JP6436780B2 - 感エネルギー性樹脂組成物 - Google Patents
感エネルギー性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6436780B2 JP6436780B2 JP2014554492A JP2014554492A JP6436780B2 JP 6436780 B2 JP6436780 B2 JP 6436780B2 JP 2014554492 A JP2014554492 A JP 2014554492A JP 2014554492 A JP2014554492 A JP 2014554492A JP 6436780 B2 JP6436780 B2 JP 6436780B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- compound
- substituent
- resin composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *C(C([n]1c(*)nc(*)c1*)=O)=C(*)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* Chemical compound *C(C([n]1c(*)nc(*)c1*)=O)=C(*)c1c(*)c(*)c(*)c(*)c1* 0.000 description 2
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0041—Photosensitive materials providing an etching agent upon exposure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/23—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton
- C07C323/46—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms
- C07C323/47—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the same carbon skeleton having at least one of the nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, further bound to other hetero atoms to oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
- C07D233/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to ring nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1046—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
- C08G73/105—Polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain with oxygen only in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1067—Wholly aromatic polyimides, i.e. having both tetracarboxylic and diamino moieties aromatically bound
- C08G73/1071—Wholly aromatic polyimides containing oxygen in the form of ether bonds in the main chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/32—Compounds containing nitrogen bound to oxygen
- C08K5/33—Oximes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D179/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen, with or without oxygen, or carbon only, not provided for in groups C09D161/00 - C09D177/00
- C09D179/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C09D179/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
- G03F7/0387—Polyamides or polyimides
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/16—Coating processes; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/20—Exposure; Apparatus therefor
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/30—Imagewise removal using liquid means
- G03F7/32—Liquid compositions therefor, e.g. developers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/26—Processing photosensitive materials; Apparatus therefor
- G03F7/40—Treatment after imagewise removal, e.g. baking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物は、テトラカルボン酸二無水物及びジアミンを反応させて得られるポリアミック酸、溶剤、並びに光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)を少なくとも含有する。
本発明において、ポリアミック酸は、特に限定されず、従来からポリイミド樹脂の前駆体として知られているポリアミック酸から適宜選択される。ポリアミック酸は単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物は、塗布性の点で溶剤を含有し、固体を含むペーストであってもよく、溶液であってもよく、溶液であるのが好ましい。溶剤は単独で又は2種以上を混合して用いることができる。溶剤の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で、特に限定されない。好適な溶剤の例は、前述のテトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとの反応に使用される溶剤の例と同様である。溶剤は、ポリエチレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、及びジプロピレングリコール等のアルコール系溶剤を含んでいてもよい。溶剤が、アルコール系溶剤を含む場合、耐熱性に優れるパターンを形成しやすい。
本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)を含有する。化合物(A)は単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
化合物(A−1)が発生するイミダゾール化合物は、塩基性のイミド化触媒として、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物中のポリアミック酸の閉環を促進する。化合物(A−1)が発生するイミダゾール化合物は、イミダゾールであっても、イミダゾール中の炭素原子に結合した水素原子の一部又は全部が置換基で置換された化合物であってもよく、下記式(3)で表されるイミダゾール化合物であることが好ましい。
オキシムエステル化合物(A−2)は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する。化合物(A−2)が分解して発生した塩基又は酸により、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物中のポリアミック酸の閉環が促進される。
アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、炭素数2〜20の飽和脂肪族アシル基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20の飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいフェニルチオ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数7〜20のフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよい炭素数11〜20のナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、アミノ基、1又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン−1−イル基、及びピペラジン−1−イル基、ハロゲン、ニトロ基、及びシアノ基等が挙げられる。
フェニル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基の例としては、アルキル基が炭素原子上に有してもよい好適な置換基として上記で例示した基に加えて、炭素数1〜20のアルキル基が挙げられる。
本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物は、本発明の目的を阻害しない範囲で、上記成分以外にその他の成分を含んでいてもよい。その他の成分の例としては、界面活性剤、可塑剤、粘度調整剤、消泡剤、及び着色剤等が挙げられる。
本発明に係る、ポリイミド膜又はポリイミド成形体の製造方法は、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成する形成工程と、上記塗膜又は成形体を露光又は加熱することにより上記塗膜又は成形体中の化合物(A)を分解する分解工程とを含むものである。以下、各工程について説明する。
形成工程では、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物を被塗布体の表面に塗布したり、上記感エネルギー性樹脂組成物を適当な成形方法で成形したりして、上記感エネルギー性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成する。塗布方法としては、例えば、ディッピング法、スプレー法、バーコート法、ロールコート法、スピンコート法、カーテンコート法等が挙げられる。塗膜の厚さは、特に限定されない。典型的には、塗膜の厚さは、2〜100μmが好ましく、3〜50μmがより好ましい。塗膜の厚さは、塗布方法や感エネルギー性樹脂組成物の固形分濃度や粘度を調節することにより、適宜制御することができる。
分解工程では、上記形成工程で形成された塗膜又は成形体を露光又は加熱することにより上記塗膜又は成形体中の化合物(A)を分解する。化合物(A)が分解して発生した塩基又は酸により、上記塗膜又は成形体中のポリアミック酸の閉環が促進される。また、上記塗膜又は成形体を加熱する場合には、その加熱によってもポリアミック酸の閉環が進行する。このようなポリアミック酸の閉環の結果、ポリイミド膜又はポリイミド成形体が形成される。
本発明に係るパターン形成方法は、化合物(A)が少なくとも光の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物である場合において、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成する形成工程と、上記塗膜又は成形体を選択的に露光する露光工程と、露光後の上記塗膜又は成形体を現像する現像工程と、現像後の上記塗膜又は成形体を加熱する加熱工程とを含むものである。
上記パターン形成方法における形成工程は、本発明に係る感エネルギー性樹脂組成物において、化合物(A)が少なくとも光の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物である点を除き、上記ポリイミド膜又はポリイミド成形体の製造方法における形成工程について、説明したのと同様である。
露光工程では、形成工程で得られる塗膜又は成形体を、所定のパターンに選択的に露光する。選択的露光は、通常、所定のパターンのマスクを用いて行われる。露光に用いられる放射線や露光量は、上記ポリイミド膜又はポリイミド成形体の製造方法における分解工程において、塗膜又は成形体を露光する場合について、説明したのと同様である。
現像工程では、露光工程において所定のパターンに選択的に露光された塗膜又は成形体から未露光部を除去して、上記塗膜又は成形体を現像する。未露光部は、通常、アルカリ現像液に溶解させて除去される。現像方法としては、例えば、シャワー現像法、スプレー現像法、浸漬現像法、パドル現像法等が挙げられる。アルカリ現像液としては、無機アルカリ化合物及び有機アルカリ化合物から選択される1種以上のアルカリ化合物を含有する水溶液を用いることができる。現像液中のアルカリ化合物の濃度は、露光後の塗膜又は成形体を良好に現像できる限り特に限定されない。典型的には、現像液中のアルカリ化合物の濃度は、1〜10質量%が好ましい。
加熱工程では、現像工程において、未露光部が除去されることによって、所定のパターンに現像された塗膜又は成形体を加熱する。これにより、露光工程を経ても塗膜又は成形体中に残存していたポリアミック酸の閉環が更に促進され、イミド化がより十分なものとなる。加熱温度は、上記ポリイミド膜又はポリイミド成形体の製造方法における分解工程において、塗膜又は成形体を加熱する場合について、説明したのと同様である。
実施例及び比較例では、以下に示すテトラカルボン酸二無水物、ジアミン、溶剤、化合物E1〜E6、及び比較化合物C1〜C2を用いた。
・カルボン酸無水物
・・テトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
s−BPDA:3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
a−BPDA:2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物
・・ジカルボン酸無水物
THPA:cis−4−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物
・ジアミン
ODA:4,4’−ジアミノジフェニルエーテル
PPD:p−フェニレンジアミン
MPD:m−フェニレンジアミン
2,4−TDA:2,4−ジアミノトルエン
BAFL:9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン
BTFL:9,9−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)フルオレン
BisA−P:4,4’−[1,4−フェニレンビス(1−メチルエタン−1,1−ジイル)]ジアニリン
MDA:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
・溶剤
TMU:N,N,N’,N’−テトラメチルウレア
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
・化合物E1〜E6、比較化合物C1〜C2(化合物E3及び比較化合物C2では、それぞれE体及びZ体のホモキラリティーが成立している。)
撹拌機、撹拌羽根、還流冷却機、窒素ガス導入管を備えた容量5Lのセパラブルフラスコに、それぞれ、表1〜3に記載の種類及び量の、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンと、溶剤とを投入した。窒素ガス導入管よりフラスコ内に窒素を導入し、フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、フラスコの内容物を撹拌しながら、50℃で20時間、テトラカルボン酸二無水物と、ジアミンとを反応させて、ポリアミック酸溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液に、化合物E1〜E6及び比較化合物C1〜C3のいずれかを、表1〜3に記載の量で添加し撹拌して、感エネルギー性樹脂組成物を調製した。
得られた感エネルギー性樹脂組成物を用いて、以下の方法に従って、ポリイミド膜を形成してポリイミド膜の耐熱性、誘電率、及びパターニング特性を評価した。
得られた感エネルギー性樹脂組成物をウエハ基板上に、スピンコーター(ミカサ製、1H−360S)により塗布した。ウエハ基板上の塗膜を180℃で20分間加熱して、膜厚約0.9μmのポリイミド膜を形成した。得られたポリイミド膜から、耐熱性評価用の試料5μgを削り取った。耐熱性評価用のポリイミド樹脂の試料を用いて、示差熱/熱重量測定装置(TG/DTA−6200、セイコーインスツル株式会社製)により、空気気流中、昇温速度10℃/分の条件化で測定を行い、TG曲線を得た。得られたTG曲線から、試料の5%重量減少温度を求めた。5%重量減少温度が370℃以上である場合を優(◎◎)と判定し、5%重量減少温度が350℃以上370℃未満である場合を良(◎)と判定し、300℃以上350℃未満である場合をやや良(○)と判定し、300℃未満である場合を不良(×)と判定した。耐熱性の評価結果を表1〜3に示す。
得られた感エネルギー性樹脂組成物をウエハ基板上に、スピンコーター(ミカサ製、1H−360S)により塗布した。ウエハ基板上の塗膜を180℃で20分間加熱して、膜厚約0.9μmのポリイミド膜を形成した。得られたポリイミド膜を試料として用い、周波数0.1MHzの条件で、誘電率測定装置(SSM−495、日本セミラボ株式会社製)により、ポリイミド樹脂の比誘電率を測定した。比誘電率が3.8以下である場合を良(○)と判定し、3.8超4.2以下である場合をやや不良(△)と判定し、4.2超である場合を不良(×)と判定した。誘電率の評価結果を表1〜3に示す。
得られた感エネルギー性樹脂組成物をウエハ基板上に、スピンコーター(ミカサ製、1H−360S)により塗布し、80℃で5分間プリベークして、膜厚3μmの塗膜を形成した。ラインアンドスペースパターンのマスクを用いて、高圧水銀灯により100mJ/cm2の条件で露光した。露光された塗膜を、120℃のホットプレート上で5分間加熱した後、現像液(テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド2.38質量%水溶液とイソプロパノールを9:1で混合した溶液)に浸漬した。その結果、露光部が現像液に溶解せず残存したパターンを得ることができた。次いで、現像された塗膜を180℃で1時間加熱して、イミド化を行った。イミド化後の塗膜を観察し、以下の基準に従い、パターニング特性を評価した。幅5μmのラインが形成可能であった場合を良(◎)と判定し、幅10μmのラインが形成可能であった場合を良(○)と判定し、幅10μmのラインが形成不可であった場合を不良(×)と判定した。パターニング特性の評価結果を表1〜3に示す。
Claims (11)
- テトラカルボン酸二無水物及びジアミンを反応させて得られるポリアミック酸と、溶剤と、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)とを含有する感エネルギー性樹脂組成物であって、
前記化合物(A)は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解してイミダゾール化合物を発生する化合物(A−1)、及び、オキシムエステル化合物(A−2)の少なくとも1種を含み、
前記化合物(A)は、120〜180℃で分解して塩基を発生する化合物であり、
前記感エネルギー性樹脂組成物中、光及び熱の少なくとも一方の作用により現像液に対して不溶となる成分はポリアミック酸のみからなる感エネルギー性樹脂組成物。 - テトラカルボン酸二無水物及びジアミンを反応させて得られるポリアミック酸と、溶剤と、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)とを含有する感エネルギー性樹脂組成物であって、
前記化合物(A)は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解してイミダゾール化合物を発生する化合物(A−1)、及び、オキシムエステル化合物(A−2)の少なくとも1種を含み、
前記化合物(A)は、120〜180℃で分解して塩基を発生する化合物である感エネルギー性樹脂組成物(但し、前記ポリアミック酸と、前記溶剤と、前記オキシムエステル化合物(A−2)と、重量平均分子量1000未満の一〜三官能(メタ)アクリレート化合物とを含むネガ型感光性樹脂組成物を除く。)。 - テトラカルボン酸二無水物及びジアミンを反応させて得られるポリアミック酸と、溶剤と、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)とを含有する感エネルギー性樹脂組成物であって、
前記化合物(A)は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解してイミダゾール化合物を発生する化合物(A−1)、及び、オキシムエステル化合物(A−2)の少なくとも1種を含み、
前記オキシムエステル化合物(A−2)は、下記式(11)で表される化合物であり、
前記感エネルギー性樹脂組成物中、光及び熱の少なくとも一方の作用により現像液に対して不溶となる成分はポリアミック酸のみからなる感エネルギー性樹脂組成物。
- テトラカルボン酸二無水物及びジアミンを反応させて得られるポリアミック酸と、溶剤と、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物(A)とを含有する感エネルギー性樹脂組成物であって、
前記化合物(A)は、光及び熱の少なくとも一方の作用により分解してイミダゾール化合物を発生する化合物(A−1)、及び、オキシムエステル化合物(A−2)の少なくとも1種を含み、
前記オキシムエステル化合物(A−2)は、下記式(11)で表される化合物である感エネルギー性樹脂組成物(但し、前記ポリアミック酸と、前記溶剤と、前記オキシムエステル化合物(A−2)と、重量平均分子量1000未満の一〜三官能(メタ)アクリレート化合物とを含むネガ型感光性樹脂組成物を除く。)。
- 前記化合物(A)は、120〜180℃で分解して塩基を発生する化合物である請求項3又は4記載の感エネルギー性樹脂組成物。
- 前記化合物(A−1)は、下記式(4)で表される化合物又は下記式(6)で表される化合物である請求項1から6のいずれか1項記載の感エネルギー性樹脂組成物。
- 前記式(4)中、R6及びR7が水酸基となることはない、請求項7記載の感エネルギー性樹脂組成物。
- 前記化合物(A)は、少なくとも光の作用により分解して塩基及び酸の少なくとも一方を発生する化合物である請求項1から8のいずれか1項記載の感エネルギー性樹脂組成物。
- 請求項1から9のいずれか1項記載の感エネルギー性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成する形成工程と、
前記塗膜又は成形体を露光又は加熱することにより前記塗膜又は成形体中の化合物(A)を分解する分解工程とを含むポリイミド膜又はポリイミド成形体の製造方法。 - 請求項9記載の感エネルギー性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成する形成工程と、
前記塗膜又は成形体を選択的に露光する露光工程と、
露光後の前記塗膜又は成形体を現像する現像工程と、
現像後の前記塗膜又は成形体を加熱する加熱工程とを含むパターン形成方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012288708 | 2012-12-28 | ||
JP2012288708 | 2012-12-28 | ||
PCT/JP2013/084649 WO2014104090A1 (ja) | 2012-12-28 | 2013-12-25 | 感エネルギー性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2014104090A1 JPWO2014104090A1 (ja) | 2017-01-12 |
JP6436780B2 true JP6436780B2 (ja) | 2018-12-12 |
Family
ID=51021168
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014554492A Active JP6436780B2 (ja) | 2012-12-28 | 2013-12-25 | 感エネルギー性樹脂組成物 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9529258B2 (ja) |
JP (1) | JP6436780B2 (ja) |
KR (1) | KR102161427B1 (ja) |
CN (1) | CN104885009B (ja) |
TW (1) | TWI603997B (ja) |
WO (1) | WO2014104090A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105452383B (zh) * | 2013-08-09 | 2018-09-11 | 太阳控股株式会社 | 感光性树脂组合物、其浮雕图案膜、浮雕图案膜的制造方法、包含浮雕图案膜的电子部件或光学制品、和包含感光性树脂组合物的粘接剂 |
JP5890497B2 (ja) * | 2014-03-07 | 2016-03-22 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JPWO2015159911A1 (ja) * | 2014-04-18 | 2017-04-13 | ナガセケムテックス株式会社 | レジスト樹脂及びその製造方法 |
JP6579892B2 (ja) * | 2014-10-03 | 2019-09-25 | 東京応化工業株式会社 | 硬化性組成物 |
JP7039166B2 (ja) * | 2016-09-30 | 2022-03-22 | 東京応化工業株式会社 | 樹脂組成物、硬化物の製造方法、及び硬化物 |
US11018341B2 (en) * | 2017-03-15 | 2021-05-25 | Nec Corporation | Binder composition for secondary battery |
CN108196429B (zh) * | 2017-12-06 | 2022-02-11 | 中国乐凯集团有限公司 | 一种水洗凸版感光树脂组合物及制品 |
JP2022075182A (ja) * | 2020-11-06 | 2022-05-18 | 東京応化工業株式会社 | 感エネルギー性組成物、硬化物、及びパターン化された硬化物の形成方法 |
JPWO2023233896A1 (ja) * | 2022-06-02 | 2023-12-07 |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007056196A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Tokyo Institute Of Technology | ポリイミド前駆体組成物、ポリイミド膜の製造方法及び半導体装置 |
JP4756350B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2011-08-24 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物、物品、及びネガ型パターン形成方法 |
JP2009019113A (ja) | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Tokyo Institute Of Technology | 光塩基発生剤およびネガ型感光性樹脂組成物 |
JP5747431B2 (ja) | 2008-03-31 | 2015-07-15 | 大日本印刷株式会社 | 感光性樹脂組成物、当該感光性樹脂組成物からなるパターン形成用材料、パターン形成方法、及び当該感光性樹脂組成物を用いた物品、並びに塩基発生剤 |
KR101552464B1 (ko) * | 2008-03-31 | 2015-09-10 | 다이니폰 인사츠 가부시키가이샤 | 염기 발생제, 감광성 수지 조성물, 당해 감광성 수지 조성물을 포함하는 패턴 형성용 재료, 당해 감광성 수지 조성물을 사용한 패턴 형성 방법 및 물품 |
JP5669386B2 (ja) * | 2009-01-15 | 2015-02-12 | 富士フイルム株式会社 | 新規化合物、重合性組成物、カラーフィルタ、及びその製造方法、固体撮像素子、並びに、平版印刷版原版 |
JP2013542255A (ja) * | 2010-11-10 | 2013-11-21 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ミネラルコルチコイド受容体アンタゴニストとしてのピリジル尿素 |
JP2012185211A (ja) * | 2011-03-03 | 2012-09-27 | Nippon Kayaku Co Ltd | ネガ型感光性樹脂組成物及びその用途 |
EP2725423B1 (en) * | 2011-06-24 | 2021-09-01 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Negative-type photosensitive resin composition, pattern forming method, cured film, insulating film, and color filter |
WO2012176693A1 (ja) * | 2011-06-24 | 2012-12-27 | 東京応化工業株式会社 | 新規化合物 |
JP6037708B2 (ja) | 2011-09-22 | 2016-12-07 | 東京応化工業株式会社 | 感光性樹脂組成物、パターン形成方法、カラーフィルタ、及び表示装置 |
JP6041571B2 (ja) * | 2011-09-29 | 2016-12-07 | 東京応化工業株式会社 | スペーサ形成用感光性樹脂組成物、スペーサ、表示装置、及びスペーサの形成方法 |
-
2013
- 2013-12-25 JP JP2014554492A patent/JP6436780B2/ja active Active
- 2013-12-25 WO PCT/JP2013/084649 patent/WO2014104090A1/ja active Application Filing
- 2013-12-25 KR KR1020157018023A patent/KR102161427B1/ko active IP Right Grant
- 2013-12-25 CN CN201380068780.7A patent/CN104885009B/zh active Active
- 2013-12-25 US US14/758,199 patent/US9529258B2/en active Active
- 2013-12-27 TW TW102148751A patent/TWI603997B/zh active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9529258B2 (en) | 2016-12-27 |
CN104885009B (zh) | 2020-04-28 |
WO2014104090A1 (ja) | 2014-07-03 |
TWI603997B (zh) | 2017-11-01 |
JPWO2014104090A1 (ja) | 2017-01-12 |
TW201431910A (zh) | 2014-08-16 |
KR20150103365A (ko) | 2015-09-10 |
CN104885009A (zh) | 2015-09-02 |
KR102161427B1 (ko) | 2020-10-05 |
US20150338734A1 (en) | 2015-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6436780B2 (ja) | 感エネルギー性樹脂組成物 | |
CN104737074B (zh) | 正型感光性树脂组合物、和图案形成方法 | |
CN107429059B (zh) | 能量敏感性树脂组合物 | |
CN102893214B (zh) | 用于oled器件的光敏有机绝缘组合物 | |
JP6401545B2 (ja) | 感光性樹脂組成物及びカーボンブラック並びに感光性樹脂組成物の製造方法 | |
KR20140103845A (ko) | 현상액 및 감광성 수지 조성물의 현상 처리 방법 | |
JP2018045230A (ja) | 感光性樹脂組成物、ポリアミド樹脂、ポリアミド樹脂の製造方法、化合物、化合物の製造方法、硬化膜の製造方法、及び硬化膜 | |
CN111448183A (zh) | 新颖化合物、含有该化合物的光聚合引发剂及含有该光聚合引发剂的感光性树脂组合物 | |
JP6168884B2 (ja) | ネガ型感光性樹脂組成物 | |
TW202010735A (zh) | 感光性樹脂組成物、硬化膜、積層體、硬化膜的製造方法及半導體元件 | |
JP6408802B2 (ja) | 感エネルギー性樹脂組成物 | |
KR100286964B1 (ko) | 감광성수지조성물 | |
JP6227916B2 (ja) | 感エネルギー性樹脂組成物 | |
CN111465593B (zh) | 新颖化合物、含有该化合物的光聚合引发剂及含有该光聚合引发剂的感光性树脂组合物 | |
TW202142602A (zh) | 正型感光性樹脂組成物、乾膜、圖型塗膜及電子零件 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160912 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170926 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171127 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180320 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180510 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20181023 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20181113 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6436780 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |