JP2014024925A - 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)、分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)が配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板である。
【選択図】なし
Description
エポキシ樹脂は、絶縁性や耐熱性、コスト等のバランスに優れるが、近年のプリント配線板の高密度実装、高多層化構成にともなう耐熱性向上への要請に対応するには、どうしてもその耐熱性の向上には限界がある。
高密度実装、高多層化積層板に広く使用されているポリビスマレイミド樹脂は、接着性に難点があり、低熱膨張性も十分ではない。
1.リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)、分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)が配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
2.分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)、を反応させて得られる、アミノ基、イミド基及びN−置換マレイミド基を有するアミノ変性樹脂と、リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)とが配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
3.リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)がキノン類骨格を有する化合物である上記1又は2の熱硬化性樹脂組成物。
4.リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)のアルキル基がn−ブチル基である上記3の熱硬化性樹脂組成物。
5.さらに、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂から選ばれた少なくとも一種の熱硬化性樹脂(e)を含有する上記1〜4の熱硬化性樹脂組成物。
6.さらに、無機充填材を含有する上記1〜5いずれかの熱硬化性樹脂組成物。
7.上記1〜6いずれかの熱硬化性樹脂組成物を基材に含侵又は塗工した後、Bステージ化されていることを特徴とするプリプレグ。
8.絶縁樹脂層が上記7のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
9.上記8の積層板における絶縁樹脂層の片面又は両面に配置された金属箔を回路加工して得られたものであることを特徴とするプリント配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)、分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)、が配合されたものである。
また、ホスフィン類とキノン類との付加物に用いられるキノン類としてはo−ベンゾキノン、p−ベンゾキノン、ジフェノキノン、1,4−ナフトキノン、アントラキノンなどが挙げられ、なかでもp−ベンゾキノンが耐湿性、保存安定性の点から好ましい。
マレイミド化合物(d)の反応の温度は70〜200℃とすることが好ましく、反応時間は0.5〜10時間とすることが好ましい。
これらの中で、溶解性の点からシクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンが好ましく、低毒性であることや揮発性が高くプリプレグの製造時に残溶剤として残りにくい点から、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
また、配合時、無機充填材をシラン系、チタネート系等のカップリング剤、シリコーンオリゴマー等の表面処理剤で前処理、あるいはインテグラルブレンド処理することも好ましい。
これらの基材は、例えば、織布、不織布、ロービンク、チョップドストランドマット及びサーフェシングマット等の形状を有するが、材質及び形状は、目的とする成形物の用途や性能により選択され、必要により、単独又は2種類以上の材質及び形状を組み合わせることができる。
なお、以下の実施例で得られた銅張積層板は、以下の方法で性能を測定・評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた50mm×25mmの評価基板を作製し、オリエンテック社製5トンテンシロンを用い、クロスヘッド速度1mm/minスパン間距離20mmで測定した。なお、配線板としては、通常、28GPa程度以上の曲げ弾性率が求められる。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(90°ピール強度)を測定した。なお、配線板としては、通常、0.6KN/m程度以上のピール強度が求められる。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた40mm×40mmの評価基板を、下記の表1に示す工程によりデスミア処理した。薬液はアトテック社製を用いた。耐デスミア性の評価は、デスミア処理前の乾燥重量に対するデスミア処理後の重量差から算出した。この量が少ないほど、耐デスミア性に優れるものであるが、配線板としては、通常、3.0g/m2程度以下であることが求められる。
以下に示す各成分を表2〜表4に示した配合割合(質量部)で混合し、溶媒にメチルエチルケトンを用いて樹脂分65質量%の均一なワニスを作製した。次に、このワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分加熱乾燥して樹脂含有量48質量%のプリプレグを得た。
このプリプレグを4枚重ね、12μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度240℃で60分間プレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の試験・評価した結果を表2〜表4に示す。
(a−1)トリオクチルホスフィンとp−ベンゾキノンの付加物
(a−2)トリシクロへキシルホスフィンとp−ベンゾキノンの付加物
(a−3)トリ(n−ブチル)ホスフィンとp−ベンゾキノンの付加物
(a)の製造方法は、原料となる第三級ホスフィンとp−ベンゾキノンとがともに溶解する溶媒中で両者を撹拌混合する方法で合成できる。製造条件としては、室温から80℃の範囲で、原料の溶解度が高く生成した付加物の溶解度が低いメチルイソブチルケトン中で、1時間〜12時間撹拌する条件である。
(b−1)両末端ジアミン変性シロキサン
〔信越化学工業(株)製;商品名:X−22−161A〕
(b−2)両末端ジアミン変性シロキサン
〔信越化学工業(株)製;商品名:X−22−161B〕
(b−3)3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
〔日本化薬 製;商品名:KAYAHARD A−A〕
(b−4)2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン
〔和歌山精化 製;商品名:BAPP〕
(c−1)芳香族アミン
〔関東化学(株)製;p−アミノフェノール〕
(c−2)芳香族アミン
〔関東化学(株)製;m−アミノフェノール〕
(d−1)ビス(4−マレイミドフェニル)メタン
〔ケイ・アイ化成(株)製;商品名:BMI〕
(d−2)2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン
〔大和化成工業(株) 製;商品名:BMI−4000〕
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、X−22−161A:99.2gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:54.4gと、p−アミノフェノール:4.8gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン:125.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、100℃で3時間反応させて、酸性置換基を有するアミノ変性樹脂(X−1)含有溶液を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器にX−22−161B:23.8gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン:15.0gと、p−アミノフェノール:4.7gと、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン:123.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル:250.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、酸性置換基を有するアミノ変性樹脂(X−2)含有溶液を得た。
(e−1)α−ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
〔日本化薬(株)製;商品名:NC−7000L〕
(e−2)ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂
〔日本化薬(株)製;商品名:NC−3000H〕
(f−1)1−シアノエチル−2−メチルイミダゾール
〔四国化成(株)製;商品名:2MZ−CN〕
(f−2) 2−フェニル−イミダゾール
〔四国化成(株)製;商品名:2PZ〕
Claims (9)
- リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)、分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)が配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 分子構造中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(b)、酸性置換基を有するアミン化合物(c)及び分子構造中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(d)、を反応させて得られる、アミノ基、イミド基及びN−置換マレイミド基を有するアミノ変性樹脂と、リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)とが配合されたものであることを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)がキノン類骨格を有する化合物である請求項1又は2の熱硬化性樹脂組成物。
- リン原子に少なくとも1つのアルキル基を有する化合物(a)のアルキル基がn−ブチル基である請求項3の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂から選ばれた少なくとも一種の熱硬化性樹脂(e)を含有する請求項1〜4の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、無機充填材を含有する請求項1〜5いずれかの熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜6いずれかの熱硬化性樹脂組成物を基材に含侵又は塗工した後、Bステージ化されていることを特徴とするプリプレグ。
- 絶縁樹脂層が請求項7のプリプレグを用いて形成されたものであることを特徴とする積層板。
- 請求項8の積層板における絶縁樹脂層の片面又は両面に配置された金属箔を回路加工して得られたものであることを特徴とするプリント配線板。
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