JP2014224051A - 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 - Google Patents
植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014224051A JP2014224051A JP2013102640A JP2013102640A JP2014224051A JP 2014224051 A JP2014224051 A JP 2014224051A JP 2013102640 A JP2013102640 A JP 2013102640A JP 2013102640 A JP2013102640 A JP 2013102640A JP 2014224051 A JP2014224051 A JP 2014224051A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- extract
- water
- piceatannol
- plant extract
- plant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 title claims abstract description 81
- IIXHQGSINFQLRR-UHFFFAOYSA-N Piceatannol Natural products Oc1ccc(C=Cc2c(O)c(O)c3CCCCc3c2O)cc1O IIXHQGSINFQLRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N piceatannol Chemical compound OC1=CC(O)=CC(\C=C\C=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 CDRPUGZCRXZLFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 title claims abstract description 70
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 55
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 36
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 title claims abstract description 11
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims abstract description 67
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 claims abstract description 12
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 74
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 46
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 29
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 244000288157 Passiflora edulis Species 0.000 claims description 25
- 235000000370 Passiflora edulis Nutrition 0.000 claims description 25
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 23
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 21
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 claims description 14
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 14
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 14
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims description 8
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims description 8
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000219198 Brassica Species 0.000 claims description 7
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 abstract description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 abstract description 2
- 241000219095 Vitis Species 0.000 abstract 1
- 241000218996 Passiflora Species 0.000 description 14
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 4
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 4
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K Citrate Chemical compound [O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHCZTIFQWKKGSB-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylic acid;phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O.OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O GHCZTIFQWKKGSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 241001264746 Callistemon rigidus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006286 aqueous extract Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 2
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 229940049920 malate Drugs 0.000 description 2
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N malic acid Chemical compound OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 102100026802 72 kDa type IV collagenase Human genes 0.000 description 1
- 101710151806 72 kDa type IV collagenase Proteins 0.000 description 1
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 1
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 1
- 241001264766 Callistemon Species 0.000 description 1
- 241000834297 Caragana tibetica Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- 239000004375 Dextrin Substances 0.000 description 1
- 229920001353 Dextrin Polymers 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- 240000007895 Passiflora alata Species 0.000 description 1
- 235000011925 Passiflora alata Nutrition 0.000 description 1
- 244000136040 Passiflora capsularis Species 0.000 description 1
- 240000002386 Passiflora coccinea Species 0.000 description 1
- 235000006294 Passiflora coccinea Nutrition 0.000 description 1
- 240000008087 Passiflora herbertiana Species 0.000 description 1
- 235000013737 Passiflora herbertiana Nutrition 0.000 description 1
- 240000003273 Passiflora laurifolia Species 0.000 description 1
- 235000013762 Passiflora laurifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000056954 Passiflora organensis Species 0.000 description 1
- 241000421508 Passiflora pinnatistipula Species 0.000 description 1
- 244000179684 Passiflora quadrangularis Species 0.000 description 1
- 235000011266 Passiflora quadrangularis Nutrition 0.000 description 1
- 241000673213 Passiflora riparia Species 0.000 description 1
- 240000003155 Passiflora seemannii Species 0.000 description 1
- 244000078800 Passiflora suberosa Species 0.000 description 1
- 235000000466 Passiflora suberosa Nutrition 0.000 description 1
- 244000248753 Passiflora van volxemii Species 0.000 description 1
- 235000013731 Passiflora van volxemii Nutrition 0.000 description 1
- 244000136141 Passiflora warmingii Species 0.000 description 1
- 235000011880 Passiflora warmingii Nutrition 0.000 description 1
- 240000001341 Reynoutria japonica Species 0.000 description 1
- 235000018167 Reynoutria japonica Nutrition 0.000 description 1
- 241000409657 Rhodomyrtus Species 0.000 description 1
- 240000007994 Rhodomyrtus tomentosa Species 0.000 description 1
- 235000007234 Rhodomyrtus tomentosa Nutrition 0.000 description 1
- 206010042496 Sunburn Diseases 0.000 description 1
- 240000000851 Vaccinium corymbosum Species 0.000 description 1
- 235000003095 Vaccinium corymbosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017537 Vaccinium myrtillus Nutrition 0.000 description 1
- 235000018820 Vaccinium stamineum Nutrition 0.000 description 1
- 244000217456 Vaccinium stamineum Species 0.000 description 1
- 241000700605 Viruses Species 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 and the like Chemical compound 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 235000021014 blueberries Nutrition 0.000 description 1
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 238000010908 decantation Methods 0.000 description 1
- 235000019425 dextrin Nutrition 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000000469 ethanolic extract Substances 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- 229940038487 grape extract Drugs 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 230000019612 pigmentation Effects 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000000825 ultraviolet detection Methods 0.000 description 1
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 1
- 238000009777 vacuum freeze-drying Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
【課題】植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液を提供すること。【解決手段】植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法として、溶液のｐＨを３．０〜４．５とする工程を含む安定化方法とする。【選択図】図３
Description
本発明は、植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液に関する。
パッションフルーツは、トケイソウ科トケイソウ属（Passiflora）の果物である。パッションフルーツの種子抽出物は、シミ、ソバカス、日焼けなどによる色素沈着の原因となるメラニンの生成を抑制する効果があり、この抑制効果の有効成分は、パッションフルーツの種子抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている（特許文献１を参照）。
また、テンニンカは、フトモモ科テンニンカ属（Rhodomyrtus）の常緑低木である。テンニンカ抽出物は、紫外線ダメージ回復効果があり、この回復効果の有効成分は、テンニンカ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている（特許文献２を参照）。
ブラシノキはフトモモ科ブラシノキ属（Callistemon）の常緑の木本である。マキバブラシノキ（Callistemon rigidus）抽出物はＭＭＰ-２の阻害作用を有することが明らかとなっており、この阻害作用の有効成分の一つは、マキバブラシノキ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている（非特許文献１を参照）。
また、テンニンカは、フトモモ科テンニンカ属（Rhodomyrtus）の常緑低木である。テンニンカ抽出物は、紫外線ダメージ回復効果があり、この回復効果の有効成分は、テンニンカ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている（特許文献２を参照）。
ブラシノキはフトモモ科ブラシノキ属（Callistemon）の常緑の木本である。マキバブラシノキ（Callistemon rigidus）抽出物はＭＭＰ-２の阻害作用を有することが明らかとなっており、この阻害作用の有効成分の一つは、マキバブラシノキ抽出物に含まれるピセアタンノールであることが報告されている（非特許文献１を参照）。
佐々木健郎他、東北薬科大学研究誌、５７、６１−６５（２０１０）
本発明は、植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液を提供することを目的とする。
本発明者等は、パッションフルーツ種子の含水溶液に含まれるピセアタンノールは、時間の経過に伴って、別の化合物へと変換されることを見出した。さらに、パッションフルーツ種子抽出物の含水溶液のｐＨを、特定の範囲とすることによって、ピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制できることを見出した。本発明は、これらの発見に基づき、完成されたものである。
本発明に係る、植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法は、溶液のｐＨを３．０〜４．５とする工程を含む。ｐＨを３．０〜４．０とすることが好ましい。
植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、またはブラシノキ抽出物であることが好ましい。
植物抽出物が、植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることが好ましい。
また、溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましい。
また、溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましい。
本発明に係るピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液は、ｐＨが３．０〜４．５に調整されていることを特徴とする。ｐＨが３．０〜４．０であることが好ましい。
植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、またはブラシノキ抽出物であることが好ましい。
植物抽出物が、植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることが好ましい。
また、溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましい。
また、溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましい。
本発明に係るピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）は、ピセアタンノールを含有する植物からピセアタンノールを含有する含水抽出液を調製する工程と、含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５に調整する工程と、ｐＨが調整された含水抽出液から植物抽出物を調製する工程とを含む方法により製造される。ｐＨが３．０〜４．０であることが好ましい。
植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、またはブラシノキ抽出物であることが好ましい。
含水抽出液が、植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された抽出液であることが好ましい。
本発明によって、植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液を提供することが可能になった。
以下、上記知見に基づき完成した本発明の実施の形態を、実施例を挙げながら詳細に説明する。なお、本発明の目的、特徴、利点、および、そのアイデアは、本明細書の記載により、当業者には明らかであり、本明細書の記載から、当業者であれば容易に本発明を再現できる。以下に記載された発明の実施の形態及び具体的な実施例などは、本発明の好ましい実施態様を示すものであり、例示又は説明のために示されているのであって、本発明をこれらに限定するものではない。本明細書で開示されている本発明の意図並びに範囲内で、本明細書の記載に基づき、様々な改変並びに修飾ができることは、当業者にとって明らかである。
＝＝植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法＝＝
本発明の一実施形態である、植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法は、溶液のｐＨを３．０〜４．５（３．０以上４．５以下）とする工程を含む。
本発明の一実施形態である、植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法は、溶液のｐＨを３．０〜４．５（３．０以上４．５以下）とする工程を含む。
植物抽出物を得るための植物の種類は、ピセアタンノールを含む植物（ただし、ブドウ（Vitaceae）を除く）であれば特に限定されず、パッションフルーツ（例えば、Passiflora edulis、Passiflora alata、Passiflora amethystine、Passiflora antioquiensis、Passiflora biflora、Passiflora buonapartea、Passiflora capsularis、Passiflora cearensis、Passiflora coccinea、Passiflora cochinchinesis、Passiflora filamentosa、Passiflora herbertiana、Passiflora laurifolia、Passiflora ligularis、Passiflora lunata、Passiflora lutea、Passiflora maliformis、Passiflora mixta、Passiflora mucronata、Passiflora mollissima、Passiflora nibiba、Passiflora organensis、Passiflora pallida、Passiflora parahypensis、Passiflora pedeta、Passiflora pinnatistipula、Passiflora popenovii、Passiflora quadrangularis、Passiflora riparia、Passiflora rubra、Passiflora serrate、Passiflora tiliaefolia、Passiflora tripartite、Passiflora villosa、Passiflora warmingiiなど）（例えば種子）、テンニンカ（例えば、Rhodomyrtus tomentosaなど）、ブラシノキ（例えば、Callistemon rigidusなど）（例えば茎）、カラガナチベチカ（Caragana tibetica）（例えば茎）、イタドリ（Fallopia japonica）（例えば根）、落花生（Arachis hypogaea）、ブドウ（Vitaceae）（例え
ば果実）、ブルーベリー（Cyanococcus）（例えば果実）、ディアベリー（Vaccinium stamineum）（例えば果実）などが挙げられるが、例えば、ピセアタンノールを高濃度で含むことが知られている、パッションフルーツ、テンニンカ、または、ブラシノキであることが好ましい。テンニンカである場合には、植物全体のうち、どの部分であっても良いが、例えば、果実、花、種子、葉、枝、樹皮、幹、茎、または、根であっても良く、果実であることが好ましい。
ば果実）、ブルーベリー（Cyanococcus）（例えば果実）、ディアベリー（Vaccinium stamineum）（例えば果実）などが挙げられるが、例えば、ピセアタンノールを高濃度で含むことが知られている、パッションフルーツ、テンニンカ、または、ブラシノキであることが好ましい。テンニンカである場合には、植物全体のうち、どの部分であっても良いが、例えば、果実、花、種子、葉、枝、樹皮、幹、茎、または、根であっても良く、果実であることが好ましい。
本発明で用いる植物抽出物は、植物から抽出された成分を含有し、この成分の少なくとも一部としてピセアタンノールを含む。植物抽出物の形状は、特に限定されず、例えば粉体などの固体状、アモルファス状、または、オイル状であっても良いが、抽出に用いた溶媒は実質的に除去されている。
植物抽出物の具体的な製造方法として、公知の方法を用いることができ、例えば、植物を、乾燥した後に、破砕、粉砕、または、切断などした後に、溶媒を用いて抽出する方法が挙げられる。用いる溶媒の種類は、当業者であれば適切に選択することができるが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、１，４−ジオキサン、ヘキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、または、これらから選択される２以上の混合溶媒であっても良く、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されないが、例えば水およびエタノールの混合溶媒を用いる場合には、水とエタノールとの体積比は、１：９９〜９９：１であっても良く、３：９７〜８０：２０であることが好ましく、５：９５〜５０：５０であることがより好ましく、１０：９０〜４０：６０であることがさらに好ましい。
溶媒として、水、または、水との混合溶媒を用いる場合には、熱水、または、熱水との混合溶媒であることが好ましい。水、または、水との混合溶媒は、塩を含んでいても良く、塩を含む溶媒の例として、バッファー（緩衝液）であっても良い。バッファーのｐＨは、特に限定されず、酸性、中性、または、アルカリ性のいずれであっても良いが、酸性であることが好ましく、ｐＨ１．０〜ｐＨ５．０の酸性であることがより好ましく、ｐＨ３．０〜ｐＨ４．５の酸性であることがさらに好ましく、ｐＨ３．０〜ｐＨ４．０の酸性であることが特に好ましい。バッファーに用いる塩の種類は特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩、酢酸塩および炭酸塩などが挙げられるが、クエン酸リン酸バッファーであることが好ましい。
抽出液から溶媒を留去する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、減圧留去、凍結乾燥、または、スプレードライ（噴霧乾燥）であっても良く、凍結乾燥、または、スプレードライであることが好ましく、スプレードライであることがより好ましい。
植物抽出物の具体的な製造方法として、公知の方法を用いることができ、例えば、植物を、乾燥した後に、破砕、粉砕、または、切断などした後に、溶媒を用いて抽出する方法が挙げられる。用いる溶媒の種類は、当業者であれば適切に選択することができるが、例えば、水、メタノール、エタノール、アセトン、酢酸エチル、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、１，４−ジオキサン、ヘキサン、クロロホルム、ジクロロメタン、または、これらから選択される２以上の混合溶媒であっても良く、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されないが、例えば水およびエタノールの混合溶媒を用いる場合には、水とエタノールとの体積比は、１：９９〜９９：１であっても良く、３：９７〜８０：２０であることが好ましく、５：９５〜５０：５０であることがより好ましく、１０：９０〜４０：６０であることがさらに好ましい。
溶媒として、水、または、水との混合溶媒を用いる場合には、熱水、または、熱水との混合溶媒であることが好ましい。水、または、水との混合溶媒は、塩を含んでいても良く、塩を含む溶媒の例として、バッファー（緩衝液）であっても良い。バッファーのｐＨは、特に限定されず、酸性、中性、または、アルカリ性のいずれであっても良いが、酸性であることが好ましく、ｐＨ１．０〜ｐＨ５．０の酸性であることがより好ましく、ｐＨ３．０〜ｐＨ４．５の酸性であることがさらに好ましく、ｐＨ３．０〜ｐＨ４．０の酸性であることが特に好ましい。バッファーに用いる塩の種類は特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩、酢酸塩および炭酸塩などが挙げられるが、クエン酸リン酸バッファーであることが好ましい。
抽出液から溶媒を留去する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、減圧留去、凍結乾燥、または、スプレードライ（噴霧乾燥）であっても良く、凍結乾燥、または、スプレードライであることが好ましく、スプレードライであることがより好ましい。
植物抽出物の含水溶液を製造する方法は、特に限定されず公知の方法を用いることができるが、例えば、植物抽出物を希釈することによって製造しても良く、もしくは、植物抽出物の少なくとも一部を溶媒で溶解することによって製造しても良い。または、植物抽出物を製造する過程で得られる抽出液を、そのまま、植物抽出物の溶液として用いても良く、もしくは、抽出液を希釈、濃縮、もしくは濃縮及び希釈したものを、植物抽出物の溶液として用いても良い。植物抽出物の含水溶液の形状は、そのｐＨを測定できる程度に水を含んでいれば特に限定されず、例えば澄んだ含水溶液、濁りや沈殿が生じた含水溶液（懸濁液）、または、含水スラリーであっても、本明細書では、植物抽出物の含水溶液に含まれるものとする。
植物抽出物を溶解もしくは希釈する溶媒、または、抽出液を希釈する際に用いる溶媒の種類は、上述のように、植物抽出物の含水溶液が、そのｐＨを測定できる程度に溶媒として水を含有すれば特に限定されないが、例えば、水、または、水と、メタノール、エタノール、アセトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、及び、１，４−ジオキサンからなる群から選択される１以上の溶媒との混合溶媒であっても良く、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されない。水、または、水との混合溶媒は、塩を含んでいても良く、塩を含む溶媒の例として、バッファーであっても良い。
なお、植物抽出物の含水溶液の形状は、上述したように、濁りや沈殿が生じた含水溶液（懸濁液）であっても良いが、この場合には、沈殿や濁りは、例えばろ過、遠心分離、または、デカンテーションなどの方法により除去することが好ましい。
また、植物抽出物の含水溶液は、ピセアタンノール以外の植物から抽出された成分を含んでも良い。
植物抽出物を溶解もしくは希釈する溶媒、または、抽出液を希釈する際に用いる溶媒の種類は、上述のように、植物抽出物の含水溶液が、そのｐＨを測定できる程度に溶媒として水を含有すれば特に限定されないが、例えば、水、または、水と、メタノール、エタノール、アセトン、グリセリン、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジメチルスルホキシド、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、２−プロパノール、及び、１，４−ジオキサンからなる群から選択される１以上の溶媒との混合溶媒であっても良く、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることが好ましく、水、エタノール、または、水およびエタノールの混合溶媒であることがより好ましい。混合溶媒を用いる場合の、各溶媒の混合比は特に限定されない。水、または、水との混合溶媒は、塩を含んでいても良く、塩を含む溶媒の例として、バッファーであっても良い。
なお、植物抽出物の含水溶液の形状は、上述したように、濁りや沈殿が生じた含水溶液（懸濁液）であっても良いが、この場合には、沈殿や濁りは、例えばろ過、遠心分離、または、デカンテーションなどの方法により除去することが好ましい。
また、植物抽出物の含水溶液は、ピセアタンノール以外の植物から抽出された成分を含んでも良い。
植物抽出物の含水溶液のｐＨを、３．０〜４．５という狭い特定の範囲とすることによって、ピセアタンノールが、別の化合物へと変換されるのを抑制することができる。即ち、ピセアタンノールの安定性を向上させることができる。さらに、含水溶液のｐＨを、３．０〜４．０というより狭い特定の範囲とすることによって、ピセアタンノールの安定性を飛躍的に向上させることができる。
ｐＨをこれらの範囲内の値にする方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、植物抽出物の含水溶液に、酸もしくはアルカリを加えても良く、または、植物抽出物の含水溶液の溶媒としてｐＨが３．０〜４．５付近のバッファーを用いても良い。バッファーに用いる塩の種類は、ｐＨが３．０〜４．５付近で緩衝作用があるものであれば特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩および酢酸塩などが挙げられるが、クエン酸塩およびリン酸塩であることが好ましい。これらバッファーの濃度は、特に限定されないが、０．１ｍＭ〜１Ｍであっても良く、１ｍＭ〜５００ｍＭであることが好ましく、１０ｍＭ〜１００ｍＭであることがより好ましい。
植物抽出物の含水溶液のｐＨをこれらの範囲内の値にするタイミングは特に限定されず、上述したように植物抽出物またはその含水溶液を製造する工程の途中で、酸もしくはアルカリを添加しても良く、植物抽出物またはその含水溶液を製造した後で、酸もしくはアルカリを添加しても良い。
なお、植物抽出物の含水溶液は、含まれるピセアタンノールの安定性が著しく損なわれない限り、植物抽出物以外の物質を含んでいても良く、このような物質として、例えば、シクロデキストリンなどのデキストリン、及び、アスコルビン酸などの抗酸化剤が挙げられるが、例えば、ウィルスや生きた細胞は含まないことが好ましい。なお、植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物である場合には、植物抽出物の含水溶液は、パッションフルーツの果肉の抽出物を含んでいても良く含まなくても良いが、実質的に含まないことが好ましい。
植物抽出物の含水溶液中には、植物抽出物が由来する植物から抽出されたピセアタンノール以外に、別途抽出または合成されたピセアタンノールが添加されていても良い。
ｐＨをこれらの範囲内の値にする方法は、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。例えば、植物抽出物の含水溶液に、酸もしくはアルカリを加えても良く、または、植物抽出物の含水溶液の溶媒としてｐＨが３．０〜４．５付近のバッファーを用いても良い。バッファーに用いる塩の種類は、ｐＨが３．０〜４．５付近で緩衝作用があるものであれば特に限定されず、例として、クエン酸塩、リンゴ酸塩、リン酸塩および酢酸塩などが挙げられるが、クエン酸塩およびリン酸塩であることが好ましい。これらバッファーの濃度は、特に限定されないが、０．１ｍＭ〜１Ｍであっても良く、１ｍＭ〜５００ｍＭであることが好ましく、１０ｍＭ〜１００ｍＭであることがより好ましい。
植物抽出物の含水溶液のｐＨをこれらの範囲内の値にするタイミングは特に限定されず、上述したように植物抽出物またはその含水溶液を製造する工程の途中で、酸もしくはアルカリを添加しても良く、植物抽出物またはその含水溶液を製造した後で、酸もしくはアルカリを添加しても良い。
なお、植物抽出物の含水溶液は、含まれるピセアタンノールの安定性が著しく損なわれない限り、植物抽出物以外の物質を含んでいても良く、このような物質として、例えば、シクロデキストリンなどのデキストリン、及び、アスコルビン酸などの抗酸化剤が挙げられるが、例えば、ウィルスや生きた細胞は含まないことが好ましい。なお、植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物である場合には、植物抽出物の含水溶液は、パッションフルーツの果肉の抽出物を含んでいても良く含まなくても良いが、実質的に含まないことが好ましい。
植物抽出物の含水溶液中には、植物抽出物が由来する植物から抽出されたピセアタンノール以外に、別途抽出または合成されたピセアタンノールが添加されていても良い。
上述のように、本発明に係る安定化方法によれば、植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールを安定化することができる。この結果、植物抽出物の含水溶液を、ピセアタンノールを高濃度に保ったまま、長期間保存することが可能となる。
＝＝ｐＨが３．０〜４．５に調整されたピセアタンノールを含有する植物抽出物の含水溶液＝＝
本発明の一実施形態であるピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液は、ｐＨが３．０〜４．５に調整されたことを特徴とする。含水溶液のｐＨを、このような狭い特定の範囲に調整することによって、含水溶液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができる。
例えば、本願実施例が示すように、植物抽出物の含水溶液を、２０℃にて１ヶ月保存した後で比較すると、ｐＨが３．０〜４．５に調整された水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の６５％以上残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、半分未満しか残らないという顕著な差が生じる。２０℃で２ヵ月保存した後で比較すると、この差はより明確になり、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが４０％以上残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液の約半分量以下しか残存しないという顕著な差が生じる。さらに、２０℃にて３．５ヶ月保存した後で比較すると、ｐＨが３．０〜４．５に調整された水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の約２０％〜３５％残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、０％〜３％しか残存しないという顕著な差が生じる。
即ち、ｐＨが３．０〜４．５に調整されてから２０日間〜４０日間保存された含水溶液、５０日間〜７０日間保存された含水溶液、及び、９５日間〜１１５日間保存された含水溶液が、それぞれ、上述のような効果を奏する。なお、含水溶液のｐＨが３．０〜４．５に調整された後、保存期間中にそのｐＨを３．０〜４．５に再度調整しても良く、再度の調整は行わなくても良い。
本発明の一実施形態であるピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液は、ｐＨが３．０〜４．５に調整されたことを特徴とする。含水溶液のｐＨを、このような狭い特定の範囲に調整することによって、含水溶液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができる。
例えば、本願実施例が示すように、植物抽出物の含水溶液を、２０℃にて１ヶ月保存した後で比較すると、ｐＨが３．０〜４．５に調整された水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の６５％以上残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、半分未満しか残らないという顕著な差が生じる。２０℃で２ヵ月保存した後で比較すると、この差はより明確になり、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが４０％以上残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液の約半分量以下しか残存しないという顕著な差が生じる。さらに、２０℃にて３．５ヶ月保存した後で比較すると、ｐＨが３．０〜４．５に調整された水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の約２０％〜３５％残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では、０％〜３％しか残存しないという顕著な差が生じる。
即ち、ｐＨが３．０〜４．５に調整されてから２０日間〜４０日間保存された含水溶液、５０日間〜７０日間保存された含水溶液、及び、９５日間〜１１５日間保存された含水溶液が、それぞれ、上述のような効果を奏する。なお、含水溶液のｐＨが３．０〜４．５に調整された後、保存期間中にそのｐＨを３．０〜４．５に再度調整しても良く、再度の調整は行わなくても良い。
加えて、含水溶液のｐＨを、３．０〜４．０というより狭い特定の範囲とすることによって、ピセアタンノールの安定性を飛躍的に向上させることができる。例えば、本願実施例が示すように、２０℃にて６ヶ月保存した後で比較すると、ｐＨが３．０〜４．０に調整された水溶液では、ピセアタンノールが残存するのに対し、ｐＨがこれ以外の領域では全く残らないというさらに顕著な差が生じる。
即ち、ｐＨが３．０〜４．０に調整されてから５ヶ月間〜７ヶ月間保存された含水溶液は、上述のような効果を奏する。含水溶液のｐＨが３．０〜４．０に調整された後、保存期間中にそのｐＨを３．０〜４．０に再度調整しても良く、再度の調整は行わなくても良い。
即ち、ｐＨが３．０〜４．０に調整されてから５ヶ月間〜７ヶ月間保存された含水溶液は、上述のような効果を奏する。含水溶液のｐＨが３．０〜４．０に調整された後、保存期間中にそのｐＨを３．０〜４．０に再度調整しても良く、再度の調整は行わなくても良い。
なお、本願実施例では、室温のモデルケースとして２０℃における保存試験を行っており、本発明に係る安定化方法は、少なくとも「室温」といわれる温度範囲において実施することができる。ここで、「室温」とは、当業者、及び、本発明に係る植物抽出物の含水溶液を使用する消費者にとっての通常の意味で用いられるが、例えば、０℃〜４０℃であっても良く、５℃〜３５℃であることが好ましく、１０℃〜３０℃であることがより好ましい。
ｐＨが３．０〜４．５に調整された植物抽出物の含水溶液の製造方法は、特に限定されないが、例えば、上述の「植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法」を参照することによって製造できる。
植物抽出物の含水溶液の使用方法は特に限定されないが、含水溶液には、ピセアタンノールが長期間、高濃度で含まれることから、ピセアタンノールの含水溶液を効率的に保存することができ、また、ヒト及びヒト以外の動物や細胞などを対象として、食品、化粧品、医薬、または試薬などとして、非常に効率的に投与、摂取、または混合することが可能である。
植物抽出物の含水溶液を使用する際は、さらに濃縮や希釈をしてもよく、どのような最終の使用形状にするかは、当業者が適宜決めることができる。
＝＝含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５に調整する工程を含む方法により製造された、ピセアタンノールを含有する植物抽出物＝＝
本発明の一実施形態であるピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）は、ピセアタンノールを含有する植物からピセアタンノールを含有する含水抽出液を調製する工程と、前記含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５、好ましくはｐＨを３．０〜４．０に調整する工程と、前記ｐＨが調整された含水抽出液から植物抽出物を調製する工程とを含む方法により製造されたことを特徴とする。ピセアタンノールを含有する含水抽出液のｐＨを、このような狭い特定の範囲にすることによって、抽出液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができるため、高濃度でピセアタンノールを含有する植物抽出物とすることができる。
このような植物抽出物は、具体的には、例えば、上述した「植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法」及び「ｐＨが３．０〜４．５に調整されたピセアタンノールを含有する植物抽出物の含水溶液」の欄を参照することによって製造することができる。
また、このような植物抽出物の使用方法は特に限定されないが、植物抽出物には、ピセアタンノールが高濃度で含まれることから、ヒト及びヒト以外の動物、またはそれらの細胞などを対象として、食品、化粧品、医薬、試薬、または、医薬部外品などとして、非常に効率的に投与、摂取、または混合することが可能である。
植物抽出物の含水溶液の使用方法は特に限定されないが、含水溶液には、ピセアタンノールが長期間、高濃度で含まれることから、ピセアタンノールの含水溶液を効率的に保存することができ、また、ヒト及びヒト以外の動物や細胞などを対象として、食品、化粧品、医薬、または試薬などとして、非常に効率的に投与、摂取、または混合することが可能である。
植物抽出物の含水溶液を使用する際は、さらに濃縮や希釈をしてもよく、どのような最終の使用形状にするかは、当業者が適宜決めることができる。
＝＝含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５に調整する工程を含む方法により製造された、ピセアタンノールを含有する植物抽出物＝＝
本発明の一実施形態であるピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）は、ピセアタンノールを含有する植物からピセアタンノールを含有する含水抽出液を調製する工程と、前記含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５、好ましくはｐＨを３．０〜４．０に調整する工程と、前記ｐＨが調整された含水抽出液から植物抽出物を調製する工程とを含む方法により製造されたことを特徴とする。ピセアタンノールを含有する含水抽出液のｐＨを、このような狭い特定の範囲にすることによって、抽出液に含まれるピセアタンノールが別の化合物へと変換されるのを抑制し、その安定性を向上させることができるため、高濃度でピセアタンノールを含有する植物抽出物とすることができる。
このような植物抽出物は、具体的には、例えば、上述した「植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法」及び「ｐＨが３．０〜４．５に調整されたピセアタンノールを含有する植物抽出物の含水溶液」の欄を参照することによって製造することができる。
また、このような植物抽出物の使用方法は特に限定されないが、植物抽出物には、ピセアタンノールが高濃度で含まれることから、ヒト及びヒト以外の動物、またはそれらの細胞などを対象として、食品、化粧品、医薬、試薬、または、医薬部外品などとして、非常に効率的に投与、摂取、または混合することが可能である。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、下記の実施例は本発明の範囲を限定するために記載されるものではない。
パッションフルーツ（Passiflora edulis）の種子を破砕し、含水エタノール（水：エタノール＝２０：８０（ｖ／ｖ））で抽出した。含水エタノール抽出溶液を、適量にまで濃縮した後、スプレードライすることによって、パッションフルーツ種子抽出物を粉体として得た。得られた抽出物の組成を調べたところ、ピセアタンノールを含有していた。
このパッションフルーツ種子抽出物５０ｍｇを、ｐＨ２．０の塩酸水溶液１０ｍＬ、または、ｐＨ２．５、ｐＨ３．０、ｐＨ３．５、ｐＨ４．０、ｐＨ４．５もしくはｐＨ５．０の５０ｍＭクエン酸リン酸バッファー１０ｍＬに、室温にて溶解させることによって、各ｐＨの抽出物水溶液を得た。
このパッションフルーツ種子抽出物５０ｍｇを、ｐＨ２．０の塩酸水溶液１０ｍＬ、または、ｐＨ２．５、ｐＨ３．０、ｐＨ３．５、ｐＨ４．０、ｐＨ４．５もしくはｐＨ５．０の５０ｍＭクエン酸リン酸バッファー１０ｍＬに、室温にて溶解させることによって、各ｐＨの抽出物水溶液を得た。
得られた抽出物水溶液１０ｍＬを、スクリューバイアル管にそれぞれ移した。各スクリューバイアル管を、アルミ箔を用いて遮光した後に、室温のモデルとして２０℃に保たれた恒温器中で６ヶ月間保存した。
保存開始時、保存開始から１ヵ月後、２ヵ月後、３．５ヵ月後、そして、６ヵ月後の時に、各抽出物水溶液に含まれるピセアタンノールの量を、下記の条件のＨＰＬＣにより測定した。
保存開始時、保存開始から１ヵ月後、２ヵ月後、３．５ヵ月後、そして、６ヵ月後の時に、各抽出物水溶液に含まれるピセアタンノールの量を、下記の条件のＨＰＬＣにより測定した。
［ＨＰＬＣ条件］
・カラム：Mightysil RP-18 GP250-10 径10 mm、長さ250 mm（関東化学株式会社製）
・カラム温度：40℃
・溶出条件：流速3mL/min、0％メタノール−100％純水 → 30％メタノール−70％純水（グラジエント、10min）
・ＵＶ検出：280nm
・カラム：Mightysil RP-18 GP250-10 径10 mm、長さ250 mm（関東化学株式会社製）
・カラム温度：40℃
・溶出条件：流速3mL/min、0％メタノール−100％純水 → 30％メタノール−70％純水（グラジエント、10min）
・ＵＶ検出：280nm
保存開始時のピセアタンノールの量を１００とした場合の、保存開始から１ヵ月後のピセアタンノールの量の測定結果を図１に、２ヵ月後の測定結果を図２に、３．５ヵ月後の測定結果を図３に、そして、６ヵ月後の測定結果を図４に示す。
図１が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから１ヵ月が経過した後であっても、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが６５％以上残存していた。これに対し、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、ピセアタンノールは半分未満しか残存しておらず、ｐＨ２．０の水溶液では４分の１以下しか残存していなかった。
さらに、図２が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから２ヵ月が経過した後には、この差はより明確になり、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが４０％以上残存していたのに対し、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液の約半分量しか残存しておらず、ｐＨ２．０の水溶液では、Ｈが３．０〜４．５の水溶液の１割程度した残存していなかった。
そして、図３が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから３．５ヵ月が経過した後には、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の約２０％〜３５％残存するのに対し、ｐＨ２．０、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、０％〜３％しか残存しないという顕著な差が生じた。
さらに、図２が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから２ヵ月が経過した後には、この差はより明確になり、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが４０％以上残存していたのに対し、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液の約半分量しか残存しておらず、ｐＨ２．０の水溶液では、Ｈが３．０〜４．５の水溶液の１割程度した残存していなかった。
そして、図３が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから３．５ヵ月が経過した後には、ｐＨが３．０〜４．５の水溶液では、ピセアタンノールが保存開始時の約２０％〜３５％残存するのに対し、ｐＨ２．０、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、０％〜３％しか残存しないという顕著な差が生じた。
加えて、図４が示すように、パッションフルーツ種子抽出物の保存を開始してから６ヵ月が経過した後には、ｐＨが３．０〜４．０の水溶液では、ピセアタンノールが残存するのに対し、ｐＨ２．０、ｐＨ２．５及びｐＨ５．０の水溶液では、ピセアタンノールは全く残存していなかったというさらに顕著な差が生じた。
このように、パッションフルーツ種子抽出物の溶液のｐＨを３．０〜４．５に調整することによって、溶液に含まれるピセアタンノールの安定性が飛躍的に向上した。加えて、溶液のｐＨを３．０〜４．０にすることによって、溶液に含まれるピセアタンノールの安定性がさらに飛躍的に向上した。
Claims (14)
- 植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法であって、前記溶液のｐＨを３．０〜４．５とする工程を含む、安定化方法。
- 前記ｐＨを３．０〜４．０とすることを特徴とする、請求項１に記載の安定化方法。
- 前記植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、または、ブラシノキ抽出物であることを特徴とする、請求項１または２に記載の安定化方法。
- 前記植物抽出物が、前記植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることを特徴とする、請求項１〜３のいずれか１項に記載の安定化方法。
- 前記溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることを特徴とする、請求項１〜４のいずれか１項に記載の安定化方法。
- ｐＨが３．０〜４．５に調整された、ピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）の含水溶液。
- ｐＨが３．０〜４．０に調整された、請求項６に記載の溶液。
- 前記植物抽出物が、パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、または、ブラシノキ抽出物であることを特徴とする、請求項６または７に記載の溶液。
- 前記植物抽出物が、前記植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された物であることを特徴とする、請求項６〜８のいずれか１項に記載の溶液。
- 前記溶液の溶媒が、水、または、水とエタノールおよび／または１，３−ブチレングリコールとの混合溶媒であることを特徴とする、請求項６〜９のいずれか１項に記載の溶液。
- ピセアタンノールを含有する植物からピセアタンノールを含有する含水抽出液を調製する工程と、前記含水抽出液のｐＨを３．０〜４．５に調整する工程と、前記ｐＨが調整された含水抽出液から植物抽出物を調製する工程とを含む方法により製造された、ピセアタンノールを含有する植物抽出物（ただし、ブドウ（Vitaceae）抽出物を除く）。
- 前記含水抽出液のｐＨが３．０〜４．０に調整された、請求項１１に記載の植物抽出物。
- パッションフルーツ種子抽出物、テンニンカ抽出物、または、ブラシノキ抽出物であることを特徴とする、請求項１１または１２に記載の植物抽出物。
- 前記含水抽出液が、前記植物から、水、エタノール、１，３−ブチレングリコール、または、これらから選択される２以上の溶媒の混合溶媒を溶媒として抽出された抽出液であることを特徴とする、請求項１１〜１３のいずれか１項に記載の植物抽出物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013102640A JP6077384B2 (ja) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2013102640A JP6077384B2 (ja) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2014224051A true JP2014224051A (ja) | 2014-12-04 |
| JP6077384B2 JP6077384B2 (ja) | 2017-02-08 |
Family
ID=52123040
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013102640A Active JP6077384B2 (ja) | 2013-05-14 | 2013-05-14 | 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6077384B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110734361A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-31 | 钟华 | 一种白皮杉醇的制备方法及应用 |
Citations (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072630A (ja) * | 1990-12-06 | 1995-01-06 | Unilever Nv | ヘアートリートメント組成物 |
| JP2007223919A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚化粧料 |
| JP2009102298A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-05-14 | Morinaga & Co Ltd | メラニン生成抑制剤及び化粧料並びにメラニン生成抑制のための経口用組成物 |
| WO2010070836A1 (ja) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | メルシャン株式会社 | 清涼飲料、ぶどう果皮抽出液及びそれらの製造方法 |
| WO2010113315A1 (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 森永製菓株式会社 | ピセアタンノール含有組成物及びピセアタンノール含有組成物の製造方法 |
| JP2012000032A (ja) * | 2010-06-15 | 2012-01-05 | Mercian Corp | 清涼飲料およびその製造方法 |
| JP2012046448A (ja) * | 2010-08-26 | 2012-03-08 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 紫外線ダメージ回復作用剤 |
| WO2012070656A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | ユーハ味覚糖株式会社 | 生理活性を有するヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法 |
| JP2013075831A (ja) * | 2011-09-29 | 2013-04-25 | Uha Mikakuto Co Ltd | 新規ヒドロキシスチルベン誘導体 |
-
2013
- 2013-05-14 JP JP2013102640A patent/JP6077384B2/ja active Active
Patent Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH072630A (ja) * | 1990-12-06 | 1995-01-06 | Unilever Nv | ヘアートリートメント組成物 |
| JP2007223919A (ja) * | 2006-02-21 | 2007-09-06 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 皮膚化粧料 |
| JP2009102298A (ja) * | 2007-10-04 | 2009-05-14 | Morinaga & Co Ltd | メラニン生成抑制剤及び化粧料並びにメラニン生成抑制のための経口用組成物 |
| WO2010070836A1 (ja) * | 2008-12-18 | 2010-06-24 | メルシャン株式会社 | 清涼飲料、ぶどう果皮抽出液及びそれらの製造方法 |
| WO2010113315A1 (ja) * | 2009-04-03 | 2010-10-07 | 森永製菓株式会社 | ピセアタンノール含有組成物及びピセアタンノール含有組成物の製造方法 |
| US20120004322A1 (en) * | 2009-04-03 | 2012-01-05 | Morinaga & Co., Ltd. | Piceatannol-containing composition and method of producing piceatannol-containing composition |
| JP2012000032A (ja) * | 2010-06-15 | 2012-01-05 | Mercian Corp | 清涼飲料およびその製造方法 |
| JP2012046448A (ja) * | 2010-08-26 | 2012-03-08 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | 紫外線ダメージ回復作用剤 |
| WO2012070656A1 (ja) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | ユーハ味覚糖株式会社 | 生理活性を有するヒドロキシスチルベン誘導体の製造方法 |
| JP2013075831A (ja) * | 2011-09-29 | 2013-04-25 | Uha Mikakuto Co Ltd | 新規ヒドロキシスチルベン誘導体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110734361A (zh) * | 2019-09-29 | 2020-01-31 | 钟华 | 一种白皮杉醇的制备方法及应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6077384B2 (ja) | 2017-02-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2008156325A (ja) | 皮膚外用剤および美白剤 | |
| Cheurfa et al. | Evaluation of antioxidant activity of different extracts of Aloysia triphylla leaves (L’Herit.) from Algeria in vitro | |
| JP4950682B2 (ja) | プロポリス抽出物 | |
| KR101172692B1 (ko) | 해조류 유래 천연색소 및 그 제조방법 | |
| JP6077384B2 (ja) | 植物抽出物の含水溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法、及び、植物抽出物の含水溶液 | |
| JP6343126B2 (ja) | 植物抽出物またはその溶液に含まれるスチルベン類の安定化方法、及び、スチルベン類を含有した植物抽出物またはその溶液 | |
| Umesh | In vitro callus induction and antioxidant potential of Decalepis hamiltonii (wight and arn) | |
| KR101904215B1 (ko) | 대추씨 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 및 자외선 차단을 위한 조성물 | |
| JP2008031111A (ja) | アルギナーゼ活性促進剤 | |
| JP2017149732A (ja) | ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液、及び、その溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法 | |
| KR20180036347A (ko) | 극차광 재배 녹차 추출물을 함유하는 피부 외용제 조성물 | |
| JP2017025034A (ja) | 化粧品類 | |
| JP6209360B2 (ja) | ピセアタンノール溶液、及び、ピセアタンノール溶液の安定化方法 | |
| KR20130136753A (ko) | 박태기나무 또는 붉은호장근 추출물을 포함하는 미백 화장료 조성물 | |
| Zekkori et al. | A New phytochemical and anti-oxidant and anti-inflammatory activities of different Lactuca sativa L. var. crispa extracts | |
| JP5896618B2 (ja) | メラニン産生抑制剤 | |
| JP2009040691A (ja) | 美白剤 | |
| JP6118196B2 (ja) | スチルベン単量体を含む溶液の製造方法 | |
| JP7464960B2 (ja) | Ｏｐｈ活性増強剤 | |
| US10730815B2 (en) | Method of producing purified stilbene compounds | |
| KR102568161B1 (ko) | 안토시아닌계 화합물 함유 액상 조성물 및 이의 제조방법 | |
| JP2014224048A (ja) | ピセアタンノールを含有した植物抽出物の溶液、及び、その溶液に含まれるピセアタンノールの安定化方法 | |
| KR101937751B1 (ko) | 닥나무줄기를 이용한 닥나무 추출물 제조방법 | |
| JP2018062481A (ja) | アルブチン含有組成物、及び、アルブチンの分解抑制方法 | |
| Silalahi | Utilization and bioactivity of Blumea balsaminifera (L.) DC. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160420 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20160923 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161004 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161205 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170110 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170112 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6077384 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |