固体を水(40g)で洗浄し、次いで、アセトンで3回洗浄することによって、242gの未乾燥のCaHypo−HTを得た。最終生成物を減圧下室温で乾燥することによってあらゆる揮発成分を除去し、240gの生成物を得た。
この実験のために、2gのCaHypo(COM又は実施例5からのHT)を、アルゴンフロー下で298℃に加熱した。発生したガスをガス袋に捕集し、Gastec管を使用してホスフィンの濃度を経時的に測定した。結果(表3)は、CaHypo HTを用いて生成したホスフィンの量が、市販のCaHypoと比較して最大で140分の1に減少していることを明確に示しており、これは、生成するホスフィン量が99.3%減少したことに相当する。
この実験では、6gのPA6,6をガラス管に入れ、アルゴン流通下、298℃で3時間加熱した。次に、2gのCaHypo(COM又は実施例5からのHT)を加えた。その後、発生したガスをガス袋に捕集し、Gastec管を使用してホスフィンの濃度を経時的に測定した。結果(表4)は、CaHypo HTを用いて生成したホスフィンの量が、市販のCaHypoと比較して最大で74分の1に減少していることを明確に示しており、これは、生成するホスフィン量が98.7%減少したことに相当する。
不活性雰囲気下、酸化カルシウム(39.2g、0.7mol)を水(398g)と混合した。pHをモニタリングしながら、50%の次亜リン酸(129g、0.98mol)を室温でゆっくり加えた。pHを5〜7に調整し、この溶液を3時間沸騰させた。その後、混合物を冷却し、その一部を濾過して284gを得た。この濾液を6.5〜7にpH調整し、減圧下で水を留去し、252gの留出物を得た。冷却後、この溶液を濾過し、8.6gのCaHypo−HTを得た。この生成物を、真空下、90℃で一晩乾燥した。
CaHypo COM(418g)を、不活性雰囲気下で水(3012g)に溶解し、加熱して還流させた。石灰を用いてこの溶液のpHを9〜10に調整し、この混合物を2時間還流させた。室温まで冷却後、この溶液を濾過した。その後、50%の次亜リン酸を使用して濾液を6〜7にpH調整し、次いで再度濾過した。得られた溶液を、CaHypoが沈殿するまで減圧下で濃縮した。このようにして得られた固体を室温で濾別し、307gの未乾燥物質を得た。生成物を減圧下、120℃で6時間乾燥後、297gの生成物を得た。
この実験のために、2gのCaHypo(COM又は実施例9からのHT)を、アルゴンフロー下で298℃に加熱した。発生したガスをガス袋に捕集し、Gastec管を使用してホスフィンの濃度を経時的に測定した。結果(表5)は、CaHypo HTを用いて生成したホスフィンの量が、市販のCaHypoと比較して最大で70分の1に減少していることを明確に示しており、これは、生成するホスフィン量が98.6%減少したことに相当する。
実施例9で得られたCaHypo HTは、100ミクロンを超える粒径を有することが分かった。この生成物の一部を、50ミクロン未満の粒径になるように、湿式ボールミルを用いて粉砕した。その後、2gをアルゴン下で298℃に加熱し、オフガスをホスフィンについて分析することにより、このようにして得られた物質のホスフィン発生に関して試験した。結果は表6にまとめられており、同じ条件でCaHypo COMを用いて得た結果と比べられている。CaHypo HTを用いて生成したホスフィンの量は市販の製品と比較して35分の1であり、これは、97.3%減少したことに相当する。この実験は、CaHypo HTの粒径を調整してもその性能は変わらないということを示している。
実施例11の試料(粉砕したCaHypo HT)を、安全に配合できるか確認するために、押出機及び射出成形機で試験した。生成物を、最大加工温度270℃で、下の表に示されている通りに配合した。この配合物の試験を行い、全ての場合において押出は全く問題なく進行した。
実施例11の試料(粉砕したCaHypo HT)を、ポリ乳酸樹脂と配合し、押出機及び射出成形機で試験した。この配合物の試験を行い、全ての場合において押出は全く問題なく進行した。
Claims (10)
- 少なくとも1つのポリマーと次亜リン酸塩とを含有し、
−前記次亜リン酸塩は、58mL/分の速度でのアルゴン流通下、298℃で3時間加熱した場合に、次亜リン酸塩1グラム当たり0.5mL未満のホスフィンしか生成しないほどに熱的に安定化されており、
−前記少なくとも1つのポリマーは、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリロニトリルブタジエンスチレン(ABS)、スチレンアクリロニトリル(SAN)、耐衝撃性ポリスチレン(HIPS)とポリフェニレンエーテルの混合物(PPO/HIPSなど)、スチレンブタジエンのゴム及び格子(SBR及びSB)、ポリ乳酸、並びにポリ塩化ビニル(PVC)からなる群から選択される、
難燃性ポリマー組成物。 - 前記次亜リン酸塩は、58mL/分の速度でのアルゴン流通下、298℃で3時間加熱した場合に、次亜リン酸塩1グラム当たり0.5mL未満のホスフィンしか生成しないほどに熱的に安定化されている、請求項1に記載の難燃性ポリマー組成物。
- 前記次亜リン酸塩が次亜リン酸カルシウムである、請求項1又は2に記載の難燃性ポリマー組成物。
- 前記難燃性ポリマー組成物の総重量基準で0.1〜30重量%の量の前記次亜リン酸塩を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の難燃性ポリマー組成物。
- A)ホスフィンオキシド、ホスホン酸及びその塩、ホスフィン酸及びその塩、環状ホスホン酸塩、有機リン酸塩、無機リン酸塩、又は赤リンなどのリン含有難燃性添加剤、
B)トリアジン、シアヌル酸及び/又はイソシアヌル酸、メラミン又はその誘導体などの窒素含有難燃性添加剤、
C)臭素含有難燃性添加剤又は塩素含有難燃性添加剤などのハロゲン含有難燃性添加剤、
D)三酸化アンチモン、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、酸化セリウム、ホウ酸カルシウム等のホウ素含有化合物、などの無機難燃性添加剤、
から選択される、前記組成物の難燃特性を向上させる、次亜リン酸塩以外の少なくとも1つの添加剤を更に含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の難燃性ポリマー組成物。 - 前記熱的に安定化された次亜リン酸塩が、
a)出発物質の次亜リン酸塩を、pHが4〜11、好ましくは5〜8の値に制御された条件で、少なくとも1回、好ましくは2回又は3回、洗浄する工程であって、前記次亜リン酸塩が水溶液及び/又は固体状態である工程と、
b)工程(a)の前記洗浄操作の後に得られた前記次亜リン酸塩を減圧下で乾燥して揮発成分を除去する工程と
を有する、前記出発物質の次亜リン酸塩を安定化するための方法によって、前記出発物質の次亜リン酸塩から得られるものである、請求項1〜5のいずれか1項に記載の難燃性ポリマー組成物。 - 工程a)の前記出発物質の次亜リン酸塩が水溶液の形態であり、pHが4〜6.5、好ましくは5〜6の値に設定されたスラリーを得るために反応器に入れられて無機酸又は有機酸と混合され、前記酸は好ましくは、次亜リン酸、クエン酸、マレイン酸、酢酸、塩酸、及び硫酸を含む群から選択され、酸次亜リン酸がより好ましい、請求項6に記載の難燃性ポリマー組成物。
- 工程a)の前記出発物質の次亜リン酸塩が水溶液の形態であり、pHが7.5〜11、好ましくは8〜10の値に設定されたスラリーを得るために反応器に入れられて無機塩基又は有機塩基と混合され、前記塩基は好ましくは、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、及び水酸化マグネシウムを含む群から選択され、前記塩基はより好ましくは、水酸化カルシウム及び/又は酸化カルシウムである、請求項6に記載の難燃性ポリマー組成物。
- 前記出発物質の次亜リン酸塩が、酸化カルシウムと、水と、次亜リン酸との反応によって得られるものである、請求項6に記載の難燃性ポリマー組成物。
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