JP2014065885A - アリールアミンポリマー、その製造方法及びその用途 - Google Patents
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- BCJGVNBQIMPPIU-UHFFFAOYSA-N Clc1cc(-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)ccc1 Chemical compound Clc1cc(-c(cc2)cc3c2[s]c2c3cccc2)ccc1 BCJGVNBQIMPPIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Abstract
Description
Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、各々独立して、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)を表す。
nは2以上の整数を表す。
mは0または1を表す。]
なお、重合工程から得られる、一般式(2)で表される化合物は、高いキャリア輸送特性を有するため、キャリア輸送材料等として好ましく用いることができる。
なお、保護化工程は、重合工程に引き続きワンポットで行なってもよいし、一旦、重合工程の生成物である一般式(2)のアリールアミンポリマーを単離した後、別途、パラジウム触媒及び塩基の存在下行なってもよい。
冷却管、温度計を装着した500mL四つ口丸底フラスコに、室温下、m−ジブロモベンゼン 6.35g(26.9mmol)、4−n−ブチルアニリン 12.04g(80.7mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 7.76g(80.7mmol)及びo−キシレン 200gを仕込んだ。
冷却管、温度計を装着した300mL四つ口丸底フラスコに、室温下、N,N−ジフェニル−2−ジベンゾチエニルアミン 3.29g(9.36mmol)、N,N−ジメチルホルムアミド(以下、DMFと略す) 130gとを仕込み、0℃に冷却した。
冷却管、温度計を装着した500mL四つ口丸底フラスコに、室温下、p−ジブロモベンゼン 10.0g(42.4mmol)、p−トルイジン 11.4g(106mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 9.80g(102mmol)及びo−キシレン 120gを仕込んだ。
実施例1において、p−ジブロモベンゼンの代わりに、3,6−ジブロモ−9−フェニルカルバゾール 4.29g(10.7mmol)を使用した以外は同様の操作を行ない、
アリールアミンポリマー(30)の淡黄色固体を得た(収率52%)。
実施例3において、m−ジブロモベンゼンの代わりに、2−メチル−m−ジブロモベンゼン 1.73g(6.93mmol)を使用した以外は同様の操作を行ない、アリールアミンポリマー(31)の淡黄色固体を得た(収率33%)。
冷却管、温度計を装着した1L四つ口丸底フラスコに、室温下、2−ブロモジベンゾチオフェン 8.91g(57.0mmol)、m−クロロフェニルボロン酸 15.0g(57.0mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0) 0.79g(0.68mmol)、炭酸ナトリウム 36.7g(346mmol)、水 170g及びトルエン 300gを仕込んだ。その後、窒素雰囲気下、温度を110℃まで昇温し、110℃で加熱攪拌しながら20時間熟成した。
冷却管、温度計を装着した500mL四つ口丸底フラスコに、室温下、m−ジブロモベンゼン 10.0g(42.4mmol)、p−トルイジン 11.4g(106mmol)、ナトリウム−tert−ブトキシド 9.80g(102mmol)及びo−キシレン 120gを仕込んだ。
UV−Visスペクトル測定用サンプルチューブ内でアリールアミンポリマー(27) 1mgと2−メチルテトラヒドロフラン 1mLとをよく混合し、均一な溶液を調製した。この溶液を窒素ガスで10分間バブリングすることによって脱気した後、このサンプルチューブを密栓し、燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルから算出されたアリールアミンポリマー(27)の励起三重項準位は、2.69eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(28)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(28)の励起三重項準位は、2.63eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(29)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(29)の励起三重項準位は、2.69eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(30)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(30)の励起三重項準位は、2.52eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(31)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(31)の励起三重項準位は、2.69eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(32)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(32)の励起三重項準位は、2.63eVであった。
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりにアリールアミンポリマー(33)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、アリールアミンポリマー(33)の励起三重項準位は、2.63eVであった
参考例1 ポリ−(N,N′−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)ベンジジン)(ADS254BE:アメリカン・ダイ・ソース社製)の励起三重項準位の測定
実施例8においてアリールアミンポリマー(27)の代わりに、市販のポリ−(N,N′−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)ベンジジン)を用いた以外は実施例8と同様の操作を行なって燐光スペクトルを測定したところ、ポリ−(N,N′−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)ベンジジン)の励起三重項準位は、2.35eVであった。
厚さ200nmのITO透明電極を有するガラス基板をアセトン、イソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いで、イソプロピルアルコールで煮沸洗浄した後、乾燥した。更に、UV/オゾン処理した。
次に、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を20nmの厚みで成膜(正孔輸送層)した後、160℃で3時間乾燥した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(28)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(29)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(30)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(31)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(32)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりにアリールアミンポリマー(33)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
実施例15において、アリールアミンポリマー(27)の0.5wt%クロロベンゼン溶液の代わりに、市販のポリ−(N,N′−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N′−ビス(フェニル)ベンジジン)(ADS254BE:アメリカン・ダイ・ソース社製)の0.5wt%クロロベンゼン溶液を使用した他は、実施例15と同様に素子を作製し、実施例15と同様に素子の駆動電圧、発光効率、電流効率、及び輝度半減時間を調べた。発光特性を表8に示した。
Claims (13)
- 下記一般式(1)
Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、各々独立して、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)を表す。
nは2以上の整数を表す。
mは0又は1を表す。]
で表されるアリールアミンポリマー。 - Ar1、Ar2及びAr3が、各々独立して、m−フェニレン基、p−フェニレン基、又はカルバゾール−3,6−ジイル基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよい)であり、且つAr1、Ar2及びAr3のうち少なくとも一つが、m−フェニレン基(各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよい)であることを特徴とする請求項1に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar1、Ar2及びAr3が、各々独立して、m−フェニレン基、p−フェニレン基、又はカルバゾール−3,6−ジイル基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有してもよい)であり、且つAr1、Ar2及びAr3のうち少なくとも一つが、m−フェニレン基、又は2−メチル−m−フェニレン基であることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9が、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基を置換基として有してもよい炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、炭素数1〜8のアルキル基を置換基として有してもよい炭素数4〜20のヘテロ芳香族基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族炭化水素基から選ばれる1種以上の置換基を有するフェニル基、又は炭素数6〜24の芳香族炭化水素基及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族炭化水素基から選ばれる1種以上の置換基を有するカルバゾリル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれ一項に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9が、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はN−ジベンゾチエニルカルバゾリル基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基を置換基として有してもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項4のいずれ一項に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar7、Ar8及びAr9がフェニル基(各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基を置換基として有してもよい)であることを特徴とする請求項1乃至請求項5のいずれ一項に記載のアリールアミンポリマー。
- Ar4、Ar5、及びAr6が、各々独立して、4−メチルフェニル基、4−n−ブチルフェニル基、ビフェニリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、又はN−ジベンゾチエニルカルバゾリル基であることを特徴とする請求項1乃至請求項6のいずれ一項に記載のアリールアミンポリマー。
- 重量平均分子量が、ポリスチレン換算で1,000〜1,000,000の範囲であることを特徴とする請求項1乃至請求項7のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマー。
- パラジウム触媒及び塩基存在下、一般式(2)
Ar4、Ar5及びAr6は、各々独立して、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)を表す。
nは2以上の整数を表す。
mは0又は1を表す。]
で表される化合物と、一般式(9)
で表される芳香族ハロゲン化合物、又は一般式(10)
Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、各々独立して、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)を表す。
nは2以上の整数を表す。
mは0または1を表す。]
で表されるアリールアミンポリマーの製造方法。 - 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマーを含むキャリア輸送材料。
- 請求項1乃至請求項8のいずれか一項に記載のアリールアミンポリマーを含む正孔注入材料、正孔輸送材料、発光材料、発光材ホスト材料、又はバッファー材料。
- 下記一般式(1)
Ar4、Ar5、Ar6、Ar7、Ar8及びAr9は、各々独立して、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、又は炭素数4〜20のヘテロ芳香族基(これらは、各々独立して、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、及び炭素数4〜20のヘテロ芳香族基からなる群より選ばれる置換基を1種以上有していてもよい)を表す。
nは2以上の整数を表す。
mは0または1を表す。]
で表されるアリールアミンポリマーを含む有機電界発光素子。 - 一般式(1)で表されるアリールアミンポリマーを正孔輸送層、正孔注入層、又は発光層のいずれか1層又は2層以上に含むことを特徴とする請求項12に記載の有機電界発光素子。
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