JP2014214300A - 接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ - Google Patents
接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014214300A JP2014214300A JP2013095799A JP2013095799A JP2014214300A JP 2014214300 A JP2014214300 A JP 2014214300A JP 2013095799 A JP2013095799 A JP 2013095799A JP 2013095799 A JP2013095799 A JP 2013095799A JP 2014214300 A JP2014214300 A JP 2014214300A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fiber
- adhesive composition
- rubber
- tire
- rubber latex
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000835 fiber Substances 0.000 title claims abstract description 139
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 124
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 123
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 118
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 title claims abstract description 78
- 239000005060 rubber Substances 0.000 title claims abstract description 78
- 229920000126 latex Polymers 0.000 claims abstract description 42
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims abstract description 27
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 claims abstract description 21
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims abstract description 8
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 7
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 claims abstract description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 17
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 14
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 14
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 12
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 claims description 9
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 7
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 7
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 claims description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 5
- QUEICCDHEFTIQD-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;2-ethenylpyridine;styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=N1 QUEICCDHEFTIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920006173 natural rubber latex Polymers 0.000 claims description 3
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 abstract 1
- -1 Polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 23
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 239000000463 material Substances 0.000 description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 8
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 7
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 description 6
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 5
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 4
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- 229920006389 polyphenyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-TEMPO Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1[O] UZFMOKQJFYMBGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-diol;formaldehyde Chemical compound O=C.OC1=CC=CC(O)=C1 KVBYPTUGEKVEIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 3
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005708 Sodium hypochlorite Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 238000010009 beating Methods 0.000 description 2
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical group NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 2
- 229930003811 natural phenol Natural products 0.000 description 2
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000012783 reinforcing fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012779 reinforcing material Substances 0.000 description 2
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M sodium bromide Chemical compound [Na+].[Br-] JHJLBTNAGRQEKS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N sodium hypochlorite Chemical compound [Na+].Cl[O-] SUKJFIGYRHOWBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 230000008646 thermal stress Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylguanidine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=N)NC1=CC=CC=C1 OWRCNXZUPFZXOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WENISBCJPGSITQ-UHFFFAOYSA-N 1-azatricyclo[3.3.1.13,7]decane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CN2C3 WENISBCJPGSITQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 229920000433 Lyocell Polymers 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-2-naphthylamine Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1NC1=CC=CC=C1 KEQFTVQCIQJIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000004067 bulking agent Substances 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 208000018747 cerebellar ataxia with neuropathy and bilateral vestibular areflexia syndrome Diseases 0.000 description 1
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N dibenzothiazol-2-yl disulfide Chemical compound C1=CC=C2SC(SSC=3SC4=CC=CC=C4N=3)=NC2=C1 AFZSMODLJJCVPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000002897 diene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000019329 dioctyl sodium sulphosuccinate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 238000012812 general test Methods 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 150000004668 long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 210000001724 microfibril Anatomy 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004058 oil shale Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000011297 pine tar Substances 0.000 description 1
- 229940068124 pine tar Drugs 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229920003987 resole Polymers 0.000 description 1
- 238000010008 shearing Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000005728 strengthening Methods 0.000 description 1
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000010301 surface-oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000004736 wide-angle X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60C—VEHICLE TYRES; TYRE INFLATION; TYRE CHANGING; CONNECTING VALVES TO INFLATABLE ELASTIC BODIES IN GENERAL; DEVICES OR ARRANGEMENTS RELATED TO TYRES
- B60C1/00—Tyres characterised by the chemical composition or the physical arrangement or mixture of the composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J11/00—Features of adhesives not provided for in group C09J9/00, e.g. additives
- C09J11/08—Macromolecular additives
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/01—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with natural macromolecular compounds or derivatives thereof
- D06M15/03—Polysaccharides or derivatives thereof
- D06M15/05—Cellulose or derivatives thereof
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
- D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- D06M15/39—Aldehyde resins; Ketone resins; Polyacetals
- D06M15/41—Phenol-aldehyde or phenol-ketone resins
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Tires In General (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
Abstract
Description
また、ゴムラテックスを含有する接着剤組成物の場合、ゴムラテックスが繊維やその他樹脂と比較して剛性が低いため、ここに歪が集中し、破壊の起点となりやすい、という問題もあった。
そこで、本発明の目的は、短繊維を接着剤組成物中に高度に分散させることで、被着ゴムと被着物との接着性を損なうことなく、歪による破壊の生じにくい高い強度の接着剤層を形成し得る接着剤組成物、該接着剤組成物を被覆した繊維、該繊維を用いたゴム部材、並びに該ゴム部材を用いた空気入りタイヤ及びランフラットタイヤを提供することにある。
上記セルロース繊維(A)は、加熱により被着ゴムと被着繊維との接着を行う熱硬化性縮合物(B)及び被着ゴムと共加硫接着するためのゴムラテックス(C)を含む接着剤組成物に配合した場合において、繊維の凝集が生じにくく、高度に分散しやすい、という利点を有する。セルロース繊維(A)が接着剤組成物中に高度に分散することで、接着剤組成物は、繊維による接着剤性の補強性を奏しつつ、被着ゴムと被着繊維との優れた接着性をも有し得る。
なお、本発明の「被着繊維」は、単繊維及び繊維集合体(撚りコード、編物等)を包含するものとする。
これらの熱硬化性縮合物を用いることにより、より高い接着効果を奏することができる。
<接着剤組成物>
本発明の接着剤組成物は、繊維径が2〜1000nmの極細繊維であり、水酸基の少なくとも一部がカルボキシル基及びアルデヒド基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基で修飾されたセルロース繊維(A)と、芳香族類をメチレン結合した構造を含有する熱硬化性縮合物(B)と、ゴムラテックス(C)と、を含むことを特徴とする接着剤組成物であり、これにより、接着性を損なうことなく、短繊維が接着剤中に高度に分散した接着剤組成物を提供することが可能である。
本発明の接着剤組成物は、超々極細繊維として、繊維径が2〜1000nmの、水酸基の少なくとも一部がカルボキシル基及びアルデヒド基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基で修飾されたセルロース繊維、すなわち、前処理を施したセルロース繊維を用いる。繊維径を2nm未満とすることは技術的に困難であり、また、繊維自体の強度を保つことができない。一方、繊維径が1000nm超であると、本発明の効果を十分に奏することができない。
ここで原料として使用するセルロースとしては、セルロースI型結晶構造を有する天然セルロースを好適に挙げることができる。
セルロースの酸化触媒として使用可能なN−オキシル化合物は数多く報告されているが、特に2,2,6,6‐テトラメチル−1−ピペリジン−N−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジン−N−オキシラジカル(4−ヒドロキシTEMPO)、4−ヒドロキシTEMPOの水酸基をエーテル化もしくはエステル化して得られる4−ヒドロキシTEMPO誘導体、又はアザアダマンタン型ニトロキシラジカル、或いはそれらの混合物等を好適に使用することができる。これらN−オキシル化合物の添加は触媒量で十分であり、好ましくは0.1〜4mmol/l、さらに好ましくは0.2〜2mmol/lの範囲で反応水溶液に添加する。
本発明の芳香族類をメチレン結合した構造を含有する熱硬化性縮合物(B)は、繊維材料への接着性を促進する配合成分として含ませる。これらは、天然物由来のフェノール樹脂類あるいは、フェニル環あるいはメラミン環などの六員環芳香族類をホルムアルデヒド類で縮合させることにより得られる、芳香族をメチレン結合させて構造を含有する熱硬化性縮合物である。具体的には、フェノール樹脂、置換フェノール樹脂、メラミン系樹脂、ポリメチレンポリフェニル構造を含むブロックドイソシアネート類、ポリメチレンポリフェニル構造を含むエポキシ類などの、フェノール環あるいはメラミン環化合物をアルデヒド類でメチレン結合して、縮合あるいは共縮合することで得られる縮合物、あるいは、天然物のフェノール樹脂類としてのオイルシェール等の乾留により得られる多価フェノール混合物(アルキレース)等が挙げられるが、特に限定されるものではない。なお本発明においては、天然物のフェノール樹脂についても、フェノールとホルムアルデヒド縮合反応により得られる縮合物であれば、本発明の熱硬化性縮合物に含まれるものとする。特に好ましくは、熱硬化性縮合物(B)が、レゾルシンとホルムアルデヒドとをレゾール化反応させて得られるレゾール型縮合物、レゾルシンとホルムアルデヒドとをノボラック化反応させて得られるノボラック型縮合物などのフェノール樹脂類、ポリイソシアネート化合物、の一群から選ばれる化合物を、一種、又は複数種を含むことが好ましい。
本発明においては、被着ゴムと被着繊維とを一浴処理で接着させるのに好適な接着剤組成物を提供するため、被着ゴムと共加硫接着するためのゴムラテックス(C)を、該接着剤組成物に含ませる。本発明では一般的に接着剤組成物に用いられる、ジエン構造を含むゴムラテックスを用いて、被着ゴム材料と硫黄により共加硫反応で接着させることが好ましい。
本発明の接着剤組成物は、上記セルロース繊維、熱硬化性縮合物及びゴムラテックスの他に、必要に応じて他の成分を含有させることができる。好適な成分としては、脂肪族エポキシド化合物が挙げられ、接着剤組成物の架橋剤として含有させることが好ましい。脂肪族エポキシド化合物としては、脂肪酸のグリシジルエステル類、脂肪族(多価)アルコールのグリシジルエーテル類、環状脂肪族エポキシド化合物類などが挙げられる。このエポキシド化合物は、特に可撓性エポキシド樹脂である、長鎖脂肪酸のグリシジルエステルや多価アルコールのグリシジルエーテルなどが好ましく用いられる。
本発明の接着剤組成物は、その線膨張率が60ppm/℃以下、特に30ppm/℃であることが好ましい。接着剤組成物に超々極細繊維が含まれると、接着剤組成物層の線膨張率が小さくなる。これにより、例えば、タイヤ使用時の熱により被着する繊維材料と接着剤組成物が熱で膨張するが、繊維を被覆して包む接着剤組成物の線膨張率が少なくなるほど、繊維に対してこれを包む接着剤組成物の締め付けが大きくなるために好ましい。本発明において、線膨張率とは、接着剤組成物を所定の厚さ、大きさに切りだしたフィルムサンプルを用いて、熱応力歪測定分析装置(例えば、セイコー電子工業株式会社製、TMA/SS150C)により測定し算出したもの、あるいは、フィルムサンプルに代えて、被着繊維等の断面方向の切片から、接着剤組成物をサンプル採取し、顕微鏡ホットステージ(例えば、メトラー・トレド社DSCセンサー付顕微鏡加熱冷却ステージFP84HT及び温度制御コントローラー)を装着した顕微鏡下で採取サンプル長径を測定して算出したものを指し、具体的には下記式で表される。
線膨張率=(180℃時点の長さ−60℃時点の長さ)/60℃時点の長さ×100−100
上記接着剤組成物を、タイヤコード等を構成する繊維にコーティングすることで、接着剤組成物被覆繊維を調製する。繊維材料としては、樹脂、金属等いずれも使用可能であるが、強度が高く、低コストで製造可能である、という利点を有することから、ポリエステル繊維、特に、ポリエチレンテレフタレート繊維、ポリエチレンナフタレート繊維を好適に使用できる。ポリエステル繊維は、ゴムとの接着性が低い、との問題があったものの、本発明の接着剤組成物を表面に被覆することにより、ゴムとの接着性が充分に向上することが見出された。これにより、高強度、低コスト、かつゴムとの接着性が良好な繊維を得ることが可能となった。
N1=n1×(0.125×D1/ρ)1/2×10−3 ・・・ (I)
(式中、N1は下撚り係数で、n1は下撚り数(回/10cm)で、D1は下撚り糸の表示デシテックス数(dtex)で、ρは繊維の比重(g/cm3)である)
で定義される下撚り係数N1が0.70以下であるのが好ましく、下記式(II):
N2=n2×(0.125×D2/ρ)1/2×10−3 ・・・ (II)
(式中、N2は上撚り係数で、n2は上撚り数(回/10cm)で、D2はコードの総表示デシテックス数(dtex)で、ρは繊維の比重(g/cm3)である)
で定義される上撚り係数N2が0.12〜0.90であるのが好ましい。下撚り係数N1が0.70を超えると、コードの弾性率が低くなる。該下撚り係数N1は0.15〜0.60の範囲が更に好ましい。また、上撚り係数N2が0.12未満では、コードがばらけるおそれがあり、一方、0.90を超えると、コードの弾性率が低くなる。該上撚り係数N2は0.18〜0.75の範囲が更に好ましい。
また、本発明においては、コードの総表示デシテックス数が2000〜4000dtexであることが好ましい。総繊度が2000dtex未満であると、コード径が細くなり、コード強力とコード剛性が著しく小さくなるため、高速走行時のタイヤ迫り出し増加に伴う高速耐久性の悪化や耐摩耗性の悪化といった問題を生じる。一方、4000dtexを超えると、ベルト補強層の厚みが過大になり、ゴム使用量も多くなるため、タイヤの重量増加し、転がり抵抗が悪化するといった問題を生じる。
このようにして得られた繊維を未加硫ゴムに埋設し加硫することによって該繊維とゴムを強固に接着させることができる。
次に、本発明のゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤについて説明する。本発明のゴム部材は、上述の接着剤組成物被覆繊維、好ましくはゴム補強用繊維を用いたことを特徴とする。該接着剤組成物被覆繊維は、繊維に対する補強効果や、被着ゴムと被着物との接着力が改善されているため、本発明のゴム部材は耐久性に優れる。また、本発明のゴム部材としては、特に制限はなく、タイヤ、ベルト、空気バネ、ホース等が挙げられる。なお、本発明のゴム部材は、例えば、常法に従って、上述の接着剤組成物被覆繊維をゴムに貼り合わせたり、上述の接着剤組成物被覆繊維をコーティングゴムで被覆することで得られる。
本発明の空気入りタイヤは、上述のゴム部材をタイヤ部材に用いたことを特徴とし、上記タイヤ部材としては、例えば、カーカスプライ、ベルト層、ベルト補強層、フリッパー等のベルト周り補強層等が挙げられる。なお、本発明の空気入りタイヤは、上述のゴム部材を用いる以外特に制限はなく、常法に従って製造することができる。
本発明のランフラットタイヤは、上述のゴム部材をタイヤ部材に用いたことを特徴とする。タイヤの内圧が低下した状態でのランフラット走行では、タイヤの変形が大きく発熱が進むため、特に歪み応力が集中する場所では繊維が熱変形するほどの高温に達し、これにより繊維とゴムとの接着が不十分となるおそれがある。したがって、ランフラットタイヤにおいて、本発明の接着剤組成物、繊維、ゴム部材を使用する利点は大きいといえる。ランフラットタイヤにおいて、上記のゴム部材を適用可能なタイヤ部材としては、例えば、カーカスプライ、ベルト層、ベルト補強層、フリッパー等のベルト周り補強層等が挙げられる。
超高圧ホモジナイザー処理による強力な機械的剪断力を加えミクロフィブリル化したセルロース繊維である、ダイセル化学社商品セリッシュFD−100を以下の方法で、2質量%濃度に水希釈して用いた(比較例)。
0.050gの2,2,6,6‐テトラメチル−1−ピペリジン−N−オキシルを、乾燥質量で5g相当分のパルプと0.5gの臭化ナトリウムを水300mLに分散させ、その後13質量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液を、パルプ乾燥質量1gあたり2mmolとなるように次亜塩素酸ナトリウムを加えて反応を開始する。反応終了までpHが変化するがpH10.5に保たれるように、0.5Mの水酸化ナトリウム水溶液を滴下した。反応終了後、0.5Mの塩酸水溶液でpH7に中和し、水洗を行い、2質量%で水分散した繊維A−2を得た。この分散体をグリッド上にキャストしてTEM観察を行ない、最大繊維径が830nm、数平均繊維径が19nmであり、また繊維A−2を、乾燥させて得られたフイルムの広角X線回折像から、セルロースI型結晶構造を有するセルロースからなり、反射モードの赤外吸光スペクトルでカルボニル基が存在することを確認した。
温度計、撹拌機、還流冷却器、滴下ロートを備えた反応装置に、レゾルシンを100質量部、水を16.3質量部仕込み、室温で溶解後、110℃で撹拌しながら37%ホルマリン97.7質量部を0.5時間かけて滴下し、更に6.0時間撹拌を続けた後、90℃まで冷却したところで、反応を抑止するため、pH調整剤として1Nのアンモニア溶液1.3質量部を加えてpHを約4に調整し、室温まで冷却し、反適宜水添加することにより、濃度30質量%のノボラック型縮合物液を熱硬化性縮合物B−2として得た。
ポリメチレンポリフェニルの分子構造を含む熱反応型水性ウレタン樹脂(第一工業製薬(株)製「エラストロンBN77」(濃度31質量%))を水性ウレタン化合物として用い、水を添加し、固形分濃度が30質量%の水溶液を調製した(B−3)。
メチレンジフェニルの分子構造を含むブロックドイソシアネート基含有芳香族化合物として、第一工業製薬(株)製「エラストロンBN69」(濃度40質量%)を用い、水を添加し、固形分濃度が30質量%の水溶液を調製した(B−4)。
ビニルピリジン−スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス(JSR0655、JSR(株)製、固形分濃度41%、pH実測値=10.7)をゴムラテックスC−1として用いた。
スチレン−ブタジエン共重合体ラテックス(JSR2108、JSR(株)製、固形分濃度40%、pH実測値=10.6)をゴムラテックスC−2として用いた。
まず、レゾール型レゾルシンホルムアルデヒド縮合物(B−1)を調製するため、水69.5重量部、レゾルシン10.58重量部、37%ホルムアルデヒド液8.89重量部、10%水酸化ナトリウム水溶液1.4重量部を、この順に、よく攪拌しながら配合した混合物を調製した。この混合物を室温で8時間熟成して、レゾルシン−ホルムアルデヒド初期縮合物液を得た。次に、このレゾルシン−ホルムアルデヒド縮合物液に、表1に示す重量部の水、ゴムラテックスC−1、ゴムラテックスC−2を表1に示す料で添加して、室温で24時間静置した後に、その他の熱硬化性縮合物(B−2、B−3、あるいはB−4)、及び、セルロース繊維(A)を添加した。
表1に示すタイヤ用ポリエステル繊維(コード構造1670dtex/2、平均繊維径25μmの単フィラメントを束ねた1670dtex原糸を2本撚りで撚糸したコード)に、上記で製造の接着剤液を浸漬し、次いで、該タイヤ用ポリエステル繊維に付着した接着剤液中の溶媒を乾燥し、加熱による接着処理を施すことで、図1に示す構造のタイヤ用接着剤組成物被覆ポリエステル繊維を得た。ここで、乾燥処理条件は、ドライ温度が140℃で、ドライ時間が75秒であり、加熱による接着処理条件は、ホット温度が240℃で、ホット時間が150秒であった。また、第二接着処理において繊維を被覆するために用いた接着剤組成物の平均付着率が5%程度(付着最大厚さ約40μm程度)となるよう、バキューム吸引等で調整した。
タイヤ用繊維表面の目視による、ムラ付きを表1に〇×で評価した。
(2)初期接着性
天然ゴム80質量部、スチレン-ブタジエン共重合体ゴム20質量部、カーボンブラック35質量部、ステアリン酸2質量部、石油系軟化剤[新日本石油(株)製2号スピンドル油]10質量部、パインタール4質量部、亜鉛華4質量部、N-フェニル-β-ナフチルアミン1.5質量部、2−ベンゾチアジルジスルフィド0.75質量部、ジフェニルグアニジン0.75質量部及び硫黄2.3質量部からなる配合の未加硫状態のゴム組成物に、第二接着処理が施されたタイヤ用繊維を埋め込み、これを試験片として、160℃で20分間、20kgf/cm2の加圧下で加硫した。得られた加硫物を室温まで冷却し、該加硫物からタイヤ用繊維を掘り起こし、30cm/分の速度でタイヤ用繊維を加硫物から剥離する時の抗力を25±1℃の室温雰囲気温度にて測定した。なお、このときの抗力を初期接着力とした。また、剥離後のタイヤ用繊維について、ゴムの付着状態を観察し、表3に示す基準に従ってランク付けを行った。
(空気入りタイヤ)
上記初期接着性の評価方法にて調製されたゴム組成物で接着処理が施されたタイヤ用繊維を埋め込み、これをカーカスプライに用い、サイズ:205/55R16の乗用車用ラジアルタイヤを常法に従って作製した。JATMA YEAR BOOK−2007規格の適用リム(標準リム)に、得られたタイヤをリム組みし、25±2℃の室内にて内圧を200kPaに調整してから、24時間放置した後、タイヤの空気圧の再調整を行い、JATMA規格の100%の荷重(荷重620kgf、空気圧200kPa)をタイヤに負荷し、速度60km/時で5万kmの距離を直径約3mのドラム上にて連続走行させた。これは、接着処理が施されたタイヤ用繊維に市街地走行時に近い走行条件であるが、より高い荷重負荷の条件で、走行時の熱劣化と疲労を与えるために行った。このタイヤのショルダー部より、繊維を含むテスト用の試験片を切り出し、この試験片から繊維を30cm/分の速度で加硫物から剥離させ、剥離後の繊維にういて、ゴムの付着状態を観察し、表3に示す基準にしたがって、ランク付けを行った。なお、上記の試験片は、図2に示すように、繊維の軸歩行に沿って、繊維表面から0.1〜0.7mmのゴムが残存するようにゴムを切り出して作成した。図2に示すように、掘り起こした繊維を引張試験機で30cm/分の速度で試験片から剥離し、剥離後の繊維表面のゴム付着状態を観察した。
上記ゴム組成物で接着処理が施されたタイヤ用繊維を埋め込み、これをカーカスプライに用い、サイズ:225/55R17のランフラットタイヤを常法に従って作製した。JATMA YEAR BOOK−2007規格の適用リム(標準リム)に、得られたタイヤをリム組みし、このタイヤに空気圧:230kPaを封入してから38℃の室温中に24時間放置後、バルブのコアを抜き内圧を大気圧として、荷重5.19kN(530kg)、速度89km/h、室温38℃の条件でドラム走行テストを行った。比較例6の繊維を用いたランフラットタイヤの故障発生までの走行距離を100として指数表示した。指数値が大きい程、故障発生までの走行距離が長く、ランフラット耐久性に優れることを示す。評価結果を表1に示す。なお、この試験においてタイヤの故障とは、タイヤショルダー部からサイド部に位置するカーカスプライ近傍で発生したセパレーションを指す。そして、セパレーションが発生した箇所のタイヤ用繊維について、ゴムの付着状態を観察し、表3に示す基準に従ってランク付けを行った。
線膨張率=(180℃時点の長さ−60℃時点の長さ)/60℃時点の長さ×100−100
Claims (9)
- 繊維径が2〜1000nmの超々極細繊維であり、水酸基の少なくとも一部がカルボキシル基及びアルデヒド基からなる群から選ばれる少なくとも1つの官能基で修飾されたセルロース繊維(A)と、
芳香族類をメチレン結合した構造を有する熱硬化性縮合物(B)と、
ゴムラテックス(C)と、を含むことを特徴とする接着剤組成物。 - 前記セルロース繊維(A)が、天然セルロースを、水中においてN−オキシル化合物を酸化触媒とし、共酸化剤を反応させることにより得られるセルロース繊維である、請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記ゴムラテックス(C)が、天然ゴムラテックス、スチレン−ブタジエン共重合体ゴムラテックス、及びビニルピリジン−スチレン−ブタジエン共重合体ゴムラテックスからなる群のうち少なくとも1つを含むゴムラテックスである、請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記熱硬化性縮合物(B)が、レゾルシンとホルムアルデヒドとをレゾール化反応させて得られるレゾール化型縮合物、レゾルシンとホルムアルデヒドとをノボラック化反応させて得られるノボラック型縮合物、及びポリイソシアネート化合物からなる群のうち少なくとも1つを含む、請求項1記載の接着剤組成物。
- 前記繊維(A)が、前記接着剤組成物中1〜30質量%である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の接着剤組成物で繊維材料を被覆してなる、ことを特徴とする繊維。
- 請求項6に記載の繊維を用いたことを特徴とするゴム部材。
- 請求項7に記載のゴム部材をタイヤ部材に用いたことを特徴とする空気入りタイヤ。
- 請求項7に記載のゴム部材をタイヤ部材に用いたことを特徴とするランフラットタイヤ。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013095799A JP6093639B2 (ja) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | 接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013095799A JP6093639B2 (ja) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | 接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014214300A true JP2014214300A (ja) | 2014-11-17 |
JP6093639B2 JP6093639B2 (ja) | 2017-03-08 |
Family
ID=51940377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013095799A Active JP6093639B2 (ja) | 2013-04-30 | 2013-04-30 | 接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6093639B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20160340501A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and run-flat tire |
JP2016210822A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-15 | バンドー化学株式会社 | ゴム組成物及びその製造方法、並びに、伝動ベルト及びその製造方法 |
WO2017061292A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
WO2017061291A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
EP3255082A4 (en) * | 2015-02-26 | 2018-10-24 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for producing master batch, master batch obtained by said production method, rubber composition for tire, and pneumatic tire |
WO2021070899A1 (ja) * | 2019-10-09 | 2021-04-15 | 横浜ゴム株式会社 | 表面処理ナノセルロースマスターバッチ |
JP2021059743A (ja) * | 2021-01-19 | 2021-04-15 | バンドー化学株式会社 | ゴム組成物 |
WO2022215614A1 (ja) * | 2021-04-07 | 2022-10-13 | 横浜ゴム株式会社 | ナノセルロースマスターバッチ、およびその製造方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008308802A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Univ Of Tokyo | セルロースナノファイバーの製造方法 |
JP2010254928A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Bridgestone Corp | 接着剤組成物、接着剤被覆繊維、ゴム物品及び空気入りタイヤ |
JP2010275642A (ja) * | 2009-05-26 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム補強用繊維コード及びそれを用いた空気入りラジアルタイヤ |
JP2011231155A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Bridgestone Corp | 接着剤液、それを用いたタイヤコードの製造方法およびタイヤコード |
-
2013
- 2013-04-30 JP JP2013095799A patent/JP6093639B2/ja active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2008308802A (ja) * | 2007-06-18 | 2008-12-25 | Univ Of Tokyo | セルロースナノファイバーの製造方法 |
JP2010254928A (ja) * | 2009-04-28 | 2010-11-11 | Bridgestone Corp | 接着剤組成物、接着剤被覆繊維、ゴム物品及び空気入りタイヤ |
JP2010275642A (ja) * | 2009-05-26 | 2010-12-09 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ゴム補強用繊維コード及びそれを用いた空気入りラジアルタイヤ |
JP2011231155A (ja) * | 2010-04-23 | 2011-11-17 | Bridgestone Corp | 接着剤液、それを用いたタイヤコードの製造方法およびタイヤコード |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3255082A4 (en) * | 2015-02-26 | 2018-10-24 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Method for producing master batch, master batch obtained by said production method, rubber composition for tire, and pneumatic tire |
JP2016210822A (ja) * | 2015-04-28 | 2016-12-15 | バンドー化学株式会社 | ゴム組成物及びその製造方法、並びに、伝動ベルト及びその製造方法 |
US10017634B2 (en) * | 2015-05-20 | 2018-07-10 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and run-flat tire |
US20160340501A1 (en) * | 2015-05-20 | 2016-11-24 | Sumitomo Rubber Industries, Ltd. | Pneumatic tire and run-flat tire |
JPWO2017061292A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2018-08-09 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
JPWO2017061291A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2018-07-26 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
WO2017061291A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
WO2017061292A1 (ja) * | 2015-10-07 | 2017-04-13 | 株式会社ブリヂストン | タイヤ |
WO2021070899A1 (ja) * | 2019-10-09 | 2021-04-15 | 横浜ゴム株式会社 | 表面処理ナノセルロースマスターバッチ |
JP7470938B2 (ja) | 2019-10-09 | 2024-04-19 | 横浜ゴム株式会社 | 表面処理ナノセルロースマスターバッチ |
JP2021059743A (ja) * | 2021-01-19 | 2021-04-15 | バンドー化学株式会社 | ゴム組成物 |
WO2022215614A1 (ja) * | 2021-04-07 | 2022-10-13 | 横浜ゴム株式会社 | ナノセルロースマスターバッチ、およびその製造方法 |
JP2022160761A (ja) * | 2021-04-07 | 2022-10-20 | 横浜ゴム株式会社 | ナノセルロースマスターバッチ、およびその製造方法 |
JP7255625B2 (ja) | 2021-04-07 | 2023-04-11 | 横浜ゴム株式会社 | ナノセルロースマスターバッチ、およびその製造方法 |
CN117083333A (zh) * | 2021-04-07 | 2023-11-17 | 横滨橡胶株式会社 | 纳米纤维素母炼胶及其制造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6093639B2 (ja) | 2017-03-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6093639B2 (ja) | 接着剤組成物、繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ | |
JP6138667B2 (ja) | 接着剤組成物被覆繊維コード、ゴム物品、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ | |
US20200247185A1 (en) | Tacky Finish and Textile Materials and Articles Treated Therewith | |
JP4803033B2 (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コードおよびその製造方法 | |
JP2010053465A (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コード | |
JP6248636B2 (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コード | |
JP2008031576A (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コード、及びそれを用いたタイヤのキャッププライ部材 | |
JP2010275642A (ja) | ゴム補強用繊維コード及びそれを用いた空気入りラジアルタイヤ | |
JP2008169504A (ja) | ゴム・繊維用接着処理剤、ゴム補強用合成繊維コード、およびその製造方法 | |
JP5169640B2 (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コード | |
JP2007177360A (ja) | ポリエステルタイヤキャッププライコードの製造方法 | |
JP5899762B2 (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コードの製造方法およびタイヤ | |
JP2017179634A (ja) | ゴム補強用炭素繊維コード | |
JP2009203573A (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コードの製造方法およびゴムホース | |
JP5873229B2 (ja) | 接着剤組成物、接着剤被覆繊維、ゴム物品及び空気入りタイヤ | |
JP2009275303A (ja) | ゴム補強用繊維およびその製造方法 | |
JP6623831B2 (ja) | 有機繊維コードおよびゴム製品 | |
JP6034925B2 (ja) | 接着剤組成物、接着剤被覆繊維、ゴム物品及び空気入りタイヤ | |
JPH11279880A (ja) | ゴム補強用合成繊維コードおよびその製造法 | |
JP2011026743A (ja) | ゴム補強用ポリエステル繊維コードおよびタイヤ | |
JP6108943B2 (ja) | 接着剤組成物被覆繊維、ゴム部材、空気入りタイヤ及びランフラットタイヤ | |
JP5200423B2 (ja) | ホース補強用ポリエステル繊維コード | |
JP2017150106A (ja) | ポリエステル繊維コード | |
JP6031917B2 (ja) | ホース補強用ポリエステル繊維コード | |
JP2013010909A (ja) | 接着剤組成物の製造方法、接着剤組成物およびそれを用いたゴム補強用コード |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160328 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20161031 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161122 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161212 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170117 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170213 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6093639 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |