JP2014199784A - 光増感色素及びこれを有する色素増感太陽電池 - Google Patents
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Abstract
Description
[ML1L2(L3)m]Xn (1)
(上記一般式(1)中、MはFe、Ru又はOsを表す。また、L1は下記一般式(2)で表される配位子であり、L2は下記一般式(3)で表される配位子であり、L3は−NCS基、ハロゲン基、−CN基又は下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である。また、Xは一価の陰イオンを表す。ここで、L3が−NCS基、ハロゲン基又は−CN基である場合、m=2かつn=0であり、L3が下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である場合、m=1かつn=1である。)
[ML1L2(L3)m]Xn (1)
(上記一般式(1)中、MはFe、Ru又はOsを表す。また、L1は下記一般式(2)で表される配位子であり、L2は下記一般式(3)で表される配位子であり、L3は−NCS基、ハロゲン基、−CN基又は下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である。また、Xは一価の陰イオンを表す。ここで、L3が−NCS基、ハロゲン基又は−CN基である場合、m=2かつn=0であり、L3が下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である場合、m=1かつn=1である)
(上記式(4)中、Z1及びZ2はそれぞれ独立に水素原子、炭素数1〜15の置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のヘテロ芳香族基又は−CH=CHZ3を表す。Z3は置換若しくは無置換のアリール基又は置換若しくは無置換のヘテロ芳香族基を表す。)
作用極10は、上述したように、透明導電性基板15と、透明導電性基板15上に設けられる少なくとも1つの酸化物半導体層13とを有している。透明導電性基板15は、透明基板11と透明基板11の上に設けられる透明導電膜12とで構成されている。
対極20は、上述したように、導電性基板21と、導電性基板21のうち作用極10側に設けられて電解質40の還元に寄与する導電性の触媒層22とを備えるものである。
封止部30としては、例えば変性ポリオレフィン樹脂、ビニルアルコール重合体などの熱可塑性樹脂、及び、紫外線硬化樹脂などの樹脂が挙げられる。変性ポリオレフィン樹脂としては、例えばアイオノマー、エチレン−ビニル酢酸無水物共重合体、エチレン−メタクリル酸共重合体およびエチレン−ビニルアルコール共重合体が挙げられる。これらの樹脂は単独で又は2種以上を組み合せて用いることができる。
電解質40は、例えばI−/I3 −などの酸化還元対と有機溶媒とを含んでいる。有機溶媒としては、アセトニトリル、メトキシアセトニトリル、メトキシプロピオニトリル、プロピオニトリル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、ジエチルカーボネート、γ−ブチロラクトン、バレロニトリル、ピバロニトリル、グルタロニトリル、メタクリロニトリル、イソブチロニトリル、フェニルアセトニトリル、アクリロニトリル、スクシノニトリル、オキサロニトリル、ペンタニトリル、アジポニトリルなどを用いることができる。酸化還元対としては、例えばI−/I3 −のほか、臭素/臭化物イオン、亜鉛錯体、鉄錯体、コバルト錯体などの酸化還元対が挙げられる。また電解質40は、有機溶媒に代えて、イオン液体を用いてもよい。イオン液体としては、例えばピリジニウム塩、イミダゾリウム塩、トリアゾリウム塩等の既知のヨウ素塩であって、室温付近で溶融状態にある常温溶融塩が用いられる。このような常温溶融塩としては、例えば、1−ヘキシル−3−メチルイミダゾリウムヨーダイド、1−エチル−3−プロピルイミダゾリウムヨーダイド、ジメチルイミダゾリウムアイオダイド、エチルメチルイミダゾリウムアイオダイド、ジメチルプロピルイミダゾリウムアイオダイド、ブチルメチルイミダゾリウムアイオダイド、又は、メチルプロピルイミダゾリウムアイオダイドが好適に用いられる。
光増感色素は、上記一般式(1)で表される光増感色素を含む。
共吸着剤は、上記光増感色素同士の会合を抑制するものであればよいが、共吸着剤としては下記一般式(24)で表される有機化合物又はその塩が用いられてもよい。ここで、有機化合物は非金属原子のみで構成される。
<光増感色素の合成>
1−(n−オクチル)インドールの合成:
インドール2.0gをジメチルスルホキシド20mLに溶かし、水素化ナトリウム(60%, 流動パラフィンに分散)0.80gを加え、室温で1時間撹拌した。n−オクチルブロミド3.28gを加え、室温で4時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液3mLを加えた後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。飽和食塩水20mLを加え、クロロホルム30mLで3回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウム5gを加えて脱水した。綿栓ろ過し、有機層中の硫酸マグネシウムを除去した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去することにより、淡黄色の粘性液体4.1gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/CDCl3)δ(ppm)
0.87(t、3H)、1.25−1.31(m、10H)、1.81−1.88(m、2H)、4.11(t、2H)、6.48(d、1H)、7.09−7.33(m、4H)、7.63(d、1H)
1−(n−オクチル)インドールをピリジン8.3mLに溶かし、0℃に冷却した。ピリジニウムトリブロミド1.73gを加え、0℃で30分撹拌した。反応液を35mLのジエチエーテルに注ぎ、生じた沈殿物を吸引ろ過により取り除いた。得られたジエチルエーテル溶液を分液ロートに移し、1M塩酸30mL、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液10mL、飽和食塩水10mLで順次有機層を洗浄した。有機層をフラスコにとり、硫酸マグネシウム5gを加えて脱水した。綿栓ろ過し、有機層中の硫酸マグネシウムを除去した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残渣をヘプタンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘプタン)にて精製することにより、無色の液体1.03gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/CDCl3)δ(ppm)
0.87(t、3H)、1.25−1.31(m、10H)、1.81−1.88(m、2H)、4.11(t、2H)、7.11−7.30(m、4H)、7.55(d、1H)
3−ブロモ−1−(n−オクチル)インドール0.90g、2−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チオフェン0.74g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)0.34g、2M炭酸カリウム4.4mLをフラスコにとり、アルゴン雰囲気とした。テトラヒドロフラン18mLを加えて懸濁液とし、90℃のオイルバス上で42時間加熱還流した。飽和食塩水10mLを加えて分液ロートに移し、有機層を分離した。水層に含まれる生成物を酢酸エチル30mLで3回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウム5gを加えて脱水した。綿栓ろ過し、有機層中の硫酸マグネシウムを除去した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残渣をヘプタンに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:n−ヘプタン/酢酸エチル=7/1(体積比))にて精製することにより、黄色の液体0.466gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/CDCl3)δ(ppm)
0.85−1.30(m、13H)、1.84−1.86(m、2H)、4.12(t、2H)、7.19−7.33(m、7H)、7.97(d、1H)
1−(n−オクチル)−3−(2−チオフェニル)インドール0.466gをフラスコにとり、アルゴン雰囲気とした。テトラヒドロフラン5mLを加えて溶かし、−45℃に冷却した。2M n−ブチルリチウムシクロヘキサン溶液0.8mLを加え、−45℃で1時間撹拌した。2−イソプロポキシ−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン0.33を加え、室温で2時間撹拌した純水20mLを加えて分液ロートに移し、生成物をクロロホルム30mLで3回抽出した。有機層を合わせ、硫酸マグネシウム5gを加えて脱水した。綿栓ろ過し、有機層中の硫酸マグネシウムを除去した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去することにより、緑色粘性液体0.62gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/CDCl3)δ(ppm)
0.88(t、3H)、1.26−1.38(m、22H)、1.88(m、2H)、4.14(t、2H)、7.24−7.40(m、5H)、7.64(s、1H)、8.05(d、1H)
1−(n−オクチル)−3−[5−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)チオフェン−2−イル]インドール0.62g、4,4’−ジブロモ−2,2’−ビピリジン0.15g、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.054g、炭酸ナトリウム0.30gをとり、テトラヒドロフラン25mLと純水5MLを加えて溶かし、アルゴン雰囲気下24時間加熱還流した。溶媒をロータリーエバポレーターで留去し、残渣をクロロホルム100mLに溶かして分液ロートに移し、飽和食塩水20mLで洗浄した後、硫酸マグネシウム5gを加えて脱水した。綿栓ろ過し、有機層中の硫酸マグネシウムを除去した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去した。残渣をクロロホルムに溶かし、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/メタノール=10/1(体積比))にて精製することにより、黄色の固体0.36gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/CDCl3)δ(ppm)
0.87−1.35(m、26H)、1.91(m、4H)、4.15(t、4H)、7.29−7.71(m、14H)、8.06(d、2H)、8.70(d、4H)
4,4’−ビス−[5−{1−(n−オクチル)−3−インドリル}}チオフェン−2−イル]−2,2’−ビピリジン0.30g、ジクロロ(p−シメン)ルテニウム(II)ダイマー0.12gをとり、N,N−ジメチルホルムアミド80mLを加えて溶かし、アルゴン雰囲気下70℃で4時間撹拌した。2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボン酸0.090gを加え、4時間加熱還流した。テトラブチルアンモニウムチオシアナート 1.1gを加え、4時間加熱還流した。室温に冷却し、純水80mLを加えて沈殿を生じさせた。吸引ろ過して沈殿物を分離し、これをエタノールで洗浄した。得られた沈殿物を0.1M水酸化テトラブチルアンモニウムエタノール溶液に溶かし、Sephadex LH−20カラム(展開溶媒:エタノール)で精製することにより、茶色の固体0.13gを得た。この固体について1H−NMRを測定したところ、1H−NMRの結果は以下の通りであった。
1H−NMR(270MHz/DMSO−d6+NaOD)δ(ppm)
0.83−1.76(m、26H)、1.90(m、4H)、4.33(m、4H)、7.20−7.95(m、12H)、8.01−8.55(m、8H)、8.71(s、1H)、8.87(s、1H)、9.03(s、1H)、9.19(s、1H)、9.30(d、2H)
まずガラスからなる厚さ1mmの透明基板の上に、厚さ1μmのFTOからなる透明導電膜を形成してなる透明導電性基板を準備した。
色素溶液を作製する際、共吸着剤として、デオキシコール酸を、色素溶液中の濃度が20mMとなるように混合溶媒中に溶解させたこと以外は実施例1と同様にして、実施例2の色素増感太陽電池を作製した。
色素溶液を作製する際、第2光増感色素として、構造式(29)で表される光増感色素(D131、吸収ピーク波長:420nm)を、色素溶液中の濃度が0.08mMとなるように混合溶媒中に溶解させたこと以外は実施例1と同様にして、実施例2の色素増感太陽電池を作製した。
光増感色素として下記式(34)で表される光増感色素Z907を用いたこと以外は実施例1と同様にして、比較例1の色素増感太陽電池を作製した。なお、下記式(34)において、−C9H19はn−ノニル基を表す。
(1)光増感色素の評価
実施例1および比較例1で用いた光増感色素をそれぞれN,N−ジメチルホルムアミドに溶解させて0.05mMの溶液とし、紫外可視(UV−vis)分光光度計(島津製作所社製、製品名UV2550)で吸光度を測定し、モル吸光係数のスペクトルを得た。結果を図6に示す。図6において、実線が実施例1の吸光スペクトルであり、破線が比較例1の吸光スペクトルである。
(2)色素増感太陽電池の光電変換特性の評価
まず、実施例1〜3及び比較例1の色素増感太陽電池について、白色LEDを用いて、照度2000luxの条件で光電変換効率η(%)を測定した。そして、下記式により、比較例1に対する実施例1〜3の光電変換効率の増大率を算出した。結果を表1に示す。
光電変換効率の増大率(%)=100×(実施例の光電変換効率−比較例1の光電変換効率)/比較例1の光電変換効率
11…透明基板
12…透明導電膜
13…酸化物半導体層
15…透明導電性基板(第1電極)
20…対極(第2電極)
40…電解質
100…色素増感太陽電池
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される光増感色素。
[ML1L2(L3)m]Xn (1)
(上記一般式(1)中、MはFe、Ru又はOsを表す。また、L1は下記一般式(2)で表される配位子であり、L2は下記一般式(3)で表される配位子であり、L3は−NCS基、ハロゲン基、−CN基又は下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である。また、Xは一価の陰イオンを表す。ここで、L3が−NCS基、ハロゲン基又は−CN基である場合、m=2かつn=0であり、L3が下記一般式(4)で表されるβ−ジケトナート配位子である場合、m=1かつn=1である。)
- 前記一般式(1)において、MがRuである請求項1に記載の光増感色素。
- 前記一般式(2)において、a及びbがそれぞれ1であり、かつc及びdがそれぞれ0である請求項1又は2に記載の光増感色素。
- 前記一般式(3)において、e及びfがそれぞれ0である請求項1〜3のいずれか一項に記載の光増感色素。
- 前記一般式(1)において、L3が−NCS基であり、かつ前記一般式(2)において、R1〜R12が水素原子であり、R13及びR14がオクチル基であり、さらに前記一般式(3)において、Y1及びY2は−CO2H基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の光増感色素。
- 透明基板及び前記透明基板上に設けられる透明導電膜を有する第1電極と、
前記第1電極に対向する第2電極と、
前記第1電極又は前記第2電極に設けられる酸化物半導体層と、
前記第1電極及び前記第2電極の間に設けられる電解質と、
前記酸化物半導体層に吸着される光増感色素と、
を備え、
前記光増感色素が請求項1〜5のいずれか一項に記載の光増感色素を含む色素増感太陽電池。 - 前記酸化物半導体層に吸着される共吸着剤をさらに含む請求項6に記載の色素増感太陽電池。
- 前記光増感色素が、第1光増感色素と、前記第1光増感色素と異なる第2光増感色素とを含み、前記第1光増感色素が請求項1〜5のいずれか一項に記載の光増感色素で構成される請求項6又は7に記載の色素増感太陽電池。
- 前記第2光増感色素が、前記第1光増感色素の吸収ピークよりも短波長側に吸収ピークを有する請求項8に記載の色素増感太陽電池。
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