JPWO2015012069A1 - 1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 - Google Patents
1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法Info
- Publication number
- JPWO2015012069A1 JPWO2015012069A1 JP2015528205A JP2015528205A JPWO2015012069A1 JP WO2015012069 A1 JPWO2015012069 A1 JP WO2015012069A1 JP 2015528205 A JP2015528205 A JP 2015528205A JP 2015528205 A JP2015528205 A JP 2015528205A JP WO2015012069 A1 JPWO2015012069 A1 JP WO2015012069A1
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- butadiene
- group
- carbon atoms
- separation
- acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 300
- 238000000926 separation method Methods 0.000 title claims abstract description 89
- -1 Dicarboxylic acid compound Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 67
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 51
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims abstract description 22
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 90
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims description 80
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 28
- NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 5-nitroisophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 NBDAHKQJXVLAID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000010432 diamond Substances 0.000 claims description 21
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 19
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 14
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 12
- IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N trans-but-2-ene Chemical compound C\C=C\C IAQRGUVFOMOMEM-ONEGZZNKSA-N 0.000 claims description 11
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 9
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 9
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 9
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 claims description 8
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 7
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 7
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 7
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 7
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 claims description 7
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 claims description 7
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims description 7
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims description 7
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3,5-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 QMKYBPDZANOJGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 6
- IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N cis-but-2-ene Chemical compound C\C=C/C IAQRGUVFOMOMEM-ARJAWSKDSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 6
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 claims description 6
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 6
- MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 4-[(e)-2-pyridin-4-ylethenyl]pyridine Chemical group C=1C=NC=CC=1/C=C/C1=CC=NC=C1 MGFJDEHFNMWYBD-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- PMZBHPUNQNKBOA-UHFFFAOYSA-N 5-methylbenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound CC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 PMZBHPUNQNKBOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- DEJILVUPOQKKFM-UHFFFAOYSA-L dilithium;5-sulfobenzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound [Li+].[Li+].OS(=O)(=O)C1=CC(C([O-])=O)=CC(C([O-])=O)=C1 DEJILVUPOQKKFM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 5
- 239000012466 permeate Substances 0.000 claims description 5
- YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M sodium;3,5-dicarboxybenzenesulfonate Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 YXTFRJVQOWZDPP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 125000006662 (C2-C4) acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dipyridyl disulfide Chemical compound C=1C=NC=CC=1SSC1=CC=NC=C1 UHBAPGWWRFVTFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 4-(2-pyridin-4-ylethyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCC1=CC=NC=C1 DQRKTVIJNCVZAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 5-Sulfo-1,3-benzenedicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 CARJPEPCULYFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- XUPMSLUFFIXCDA-UHFFFAOYSA-N dipyridin-4-yldiazene Chemical compound C1=NC=CC(N=NC=2C=CN=CC=2)=C1 XUPMSLUFFIXCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 4
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 claims description 4
- 238000001238 wet grinding Methods 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- POSMIIJADZKUPL-UHFFFAOYSA-N 5-methoxybenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound COC1=CC(C(O)=O)=CC(C(O)=O)=C1 POSMIIJADZKUPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910001429 cobalt ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N cobalt(2+) Chemical compound [Co+2] XLJKHNWPARRRJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910001453 nickel ion Inorganic materials 0.000 claims description 3
- BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-L 5-tert-butylbenzene-1,3-dicarboxylate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C([O-])=O)=CC(C([O-])=O)=C1 BJLUCDZIWWSFIB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QOOLLUNRNXQIQF-UHFFFAOYSA-N sodium;5-sulfobenzene-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound [Na].OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=CC(S(O)(=O)=O)=C1 QOOLLUNRNXQIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 description 11
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 10
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 8
- 238000003795 desorption Methods 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N Zirconium dioxide Chemical compound O=[Zr]=O MCMNRKCIXSYSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 6
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 230000008859 change Effects 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- 238000002336 sorption--desorption measurement Methods 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910021536 Zeolite Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 4
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 4
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 4
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 239000010457 zeolite Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 3
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 3
- 125000001231 benzoyloxy group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O* 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 3
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 3
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 3
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 3
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 description 3
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 3
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 4,4'-bipyridine Chemical group C1=NC=CC(C=2C=CN=CC=2)=C1 MWVTWFVJZLCBMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N Magnesium oxide Chemical compound [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N Nickel(2+) Chemical compound [Ni+2] VEQPNABPJHWNSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 2
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 2
- MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N dinicotinic acid Chemical group OC(=O)C1=CN=CC(C(O)=O)=C1 MPFLRYZEEAQMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002531 isophthalic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000013110 organic ligand Substances 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012982 x-ray structure analysis Methods 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 4-(3-pyridin-4-ylpropyl)pyridine Chemical compound C=1C=NC=CC=1CCCC1=CC=NC=C1 OGNCVVRIKNGJHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 4-ethenylpyridine Chemical group C=CC1=CC=NC=C1 KFDVPJUYSDEJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004510 Lennard-Jones potential Methods 0.000 description 1
- SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N N,N‐diethylformamide Chemical compound CCN(CC)C=O SUAKHGWARZSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 229910052878 cordierite Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- JSKIRARMQDRGJZ-UHFFFAOYSA-N dimagnesium dioxido-bis[(1-oxido-3-oxo-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3-disila-5,7-dialuminabicyclo[3.3.1]nonan-7-yl)oxy]silane Chemical compound [Mg++].[Mg++].[O-][Si]([O-])(O[Al]1O[Al]2O[Si](=O)O[Si]([O-])(O1)O2)O[Al]1O[Al]2O[Si](=O)O[Si]([O-])(O1)O2 JSKIRARMQDRGJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O.O=[Al]O[Al]=O KZHJGOXRZJKJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000000895 extractive distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000001027 hydrothermal synthesis Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- PGXWDLGWMQIXDT-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;hydrate Chemical compound O.CS(C)=O PGXWDLGWMQIXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- 229910052863 mullite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 239000005373 porous glass Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000001028 reflection method Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N silicon carbide Chemical compound [Si+]#[C-] HBMJWWWQQXIZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910010271 silicon carbide Inorganic materials 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011800 void material Substances 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/12—Purification; Separation; Use of additives by adsorption, i.e. purification or separation of hydrocarbons with the aid of solids, e.g. with ion-exchangers
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/02—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/02—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
- B01D53/04—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography with stationary adsorbents
- B01D53/0462—Temperature swing adsorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/02—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography
- B01D53/04—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by adsorption, e.g. preparative gas chromatography with stationary adsorbents
- B01D53/047—Pressure swing adsorption
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/22—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion
- B01D53/228—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion characterised by specific membranes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/10—Supported membranes; Membrane supports
- B01D69/108—Inorganic support material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/14—Dynamic membranes
- B01D69/141—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes
- B01D69/142—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes with "carriers"
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D69/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by their form, structure or properties; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D69/14—Dynamic membranes
- B01D69/141—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes
- B01D69/147—Heterogeneous membranes, e.g. containing dispersed material; Mixed matrix membranes containing embedded adsorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
- B01D71/06—Organic material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/22—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material
- B01J20/223—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof comprising organic material containing metals, e.g. organo-metallic compounds, coordination complexes
- B01J20/226—Coordination polymers, e.g. metal-organic frameworks [MOF], zeolitic imidazolate frameworks [ZIF]
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/28—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties
- B01J20/28014—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof characterised by their form or physical properties characterised by their form
- B01J20/28033—Membrane, sheet, cloth, pad, lamellar or mat
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/34—Regenerating or reactivating
- B01J20/3425—Regenerating or reactivating of sorbents or filter aids comprising organic materials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J20/00—Solid sorbent compositions or filter aid compositions; Sorbents for chromatography; Processes for preparing, regenerating or reactivating thereof
- B01J20/30—Processes for preparing, regenerating, or reactivating
- B01J20/34—Regenerating or reactivating
- B01J20/3491—Regenerating or reactivating by pressure treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F3/00—Compounds containing elements of Groups 2 or 12 of the Periodic Table
- C07F3/06—Zinc compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D53/00—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols
- B01D53/22—Separation of gases or vapours; Recovering vapours of volatile solvents from gases; Chemical or biological purification of waste gases, e.g. engine exhaust gases, smoke, fumes, flue gases, aerosols by diffusion
- B01D2053/221—Devices
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2253/00—Adsorbents used in seperation treatment of gases and vapours
- B01D2253/20—Organic adsorbents
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2256/00—Main component in the product gas stream after treatment
- B01D2256/24—Hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2257/00—Components to be removed
- B01D2257/70—Organic compounds not provided for in groups B01D2257/00 - B01D2257/602
- B01D2257/702—Hydrocarbons
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2323/00—Details relating to membrane preparation
- B01D2323/15—Use of additives
- B01D2323/218—Additive materials
- B01D2323/2189—Metal-organic compounds or complexes
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D2325/00—Details relating to properties of membranes
- B01D2325/12—Adsorbents being present on the surface of the membranes or in the pores
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01D—SEPARATION
- B01D71/00—Semi-permeable membranes for separation processes or apparatus characterised by the material; Manufacturing processes specially adapted therefor
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Separation Of Gases By Adsorption (AREA)
Abstract
Description
1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガス中から1,3−ブタジエンを選択的に吸着する1,3−ブタジエン分離材であって、下記一般式(I):
ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属のイオンと;
下記一般式(II):
L−Z−L (II)
(式中、Lは
Zは、−CR8R9−CR10R11−(式中、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子のいずれかである)、炭素数3〜4のアルキレン基、−CH=CH−、−C≡C−、−S−S−、−N=N−、−O−CH2−、−NH−CH2−または−NHCO−のいずれかである。)で表されるジピリジル化合物(II)とからなる金属錯体であって、
前記ジカルボン酸化合物(I)として異なる二種以上のジカルボン酸化合物(I)を含むことを特徴とする金属錯体を含む1,3−ブタジエン分離材。
[2]
前記ジカルボン酸化合物(I)が、イソフタル酸、5−メチルイソフタル酸、5−tert−ブチルイソフタル酸、5−メトキシイソフタル酸、5−ニトロイソフタル酸、5−スルホイソフタル酸ナトリウム、5−スルホイソフタル酸リチウム、およびトリメシン酸からなる群より選択される二種以上である[1]に記載の1,3−ブタジエン分離材。
[3]
前記ジカルボン酸化合物(I)の組み合わせが、5−ニトロイソフタル酸と5−スルホイソフタル酸ナトリウム、5−ニトロイソフタル酸と5−スルホイソフタル酸リチウム、または5−ニトロイソフタル酸と5−tert−ブチルイソフタル酸のいずれかである、[1]または[2]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
[4]
前記ジピリジル化合物(II)が、1,2−ジ(4−ピリジル)エチレン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、4,4’−アゾビスピリジン、および4,4’−ジピリジルジスルフィドからなる群より選択される少なくとも一種である[1]〜[3]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
[5]
前記金属イオンがコバルトイオン、ニッケルイオンおよび亜鉛イオンからなる群より選択される少なくとも一種である[1]〜[4]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
[6]
前記金属錯体が、擬ダイヤモンド骨格が三重に相互貫入した構造を有する[1]〜[5]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
[7]
前記1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素が1−ブテン、イソブテン、trans−2−ブテン、cis−2−ブテン、イソブタン、およびn−ブタンからなる群より選択される少なくとも一種である[1]〜[6]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
[8]
1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスを分離材と接触させ、1,3−ブタジエンを前記分離材に選択的に吸着させる吸着工程と、その後、前記分離材に吸着された1,3−ブタジエンを前記分離材から脱着させて、脱離してくる1,3−ブタジエンを捕集する再生工程とを含む、混合ガスから1,3−ブタジエンを分離する方法において、前記分離材が[1]〜[7]のいずれかに記載の分離材であることを特徴とする1,3−ブタジエンの分離方法。
[9]
前記分離方法が圧力スイング吸着法である[8]に記載の1,3−ブタジエンの分離方法。
[10]
前記分離方法が温度スイング吸着法である[8]に記載の1,3−ブタジエンの分離方法。
[11]
多孔質支持体と、前記多孔質支持体の表層部に付着した[1]〜[7]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材とを含む分離膜。
[12]
高分子材料と、前記高分子材料に混練分散された[1]〜[7]のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材とを含む分離膜。
[13]
1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスを分離膜に接触させ、前記分離膜を通して1,3−ブタジエンを選択的に透過させることを含む、前記混合ガスよりも1,3−ブタジエン濃度が高いガスを得る1,3−ブタジエンの分離方法において、前記分離膜が[11]または[12]のいずれかに記載の分離膜であることを特徴とする1,3−ブタジエンの分離方法。
[14]
ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属の塩と、二種以上の前記ジカルボン酸化合物(I)と、前記ジピリジル化合物(II)とを反応させて、金属錯体を析出させることを含む、[1]に記載の金属錯体の製造法であって、前記反応中に湿式摩砕を行うことを特徴とする、製造方法。
本発明の1,3−ブタジエン分離材は、ジカルボン酸化合物(I)と、特定の金属イオンと、該金属イオンに二座配位可能なジピリジル化合物(II)とからなり、ジカルボン酸化合物(I)が異なる二種類以上のジカルボン酸化合物(I)である金属錯体を含むことを特徴とする。本発明の1,3−ブタジエン分離材は、例えば1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスの中から、1,3−ブタジエンを選択的に分離するために使用することができる。1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素は、1−ブテン、イソブテン、trans−2−ブテン、cis−2−ブテン、イソブタン、およびn−ブタンからなる群より選択される少なくとも一種であることができる。
本発明に用いられる金属錯体は、二種以上のジカルボン酸化合物(I)と、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属の塩と、該金属のイオンに二座配位可能なジピリジル化合物(II)とを、溶媒中で数分から数日間反応させ、結晶を析出させて製造することができる。
本発明に用いられるジカルボン酸化合物(I)は下記一般式(I):
本発明の分離材に用いられる金属錯体を構成する金属イオンはベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属のイオンである。これらの中でも錯体形成の観点からコバルトイオン、ニッケルイオンおよび亜鉛イオンが好ましく、亜鉛イオンがより好ましい。
本発明に用いられるジピリジル化合物(II)は金属イオンに二座配位可能な有機配位子であり、下記一般式(II)で表される。
L−Z−L (II)
(式中、Lは
Zは、−CR8R9−CR10R11−(式中、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子のいずれかである)、炭素数3〜4のアルキレン基、−CH=CH−、−C≡C−、−S−S−、−N=N−、−O−CH2−、−NH−CH2−または−NHCO−のいずれかである。)
本発明の分離材に用いる金属錯体は、二種以上のジカルボン酸化合物(I)と、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属の塩と、該金属のイオンに二座配位可能なジピリジル化合物(II)とを、常圧下、溶媒中で数分から数日間反応させ、結晶を析出させて製造することができる。例えば、前記金属塩の水溶液または水を含む有機溶媒溶液と、二種以上のジカルボン酸化合物(I)およびジピリジル化合物(II)を含有する有機溶媒溶液とを、常圧下で混合して反応させることにより本発明の金属錯体を得ることができる。
ことがある。
金属錯体の製造に用いる溶媒としては、有機溶媒、水またはそれらの混合溶媒を使用することができる。具体的には、メタノール、エタノール、プロパノール、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、ベンゼン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、アセトン、酢酸エチル、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、水またはこれらの混合溶媒を使用することができる。混合溶媒としては水1〜80質量%と有機溶媒との混合溶媒が好ましい。水との混合溶媒に用いる有機溶媒としてはテトラヒドロフラン、アセトン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの非プロトン性極性溶媒が好ましい。これらの溶媒の中でも、水単独、およびN,N−ジメチルホルムアミドと水の混合溶媒が特に好ましい。溶媒に酸または塩基を追加して錯体形成に好適なpHに調節してもよい。
以上のようにして得られる本発明の金属錯体は、金属イオン1つあたり2つのジカルボン酸化合物(I)のカルボキシラートイオンと2つのジピリジル化合物(II)が配位して形成される擬ダイヤモンド骨格が多重に相互貫入した三次元構造を有する。擬ダイヤモンド骨格の構造を図1に、擬ダイヤモンド骨格が三重に相互貫入した三次元構造の模式図を図2に示す。金属錯体は、擬ダイヤモンド骨格が三重に相互貫入した構造を有することが好ましい。
本発明の1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスの中から、1,3−ブタジエンを分離する方法では、分離対象である1,3−ブタジエンを含む混合ガスを本発明の分離材と接触させ、1,3−ブタジエンを前記分離材に選択的に吸着させ、その後、前記分離材に吸着された1,3−ブタジエンを前記分離材から脱着させて、脱離してくる1,3−ブタジエンを捕集する。1,3−ブタジエンの脱着により分離材は再生する。
高圧ガス吸着装置を用いて容量法で測定を行った。このとき、測定に先立って試料を150℃、50Paで6時間乾燥し、吸着水などを除去した。分析条件の詳細を以下に示す。
<分析条件>
装置:日本ベル株式会社製BELSORP(登録商標)−18HT、または日本ベル株式会社製BELSORP(登録商標)−HP
平衡待ち時間:500秒
株式会社リガク製のX線回折装置:マルチフレックスを用いて、回折角(2θ)=3〜50°の範囲を走査速度3°/分で走査し、対称反射法で測定した。単結晶構造からのXRPD回折パターンへの変換には、The Cambridge Crystallographic Data Centre製Mercury(ver2.3)を用いた。
[Zn(NO2ip)0.95(tBuip)0.05(bpe)]の合成:
ジルコニア製容器(45mL)に、酸化亜鉛(0.41g,5.0mmol,1eq.)、5−ニトロイソフタル酸(1.00g,4.8mmol,0.95eq.)、5−tert−ブチルイソフタル酸(0.06g,0.3mmol,0.05eq.)、1,2−ジ(4−ピリジル)エチレン(0.92g,0.50mmol,1.0eq.)、蒸留水(5mL)、およびジルコニアボール(3mmφ、25g)を加え、常温(25℃)、400rpmで1時間、反応させながら湿式摩砕(フリッチュ社クラシックラインP−7を使用)した。その後、内容物を桐山漏斗(登録商標)を用いて濾過し、析出した金属錯体をイオン交換水、エタノールの順で洗浄後、乾燥した。金属錯体は白色固体として2.03g(収率:90%)得られた。得られた金属錯体は粉末X線回折パターン測定により、図1および図2に示した擬ダイヤモンド骨格が三重に相互貫入した構造を有する金属錯体であることを確認した。これを「金属錯体1」とする。
反応原料として表1に示した物質と量に変更した以外は実施例1と同様にして金属錯体2〜9および比較金属錯体1を製造した。なお、比較金属錯体1はジカルボン酸化合物(I)を一種類のみ用いている。
典型的な吸着材であるゼオライトとしてゼオライト13X(ユニオン昭和株式会社製)を用いた。
実施例1〜5、比較例1の金属錯体について25℃における1,3−ブタジエンの吸着等温線を測定した。結果を図4および5に示す。ジカルボン酸化合物を二種含む実施例1〜5の金属錯体は比較例1の錯体よりも低圧から1,3−ブタジエンを吸着し始める。よって、本発明の錯体が1,3−ブタジエンの分離材として優れているのは明らかである。
実施例6〜9、比較例1の金属錯体について25℃における1,3−ブタジエンの圧力を90kPaに保った条件下での吸着量の時間変化を測定した。結果を図6に示す。ジカルボン酸化合物を二種含む実施例6〜9の金属錯体は比較例1よりも吸着速度(単位時間当たりの吸着量)が大きいことがわかる。よって、本発明の錯体が1,3−ブタジエンの分離材として優れているのは明らかである。
実施例2の金属錯体2および比較例2のゼオライトについて25℃における1,3−ブタジエンおよびtrans−2−ブテンの吸脱着等温線を測定した。結果をそれぞれ図7および図8に示す。
PS1、PS2 製品貯槽
AC1、AC2 吸着塔
P1 真空ポンプ
V1〜V8 バルブ
M 混合ガス
B ブタン、ブテン類が濃縮されたガス
BD 1,3−ブタジエンを主成分とするガス
Claims (14)
- 1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガス中から1,3−ブタジエンを選択的に吸着する1,3−ブタジエン分離材であって、下記一般式(I):
ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属のイオンと;
下記一般式(II):
L−Z−L (II)
(式中、Lは
Zは、−CR8R9−CR10R11−(式中、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜4のアルキル基、ヒドロキシ基、またはハロゲン原子のいずれかである)、炭素数3〜4のアルキレン基、−CH=CH−、−C≡C−、−S−S−、−N=N−、−O−CH2−、−NH−CH2−または−NHCO−のいずれかである。)で表されるジピリジル化合物(II)とからなる金属錯体であって、
前記ジカルボン酸化合物(I)として異なる二種以上のジカルボン酸化合物(I)を含むことを特徴とする金属錯体を含む1,3−ブタジエン分離材。 - 前記ジカルボン酸化合物(I)が、イソフタル酸、5−メチルイソフタル酸、5−tert−ブチルイソフタル酸、5−メトキシイソフタル酸、5−ニトロイソフタル酸、5−スルホイソフタル酸ナトリウム、5−スルホイソフタル酸リチウム、およびトリメシン酸からなる群より選択される二種以上である請求項1に記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 前記ジカルボン酸化合物(I)の組み合わせが、5−ニトロイソフタル酸と5−スルホイソフタル酸ナトリウム、5−ニトロイソフタル酸と5−スルホイソフタル酸リチウム、または5−ニトロイソフタル酸と5−tert−ブチルイソフタル酸のいずれかである、請求項1または2のいずれかに記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 前記ジピリジル化合物(II)が、1,2−ジ(4−ピリジル)エチレン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、4,4’−アゾビスピリジン、および4,4’−ジピリジルジスルフィドからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 前記金属イオンがコバルトイオン、ニッケルイオンおよび亜鉛イオンからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜4のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 前記金属錯体が、擬ダイヤモンド骨格が三重に相互貫入した構造を有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 前記1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素が1−ブテン、イソブテン、trans−2−ブテン、cis−2−ブテン、イソブタン、およびn−ブタンからなる群より選択される少なくとも一種である請求項1〜6のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材。
- 1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスを分離材と接触させ、1,3−ブタジエンを前記分離材に選択的に吸着させる吸着工程と、その後、前記分離材に吸着された1,3−ブタジエンを前記分離材から脱着させて、脱離してくる1,3−ブタジエンを捕集する再生工程とを含む、混合ガスから1,3−ブタジエンを分離する方法において、前記分離材が請求項1〜7のいずれか一項に記載の分離材であることを特徴とする1,3−ブタジエンの分離方法。
- 前記分離方法が圧力スイング吸着法である請求項8に記載の1,3−ブタジエンの分離方法。
- 前記分離方法が温度スイング吸着法である請求項8に記載の1,3−ブタジエンの分離方法。
- 多孔質支持体と、前記多孔質支持体の表層部に付着した請求項1〜7のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材とを含む分離膜。
- 高分子材料と、前記高分子材料に混練分散された請求項1〜7のいずれか一項に記載の1,3−ブタジエン分離材とを含む分離膜。
- 1,3−ブタジエンおよび1,3−ブタジエン以外の炭素数4の炭化水素を含む混合ガスを分離膜に接触させ、前記分離膜を通して1,3−ブタジエンを選択的に透過させることを含む、前記混合ガスよりも1,3−ブタジエン濃度が高いガスを得る1,3−ブタジエンの分離方法において、前記分離膜が請求項11または12のいずれかに記載の分離膜であることを特徴とする1,3−ブタジエンの分離方法。
- ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、チタン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、ルテニウム、コバルト、ロジウム、ニッケル、パラジウム、白金、銅、亜鉛、およびカドミウムからなる群より選択される少なくとも一種の金属の塩と、二種以上の前記ジカルボン酸化合物(I)と、前記ジピリジル化合物(II)とを反応させて、金属錯体を析出させることを含む、請求項1に記載の金属錯体の製造法であって、前記反応中に湿式摩砕を行うことを特徴とする、製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013155625 | 2013-07-26 | ||
JP2013155625 | 2013-07-26 | ||
PCT/JP2014/067521 WO2015012069A1 (ja) | 2013-07-26 | 2014-07-01 | 1,3-ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015012069A1 true JPWO2015012069A1 (ja) | 2017-03-02 |
JP6305405B2 JP6305405B2 (ja) | 2018-04-04 |
Family
ID=52393120
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015528205A Active JP6305405B2 (ja) | 2013-07-26 | 2014-07-01 | 1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9856190B2 (ja) |
JP (1) | JP6305405B2 (ja) |
WO (1) | WO2015012069A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101700206B1 (ko) * | 2012-09-18 | 2017-01-26 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 1,3-부타디엔 분리재 및 상기 분리재를 사용한 분리방법 |
US9944576B2 (en) * | 2014-12-19 | 2018-04-17 | Waseda University | Method for separating straight-chain conjugated diene |
JP6638685B2 (ja) * | 2017-03-31 | 2020-01-29 | トヨタ自動車株式会社 | 金属有機構造体とその製造方法 |
CN109420480B (zh) * | 2017-08-22 | 2020-06-09 | 浙江大学 | 一种碳四烯烃混合物的分离方法 |
JP7367684B2 (ja) * | 2018-09-05 | 2023-10-24 | 日本ゼオン株式会社 | ピペリレンの製造方法 |
CN113906001A (zh) * | 2019-08-23 | 2022-01-07 | 昭和电工株式会社 | 烯烃的回收方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010180201A (ja) * | 2009-01-07 | 2010-08-19 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びその製造方法 |
JP2011051949A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びその製造方法 |
JP2011068631A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-04-07 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
JP2012031161A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-02-16 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 |
JP2012180322A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 炭化水素系混合ガスの分離方法 |
JP2012193122A (ja) * | 2011-03-15 | 2012-10-11 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
WO2013024761A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1064829A (en) | 1974-08-12 | 1979-10-23 | James W. Priegnitz | Process for the separation of 1,3-butadiene by selective adsorption on a zeolite adsorbent |
US3992471A (en) | 1974-08-12 | 1976-11-16 | Uop Inc. | Process for the separation of 1,3-butadiene by selective adsorption on a zeolite adsorbent |
DE102005023856A1 (de) * | 2005-05-24 | 2006-11-30 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung poröser metall-organischer Gerüstmaterialien |
JP2013216622A (ja) * | 2012-04-10 | 2013-10-24 | Showa Denko Kk | 金属錯体、該金属錯体の製造方法および吸着材 |
US9957285B2 (en) * | 2013-07-26 | 2018-05-01 | Showa Denko K.K. | Metal complex, adsorbent, separating material, and 1, 3-butadiene separation method |
-
2014
- 2014-07-01 US US14/906,919 patent/US9856190B2/en active Active
- 2014-07-01 WO PCT/JP2014/067521 patent/WO2015012069A1/ja active Application Filing
- 2014-07-01 JP JP2015528205A patent/JP6305405B2/ja active Active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010180201A (ja) * | 2009-01-07 | 2010-08-19 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びその製造方法 |
JP2011068631A (ja) * | 2009-08-24 | 2011-04-07 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
JP2011051949A (ja) * | 2009-09-03 | 2011-03-17 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びその製造方法 |
JP2012031161A (ja) * | 2010-07-05 | 2012-02-16 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 |
JP2012180322A (ja) * | 2011-03-02 | 2012-09-20 | Kuraray Co Ltd | 炭化水素系混合ガスの分離方法 |
JP2012193122A (ja) * | 2011-03-15 | 2012-10-11 | Kuraray Co Ltd | 金属錯体及びそれからなる分離材 |
WO2013024761A1 (ja) * | 2011-08-17 | 2013-02-21 | 株式会社クラレ | 金属錯体、並びにそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015012069A1 (ja) | 2015-01-29 |
JP6305405B2 (ja) | 2018-04-04 |
US9856190B2 (en) | 2018-01-02 |
US20160159712A1 (en) | 2016-06-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6278964B2 (ja) | 金属錯体、吸着材、分離材および1,3−ブタジエンの分離方法 | |
JP6305405B2 (ja) | 1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 | |
JP6188724B2 (ja) | 金属錯体を用いたガス分離材およびガス分離方法 | |
JP6215213B2 (ja) | 1,3−ブタジエン分離材および該分離材を用いた分離方法 | |
US8017825B2 (en) | Modified ETS-10 zeolites for olefin separation | |
JP5705010B2 (ja) | 金属錯体及びそれからなる分離材 | |
JP2012031161A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 | |
WO2017155475A1 (en) | Silver-decorated metal-organic framework for olefin/alkane separation | |
JP2011190256A (ja) | 金属錯体、並びにそれからなる吸蔵材及び分離材 | |
CN111944160A (zh) | 一种草酸功能化微孔配位聚合物材料及其制备方法和应用 | |
JP2013216622A (ja) | 金属錯体、該金属錯体の製造方法および吸着材 | |
Zhang et al. | A new honeycomb MOF for C 2 H 4 purification and C 3 H 6 enrichment by separating methanol to olefin products | |
JP2013107826A (ja) | 金属錯体、該金属錯体の製造方法および分離材 | |
JP5980091B2 (ja) | 1,3−ブタジエンの分離方法および分離膜 | |
JP5730078B2 (ja) | 炭化水素系混合ガスの分離方法 | |
JP2014148482A (ja) | 金属錯体を用いたエチレンの分離方法 | |
JPWO2015012396A1 (ja) | 炭素数4以上の炭化水素混合ガスの吸着分離方法、及び分離装置 | |
JP2012184197A (ja) | 金属錯体とそれからなる吸着材、吸蔵材及び分離材 | |
JP2016098212A (ja) | 金属錯体及びガス吸着材並びにこれを用いたガス分離装置 | |
CN116288729A (zh) | 一种具有水纳米管的mof晶体材料、制备方法以及在丙烯/丙烷分离中的应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170511 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180206 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180306 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6305405 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |