JP2014169248A - ふっ素を含有する配位高分子錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】次式(1)
[MXYq]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から10であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及び、カルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)で表され、金属イオンは4個の上記配位子の配位を受けた二次元四角格子の積層型ネットワーク構造を有していることを特徴とする新規な多孔性高分子金属錯体と、それのガス吸着材としての利用ならびにこれを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置。
【選択図】なし
Description
(1)下記式(1)
[MXYq]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から10であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及び、カルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、金属イオンは4個の上記配位子の配位を受けた二次元四角格子の積層型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。
[MXYq]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から8であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及び、カルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
[MXYq]n(G)m (2)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から8であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及び、カルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。Gは後述のような合成に使用した溶媒分子や空気中の水分子であり、通常ゲスト分子と呼ばれる。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。mは金属イオン1に対して0.2から6である。)であるような複合錯体に変化する場合がある。
[MXYqLz]n (3)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から8であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及びカルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。Lは後述のような合成に使用した溶媒分子や空気中の水分子である。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。zは金属イオン1に対して1または2である。)であるような複合錯体に変化する場合がある。
粉末X線回折測定には、ブルカーAX(株)社製粉末X線装置DISCOVER D8 with GADDSを用いた。
硝酸亜鉛3水和物0.104ミリモル、2,5−ビス(ノルマルノナフルオロブチル)−1,4−ベンゼンジカルボン酸(2,5位にそれぞれノルマルC4F9基を有するテレフタル酸)0.04ミリモルをエタノール5mLとジエチルホルムアミド2.5mLに溶解し、直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で5日間加熱した。得られた針状の単結晶を大気に暴露させないようにパラトンにてコーティングした後、(株)リガク社製単結晶測定装置(極微小結晶用単結晶構造解析装置VariMax、MoK・線(λ=0.71069Å))にて測定し(照射時間32秒、d=45ミリ、2θ=−20,温度=−103℃)、得られた回折像を解析ソフトウエア、リガク(株)製解析ソフトウエア「CrystalStructure」を使用して解析し、図3に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=10.879(7), b=10.915(7), c=15.796(11); α=96.965(9)、β=108.908(13), γ=94.304(11); 空間群=P−1))。また得られた単結晶を軽くすりつぶして得られた粉末を測定した、粉末X線回折チャートを図12に示す。
硝酸銅3水和物0.02ミリモルをジメチルホルムアミド2mLに溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、その上に5−ノルマルヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にノルマルC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび4,4'-ビピリジン0.02ミリモルをメタノール2mLに溶解した溶液をしずかに積層し、14日間振動を与えないように緩衝材を入れた容器に本ガラス試験管を入れて静置した。得られた青色の単結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、図4〜5に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=13.155(3), b=17.703(4), c=22.00175(5); α=90.00、β=90.00, γ=90.00; 空間群=Pbcn))。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ノルマルヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にノルマルC3F7基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび3,6-ジ(4-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド1mLおよびエタノール1mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、図6〜7に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=13.155(3), b=17.703(4), c=22.00175(5); α=90.00、β=90.00, γ=90.00; 空間群=Pbcn))。
硝酸亜鉛3水和物0.02ミリモル、5−ノルマルヘプタフルオロプロピルイソフタル酸(5位にノルマルC3F7基を有するイソフタル酸)0.02ミリモルおよび1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド2mLおよびエタノール2mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、図8に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=24.061(15), b=5.659(3), c=20.326(12); α=90.00、β=90.00, γ=90.00; 空間群=Pca21))。
硝酸コバルト3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよびビシクロ[2,2,2」-オクタン-1,4-ジカルボン酸0.01ミリモルをジメチルホルムアミド1mLおよびエタノール1mLの混合溶媒に溶解し、直径8ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように120℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、図10に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=10.095(11), b=16.2518(19), c=23.292(3); α=90.00、β=100.8225(16), γ=90.00; 空間群=P21/c))。
硝酸コバルト3水和物0.01ミリモル、5−ノルマルパーフルオロデシルイソフタル酸(5位にノルマルC10F21基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよびビシクロ[2,2,2」-オクタン-1,4-ジカルボン酸0.01ミリモルをジメチルホルムアミド1mLおよびエタノール1mLの混合溶媒に溶解し、直径8ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように120℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、図11に示すように、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した(a=10.278(8), b=17.301(13), c=28.01(2); α=90.00、β=90.731(13), γ=90.00; 空間群=P21))。
硝酸亜鉛3水和物0.104ミリモル、2,5−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−ベンゼンジカルボン酸(2,5位にそれぞれCF3基を有するテレフタル酸)0.04ミリモルをエタノール5mLとジエチルホルムアミド2.5mLに溶解し、直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で5日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行いいわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.104ミリモル、2,5−ビス(ノルマルヘプタデカフルオロオクチル)−1,4−ベンゼンジカルボン酸(2,5位にそれぞれC8F17基を有するテレフタル酸)0.04ミリモルをエタノール5mLとジエチルホルムアミド2.5mLに溶解し、直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で5日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行いいわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.104ミリモル、2−(ノルマルノナフルオロブチル)−1,4−ベンゼンジカルボン酸(2位にノルマルC4F9基を有するテレフタル酸)0.04ミリモルをエタノール5mLとジエチルホルムアミド2.5mLに溶解し、直径5ミリのガラス試験管に入れ、蓋をして、アルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で5日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行いいわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸銅3水和物0.02ミリモルをジメチルホルムアミド2mLに溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、その上に5−トリフルオロメチルイソフタル酸(5位にCF3基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび4,4'-ビピリジン0.02ミリモルをメタノール2mLに溶解した溶液をしずかに積層し、振動を与えないように緩衝材を入れた容器に本ガラス試験管を入れて14日間静置した。得られた青色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸銅3水和物0.02ミリモルをジメチルホルムアミド2mLに溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、その上に5−ノルマルトリデカフルオロヘキシルイソフタル酸(5位にノルマルC6F13基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび4,4'-ビピリジン0.02ミリモルをメタノール2mLに溶解した溶液をしずかに積層し、振動を与えないように緩衝材を入れた容器に本ガラス試験管を入れて14日間静置した。得られた青色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ペンタフルオロエチルイソフタル酸(5位にC2F5基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび3,6-ジ(4-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド1mLおよびエタノール1mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.01ミリモル、5−ノルマルヘプタデカフルオロオクチルイソフタル酸(5位にノルマルC8F17基を有するイソフタル酸)0.01ミリモルおよび3,6-ジ(4-ピリジル)-1,2,4,5-テトラジン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド1mLおよびエタノール1mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.02ミリモル、5−トリフルオロメチルイソフタル酸(5位にノルマルCF3基を有するイソフタル酸)0.02ミリモルおよび1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド2mLおよびエタノール2mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
硝酸亜鉛3水和物0.02ミリモル、5−ノルマルウンデカフルオロペンチルイソフタル酸(5位にノルマルC5F11基を有するイソフタル酸)0.02ミリモルおよび1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン0.01ミリモルをジメチルホルムアミド2mLおよびエタノール2mLの混合溶媒に溶解し、直径5ミリメートルのガラス試験管にいれ、蓋をしてアルミブロックバスにて振動を与えないように80℃で2日間加熱した。得られた無色の結晶を実施例1と同様に測定、解析を行い、いわゆる四角格子積層構造を有していることを確認した。
得られたガス吸着材の二酸化炭素吸着性および窒素の吸着性をBET自動吸着装置(日本ベル株式会社製ベルミニII)をもちいて評価した(測定温度:二酸化炭素は195K、窒素は77K)。測定に先立って試料を393Kで6時間真空乾燥して、微量残存している可能性がある溶媒分子などを除去した。
Claims (17)
- 下記式(1)
[MXYq]n (1)
(式中、Mは2価の遷移金属イオン、Xは炭素数1から10であるパーフルオロアルキル基を少なくとも1個以上及びカルボキシル基を2個含有する芳香族配位子、Yはピリジル型の第2配位子である。qは0または1である。nは、[MXYq]から成る構成単位が多数集合しているという特性を示すもので、nの大きさは特に限定されない。)
で表され、金属イオンは4個の上記配位子の配位を受けた二次元四角格子の積層型ネットワーク構造を有している多孔性高分子金属錯体。 - Xの前記パーフルオロアルキル基が、CF3,C2F5,n−C3F7,n−C4F9,n−C5F11,n−C8F17,n−C10F21基から選ばれるものである、請求項1に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 前記のq=0である、請求項1,2のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 金属イオンが、4個のカルボキシル基と配位結合したユニットが上下に二つ配位したパドルホイール構造を形成している、請求項1−3のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 前記のq=1である、請求項1−3のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 金属イオンが、2座配位のカルボキシル基1個、1座配位のカルボキシル基1個、ピリジル基2個からそれぞれ配位を受けた5配位状態にある、請求項1、2,4のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 金属イオンが、1座配位のカルボキシル基2個、ピリジル基2個からそれぞれ配位を受けた4配位状態にある、請求項1、2,4のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 金属イオン2個がカルボキシル基に架橋された金属イオンクラスターで、1つの金属イオンは2座配位のカルボキシル基2個、1座配位のカルボキシル基2個に配位された6配位で、もう一つの金属イオンは、1座配位のカルボキシル基3個に配位された3配位状態にある、請求項1、2,3のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 前記のXが下記式のいずれかで表される化合物である、請求項1−7のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 前記のYが下記式のいずれかで表される化合物である、請求項1−8のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンが銅イオンまたは亜鉛イオンまたはコバルトイオンである、請求項1−10のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンが亜鉛イオンである、請求項1−4、9,10のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンが銅イオンである、請求項1、2、5,6,9、10のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 2価の遷移金属イオンがコバルトイオンである、請求項1、2、3,8,9、10のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体。
- 請求項1−14のいずれか1項に記載の多孔性高分子金属錯体を含むガス吸着材。
- 請求項15に記載のガス吸着材を用いるガス分離装置。
- 請求項15に記載のガス吸着材を用いるガス貯蔵装置。
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