JP2014085635A - ポジ型感光性樹脂組成物、ポリイミド樹脂パターンの形成方法、及びパターン化されたポリイミド樹脂膜 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】感光性樹脂組成物に、(A)ポリイミド樹脂と、(B)光の作用により特定の構造のイミダゾール化合物を発生する化合物とを配合する。
【選択図】なし
Description
で表されるイミダゾール化合物を発生する化合物と、を含むポジ型感光性樹脂組成物である。
第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物の塗布膜を形成する、塗布膜形成工程、
前記塗布膜を、所定のパターンに露光する、露光工程、及び
露光された前記塗布膜の露光部を除去して現像する、現像工程、
を含む、ポリイミド樹脂パターンの形成方法である。
第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物は、(A)ポリイミド樹脂と、(B)光の作用により、前述の式(1)で表されるイミダゾール化合物を発生する化合物と、を含む。また、ポジ型感光性樹脂組成物は、(C)有機溶媒を含んでいてもよい。以下、第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物の成分について説明する。
第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物は、(A)ポリイミド樹脂(以下、(A)成分とも記す。)を含む。ポリイミド樹脂の種類は特に限定されず、従来から、絶縁膜や、保護膜等の用途で使用されているポリイミド樹脂から適宜選択して使用することができる。
ジアミンは、従来からポリアミック酸の合成原料として使用されているジアミンから適宜選択することができる。ジアミンは、芳香族ジアミンであっても、脂肪族ジアミンであってもよいが、得られるポリイミド樹脂の耐熱性の点から、芳香族ジアミンが好ましい。ジアミンは、2種以上を組合せて用いてもよい。
第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物は、(B)光の作用により下記式:
で表されるイミダゾール化合物(以下、(B)成分とも記す。)を発生する化合物を含有する。
で表される化合物が挙げられる。
で表される化合物が好ましい。
ポジ型感光性樹脂組成物は、塗布性の点で(C)有機溶媒(以下、(C)成分とも記す。)を含有するのが好ましい。ポジ型感光性樹脂組成物が(C)成分を含む場合、ポジ型感光性樹脂組成物は、固体を含むペーストであってもよく、溶液であってもよく、溶液であるのが好ましい。有機溶媒の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で、特に限定されない。好適な有機溶媒の例は、前述のテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとの反応に使用される有機溶媒の例と同様である。(C)有機溶媒は、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、及びジプロピレングリコール等のアルコール系溶媒を含んでいてもよい。(C)有機溶媒が、アルコール系溶媒を含む場合、耐熱性に優れるパターンを形成しやすい。
ポジ型感光性樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記の(A)成分、(B)成分、及び(C)成分の以外の成分である、(D)その他の成分を含んでいてもよい。(D)その他の成分の例としては、界面活性剤、可塑剤、粘度調整剤、消泡剤、及び着色剤等が挙げられる。
R6d、R7d、R8d、及びR9dにおける有機基としては、R1d及びR2dにおいて例示したものが挙げられる。この有機基は、R1d及びR2dの場合と同様に、該有機基中にヘテロ原子等の炭化水素基以外の結合や置換基を含んでいてもよい。また、この有機基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれでもよい。
第二の態様に係るポリイミド樹脂パターンの形成方法は、
第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物の塗布膜を形成する、塗布膜形成工程、
前記塗布膜を、所定のパターンに露光する、露光工程、及び
露光された前記塗布膜の露光部を除去して現像する、現像工程、
を含む。以下、各工程について説明する。
塗布膜形成工程では、被塗布体の表面に第一の態様に係るポジ型感光性樹脂組成物を塗布して塗布膜を形成する。塗布方法としては、例えば、ディッピング法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法、カーテンコート法等が挙げられる。塗布膜の厚さは、特に限定されない。典型的には、塗布膜の厚さは、2〜100μmが好ましく、3〜50μmがより好ましい。塗布膜の厚さは、塗布方法やポジ型感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度を調節することにより、適宜制御することができる。
露光工程では、塗布膜形成工程で得られる塗布膜を、所定のパターンに選択的に露光する。選択的露光は、通常、所定のパターンのマスクを用いて行われる。露光に用いられる放射線としては、例えば、低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプ、g線ステッパー、i線ステッパー等から放射される紫外線、電子線、レーザー光線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗布膜の膜厚等によっても異なるが、通常、1〜1000mJ/cm2、好ましくは10〜500mJ/cm2である。
現像工程では、露光工程において所定のパターンに選択的に露光された塗布膜から露光部を除去して、ポリイミド樹脂パターンを現像する。露光部は、通常、アルカリ現像液に溶解させて除去される。現像方法としては、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法等が挙げられる。アルカリ現像液としては、無機アルカリ化合物、及び有機アルカリ化合物から選択される1種以上のアルカリ化合物を含有する水溶液を用いることができる。現像液中のアルカリ化合物の濃度は、露光後の塗布膜を良好に現像できる限り特に限定されない。典型的には、現像液中のアルカリ化合物の濃度は、1〜10質量%が好ましい。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物14.71g(0.05mol)と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル10.01g(0.05mol)と、N−メチル−2−ピロリドン181.30gとを、還流冷却器を備えるガラス製の反応容器に仕込んだ。反応容器の内容物を、1時間かけて室温から160℃まで昇温し、重合とイミド化とを進行させて前重合液を得た。前重合液に含まれるポリイミドは、イミド化率90%以上であり、対数粘度1.02であった。また、前重合液の140℃での回転粘度は1.1Pa・sであった。
得られた前重合液を11g(約8ml)を、容器内面がガラスでコートされたオートクレーブに仕込み、オートクレーブ内の気相を窒素に置換した。次いで、オートクレーブを密閉した後、前重合液を180℃に昇温して後重合を行い、ポリイミド樹脂溶液1(PI−1)を得た。
3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物14.71g(0.05mol)をピロメリット酸二無水物10.91g(0.05mol)に変えることと、N−メチル−2−ピロリドンの使用量を181.30gから、153.43gに変えることの他は、調製例1と同様にして、ポリイミド樹脂溶液2(PI−2)を得た。
実施例及び比較例では、光の作用により塩基性化合物を発生する化合物(光塩基発生剤、PBG)又は光の作用により酸を発生する化合物(光酸発生剤、PAG)として、以下のPBG1〜PBG4と、PAG1とを用いた。
表1に記載の種類のポリイミド樹脂溶液100gに、表1に記載の種類の光塩基発生剤又は光酸発生剤3gを溶解させた。得られた溶液を、開口径5μmのフィルターを用いてろ過して、感光性樹脂組成物を得た。なお、実施例3では、光塩基発生剤として、3gのPBG1と、0.5gのPBG5とを用いた。また、実施例4では、ポリイミド樹脂溶液にさらにポリエチレングリコール0.5gを加えた。得られた感光性樹脂組成物を用いて、パターン形成に関する評価と、パターンの耐熱性に関する評価を行った。
感光性樹脂組成物をシリコンウェハー上にスピンコートし、100℃で300秒間プリベークし、膜厚5μmの塗布膜を形成した。ラインアンドスペースパターンのマスクを用いて、超高圧水銀灯(200mW/cm2)により、100秒間露光した。露光された塗布膜を、現像液(TMAH水溶液、濃度2.38質量%)に浸漬して現像を行った。次いで、現像された塗布膜を、水でリンスした後に乾燥した。現像後の塗布膜を観察し、以下の基準に従い、感光性樹脂組成物のパターン形成性能を評価した。
◎:幅20μm以下のラインを形成可能であった。
○:幅20μm超300μm以下のラインを形成可能であった。
×:幅300μm以下のラインを形成できないか、露光後の塗布膜が現像液に溶解しない。
パターン形成評価において、現像処理を施されたポリイミド樹脂膜を削り取ったものを試料として用いた。ポリイミド樹脂の試料5μgを、示差熱/熱重量測定装置(TG/DTA−6200、セイコーインスツル株式会社製)により測定し、重量減少曲線を得た。得られた重量減少曲線から、5%重量減少温度を求めた。5%重量減少温度が300℃未満である場合を×と評価し、300℃以上350℃未満である場合を○と評価し、350℃以上である場合を◎と評価した。
Claims (4)
- (B)成分が、下記式:
で表される化合物である、請求項1に記載のポジ型感光性樹脂組成物。 - 請求項1又は2に記載のポジ型感光性樹脂組成物の塗布膜を形成する、塗布膜形成工程、
前記塗布膜を、所定のパターンに露光する、露光工程、及び
露光された前記塗布膜の露光部を除去して現像する、現像工程、
を含む、ポリイミド樹脂パターンの形成方法。 - 請求項3に記載の方法により形成される、パターン化されたポリイミド樹脂膜。
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