JP2011068631A - 金属錯体及びそれからなる分離材 - Google Patents
金属錯体及びそれからなる分離材 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2011068631A JP2011068631A JP2009249618A JP2009249618A JP2011068631A JP 2011068631 A JP2011068631 A JP 2011068631A JP 2009249618 A JP2009249618 A JP 2009249618A JP 2009249618 A JP2009249618 A JP 2009249618A JP 2011068631 A JP2011068631 A JP 2011068631A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- acid
- metal complex
- dicarboxylic acid
- metal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *c1c(C(O)=O)c(*)*(*)c(*)c1C(O)=O Chemical compound *c1c(C(O)=O)c(*)*(*)c(*)c1C(O)=O 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】5−メトキシイソフタル酸、イソフタル酸などの5位に電子供与性基を有してもよいイソフタル酸誘導体から選ばれるジカルボン酸化合物(I−1)1〜30モル%と、5−ニトロイソフタル酸、5−ホルミルイソフタル酸、5−フルオロイソフタル酸、5−クロロイソフタル酸、5−ブロモイソフタル酸、5−ヨードイソフタル酸などの5位に電子吸引性基を有するイソフタル酸誘導体または3,5−ピリジンジカルボン酸誘導体から選ばれるジカルボン酸化合物(I−2)99〜70モル%とからなるジカルボン酸化合物(I);周期表6〜12族の第4〜6周期に属する金属、マグネシウム及びアルミニウムから選択される少なくとも1種の金属;及び該金属に二座配位可能な有機配位子;からなる金属錯体。
【選択図】 図2
Description
(1)下記一般式(I)で表されるジカルボン酸化合物(I)から選択され、互いに異なる2種類のジカルボン酸化合物(I−1)及び(I−2)
周期表6〜12族の第4〜6周期に属する金属、マグネシウム及びアルミニウムから選択される少なくとも1種の金属と;
該金属に二座配位可能な有機配位子と;
からなる金属錯体であって、ジカルボン酸化合物(I−1)とジカルボン酸化合物(I−2)とのモル比率が、1:99〜30:70の範囲内である;
ことを特徴とする金属錯体。
(2)ジカルボン酸化合物(I−1)とジカルボン酸化合物(I−2)との組み合わせが、5−メトキシイソフタル酸と5−ニトロイソフタル酸、5−メトキシイソフタル酸と5−ホルミルイソフタル酸、イソフタル酸と5−フルオロイソフタル酸、イソフタル酸と5−クロロイソフタル酸、イソフタル酸と5−ブロモイソフタル酸、イソフタル酸と5−ヨードイソフタル酸またはイソフタル酸と3,5−ピリジンジカルボン酸である(1)に記載の金属錯体。
(3)該二座配位可能な有機配位子が1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピラジン、2,5−ジメチルピラジン、4,4’−ビピリジル、2,2’−ジメチル−4,4’−ビピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エチン、1,4−ビス(4−ピリジル)ブタジイン、1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン、3,6−ジ(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、2,2’−ビ−1,6−ナフチリジン、フェナジン、ジアザピレン、トランス−1,2−ビス(4−ピリジル)エテン、4,4’−アゾピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エタン、1,2−ビス(4−ピリジル)−グリコール及びN−(4−ピリジル)イソニコチンアミドから選択される少なくとも1種である(1)または(2)に記載の金属錯体。
(4)該金属が亜鉛である(1)〜(3)いずれかに記載の金属錯体。
(5)(1)〜(4)いずれかに記載の金属錯体からなる分離材。
(6)該分離材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気または有機蒸気を分離するための分離材である(5)に記載の分離材。
(7)該分離材が、メタンと二酸化炭素、水素と二酸化炭素、窒素と二酸化炭素または空気とメタンを分離するための分離材である(5)に記載の分離材。
(8)ジカルボン酸化合物(I)から選択され、互いに異なる2種類のジカルボン酸化合物(I−1)及び(I−2)と、周期表6〜12族の第4〜6周期に属する金属、マグネシウム及びアルミニウムの塩から選択される少なくとも1種の金属塩と、該金属に二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、(1)に記載の金属錯体の製造方法。
なお、ジカルボン酸化合物(I−1)が2種以上含まれる場合には、その合計のモル数が上記の範囲に含まれていればよい。同様に、ジカルボン酸化合物(I−2)が2種以上含まれる場合には、その合計のモル数が上記の範囲に含まれていればよい。
X線回折装置を用いて、回折角(2θ)=5〜50°の範囲を走査速度1°/分で走査し、対称反射法で測定した。分析条件の詳細を以下に示す。
<分析条件>
装置:株式会社リガク製RINT2400
X線源:CuKα(λ=1.5418Å) 40kV 200mA
ゴニオメーター:縦型ゴニオメーター
検出器:シンチレーションカウンター
ステップ幅:0.02°
スリット:発散スリット=0.5°
受光スリット=0.15mm
散乱スリット=0.5°
得られた単結晶をゴニオヘッドにマウントし、単結晶X線回折装置を用いて測定した。
分析条件の詳細を以下に示す。
<分析条件>
装置:株式会社リガク製MERCURY
X線源:MoKα(λ=0.71073Å) 50kV 100mA
検出器:CCD
コリメータ:Φ0.8mm
解析ソフト:SHELXS−97
高圧ガス吸着装置を用いて容量法で測定を行った。このとき、測定に先立って試料を373K、50Paで10時間乾燥し、吸着水などを除去した。分析条件の詳細を以下に示す。
<分析条件>
装置:日本ベル株式会社製BELSORP−HP
平衡待ち時間:500秒
三方コックとセプタムを装着したガラス製10mL二口フラスコを用意し、三方コックの一方の口に別の三方コックを介して100mLのシリンジをチューブで接続した。測定は、二口フラスコに試料を入れ、373K、4.0x10−3Paで3時間乾燥し、吸着水などを除去した後に、フラスコに装着している三方コックを閉じ、続いてシリンジ側の三方コックを通じてシリンジに100mLの混合ガスを導入し、最後にフラスコに装着している三方コックを開き、試料に混合ガスを吸着させた。このとき、吸着量はシリンジの目盛りの減少分から算出し(死容積はあらかじめヘリウムを用いて測定)、ガス組成はガスクロマトグラフィーで分析して算出した。分析条件の詳細を以下に示す。
<分析条件>
装置:株式会社島津製作所製GC−14B
カラム:ジーエルサイエンス株式会社製WG−100
INJ温度:100℃
DET温度:50℃
カラム温度:50℃
キャリアガス:ヘリウム
注入量:1mL
検出器:TCD
三方コックとセプタムを装着したガラス製10mL二口フラスコを用意し、三方コックの一方の口に別の三方コックを介して100mLのシリンジをチューブで接続した。測定は、二口フラスコに試料を入れ、373K、4.0x10−3Paで3時間乾燥し、吸着水などを除去した後に、フラスコに装着している三方コックを閉じ、続いてシリンジ側の三方コックを通じてシリンジに100mLの混合ガスを導入し、最後にフラスコに装着している三方コックを開き、試料に混合ガスを吸着させた。このとき、吸着量はシリンジの目盛りの減少分から算出した(死容積はあらかじめヘリウムを用いて測定)。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物5.00g(17mmol)、5−メトキシイソフタル酸0.318g(1.6mmol)、5−ニトロイソフタル酸3.08g(15mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄し、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体5.74g(収率80%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図1に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図2に示す。
窒素雰囲気下、硝酸マンガン六水和物3.56g(12mmol)、イソフタル酸0.207g(1.2mmol)、3,5−ピリジンジカルボン酸1.87g(11mmol)及び4,4’−ビピリジル1.95g(12mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄し、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体3.55g(収率76%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図3に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図4に示す。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物5.00g(17mmol)、5−メトキシイソフタル酸3.18g(17mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。得られた結晶について、単結晶X線構造解析を行った結果を以下に示す。また、結晶構造を図5に、二次元シート中の亜鉛の配位環境を図6に示す。
Triclinic(P−1)
a=10.073(3)Å
b=10.202(4)Å
c=10.526(5)Å
α=66.53(4)°
β=75.03(2)°
γ=77.06(2)°
V=949.48(6)Å3
Z=2
R=0.0792
Rw=0.2712
吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄し、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体6.14g(収率87%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図7に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図8に示す。図8より、本錯体がIUPACの分類におけるI型の吸着プロファイルを示すことが分かる。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物5.00g(17mmol)、5−ニトロイソフタル酸3.59g(17mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。得られた結晶について、単結晶X線構造解析を行った結果を以下に示す。また、結晶構造を図9に、二次元シート中の亜鉛の配位環境を図10に示す。
Triclinic(P−1)
a=10.112(3)Å
b=10.349(1)Å
c=10.730(1)Å
α=65.20(2)°
β=77.28(2)°
γ=79.33(2)°
V=989.04(3)Å3
Z=2
R=0.0624
Rw=0.1750
吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄し、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体5.34g(収率73%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図11に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図12に示す。図12より、本錯体がある一定圧を超えると急激にガスを吸着する吸着プロファイルを示すことが分かる。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物5.00g(17mmol)、5−メトキシイソフタル酸1.27g(6.5mmol)、5−ニトロイソフタル酸2.05g(9.7mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄し、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体4.55g(収率64%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図13に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図14に示す。
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物297mg(1.0mmol)、5−メトキシイソフタル酸98.0mg(0.50mmol)及び5−ニトロイソフタル酸105mg(0.50mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド20mLに298Kで溶解させた(A液)。
次に、窒素雰囲気下、4,4’−ビピリジル156mg(1.0mmol)をメタノール20mLに298Kで溶解させた(B液)。
窒素雰囲気下、A液の上部にB液を298Kで静かに加えて二層を形成させ、343Kで二日間静置した。生成した結晶を濾別し、単結晶X線構造解析を行った結果を以下に示す。また、結晶構造を図15に、二次元シート中の亜鉛の配位環境を図16に示す。図16より、5−メトキシイソフタル酸部位と5−ニトロイソフタル酸部位がディスオーダーしていることが分かる。
Triclinic(P−1)
a=10.046(12)Å
b=10.455(9)Å
c=10.519(10)Å
α=65.32(5)°
β=76.24(5)°
γ=76.53(5)°
V=963.9(16)Å3
Z=2
R=0.1122
Rw=0.3256
窒素雰囲気下、硝酸亜鉛六水和物5.00g(17mmol)、2,7−ナフタレンジカルボン酸3.68g(17mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄を行い、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体7.02g(収率95%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図17に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図18に示す。
窒素雰囲気下、硝酸マンガン六水和物4.82g(17mmol)、イソフタル酸2.80g(17mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄を行い、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体5.67g(収率90%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図19に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図20に示す。
窒素雰囲気下、硝酸マンガン六水和物4.82g(17mmol)、3,5−ピリジンジカルボン酸2.80g(17mmol)及び4,4’−ビピリジル2.65g(17mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド200mLに溶解させ、393Kで24時間攪拌した。吸引濾過の後、エタノールで3回洗浄を行い、373K、50Paで8時間乾燥し、目的の金属錯体4.86g(収率76%)を得た。得られた金属錯体の粉末X線回折パターンを図21に示す。また、得られた金属錯体について、二酸化炭素及びメタンの273Kにおける吸脱着等温線を容量法により測定した結果を図22に示す。
合成例1で得た金属錯体について、容量比で二酸化炭素:メタン=50:50からなる二酸化炭素とメタンの混合ガスを用い、273K、0.1MPaにおける分離性能を測定した。結果を表1に示す。
比較合成例1で得た金属錯体について、容量比で二酸化炭素:メタン=50:50からなる二酸化炭素とメタンの混合ガスを用い、273K、0.1MPaにおける分離性能を測定した。結果を表1に示す。
比較合成例2で得た金属錯体について、容量比で二酸化炭素:メタン=50:50からなる二酸化炭素とメタンの混合ガスを用い、273K、0.1MPaにおける分離性能を測定した。結果を表1に示す。
比較合成例3で得た金属錯体について、容量比で二酸化炭素:メタン=50:50からなる二酸化炭素とメタンの混合ガスを用い、273K、0.1MPaにおける分離性能を測定した。結果を表1に示す。
比較合成例5で得た金属錯体について、容量比で二酸化炭素:メタン=50:50からなる二酸化炭素とメタンの混合ガスを用い、273K、0.1MPaにおける分離性能を測定した。結果を表1に示す。
合成例2で得た金属錯体について、273K、0.1MPaにおける二酸化炭素とメタンの吸着速度を測定した。吸着開始3分後の二酸化炭素とメタンの吸着量を表2に示す。
比較合成例6で得た金属錯体について、273K、0.1MPaにおける二酸化炭素とメタンの吸着速度を測定した。吸着開始3分後の二酸化炭素とメタンの吸着量を表2に示す。
比較合成例7で得た金属錯体について、273K、0.1MPaにおける二酸化炭素とメタンの吸着速度を測定した。吸着開始3分後の二酸化炭素とメタンの吸着量を表2に示す。
Claims (8)
- 下記一般式(I)で表されるジカルボン酸化合物(I)から選択され、互いに異なる2種類のジカルボン酸化合物(I−1)及び(I−2)
周期表6〜12族の第4〜6周期に属する金属、マグネシウム及びアルミニウムから選択される少なくとも1種の金属と;
該金属に二座配位可能な有機配位子と;
からなる金属錯体であって、ジカルボン酸化合物(I−1)とジカルボン酸化合物(I−2)とのモル比率が、1:99〜30:70の範囲内である;
ことを特徴とする金属錯体。 - ジカルボン酸化合物(I−1)とジカルボン酸化合物(I−2)との組み合わせが、5−メトキシイソフタル酸と5−ニトロイソフタル酸、5−メトキシイソフタル酸と5−ホルミルイソフタル酸、イソフタル酸と5−フルオロイソフタル酸、イソフタル酸と5−クロロイソフタル酸、イソフタル酸と5−ブロモイソフタル酸、イソフタル酸と5−ヨードイソフタル酸またはイソフタル酸と3,5−ピリジンジカルボン酸である請求項1に記載の金属錯体。
- 該二座配位可能な有機配位子が1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピラジン、2,5−ジメチルピラジン、4,4’−ビピリジル、2,2’−ジメチル−4,4’−ビピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エチン、1,4−ビス(4−ピリジル)ブタジイン、1,4−ビス(4−ピリジル)ベンゼン、3,6−ジ(4−ピリジル)−1,2,4,5−テトラジン、2,2’−ビ−1,6−ナフチリジン、フェナジン、ジアザピレン、トランス−1,2−ビス(4−ピリジル)エテン、4,4’−アゾピリジン、1,2−ビス(4−ピリジル)エタン、1,2−ビス(4−ピリジル)−グリコール及びN−(4−ピリジル)イソニコチンアミドから選択される少なくとも1種である請求項1または2に記載の金属錯体。
- 該金属が亜鉛である請求項1〜3いずれかに記載の金属錯体。
- 請求項1〜4いずれかに記載の金属錯体からなる分離材。
- 該分離材が、二酸化炭素、水素、一酸化炭素、酸素、窒素、炭素数1〜4の炭化水素、希ガス、硫化水素、アンモニア、硫黄酸化物、窒素酸化物、シロキサン、水蒸気または有機蒸気を分離するための分離材である請求項5に記載の分離材。
- 該分離材が、メタンと二酸化炭素、水素と二酸化炭素、窒素と二酸化炭素または空気とメタンを分離するための分離材である請求項5に記載の分離材。
- ジカルボン酸化合物(I)から選択され、互いに異なる2種類のジカルボン酸化合物(I−1)及び(I−2)と、周期表6〜12族の第4〜6周期に属する金属、マグネシウム及びアルミニウムの塩から選択される少なくとも1種の金属塩と、該金属に二座配位可能な有機配位子とを溶媒中で反応させ、析出させる、請求項1に記載の金属錯体の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009249618A JP5574669B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-10-30 | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009192779 | 2009-08-24 | ||
JP2009192779 | 2009-08-24 | ||
JP2009249618A JP5574669B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-10-30 | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2011068631A true JP2011068631A (ja) | 2011-04-07 |
JP5574669B2 JP5574669B2 (ja) | 2014-08-20 |
Family
ID=44014273
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009249618A Expired - Fee Related JP5574669B2 (ja) | 2009-08-24 | 2009-10-30 | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5574669B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012180321A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
WO2013024761A1 (ja) | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
CN103265580A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-28 | 南开大学 | 多孔铕-锰配位聚合物材料的制备方法及其应用 |
CN103421029A (zh) * | 2013-07-01 | 2013-12-04 | 河南大学 | 用作汞离子荧光探针的双核锌配合物及其制备方法 |
WO2014007181A1 (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
WO2014069574A1 (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-08 | 新日鐵住金株式会社 | 多孔性高分子金属錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
JP2014169248A (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-18 | Nippon Steel & Sumitomo Metal | ふっ素を含有する配位高分子錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
WO2015012067A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | 昭和電工株式会社 | 金属錯体、吸着材、分離材および1,3-ブタジエンの分離方法 |
WO2015012069A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | 昭和電工株式会社 | 1,3-ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 |
JP2016196417A (ja) * | 2015-04-02 | 2016-11-24 | 新日鐵住金株式会社 | 多孔性高分子金属錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
JP2017149683A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 新日鐵住金株式会社 | 三次元多孔高分子金属錯体、これを用いたガス吸着材、ガス分離装置、ガス貯蔵装置、触媒、導電性材料、センサー |
JP2018080146A (ja) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | 株式会社豊田中央研究所 | アルミニウム有機構造体、それを用いた吸着材料、及びそれらの製造方法 |
CN113278159A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-20 | 江西师范大学 | 分离乙炔/二氧化碳混合气体的铁镍金属有机框架材料及其制备方法 |
WO2024085556A1 (ko) * | 2022-10-17 | 2024-04-25 | 한국화학연구원 | 친수성 조절이 가능한 신규 알루미늄 기반 유무기 하이브리드 나노세공체의 제조 방법 및 이의 응용 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000109485A (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-18 | Osaka Gas Co Ltd | 新規三次元型有機金属錯体及びガス吸着材 |
JP2000202283A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | ガス吸着材及びその製造方法 |
-
2009
- 2009-10-30 JP JP2009249618A patent/JP5574669B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000109485A (ja) * | 1998-10-05 | 2000-04-18 | Osaka Gas Co Ltd | 新規三次元型有機金属錯体及びガス吸着材 |
JP2000202283A (ja) * | 1999-01-14 | 2000-07-25 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | ガス吸着材及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
JPN6014002860; 第58回錯体化学討論会要旨集 , 20080905, 1Aa-01 * |
JPN6014002862; 第58回錯体化学討論会要旨集 , 20080905, 2PA-094 * |
JPN6014002864; 分子科学討論会要旨集 , 2008, 2P084 * |
Cited By (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012180321A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
WO2013024761A1 (ja) | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
US9662606B2 (en) | 2011-08-17 | 2017-05-30 | Kuraray Co., Ltd. | Metal complex and adsorbent material, storage material, and separating material comprising same |
CN103748064A (zh) * | 2011-08-17 | 2014-04-23 | 株式会社可乐丽 | 金属配合物以及由其制成的吸附材料、储藏材料和分离材料 |
CN103748064B (zh) * | 2011-08-17 | 2016-08-24 | 株式会社可乐丽 | 金属配合物以及由其制成的吸附材料、储藏材料和分离材料 |
JPWO2013024761A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2015-03-05 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
CN104583172A (zh) * | 2012-07-04 | 2015-04-29 | 株式会社可乐丽 | 金属配合物,以及由其制备的吸附材料、吸藏材料和分离材料 |
WO2014007181A1 (ja) * | 2012-07-04 | 2014-01-09 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
US9630164B2 (en) | 2012-11-02 | 2017-04-25 | Nippon Steel & Sumitomo Metal Corporation | Porous polymer metal complex, gas adsorbent, and gas separation device and gas storage device using same |
WO2014069574A1 (ja) * | 2012-11-02 | 2014-05-08 | 新日鐵住金株式会社 | 多孔性高分子金属錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
CN104755453A (zh) * | 2012-11-02 | 2015-07-01 | 新日铁住金株式会社 | 多孔性高分子金属络合物、气体吸附材料、使用了其的气体分离装置及气体储藏装置 |
JP2014169248A (ja) * | 2013-03-04 | 2014-09-18 | Nippon Steel & Sumitomo Metal | ふっ素を含有する配位高分子錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
CN103265580A (zh) * | 2013-05-24 | 2013-08-28 | 南开大学 | 多孔铕-锰配位聚合物材料的制备方法及其应用 |
CN103421029A (zh) * | 2013-07-01 | 2013-12-04 | 河南大学 | 用作汞离子荧光探针的双核锌配合物及其制备方法 |
US9957285B2 (en) | 2013-07-26 | 2018-05-01 | Showa Denko K.K. | Metal complex, adsorbent, separating material, and 1, 3-butadiene separation method |
KR101798446B1 (ko) | 2013-07-26 | 2017-11-16 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 금속착체, 흡착재, 분리재 및 1,3-부타디엔의 분리 방법 |
JPWO2015012067A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2017-03-02 | 昭和電工株式会社 | 金属錯体、吸着材、分離材および1,3−ブタジエンの分離方法 |
JPWO2015012069A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2017-03-02 | 昭和電工株式会社 | 1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 |
WO2015012067A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | 昭和電工株式会社 | 金属錯体、吸着材、分離材および1,3-ブタジエンの分離方法 |
CN105283445A (zh) * | 2013-07-26 | 2016-01-27 | 昭和电工株式会社 | 金属配位化合物、吸附材、分离材以及1,3-丁二烯的分离方法 |
CN107805260B (zh) * | 2013-07-26 | 2020-02-14 | 昭和电工株式会社 | 金属配位化合物、吸附材、分离材以及1,3-丁二烯的分离方法 |
WO2015012069A1 (ja) * | 2013-07-26 | 2015-01-29 | 昭和電工株式会社 | 1,3-ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 |
US9856190B2 (en) | 2013-07-26 | 2018-01-02 | Showa Denko K.K. | 1, 3-butadiene separating material, and separation method using said separating material |
CN107805260A (zh) * | 2013-07-26 | 2018-03-16 | 昭和电工株式会社 | 金属配位化合物、吸附材、分离材以及1,3‑丁二烯的分离方法 |
JP2016196417A (ja) * | 2015-04-02 | 2016-11-24 | 新日鐵住金株式会社 | 多孔性高分子金属錯体、ガス吸着材、これを用いたガス分離装置およびガス貯蔵装置 |
JP2017149683A (ja) * | 2016-02-25 | 2017-08-31 | 新日鐵住金株式会社 | 三次元多孔高分子金属錯体、これを用いたガス吸着材、ガス分離装置、ガス貯蔵装置、触媒、導電性材料、センサー |
JP2018080146A (ja) * | 2016-11-18 | 2018-05-24 | 株式会社豊田中央研究所 | アルミニウム有機構造体、それを用いた吸着材料、及びそれらの製造方法 |
CN113278159A (zh) * | 2021-05-26 | 2021-08-20 | 江西师范大学 | 分离乙炔/二氧化碳混合气体的铁镍金属有机框架材料及其制备方法 |
WO2024085556A1 (ko) * | 2022-10-17 | 2024-04-25 | 한국화학연구원 | 친수성 조절이 가능한 신규 알루미늄 기반 유무기 하이브리드 나노세공체의 제조 방법 및 이의 응용 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP5574669B2 (ja) | 2014-08-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5574669B2 (ja) | 金属錯体及びそれからなる分離材 | |
JP6076255B2 (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 | |
JP5496676B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5478120B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5677131B2 (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 | |
JP5787665B2 (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 | |
JP2010180202A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5725784B2 (ja) | 金属錯体及びそれからなる分離材 | |
JP2012031161A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 | |
JP2011037794A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5478121B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2012193122A (ja) | 金属錯体及びそれからなる分離材 | |
JP2011051949A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2010180200A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5730078B2 (ja) | 炭化水素系混合ガスの分離方法 | |
JP5677132B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2012232928A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材及び分離材 | |
JP2011195575A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2010265245A (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2013063960A (ja) | 炭化水素系混合ガスの分離方法 | |
JP5507150B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP5452074B2 (ja) | 金属錯体及びその製造方法 | |
JP2012184197A (ja) | 金属錯体とそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 | |
JP2012232929A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材及び分離材 | |
JP2013040126A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20120907 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120907 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20140123 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140128 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20140326 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20140610 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20140701 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5574669 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20160401 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |