JP2017210546A - 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、積層板及びプリント配線板 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
エポキシ樹脂は、絶縁性、耐熱性、コスト等のバランスに優れるが、近年のプリント配線板の高密度実装及び高多層化構成に伴う耐熱性向上への要請に対応するには、さらなる改良が必要となる。また、エポキシ樹脂は熱膨張率が大きいため、芳香環を有するエポキシ樹脂の選択及びシリカ等の無機充填材の高充填化によって低熱膨張性化を図っている(例えば、特許文献1参照)。しかし、無機充填材の充填量を増やすことは、吸湿による絶縁信頼性の低下、樹脂と配線層との密着不足、プレス成形不良等を起こすことが知られており、無機充填材の高充填化のみによる低熱膨張性化には限界があった。
さらに、特に近年、半導体パッケージ基板では、小型化及び薄型化に伴い、部品実装時及びパッケージ組み立て時において、チップと基板との熱膨張率の差、並びに基板の硬化収縮率及び弾性率に起因した反りが大きな課題となっている。したがって、半導体パッケージ基板用途の積層板には、良好な低熱膨張性、低硬化収縮性及び弾性率が求められる。
すなわち、本発明は、次の[1]〜[16]を提供する。
[1](a)ポリブタジエン化合物と、(b)第三級ホスフィンとキノン類との付加物と、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、を含有する熱硬化性樹脂組成物。
[2]さらに、(d)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物を含有する、上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]さらに、(e)酸性置換基を有するアミン化合物を含有する、上記[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4](a)ポリブタジエン化合物の含有量が、熱硬化性樹脂組成物の樹脂成分の固形分100質量部に対して、1〜40質量部である、上記[1]〜[3]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]前記(c)成分が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基とアミノ基とを有する(X)アミノ変性樹脂である、上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6]前記(X)成分が、酸性置換基を有する、上記[5]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]前記(X)成分が、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物由来の構造と、(d)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物由来の構造と、を含有する、上記[5]又は[6]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8]前記(X)成分が、(e)酸性置換基を有するアミン化合物由来の構造を有する、上記[5]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9](a)ポリブタジエン化合物が、液状ポリブタジエンである、上記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[10](a)ポリブタジエン化合物が、エポキシ変性、マレイン酸変性、無水マレイン酸変性及び水酸基変性からなる群から選ばれる少なくとも1つの変性がなされている、上記[1]〜[9]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[11]さらに、(f)熱硬化性樹脂として、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、上記[1]〜[10]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[12]さらに、(g)無機充填材を含有する、上記[1]〜[11]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[13]上記[1]〜[12]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物をBステージ化して得られた熱硬化性樹脂組成物を含有する、プリプレグ。
[14]上記[13]に記載のプリプレグを用いて形成された絶縁層を含有する、積層板。
[15]上記[13]に記載のプリプレグを用いて形成された絶縁層と、その片面又は両面に配置された金属箔と、を有する、上記[14]に記載の積層板。
[16]上記[15]に記載の積層板の金属箔を回路加工して得られる、プリント配線板。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(a)ポリブタジエン化合物(以下、「(a)成分」ともいう)と、(b)第三級ホスフィンとキノン類との付加物(以下、「(b)成分」ともいう)と、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(以下、「(c)成分」ともいう)と、を含有する熱硬化性樹脂組成物である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(a)成分として、ポリブタジエン化合物を含有する。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(a)ポリブタジエン化合物を含有することにより、熱膨張係数を低減することができる。これは、特定のマレイミド化合物及び第三級ホスフィンとキノン類との付加物とを含有する樹脂組成物において、さらに(a)ポリブタジエン化合物を配合することにより、(a)ポリブタジエン化合物を前記樹脂組成物中に均一に分散することができ、該均一分散した(a)ポリブタジエン化合物によって、熱硬化性樹脂組成物の熱膨張によって発生する応力を緩和できるためであると考えられる。
(a)ポリブタジエン化合物としては、ポリブタジエン、ビニル変性ポリブタジエン、エポキシ変性ポリブタジエン、無水マレイン酸変性ポリブタジエン、フェノール変性ポリブタジエン、カルボキシ変性ポリブタジエン、水酸基変性ポリブタジエン等が挙げられ、耐熱性を維持しつつ、熱膨張率を低減する観点から、無水マレイン酸変性ポリブタジエンが好ましい。(a)ポリブタジエン化合物は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。無水マレイン酸変性ポリブタジエンの無水マレイン酸基数は、1分子中、好ましくは1〜5、より好ましくは1〜3である。
なお、重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)により測定を行い、標準ポリスチレンを用いて作製した検量線により換算したものである。
本明細書において、「固形分」とは、溶媒等の揮発する物質を除いた不揮発分のことであり、該樹脂組成物を乾燥させた際に、揮発せずに残る成分を示し、室温で液状、水飴状及びワックス状のものも含む。ここで、本明細書において室温とは25℃を示す。
また、「樹脂成分」とは、後述する(g)無機充填材を除く、樹脂又は樹脂の製造に使用される成分であり、具体的には、(a)成分の他、後述する(b)〜(f)成分、(X)成分等が樹脂成分に該当する。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(b)第三級ホスフィンとキノン類との付加物を含有することにより、低熱膨張性及び耐熱性を向上させることができる。
(b)成分としては、下記一般式(b−1)で表されるホスフィン化合物と、下記一般式(b−2)で表されるキノン化合物との付加反応物であることが好ましい。
(一般式(b−1)中、Rb1〜Rb3は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜12の炭化水素基を示す。一般式(b−2)中、Rb4〜Rb6は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜18の炭化水素基を示し、Rb4とRb5は互いに結合して環状構造となっていてもよい。)
Rb1〜Rb3が表す炭素数1〜12の置換又は非置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等の炭素数1〜12のアルキル基;これらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
Rb1〜Rb3が表す炭素数1〜12の置換又は非置換の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、これらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
Rb1〜Rb3が表す炭素数1〜12の置換又は非置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基等のアリール基;トリル基、ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基、ジメチルナフチル基等のアルキル基置換アリール基;メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、t−ブトキシフェニル基、メトキシナフチル基等のアルコキシ基置換アリール基;ジメチルアミノフェニル基、ジエチルアミノフェニル基等のアミノ基置換アリール基;ヒドロキシフェニル基、ジヒドロキシフェニル基等のハロゲン置換アリール基;フェノキシ基、クレゾキシ基等のアリーロキシ基;フェニルチオ基、トリルチオ基、ジフェニルアミノ基、これらにアミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
これらの中でも、Rb1〜Rb3としては、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12の芳香族炭化水素基が好ましく、n−ブチル基、フェニル基、トリル基がより好ましい。
Rb4〜Rb6が表す炭素数1〜18の置換又は非置換の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基等のアルキル基;ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基等のアルケニル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、tert−ブトキシ基等のアルコキシ基;ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアルキルアミノ基;メチルチオ基、エチルチオ基、ブチルチオ基、ドデシルチオ基等のアルキルチオ基;アミノ基置換アルキル基、アルコキシ置換アルキル基、水酸基置換アルキル基、アリール基置換アルキル基等の置換アルキル基;アミノ基置換アルコキシ基、水酸基置換アルコキシ基、アリール基置換アルコキシ基等の置換アルコキシ基などが挙げられる。
Rb4〜Rb6が表す炭素数1〜18の置換又は非置換の脂環式炭化水素基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、これらにアルキル基、アルコキシ基、アリール基、水酸基、アミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
Rb4〜Rb6が表す炭素数1〜18の置換又は非置換の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基等のアリール基;ジメチルフェニル基、エチルフェニル基、ブチルフェニル基、t−ブチルフェニル基等のアルキル基置換アリール基;メトキシフェニル基、エトキシフェニル基、ブトキシフェニル基、t−ブトキシフェニル基等のアルコキシ基置換アリール基;フェノキシ基、クレゾキシ基等のアリーロキシ基;フェニルチオ基、トリルチオ基、ジフェニルアミノ基、これらにアミノ基、ハロゲン等が置換したものなどが挙げられる。
これらの中でも、水素原子、置換又は非置換のアルキル基、置換又は非置換のアルコキシ基、置換又は非置換のアリーロキシ基、置換又は非置換のアリール基、置換又は非置換のアルキルチオ基、置換又は非置換のアリールチオ基が好ましく、水素原子がより好ましい。
(式中、Rb1〜Rb6は、前記一般式(b−1)及び(b−2)と同様である。)
(b)第三級ホスフィンとキノン類との付加物は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物を含有することにより、耐熱性を向上させることができる。
(c)成分としては、1分子中に2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物が好ましく、下記一般式(c−1)で表される化合物がより好ましい。
(式中、Xc1は、下記一般式(c−2)、(c−3)、(c−4)又は(c−5)で表される基である。)
(式中、Rc1は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。p1は、0〜4の整数である。)
(式中、Rc2は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xc2は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルフィド基、スルホニル基、カルボオキシ基、−C(=O)−、単結合又は下記一般式(c−3’)で表される基である。q1は、各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、Rc3は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Xc3は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルフィド基、スルホニル基、カルボオキシ基、−C(=O)−、又は単結合である。r1は、各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、n1は、1〜10の整数である。)
(式中、Rc4は、各々独立に、水素原子又は炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基である。u1は、1〜8の整数である。)
p1は、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0である。
Xc2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基、より好ましくはメチレン基である。
Xc2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、イソプロピリデン基が好ましい。
q1は、各々独立に、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は2である。
Xc3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、Xc2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
Xc3としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数2〜5のアルキリデン基、より好ましくはイソプロピリデン基である。
r1は、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0である。
前記一般式(c−5)中、Rc4が表す炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基、ハロゲン原子としては、前記一般式(c−2)中のRc1の場合と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。
u1は、1〜8の整数であり、好ましくは1〜3の整数、より好ましくは1である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(d)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物(以下、「(d)成分」ともいう)を含有することが好ましい。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(d)成分を含有することにより、耐熱性をより向上させることができる。
(d)成分としては、1分子中に2個の1級アミノ基を有するアミン化合物が好ましく、下記一般式(d−1)で表される化合物がより好ましい。
(式中、Yd1は、下記一般式(d−2)、(d−3)又は(d−4)で表される基である。)
(式中、Rd1は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。p2は、0〜4の整数である。)
(式中、Rd2は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Yd2は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルフィド基、スルホニル基、カルボオキシ基、−C(=O)−、単結合又は下記一般式(d−3’)で表される基である。q2は、各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、Rd3は、各々独立に、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。Yd3は、炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基、−O−、スルフィド基、スルホニル基、カルボオキシ基、−C(=O)−、又は単結合である。s1は、各々独立に、0〜4の整数である。)
(式中、Rd4は、各々独立に、炭素数1〜5のアルキル基、フェニル基又は置換フェニル基を示し、Rd5は、各々独立に、2価の有機基を示す。m2は、1〜100の整数を示す。)
p2は、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは2である。
Yd2が表す炭素数1〜5のアルキレン基としては、メチレン基、1,2−ジメチレン基、1,3−トリメチレン基、1,4−テトラメチレン基、1,5−ペンタメチレン基等が挙げられる。該アルキレン基としては、好ましくは炭素数1〜3のアルキレン基、より好ましくはメチレン基である。
Yd2が表す炭素数2〜5のアルキリデン基としては、エチリデン基、プロピリデン基、イソプロピリデン基、ブチリデン基、イソブチリデン基、ペンチリデン基、イソペンチリデン基等が挙げられる。これらの中でも、イソプロピリデン基が好ましい。
q2は、各々独立に、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0又は2である。
Yd3が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基としては、Yd2が表す炭素数1〜5のアルキレン基、炭素数2〜5のアルキリデン基と同じものが挙げられる。
Yd3としては、上記選択肢の中でも、好ましくは炭素数2〜5のアルキリデン基、より好ましくはイソプロピリデン基である。
s1は、0〜4の整数であり、入手容易性の観点から、好ましくは0〜2の整数、より好ましくは0である。
Rd4が表す置換フェニル基における置換基としては、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基等が挙げられ、これらの中でも、アルキル基が好ましい。アルキル基としては、Rd4が表すアルキル基と同様のものが挙げられる。
Rd4が表す基の中でも、他の樹脂との溶解性の観点から、フェニル基又はメチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Rd5が表す2価の有機基としては、アルキレン基、アルキリデン基、アルケニレン基、アルキニレン基、アリーレン基、−O−又はこれらが組み合わされた2価の連結基等が挙げられる。これらの中でも、アルキレン基、アリーレン基が好ましい。アルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられる。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられる。
m2は、1〜100の整数であり、相溶性及び高弾性率化の観点から、2〜50の整数が好ましい。
また、低熱膨張性の観点からは、末端にアミノ基を有する変性シロキサンを含むことが好ましい。末端にアミノ基を有する変性シロキサンは、市販品を用いてもよく、市販品としては、両末端にアミノ基を有する「PAM−E」(官能基当量130)、「KF−8010」(官能基当量430)、「X−22−161A」(官能基当量800)、「X−22−161B」(官能基当量1,500)、「KF−8012」(官能基当量2,200)、「KF−8008」(官能基当量5,700)(以上、信越化学工業株式会社製)、「BY16−871」(官能基当量130)、「BY16−853U」(官能基当量460)(以上、東レ・ダウコーニング株式会社製)等が挙げられる。
(d)成分として、末端にアミノ基を有する変性シロキサンと、末端にアミノ基を有する変性シロキサン以外のアミン化合物と、を併用する場合、その質量比〔末端にアミノ基を有する変性シロキサン/末端にアミノ基を有する変性シロキサン以外のアミン化合物〕は、30/70〜85/15が好ましく、40/60〜80/20がより好ましく、50/50〜75/25がさらに好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(e)酸性置換基を有するアミン化合物(以下、「(e)成分」ともいう)を含有することが好ましい。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(e)成分を含有することにより、耐熱性をより向上させることができる。
(e)成分としては、下記一般式(e−1)で表される化合物が好ましい。
(式中、Re1は、各々独立に、酸性置換基である水酸基、カルボキシ基又はスルホン酸基であり、Re2は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜5の脂肪族炭化水素基又はハロゲン原子である。xは1〜5の整数、yは0〜4の整数であり、xとyの和は5である。)
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記(c)成分として、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基とアミノ基とを有する(X)アミノ変性樹脂を含有することが好ましい。
(X)アミノ変性樹脂としては、耐熱性を維持しつつ、熱膨張率を低減する観点から、酸性置換基を有することが好ましく、前記(c)成分由来の構造と前記(d)成分由来の構造とを含有することがより好ましく、前記(c)成分由来の構造と前記(d)成分由来の構造と前記(e)成分由来の構造とを含有することがさらに好ましい。
この反応において、(d)成分、(c)成分及び(e)成分の使用量は、耐熱性を維持しつつ、熱膨張率を低減する観点から、(c)成分のマレイミド基の当量が、(d)成分及び(e)成分の一級アミノ基の合計当量を超える範囲であることが好ましく、(c)成分のマレイミド基の当量と、(d)成分及び(e)成分の一級アミノ基の当量との比[(c)成分/(d)成分及び(e)成分]が、1〜15であることが好ましく、2〜10であることがより好ましい。
前記反応における反応温度は、生産性及び均一に反応を進行させる観点から、70〜200℃が好ましく、100〜150℃がより好ましい。また、反応時間は、0.5〜10時間が好ましく、1〜6時間がより好ましい。
前記反応は、有機溶媒中で行うことが好ましい。有機溶媒としては、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸エチルエステル、γ−ブチロラクトン等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒などが挙げられる。有機溶媒は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(f)熱硬化性樹脂(以下、「(f)成分」ともいう)を含有することが好ましい。本発明の熱硬化性樹脂組成物は、(f)成分を含有することにより、銅等の金属配線との接着性をより向上させることができる。
(f)成分としては、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和イミド樹脂、シアネート樹脂、イソシアネート樹脂、ベンゾオキサジン樹脂、オキセタン樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アリル樹脂、ジシクロペンタジエン樹脂、シリコーン樹脂、トリアジン樹脂、メラミン樹脂等が挙げられる。(f)熱硬化性樹脂は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの中でも、成形性及び電気絶縁性の観点、並びに金属配線との接着性を向上させる観点から、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂からなる群から選ばれる1種以上が好ましく、エポキシ樹脂がより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらに、(g)無機充填材(以下、「(g)成分」ともいう)を含有することが好ましい。
(g)無機充填材としては、シリカ、アルミナ、酸化チタン、マイカ、ベリリア、チタン酸バリウム、チタン酸カリウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、炭酸アルミニウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、ケイ酸アルミニウム、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、ケイ酸マグネシウム、窒化ケイ素、窒化ホウ素、焼成クレー等のクレー、タルク、ホウ酸アルミニウム、炭化ケイ素、石英粉末、ガラス短繊維、ガラス微粉末、中空ガラス等が挙げられる。ガラスとしては、Eガラス、Tガラス、Dガラス等が好ましく挙げられる。(g)無機充填材は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、誘電特性、耐熱性及び低熱膨張性の観点から、シリカが好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造された含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造された結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしては、さらに、製造法の違いにより、破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融球状シリカ等に分類される。これらの中でも、低熱膨張性及び樹脂に充填した際の流動性の観点から、溶融球状シリカが好ましい。
カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタネート系カップリング剤、シリコーンオリゴマー等が挙げられ、これらの中でも、シラン系カップリング剤が好ましく、アミノシラン系カップリング剤がより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性の性質を損なわない程度に、任意に公知の熱可塑性樹脂、有機充填材、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤、接着性向上剤等を含有していてもよい。
難燃剤としては、芳香族リン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸エステル、ホスフィン酸化合物の金属塩、赤リン、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン−10−オキシド及びその誘導体等のリン系難燃剤;スルファミン酸グアニジン、硫酸メラミン、ポリリン酸メラミン、メラミンシアヌレート等の窒素系難燃剤;臭素、塩素等を含有する含ハロゲン系難燃剤;三酸化アンチモン等の無機系難燃剤などが挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が挙げられる。
酸化防止剤としては、ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等が挙げられる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、チオキサントン系等の光重合開始剤が挙げられる。
蛍光増白剤としては、スチルベン誘導体の蛍光増白剤等が挙げられる。
接着性向上剤としては、尿素シラン等の尿素化合物、前記カップリング剤などが挙げられる。
ワニスに用いる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の窒素原子含有溶媒;ジメチルスルホキシド等の硫黄原子含有溶媒などが挙げられる。これらの有機溶媒は、1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、溶解性の観点から、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテルが好ましく、低毒性である点から、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。
ワニスの固形分濃度は、40〜90質量%が好ましく、50〜80質量%がより好ましい。ワニスの固形分濃度が前記範囲内であると、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物をBステージ化して得られた熱硬化性樹脂組成物を含有するものである。
本発明のプリプレグは、例えば、本発明の熱硬化性樹脂組成物を、繊維基材に含浸し、加熱等により半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
本発明の繊維基材として、各種の電気絶縁材料用積層板に用いられている周知のものが使用できる。その材質の例としては、Eガラス、Sガラス、低誘電ガラス、Qガラス等の無機物繊維;低誘電ガラスポリイミド、ポリエステル、テトラフルオロエチレン等の有機繊維;並びにそれらの混合物などが挙げられる。特に、誘電特性が優れる基材を得る観点から、低誘電ガラス、Qガラスが好ましい。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを用いて形成された絶縁層を含有するものである。
本発明の積層板は、本発明のプリプレグを積層成形することで得られる。具体的には、本発明のプリプレグを、例えば、1〜20枚重ね、その片面又は両面に銅、アルミニウム等の金属箔を配置した構成で積層成形することにより製造することができる。該製造方法により、本発明のプリプレグを用いて形成された絶縁層と、その片面又は両面に配置された金属箔と、を有する積層板が得られる。金属箔は、電気絶縁材料用途で用いるものであれば特に制限されない。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと内層用配線板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
本発明のプリント配線板は、本発明の積層板の金属箔を回路加工して得られる、プリント配線板である。
金属箔の回路加工は、通常のエッチング法によって配線加工することができる。また、本発明のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化することもできる。その後、ドリル加工又はレーザ加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
なお、各例で得られた銅張積層板は、以下の方法で性能を測定及び評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、商品名:TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定し、2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
ガラス転移温度の測定に用いた装置及び評価基板を用いて、ガラス転移温度の測定と同様の測定条件にて連続して2回測定し、2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた50mm×25mmの評価基板を作製し、5トンテンシロン(株式会社オリエンテック製)を用い、クロスヘッド速度1mm/min、スパン間距離20mmの条件で測定した。
表2に示す配合割合(表中の数値は固形分の質量部であり、溶液又は分散液の場合は固形分換算量である。)に従って組成物を配合及び混合し、溶媒にメチルエチルケトンを用いて固形分65質量%のワニスを作製した。
次に、このワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、160℃で10分間、加熱乾燥して熱硬化性樹脂組成物の含有量が48質量%のプリプレグを得た。
このプリプレグを4枚重ね、12μmの電解銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度240℃で60分間プレスを行って、銅張積層板を得た。得られた銅張積層板の評価結果を表2に示す。
・無水マレイン酸変性ポリブタジエン(クレイバレー社製、商品名:Ricon(登録商標)130MA8、平均分子量:10,000、無水マレイン酸基数:2)
・(b−1)トリフェニルホスフィンとp−ベンゾキノンとの付加物(精工化学株式会社製)
・(b−2)トリ−p−トリルホスフィンとp−ベンゾキノンとの付加物(精工化学株式会社製)
・(b−3)トリ(n−ブチル)ホスフィンとp−ベンゾキノンとの付加物(精工化学株式会社製)
・(c−1)ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)
・(c−2)2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン
(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)
・(d−1)両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A、官能基当量:800g/mol)
・(d−2)両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B、官能基当量:1,500g/mol)
・(d−3)3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)
・(d−4)2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン(和歌山精化工業株式会社製、商品名:BAPP)
・(e−1)p−アミノフェノール(関東化学株式会社製)
・(e−2)m−アミノフェノール(関東化学株式会社製)
・(f−1)α−ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名:NC−7000L)
・(f−2)ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬株式会社製、商品名:NC−3000−H)
・溶融シリカ(株式会社アドマテックス製、商品名:SC2050−KNK、フェニルアミノシランで表面処理された球状溶融シリカ、平均粒子径:0.5μm)
製造例1:(X−1)シロキサン変性ポリイミド
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に、両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161A、官能基当量:800g/mol)99.2gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)54.4gと、p−アミノフェノール(関東化学株式会社製)4.8gと、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン(ケイ・アイ化成株式会社製、商品名:BMI)125.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル250.0gを入れ、100℃で3時間反応させて、(X)成分として、(X−1)酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミドを含有する溶液を得た。
温度計、攪拌装置及び還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積2リットルの反応容器に両末端ジアミン変性シロキサン(信越化学工業株式会社製、商品名:X−22−161B、官能基当量:1,500g/mol)23.8gと、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(日本化薬株式会社製、商品名:KAYAHARD(登録商標)A−A)15.0gと、p−アミノフェノール(関東化学株式会社製)4.7gと、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル]プロパン(大和化成工業株式会社製、商品名:BMI−4000)123.2g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル250.0gを入れ、115℃で3時間反応させて、(X)成分として、(X−2)酸性置換基を有するシロキサン変性ポリイミド含有溶液を得た。
Claims (16)
- (a)ポリブタジエン化合物と、(b)第三級ホスフィンとキノン類との付加物と、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物と、を含有する熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(d)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物を含有する、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(e)酸性置換基を有するアミン化合物を含有する、請求項1又は2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (a)ポリブタジエン化合物の含有量が、熱硬化性樹脂組成物の樹脂成分の固形分100質量部に対して、1〜40質量部である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(c)成分が、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基とアミノ基とを有する(X)アミノ変性樹脂である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(X)成分が、酸性置換基を有する、請求項5に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(X)成分が、(c)1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物由来の構造と、(d)1分子中に少なくとも2個の1級アミノ基を有するアミン化合物由来の構造と、を含有する、請求項5又は6に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(X)成分が、(e)酸性置換基を有するアミン化合物由来の構造を有する、請求項5〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (a)ポリブタジエン化合物が、液状ポリブタジエンである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (a)ポリブタジエン化合物が、エポキシ変性、マレイン酸変性、無水マレイン酸変性及び水酸基変性からなる群から選ばれる少なくとも1つの変性がなされている、請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(f)熱硬化性樹脂として、エポキシ樹脂及びシアネート樹脂からなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する、請求項1〜10のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、(g)無機充填材を含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物をBステージ化して得られた熱硬化性樹脂組成物を含有する、プリプレグ。
- 請求項13に記載のプリプレグを用いて形成された絶縁層を含有する、積層板。
- 請求項13に記載のプリプレグを用いて形成された絶縁層と、その片面又は両面に配置された金属箔と、を有する、請求項14に記載の積層板。
- 請求項15に記載の積層板の金属箔を回路加工して得られる、プリント配線板。
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