JP2014097983A - Mdi二量体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】25℃より高く45℃以下で、不活性ガス雰囲気で、MDIのための第3級ホスフィン、アミノ置換ホスフィン、イミダゾール、グアニジンなどの触媒を含むアセトン、N-メチルピロリドン、ベンゼン等の溶媒を準備する工程にを経て、融解された及び/又は溶解されたMDIを添加する工程、不活性化剤を添加する工程、得られたMDI二量体を溶媒から分離する工程、さらに溶媒を用いて前記得られたMDI二量体を精製する工程を含む方法。
【選択図】なし
Description
MDI単量体は、MDI二量体から抽出され、抽出物中でエタノールを用いて誘導体化される。
MDI二量体は、このために、マグネチックスターラによる撹拌下、23℃で5時間、50mlの丸底フラスコ中で、25mlの酢酸エチルで抽出される。前記抽出物は、濾過され、濾液は50mlのメスフラスコ中に移される。その後、抽出物は、エタノールで50mlまで満たされ、23℃で30分間静置され、濾過され、上清がガラスフラスコに移される。
このプロセスは、低初期重量(1mlの酢酸エチルあたり1mgのMDI二量体)および高初期重量(1mlの酢酸エチルあたり25mgのMDI二量体)で行われる。
HPLC装置として、ウォーターズ社(Waters Corp.)のAcquity UPLCが使用され、カラムとして、ウォーターズ社のBEH C18(長さ10.0cm、内径2.1mm、充填物の粒径1.7μm)が使用された。流速0.4ml/分のアセトニトリル/水の勾配混合物が、溶出剤としての役割を果たす。検出は、254nmの波長でUV検出器を用いて行われる。
MDIが外部標準として使用される。少なくとも3つの初期重量が秤量され、50mlの酢酸エチル/エタノール(1/1:vol/vol)中に溶解され、上清が移される。較正直線がウォーターズ社のsoftware Empower 2を用いて作成される(少なくとも0.999の相関係数を持たなければならない)。
MDI二量体の純度は、ピークの一致が質量によってもたらされる、UV検出器および質量検出器を備えたHPLC-MS(高速液体クロマトグラフィー質量分析)を用いて決定される。MDI二量体の純度は、面積%(% by area)で示され、全てのピークの総面積は、100面積%になる。表示された値は、三回の測定値の算術平均である。
反応装置は、ベース放出弁、スターラー、グラウンド・カバー、3つの滴下漏斗、2つのその二重壁、前記ベース放出弁に接続された一つのG4フリットおよび真空ポンプを備えた、二重壁の円筒状の反応容器(体積1L)からなる。
前記生成物は、以下を含む
0.07重量%のMDI単量体*
99.5面積%のMDI二量体、誘導体化**
0.5面積%の尿素二量体、誘導体化**
* 抽出とその後のHPLCによって測定
** HPLC-MSによって測定、面積%(% by area)で表示
Claims (15)
- 4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート)二量体(MDI二量体)の製造方法であって、
a)25℃より高く45℃以下で、不活性ガス雰囲気で、4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート)(MDI)のための触媒を含む溶媒を準備する工程、
b)0.5〜3時間の間、撹拌下で、融解された及び/又は溶解されたMDIを添加する工程、
c)不活性化剤を添加する工程、ここで、前記所定の反応温度にて0.5〜1.5時間の間さらに撹拌が行われる、
d)得られたMDI二量体を前記溶媒から分離する工程、および、
e)前記溶媒を用いて前記得られたMDI二量体を精製する工程
を含む方法。 - 工程a)において、30℃〜40℃の範囲の温度が維持され、且つ、前記融解された及び/又は溶解されたMDIが液滴で添加されること(工程b)を特徴とする、請求項1に記載の方法。
- 前記不活性ガスが、窒素、アルゴン及び/又はヘリウムから選択され、その含水量が最大で0.01体積%、特に0.005体積%であることを特徴とする、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が、第3級ホスフィン、アミノ置換ホスフィン、イミダゾール、グアニジン、3位もしくは4位が置換されたピリジン、3位および4位が置換されたピリジン、環状アミジン、五フッ化アンチモン、三フッ化ホウ素およびそれらの混合物からなる群より選択され、好ましくは、第3級の、脂肪族のもしくは混合された脂肪族-芳香族のホスフィン、トリアルキルホスフィン、トリス(N,N-ジアルキルアミノ)ホスフィン、ジアルキルイミダゾール、4-N,N-ジアルキルアミノピリジン、3位および4位においてN原子で置換され、且つ、炭素セグメント、特に2成分の、飽和した炭素セグメント-で結合されたピリジンおよびそれらの混合物からなる群より選択され、特に好ましくは、トリス(N,N-ジアルキルアミノ)ホスフィン、1,2-ジアルキルイミダゾール、4-N,N-ジアルキルアミノピリジンおよびそれらの混合物からなる群より選択され、非常に好ましくは、トリス(N,N-ジメチルアミノ)ホスフィン、トリス(N,N-ジエチルアミノ)ホスフィン、4-N,N-ジメチルアミノピリジン、4-N,N-ジエチルアミノピリジン、1,2-ジメチルイミダゾール、1,2-ジエチルイミダゾールおよびそれらの混合物からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記不活性化剤が、強酸、酸塩化物、酸無水物あるいはアルキル化剤からなる群より選択され、好ましくは、クロロ酢酸、トリクロロ酢酸、トリフルオロ酢酸、メタンスルホン酸、パーフルオロブタンスルホン酸、リン酸、クロロギ酸、塩化ベンゾイル、ジメチル カルバミド酸クロライド、無水酢酸、無水コハク酸、硫酸ジメチル、ヨウ化メチル、トルエンスルホン酸メチルエステルおよびそれらの混合物からなる群より選択され、特に好ましくは塩化ベンゾイルであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 工程d)における反応生成物の分離が、固液分離のための一つあるいは複数の機械的分離方法の組み合わせによって行われ、前記機械的分離方法が、好ましくは沈降、濾過、遠心分離およびサイクロンによる沈殿からなる群より選択されることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程e)の後、乾燥が、好ましくは真空もしくは不活性ガス流中で40℃〜60℃にて、12〜24時間行われることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒が、アセトン、N-メチルピロリドン、ベンゼン、酢酸エチル、アセトリニトリル、ニトロメタン、ケロシン、オクタンおよびそれらの混合物からなる群より選択され、特に好ましくは酢酸エチルであることを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒の含水量が、好ましくは最大で0.04重量%、特に好ましくは最大で0.02重量%、非常に好ましくは0.01重量%であることを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法によって得られる4,4'-メチレンビス(フェニルイソシアネート)二量体(MDI二量体)であって、1重量%未満の、好ましくは0.5重量%未満の、特に好ましくは0.1重量%未満の、非常に好ましくは0.08重量%未満のMDI単量体を含むことを特徴とする、MDI二量体
- 三量体、四量体、五量体あるいはさらに大きい多量体のようなオリゴマー生成物を含まないことを特徴とする、請求項10に記載のMDI二量体。
- 本質的に尿素誘導体を含まないこと、特に尿素誘導体が10重量%未満、好ましくは7重量%未満、特に好ましくは4重量%未満、非常に好ましくは2重量%未満であることを特徴とする、請求項10または11に記載のMDI二量体。
- 前記MDI二量体が、粉末形態で存在することを特徴とする、請求項11または12に記載のMDI二量体。
- 前記粉末の平均直径d50が、1〜4μm、特に〜2μmの範囲に調節されることを特徴とする、請求項10〜13のいずれか1項に記載のMDI二量体。
- 請求項10〜14のいずれか1項に記載のMDI二量体の使用であって、ポリマー用の架橋剤、特に発泡-および絶縁材料(例えば、ソフト-、ハード-もしくは完全な発泡体として)を製造するための、あるいは市販品(例えば、座席、鋳造用樹脂、塗料用樹脂、シーリング材、接着樹脂あるいは合成皮革および布地補助用のコーティング剤など)のための非発泡性固体あるいはゴム弾性材料を製造するためのポリウレタン用の架橋剤としての使用。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109326961A (zh) * | 2017-08-01 | 2019-02-12 | 电装国际美国公司 | 火花塞接地电极 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2450389B1 (de) | 2010-11-08 | 2015-03-18 | EMS-Patent AG | Haftvermittler für textile Verstärkungseinlagen und dessen Verwendung |
EP2837643B1 (de) | 2013-08-16 | 2018-10-10 | Ems-Patent Ag | Pulverförmiger, in wasser dispergierbarer haftvermittler |
EP3184577A1 (de) | 2015-12-23 | 2017-06-28 | Ems-Patent Ag | Verfahren und behälter für die lagerung und den transport von polyamidgranulaten und entsprechend gelagertes oder transportiertes polyamidgranulat sowie hieraus hergestellte formkörper |
EP3312224B1 (en) | 2016-10-21 | 2018-12-26 | Ems-Patent Ag | Polyamide moulding composition and multi-layered structure made herefrom |
EP3444113B1 (de) | 2017-08-18 | 2021-01-20 | Ems-Chemie Ag | Verstärkte polyamid-formmassen mit geringem haze und formkörper daraus |
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EP3444112B1 (de) | 2017-08-18 | 2020-12-23 | Ems-Chemie Ag | Verstärkte polyamid-formmassen mit geringem haze und formkörper daraus |
EP3450481B1 (de) | 2017-08-31 | 2020-10-21 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-formmasse mit hohem glanz und hoher kerbschlagzähigkeit |
EP3502191B1 (de) | 2017-12-22 | 2021-02-17 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-formmasse |
EP3502164B1 (de) | 2017-12-22 | 2022-10-05 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-formmasse |
PL3597686T3 (pl) | 2018-07-19 | 2021-04-19 | Ems-Patent Ag | Kompozycja kąpieli zanurzeniowej do obróbki wkładek wzmacniających |
PL3597816T3 (pl) | 2018-07-19 | 2021-12-06 | Ems-Chemie Ag | Kompozycje kąpieli zanurzeniowej do obróbki wkładek wzmacniających |
EP3636406B1 (de) | 2018-10-09 | 2021-04-28 | Ems-Chemie Ag | Schlagzähmodifizierte polyamid-formmassen |
EP3772520B1 (de) | 2019-08-09 | 2023-07-12 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-formmasse und deren verwendung sowie aus der formmasse hergestellte formkörper |
EP3842496A1 (de) | 2019-12-23 | 2021-06-30 | Ems-Chemie Ag | Polyamid-formmassen für hypochlorit-beständige anwendungen |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839666A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-03-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 低分子量4,4′−ジフェニルメタンウレトジオンジイソシアネ−トの製造法 |
JPH03118367A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-05-20 | Basf Ag | ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 |
JPH0656755A (ja) * | 1992-06-05 | 1994-03-01 | Basf Ag | ウレトジオン(uretdione)基を含むポリイソシアネートの製造法 |
JPH09328474A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ジフェニルメタンジイソシアネート二量体の製造方法 |
JP2005531677A (ja) * | 2002-07-04 | 2005-10-20 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ウレトジオン基を含むイソシアネート |
Family Cites Families (32)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2671082A (en) * | 1951-09-25 | 1954-03-02 | Du Pont | Preparation of aromatic isocyanate dimers |
JPS422896Y1 (ja) | 1965-02-24 | 1967-02-21 | ||
US3489744A (en) * | 1966-07-18 | 1970-01-13 | Uniroyal Inc | Preparation of diisocyanate dimers in aqueous medium |
US4381332A (en) | 1982-01-19 | 1983-04-26 | W. R. Grace & Co. | Adhesive and resulting nonwoven fabric |
US4477619A (en) | 1982-10-08 | 1984-10-16 | The B. F. Goodrich Company | Preparation of fabric for bonding to rubber |
JPS6013869A (ja) | 1983-07-05 | 1985-01-24 | Nippon Zeon Co Ltd | ゴムと繊維の接着剤組成物 |
EP0137427B1 (de) | 1983-10-11 | 1990-05-16 | Bayer Ag | Schlichtemittel für Glasfasern |
DE3506834A1 (de) * | 1985-02-27 | 1986-08-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur herstellung von additionsverbindungen aus 1 mol dimerisiertem oder niedrig-oligodimerisiertem 4,4'-diisocyanatodiphenylmethan und 2 bis 3 mol 4,4'-diisocyanatodiphenylmethan, entsprechende additionsverbindungen und ihre verwendung zur polyurethanherstellung |
US4742095A (en) | 1985-07-25 | 1988-05-03 | Mobay Corporation | Continuous process for the production of aqueous polyurethane-urea dispersions |
US4740528A (en) | 1986-07-18 | 1988-04-26 | Kimberly-Clark Corporation | Superwicking crosslinked polyurethane foam composition containing amino acid |
AU3422389A (en) | 1988-04-18 | 1989-11-24 | S.C. Johnson & Son, Inc. | Water-dispersable polyurethane/acrylic polymer compositions |
JPH02151619A (ja) | 1988-12-05 | 1990-06-11 | Toray Ind Inc | ブロックドポリイソシアネート分散液 |
US5565527A (en) * | 1992-06-05 | 1996-10-15 | Basf Aktiengesellschaft | Polymeric, catalytically active compounds, their preparation, and their use as catalysts in the preparation of polyisocyanates containing uretdione groups |
AU6432494A (en) | 1993-03-31 | 1994-10-24 | Rhone-Poulenc Chimie | Method for preparing aqueous emulsions of oils and/or gums and/or preferably masked (poly)isocyanate resins, and resulting emulsions |
FR2733506B1 (fr) | 1995-04-28 | 1997-06-06 | Rhone Poulenc Chimie | Dispersions de latex a fonction hydroxyle et a fonction carboxylique et leur utilisation pour fabrication des revetements |
JPH0912556A (ja) * | 1995-06-23 | 1997-01-14 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | 低融点のジフェニルメタンジイソシアネート二量体の製造方法 |
US5998539A (en) | 1996-10-08 | 1999-12-07 | Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. | Water-dispersible blocked isocyanate composition, and water-base paint composition and water-base adhesive composition using same |
DE19644309A1 (de) | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Basf Ag | Pulverförmiger Klebstoff |
ZA981836B (en) | 1997-03-17 | 1999-09-06 | Dow Chemical Co | Continuous process for preparing a polyurethane latex. |
DE19913042C2 (de) | 1999-03-23 | 2001-05-03 | Inventa Ag | Haftvermittler für textile Verstärkungseinlagen, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung |
ES2294050T3 (es) * | 2000-11-30 | 2008-04-01 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Composicion de revestimiento que comprende un compuesto con el grupo funcional biciclo-ortoester, un compuesto con el grupo funcional isocianato y un compuesto con el grupo funcional tiol. |
IL140429A (en) | 2000-12-20 | 2007-06-03 | Orycle Applic Ltd | Polyurethane preparations are useful as energy absorbers and a method for their preparation |
US20070243375A1 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-18 | Toyo Boseki Kabushiki Kaisha | Polyester Cord for Reinforcement of Rubber and a Method for Producing the Same |
DE102004038784A1 (de) * | 2004-08-09 | 2006-02-23 | Basf Ag | Monomerarme Polyisocyanate |
DE102005052025B4 (de) | 2005-10-31 | 2008-10-23 | Ems-Chemie Ag | Haftmittelformulierung, Verfahren zur Herstellung sowie dessen Verwendung |
MY148143A (en) | 2006-03-03 | 2013-03-15 | Indspec Chemical Corp | Resorcinol-blocked isocyanate compositions and their applications |
DE102007058487A1 (de) * | 2007-12-04 | 2009-06-10 | Bayer Materialscience Ag | Herstellung von Uretdion-Polyisocyanaten |
CN101250251A (zh) | 2008-03-21 | 2008-08-27 | 华南理工大学 | 一种高稳定性己内酰胺封端异氰酸酯粘合剂乳液的制备方法 |
US8410213B2 (en) | 2009-01-26 | 2013-04-02 | Michael James Barker | Primerless two-part polyurethane adhesive |
EP2159241B1 (de) | 2009-04-09 | 2011-05-25 | Isochem Kautschuk GmbH | Verfahren zur Herstellung von oligomeren Diphenylmethan-4,4'- und/oder Diphenylmethan-2,4'-diisocyanat-uretdionen |
EP2450389B1 (de) | 2010-11-08 | 2015-03-18 | EMS-Patent AG | Haftvermittler für textile Verstärkungseinlagen und dessen Verwendung |
EP2837643B1 (de) | 2013-08-16 | 2018-10-10 | Ems-Patent Ag | Pulverförmiger, in wasser dispergierbarer haftvermittler |
-
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5839666A (ja) * | 1981-08-12 | 1983-03-08 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | 低分子量4,4′−ジフェニルメタンウレトジオンジイソシアネ−トの製造法 |
JPH03118367A (ja) * | 1989-09-14 | 1991-05-20 | Basf Ag | ウレトジオン基含有ポリイソシアナートの製造方法 |
JPH0656755A (ja) * | 1992-06-05 | 1994-03-01 | Basf Ag | ウレトジオン(uretdione)基を含むポリイソシアネートの製造法 |
JPH09328474A (ja) * | 1996-06-07 | 1997-12-22 | Nippon Polyurethane Ind Co Ltd | ジフェニルメタンジイソシアネート二量体の製造方法 |
JP2005531677A (ja) * | 2002-07-04 | 2005-10-20 | バイエル・マテリアルサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト | ウレトジオン基を含むイソシアネート |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN109326961A (zh) * | 2017-08-01 | 2019-02-12 | 电装国际美国公司 | 火花塞接地电极 |
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