JP6996240B2 - アリールアミンポリマー、および電荷輸送材料 - Google Patents
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Description
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、およびAr3は、各々独立して、連結もしくは縮環していてもよい炭素数6~48の二価の芳香族炭化水素基または連結もしくは縮環していてもよい炭素数4~48の二価のヘテロ芳香族基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、及びフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい)を表す;
Ar3は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、かつ、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14およびAr15とは異なる;
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、Ar25、Ar2およびAr4は、各々独立して、連結もしくは縮環していてもよい炭素数6~30の一価の芳香族炭化水素基または連結もしくは縮環していてもよい炭素数4~30の一価のヘテロ芳香族基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、及びフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい)を表す;
Ar4は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい;
a、bおよびcは、各々独立して0または1の整数を表す;
nは3以上の整数を表す;
ただし、前記アリールアミンポリマーは、分子内の任意の位置に1つ以上の熱架橋基を有していてもよい。
本発明の一実施形態にかかるアリールアミンポリマー(以下、適宜「アリールアミンポリマー(1)」とも称する)は、下記一般式(1)で表されるランダムまたは交互共重合体である:
Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、およびAr3は、各々独立して、連結もしくは縮環していてもよい炭素数6~48の二価の芳香族炭化水素基または連結もしくは縮環していてもよい炭素数4~48の二価のヘテロ芳香族基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、及びフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい)を表す;
Ar3は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよく、かつ、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14およびAr15とは異なる;
Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、Ar25、Ar2およびAr4は、各々独立して、連結もしくは縮環していてもよい炭素数6~30の一価の芳香族炭化水素基または連結もしくは縮環していてもよい炭素数4~30の一価のヘテロ芳香族基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、及びフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい)を表す;
Ar4は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい;
a、bおよびcは、各々独立して0または1の整数を表す;
nは3以上の整数を表す;
ただし、前記アリールアミンポリマーは、分子内の任意の位置に1つ以上の熱架橋基を有していてもよい。
Ar5は、各々独立して、連結もしくは縮環していてもよい炭素数6~24の一価の芳香族炭水素基、連結もしくは縮環していてもよい炭素数4~24の一価のヘテロ芳香族基(これらの基は、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基、及びフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい)、水素原子、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基またはフッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルコキシ基を表す。
Ar5およびAr5が結合するフェニル基は互いに縮環して環を形成してもよい。
dは、0以上3以下の整数を表す。該一価の芳香族炭水素基の炭素数は、好ましくは6~14である。該一価のヘテロ芳香族基の炭素数は、好ましくは2~20である。
(kは1~9の整数を表す。)
アリールアミンポリマー(1)の構成単位である一般式(10)で表される化合物としては、前述の定義に該当すれば特に限定されるものではないが、下記一般式(B1)~(B189)が挙げられる。
(式中、Ar11、Ar12、Ar13、Ar14、Ar15、Ar21、Ar22、Ar23、Ar24、およびAr25は、上記一般式(1)と同じ定義である。)
アリールアミンポリマー(1)としては、前述の定義に該当すれば特に限定されるものではないが、下記化合物(C1)~(C123)のいずれかで表されるランダムまたは交互共重合体であることが好ましい。式中、Rは、各々独立して、フッ素原子で置換されていてもよい炭素数1~18のアルキル基を表す。nは3以上の整数を表す。
次に、アリールアミンポリマー(1)の製造方法について説明する。
反応式1の反応(以下、「重合工程」という)により得られる一般式(5)で表される構造を有する化合物は、通常、末端が二級アミノ基もしくはハロゲン基、または二級アミノ基およびハロゲン基の両方である。
したがって、保護化工程の反応としては、以下の(A)および(B)に示す2パターンの反応が挙げられる。
(A):一般式(6)で表される芳香族ハロゲン化合物を用いた反応、および、一般式(7)で表される芳香族アミン化合物を用いた反応;
(B):一般式(8)で表される化合物を用いた反応の後、一般式(6)で表される芳香族ハロゲン化合物を用いた反応。
本発明の一実施形態にかかる電荷輸送材料は、上述したアリールアミンポリマーを含む。電荷輸送材料は、正孔輸送層に含有される正孔輸送材料、正孔注入層に含有される正孔注入材料、バッファー層に含有されるバッファー材料、または発光層に含有される発光ホスト材料であることが好ましい。
本発明の一実施形態にかかる有機EL素子は、上述したアリールアミンポリマー(1)を含有する有機層を備えていれば、素子構造は特に限定されない。
図1は、本発明の一実施形態にかかる有機エレクトロルミネッセンス素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。以下、図1を参照しながら本実施形態にかかる有機EL素子について説明する。
基板は、意図される有機EL素子の発光方向(光が取り出される方向)に応じて光透過性を適宜選択すればよい。すなわち、基板は光透過性を有していてもよく、有していなくても(所定の波長を有する光に対して不透明であっても)よい。基板が光透過性を有するか否かは、例えば、当該基板から有機EL素子の発光に由来する光が所望の量以上観察されるか否かにより確認できる。
基板1上には陽極2が設けられている。
エレクトロルミネッセンス発光が陽極を通過して取り出される構成の有機EL素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通すもので形成される。
陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。
陽極2と正孔輸送層4との間には、正孔注入層3が設けられている。
正孔注入層は、正孔注入材料を含む。正孔注入材料は、正孔注入層の上に積層形成される層、すなわち、正孔輸送層の膜形成特性を改善し、正孔輸送層内への正孔の注入を容易にすることができる。
正孔注入層3もしくは詳細を後述する電荷発生層(不図示)と発光層5との間には、正孔輸送層4が設けられている。
正孔輸送層は、正孔輸送材料を含む。正孔輸送材料としては特に制限はないが、上述したアリールアミンポリマーが好ましく用いられる。
正孔注入層3と正孔輸送層4との間には、電荷発生層(不図示)が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3-f:2’,3’-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)が挙げられる。
正孔輸送層4とバッファー層6との間には、発光層5が設けられている。
発光層は、燐光材料または蛍光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。
発光層5と電子輸送層7との間には、(第1の)バッファー層6が設けられている。また、正孔輸送層4と発光層5との間に、バッファー層(第2のバッファー層;不図示)を設けてもよい。前者は正孔ブロック層(正孔阻止層)、後者は電子ブロック層(電子阻止層)とも呼ばれることもある。
電子輸送層7は、電子注入層8と、バッファー層6との間に設けられている。
電子輸送層は、電子注入層より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を電子注入層と発光層との間に介在させることにより、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子注入層8は、電子輸送層7と、陰極9との間に設けられる。
電子注入層8上には陰極9が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機EL素子の場合、前述したように陰極は、任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
ポリマー分子量:THF系GPC(HLC-8220(東ソー社製)、カラムはTSKgel-SuperH3000、TSKgel-SuperH2000、TSKgel-SuperH1000(いずれも東ソー社製)を連結した。)にて、合成したポリマーの分子量測定を行った。分子量は標準ポリスチレン換算で示した。
ガラス転移温度:示差走査熱量計 DSC200F3(ネッチ社製)を用いて測定した。
元素分析:全自動元素分析装置 2400II(パーキンエルマー社製)を用いて分析した。
冷却管、温度計を装着した50mL三つ口丸底フラスコに、室温(15℃以上30℃以下)、窒素雰囲気下において、4,4’-ジヨードビフェニル 1.50g(3.69mmol)、4-ブチルアニリン 0.55g(3.69mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド 1.42g(14.76mmol)及びo-キシレン 14.7gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0) 16.9mg(0.0185mmol)及びトリ-tert-ブチルホスフィン 15.0mg(0.074mmol)のo-キシレン(59.9mg)溶液を添加した。次いで、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
冷却管、温度計を装着した50mL三つ口丸底フラスコに、室温、窒素雰囲気下において、N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)ベンジジン 1.00g(2.22mmol)、2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン 0.78g(2.22mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド 0.85g(8.88mmol)及びo-キシレン 18.9gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0) 10.2mg(0.0111mmol)及びトリ-tert-ブチルホスフィン 9.0mg(0.0444mmol)のo-キシレン(35.9mg)溶液を添加した。次いで、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、4-ブロモ-4’-フェニルトリフェニルアミン 0.30g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-2)を収率72%で得た。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、4-ブロモ-4’、4’’-ジメチルトリフェニルアミン 0.26g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-3)を収率75%で得た。
得られたアリールアミンポリマー(HTP-3)は、ポリスチレン換算で重量平均分子量98,000及び数平均分子26,000(分散度3.8)であった。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、3-アミノ-N-4-ブロモフェニル-N-フェニル-9-フェニルカルバゾール 0.36g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-4)を収率55%で得た。
得られたアリールアミンポリマー(HTP-4)は、ポリスチレン換算で重量平均分子量92,000及び数平均分子26,000(分散度3.5)であった。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、3-アミノ-N-4-ブロモフェニル-N-フェニル-9-フェニルカルバゾール 0.38g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-5)を収率51%で得た。
得られたアリールアミンポリマー(HTP-5)は、ポリスチレン換算で重量平均分子量11,000及び数平均分子33,000(分散度3.3)であった。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、N-[5-ブロモチオフェン-2-イル]-N,N-ジフェニルアミン 0.24g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-6)を収率61%で得た。
実施例1において、4-ブロモトリフェニルアミンの代わりに、N-[5-ブロモ-3、4-エチレンジオキシチオフェン-2-イル]-N,N-ジフェニルアミン 0.29g(0.74mmol)を使用した以外は、実施例1と同様に行い、アリールアミンポリマー(HTP-7)を収率61%で得た。
冷却管、温度計を装着した50mL三つ口丸底フラスコに、室温、窒素雰囲気下において、N,N’-ビス(4-メチルフェニル)ベンジジン 0.40g(1.11mmol)とN,N’-ビス(2,4-ジメチルフェニル)ベンジジン 0.44g(1.11mmol)、2,7-ジブロモ-9,9-ジメチルフルオレン 0.78g(2.22mmol)、ナトリウム-tert-ブトキシド 0.85g(8.88mmol)及びo-キシレン 18.9gを仕込んだ。この混合液に、予め窒素雰囲気下で調製したトリス(ジベンジリデンアセトン)二パラジウム(0) 10.2mg(0.0111mmol)及びトリ-tert-ブチルホスフィン 9.0mg(0.0444mmol)のo-キシレン(35.9mg)溶液を添加した。次いで、窒素雰囲気下、温度を120℃まで昇温し、120℃で加熱攪拌しながら3時間熟成した。
ポリマー中の繰り返し構造のモル分率を示すnとmの比率は、0.52:0.48である。
厚さ200nmのITO透明電極(陽極)を積層したガラス基板をアセトンおよび純水による超音波洗浄、イソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行った。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例2で合成したアリールアミンポリマー(HTP-2)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例3で合成したアリールアミンポリマー(HTP-3)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例4で合成したアリールアミンポリマー(HTP-4)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例5で合成したアリールアミンポリマー(HTP-5)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例6で合成したアリールアミンポリマー(HTP-6)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例7で合成したアリールアミンポリマー(HTP-7)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに実施例8で合成したアリールアミンポリマー(HTP-8)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。
実施例9において、アリールアミンポリマー(HTP-1)の代わりに参考例1で三重項準位を測定したアリールアミンポリマー(HTP-0)を用いた他は、実施例9と同様に素子を作製して駆動電圧、電流効率および輝度半減寿命を測定した。評価結果を表1に示した。なお、実施例9~実施例16の測定値を参考例2の測定値を100として規格化して表示した。
アリールアミンポリマー(HTP-1) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-2) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-3) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-4) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-5) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-6) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-7) 1mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
アリールアミンポリマー(HTP-8) 10mgをo―キシレン 1.0g中に投入し、25℃環境下で撹拌すると、容易に溶解した。
また、(HTP-1)~(HTP-8)は、室温(15℃~30℃)環境下で放置しても析出することがなく、取扱い性に優れるものであった。
アリールアミンポリマー(HTP-0) 1mgをo―キシレン 1.0g中において100℃30分加熱しても完全には溶解しなかった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 バッファー層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
100 有機エレクトロルミネッセンス素子
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