JP2015224308A - 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)と、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B)と、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(C)とを配合してなる熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージである。
【選択図】なし
Description
上記ポリビスマレイミド樹脂の接着性を改善するために、エポキシ樹脂、フェノール樹脂及び変性イミド樹脂を主成分とする熱硬化性樹脂組成物が知られている(例えば、特許文献2参照)。しかし、該熱硬化性樹脂組成物は、耐湿性や接着性が改善されるものの、メチルエチルケトンなど汎用性溶媒への可溶性確保のため、水酸基やエポキシ基を含有する低分子化合物で変性するため、該熱硬化性樹脂組成物の耐デスミア性が従来のポリビスマレイミド樹脂と比較して、大幅に劣るという問題がある。
多層プリント回路基板を製造する過程において、ドリル加工やレーザ加工によりビアホールを形成した後、過マンガン酸溶液等のデスミア液でデスミア処理したときに、樹脂の耐デスミア性が低いと、ビアホール内の樹脂も削られ、凹凸が大きくなり、不良が発生するという問題がある。このため、優れた耐デスミア性が要求される。
[1]ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)と、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B)と、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(C)とを配合してなる熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記アミノ変性シロキサン化合物(B)が、1分子中に少なくとも1個のアルデヒド基を有する芳香族アゾメチン化合物(a)と、分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)とを反応させて得られる上記[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]さらに、下記一般式(I)に示す酸性置換基を有するアミン化合物(D)を配合してなる上記[1]又は[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]前記アミノ変性シロキサン化合物(B)、前記マレイミド化合物(C)、及び前記アミン化合物(D)が、該アミノ変性シロキサン化合物(B)と、該マレイミド化合物(C)と、該アミン化合物(D)とをあらかじめ反応させて得られる、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X)として配合してなる上記[3]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]さらに、硬化剤(E)を配合してなる上記[1]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6]さらに、熱可塑性エラストマー(F)を配合してなる上記[1]〜[5]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]さらに、無機充填材(G)を配合してなる上記[1]〜[6]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8]さらに、硬化促進剤(H)を配合してなる上記[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9]上記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を用いてなるプリプレグ。
[10]上記[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物を支持体上に層形成してなる樹脂付フィルム。
[11]上記[9]に記載のプリプレグを積層成形し得られる積層板。
[12]上記[10]に記載の樹脂付フィルムを積層成形し得られる積層板。
[13]上記[11]又は[12]に記載の積層板を用いて製造される多層プリント配線板。
[14]上記[13]に記載の多層プリント配線板に半導体を搭載してなる半導体パッケージ。
本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いてなるプリプレグ、該熱硬化性樹脂組成物を支持体上に層形成して得た樹脂付フィルム、該プリプレグ又は該樹脂付フィルムを積層成形することにより製造した積層板は、特に弾性率が高く、低収縮性、低熱膨張性及び耐デスミア性に優れており、高密度、高多層化された電子機器用多層プリント配線板や高集積化された半導体パッケージに有用である。
[熱硬化性樹脂組成物]
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)と、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B)と、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(C)とを配合してなるものである。
ここで、芳香族アゾメチン基とは、シッフ塩基(−N=CH−)に少なくとも1つの芳香族が結合したものをいう。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)(以下、単にエポキシ樹脂(A)ともいう。)を用いることにより、低収縮性、低熱膨張性及び高弾性率を向上することができる。
前記エポキシ樹脂(A)としては、下記一般式(II〜VIII)で表されるものが挙げられる。
これらの中で高弾性、耐熱性、耐デスミア性、低収縮性及び低熱膨張性の観点から一般式(II)で表される構造が好ましく、下記の一般式(IX)で表されるナフトール/クレゾールノボラック型骨格を有するエポキシ樹脂がより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物において、前記エポキシ化合物(A)の配合量は、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、1〜30質量部とすることが好ましく、銅箔接着性、耐デスミア性の点から5〜20質量部とすることがより好ましく、ガラス転移温度の低下を伴わずに上記特性を維持できる点から5〜15質量部とすることが特に好ましい。
本発明において、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B)(以下、単にアミノ変性シロキサン化合物(B)ともいう。)は、例えば、1分子中に少なくとも1個のアルデヒド基を有する芳香族アゾメチン化合物(a)(以下、単に芳香族アゾメチン化合物(a)ともいう。)と分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)を反応させて得られる。
まず、1分子中に少なくとも2個の一級アミノ基を有するジアミン化合物(i)と、1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有する芳香族アルデヒド化合物(ii)を有機溶媒中で脱水縮合反応させることにより、芳香族アゾメチン化合物(a)を得た後、該芳香族アゾメチン化合物(a)と分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)を有機溶媒中で脱水縮合反応させることにより得ることができる。
本反応は、アミノ変性シロキサン化合物(B)の分子中における、芳香族アゾメチン基の分子量制御が容易であるという特徴を有し、これを含有する樹脂組成物の高弾性率化に特に有効である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物において、前記アミノ変性シロキサン化合物(B)の配合量は、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、1〜30質量部とすることが好ましく、銅箔接着性、耐デスミア性の点から5〜20質量部とすることがより好ましく、以下に示す変性イミド樹脂を合成する際の相溶性の点から7〜13質量部とすることが特に好ましい。
芳香族アゾメチン化合物(a)は、例えば、1分子中に少なくとも2個の一級アミノ基を有するジアミン化合物(i)と、1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有する芳香族アルデヒド化合物(ii)を反応させて得られる。
本発明における、1分子中に少なくとも2個の一級アミノ基を有するジアミン化合物(i)(以下、ジアミン化合物(i)ともいう。)としては、例えば、p−フェニレンジアミン、m−フェニレンジアミン、o−フェニレンジアミン、3−メチル−1,4−ジアミノベンゼン、2,5−ジメチル−1,4−ジアミノベンゼン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジメチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルケトン、ベンジジン、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジヒドロキシベンジジン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンジアミン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)プロパン、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、ビス(4−(3−アミノフェノキシ)フェニル)スルホン、9,9−ビス(4−アミノフェニル)フルオレン等が挙げられる。これらは単独で、又は2種類以上を混合して用いてもよい。
本発明における、1分子中に少なくとも2個のアルデヒド基を有する芳香族アルデヒド化合物(ii)(以下、芳香族アルデヒド化合物(ii)ともいう。)としては、例えば、テレフタルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、o−フタルアルデヒド、2,2’−ビピリジン−4,4’−ジカルボキシアルデヒド等が挙げられる。これらの中で、例えば、より低熱膨張性化が可能であり、反応時の反応性が高く、溶剤溶解性にも優れ、商業的にも入手しやすいテレフタルアルデヒドが特に好ましい。
本発明における、分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)(以下、シロキサン化合物(b)ともいう。)は、特に限定されるものではないが、市販品を用いることができる。例えば、両末端にアミノ基を有する「PAM−E」(官能基当量:130)、「KF−8010」(官能基当量:430)、「X−22−161A」(官能基当量:800)、「X−22−161B」(官能基当量:1500)、「KF−8012」(官能基当量:2200)、「KF−8008」(官能基当量:5700)、「X−22−9409」(官能基当量:700)、「X−22−1660B−3」(官能基当量:2200)[以上、信越化学工業(株)製]、「BY16−871」(官能基当量:130)、「BY−16−853」(官能基当量:650)、「BY−16−853B」(官能基当量:2200)、「BY16−853U」(官能基当量:460)[以上、東レダウコーニング(株)製]等が挙げられる。これらは単独で、又は2種類以上を混合して用いてもよい。
これらの中で、例えば、合成時の反応性が高く、低熱膨張性の点から「X−22−161A」、「X−22−161B」、「KF−8012」、「X−22−1660B−3」、「BY−16−853B」が好ましく、相溶性に優れ、高弾性率化できる「X−22−161A」、「X−22−161B」が特に好ましい。
ここで、ジアミン化合物(i)と芳香族アルデヒド化合物(ii)の使用量は、例えば、ジアミン化合物(i)の一級アミノ基数[ジアミン化合物(i)の使用量/ジアミン化合物(i)の一級アミノ基当量]が、芳香族アルデヒド化合物(ii)のアルデヒド基数[芳香族アルデヒド化合物(ii)の使用量/芳香族アルデヒド化合物(ii)のアルデヒド基当量]の0.1倍〜5.0倍になる範囲が望ましい。0.1倍以上とすることにより、本反応により得られる芳香族アゾメチン化合物(a)の分子量の低下を抑制することができ、また、5.0倍以下とすることにより、溶媒への溶解性の低下を抑制することができる。
この反応における反応温度は、例えば、70〜150℃が好ましく、副生成物である水を除去しながら反応することが望ましいことから、反応温度は100〜130℃がより好ましい。温度を70℃以上とすることにより、反応速度が遅くなることがなく、温度を150℃以下とすることにより、反応溶媒に高沸点の溶媒を必要とせず、プリプレグを製造する際、溶剤が残りにくく、耐熱性が低下することがない。
ここで、芳香族アゾメチン化合物(a)とシロキサン化合物(b)の使用量は、例えば、シロキサン化合物(b)の一級アミノ基数[シロキサン化合物(b)の使用量/シロキサン化合物(b)の一級アミノ基当量]が、芳香族アゾメチン化合物(a)のアルデヒド基数[芳香族アゾメチン化合物(a)の使用量/芳香族アゾメチン化合物(a)のアルデヒド基当量]の1.0〜10.0倍になる範囲が望ましい。1.0倍以上とすることにより、溶媒への溶解性の低下を抑制することができ、また、10.0倍以下とすることにより、アミノ変性シロキサン化合物(B)を含有する熱硬化性樹脂の弾性率の低下を抑制することができる。
この反応における反応温度は、例えば、70〜150℃が好ましく、副生成物である水を除去しながら反応することが望ましいことから、反応温度は100〜130℃がより好ましい。温度を70℃以上とすることにより、反応速度が遅くなることがなく、温度を150℃以下とすることにより、反応溶媒に高沸点の溶媒を必要とせず、プリプレグを製造する際、溶剤が残りにくく、耐熱性の低下を抑制することができる。
測定装置としては、例えばオートサンプラー(東ソー(株)製 AS−8020)、カラムオーブン(日本分光(株)製 860−C0)、RI検出器(日本分光(株)製 830−RI)、UV/VIS検出器(日本分光(株)製 870−UV)、HPLCポンプ(日本分光(株)製 880−PU)を使用できる。
また、使用カラムとしては、例えば、東ソー(株)製 TSKGEL SuperHZ2000,2300を使用でき、測定条件としては、例えば、測定温度 40℃、流量 0.5ml/min、溶媒をテトラヒドロフランとすることで、測定可能である。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(A)と、前記アミノ変性シロキサン化合物(B)と、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(C)(以下、単にマレイミド化合物(C)ともいう。)を配合してなるものである。
前記マレイミド化合物(C)としては、例えば、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)プロパン等が挙げられる。これらは1種又は2種以上を混合して使用できる。
また、前記マレイミド化合物(C)の配合量は、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、30〜99質量部とすることが好ましく、低熱膨張性、高弾性率の点から40〜85質量部とすることがより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(A)と、前記アミノ変性シロキサン化合物(B)と、前記マレイミド化合物(C)の他に、下記一般式(I)に示す酸性置換基を有するアミン化合物(D)(以下、単に、アミン化合物(D)ともいう。)をさらに配合してもよい。
また、前記アミン化合物(D)の配合量は、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、0.5〜30質量部とすることが好ましく、低熱膨張性、高弾性率の点から1〜20質量部とすることがより好ましく、耐熱性の点から1〜10質量部とすることが特に好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記エポキシ樹脂(A)、前記アミノ変性シロキサン化合物(B)、前記マレイミド化合物(C)に、更に前記アミン化合物(D)を配合してなる場合には、該アミノ変性シロキサン化合物(B)、該マレイミド化合物(C)及び該アミン化合物(D)をあらかじめ反応させて(以下、この反応をプレ反応ともいう)得られる、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X)として配合することもできる。このようなプレ反応を行うことにより、分子量を制御することができ、更なる低収縮性、低熱膨張性を向上することができる。
有機溶媒中でアミノ変性シロキサン化合物(B)、マレイミド化合物(C)及びアミン化合物(D)を反応させる際の反応温度は、例えば、70〜150℃であることが好ましく、100〜130℃であることがより好ましい。反応時間は、例えば、0.1〜10時間であることが好ましく、1〜6時間であることがより好ましい。
また、プレ反応におけるアミン化合物(D)の使用量は、例えば、アミノ変性シロキサン化合物(B)の樹脂成分100質量部に対して1〜1000質量部が好ましく、10〜500質量部がより好ましい。1質量部以上とすることにより耐熱性が低下することがなく、又、1000質量部以下とすることにより低熱膨張性を良好に保つことができる。
これらの有機溶媒の中で、例えば、溶解性の点からは、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、メチルセロソルブ、γ−ブチロラクトンが好ましく、低毒性であることや揮発性が高く残溶剤として残りにくい点からは、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジメチルアセトアミドが特に好ましい。
また、上記プレ反応より得られた変性イミド樹脂(X)の配合量は、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、50〜95質量部とすることが好ましく、60〜90質量部とすることがより好ましい。前記変性イミド樹脂(X)の配合量を50質量部以上とすることにより低熱膨張性、高弾性率が得られる。
併用する硬化剤(E)としては、例えば、ジシアンジアミドや、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、フェニレンジアミン、キシレンジアミン等の芳香族アミン類、ヘキサメチレンジアミン、2,5−ジメチルヘキサメチレンジアミン等の脂肪族アミン類、メラミン、ベンゾグアナミン等のグアナミン化合物などが挙げられる。これらの中で、例えば、良好な反応性や耐熱性の点から、芳香族アミン類が好ましい。
硬化剤(E)の配合量は、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分総和100質量部当たり0.1〜20質量部であることが好ましく、1〜10質量部であることがより好ましい。また、(E)の配合量を0.1〜20質量部にすることで、良好な耐熱性、接着性及び機械強度を良好に保つことができる。
本発明における、熱可塑性エラストマー(F)としては、例えば、スチレン系エラストマー、スチレンブタジエン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ウレタン系エラストマー、ポリエステル系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、アクリル系エラストマー、シリコーン系エラストマーやその誘導体などが挙げられる。これらは、ハードセグメント成分とソフトセグメント成分からなり立っており、一般に前者が耐熱性及び強度に、後者が柔軟性及び強靭性に寄与している。これらは、1種又は2種以上を混合して使用できる。
これらの熱可塑性エラストマー(F)の中で、例えば、耐熱性、絶縁信頼性の点で、スチレン系エラストマー、スチレンブタジエン系エラストマー、オレフィン系エラストマー、ポリアミド系エラストマー、及びシリコーン系エラストマーが好ましく、誘電特性の点から、スチレン系エラストマー、スチレンブタジエン系エラストマー及びオレフィン系エラストマーが特に好ましい。
また、これら熱可塑性エラストマー(F)の分子末端又は分子鎖中に有する反応性官能基は、例えば、金属箔との接着性の点で、エポキシ基、水酸基、カルボキシル基、アミノ基、及びアミド基が好ましく、耐熱性、絶縁信頼性の点から、エポキシ基、水酸基、及びアミノ基が特に好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、さらに無機充填材(G)を配合することができる。無機充填材(G)としては、シリカ、アルミナ、タルク、マイカ、カオリン、水酸化アルミニウム、ベーマイト、水酸化マグネシウム、ホウ酸亜鉛、スズ酸亜鉛、酸化亜鉛、酸化チタン、窒化ホウ素、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、ホウ酸アルミニウム、チタン酸カリウム、EガラスやTガラス、Dガラス等のガラス粉や中空ガラスビーズなどが挙げられ、これらは、1種又は2種以上を混合して使用できる。
無機充填材(G)としては、誘電特性、耐熱性、低熱膨張性の点からシリカが特に好ましい。シリカとしては、例えば、湿式法で製造され含水率の高い沈降シリカと、乾式法で製造され結合水等をほとんど含まない乾式法シリカが挙げられ、乾式法シリカとしてはさらに、製造法の違いにより破砕シリカ、フュームドシリカ、溶融球状シリカが挙げられる。これらの中で、低熱膨張性及び樹脂に充填した際の高流動性から溶融球状シリカが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、さらにシアネート樹脂を配合することができる。
シアネート樹脂としては、例えば、ノボラック型シアネート樹脂、ビスフェノールA型シアネート樹脂、ビスフェノールE型シアネート樹脂、テトラメチルビスフェノールF型シアネート樹脂等のビスフェノール型シアネート樹脂及びこれらが一部トリアジン化したプレポリマーなどが挙げられる。これらは単独で、又は2種類以上を混合して使用してもよい。これらの中で、例えば、耐熱性、難燃性の点からノボラック型シアネート樹脂が好ましい。
シアネート樹脂の配合量としては、例えば、熱硬化性樹脂組成物中の固形分換算樹脂成分の総和100質量部当たり、0〜50質量部とすることが好ましく、耐熱性、耐薬品性の点から、10〜30質量部であることがより好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、樹脂組成物として熱硬化性の性質を損なわない程度に、熱可塑性樹脂、エラストマー、有機充填材、難燃剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、光重合開始剤、蛍光増白剤及び接着性向上剤等を使用できる。
熱可塑性樹脂の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリフェニレンエーテル樹脂、フェノキシ樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリイミド樹脂、キシレン樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエーテルイミド樹脂、シリコーン樹脂、テトラフルオロエチレン樹脂等が挙げられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、通常、希釈溶媒として有機溶媒を使用し、ワニスとして使用される。該有機溶媒は特に制限されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒、メチルセロソルブ等のアルコール系溶媒、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、トルエン、キシレン、メシチレン等の芳香族系溶媒などが挙げられる。これらは1種又は2種以上を混合して使用できる。
最終的に得られるワニス中の樹脂組成物は、ワニス全体の40〜90質量%であることが好ましく、50〜80質量%であることがより好ましい。ワニス中の樹脂組成物の含有量を40〜90質量%にすることで、塗工性を良好に保ち、適切な樹脂組成物付着量のプリプレグを得ることができる。
本発明のプリプレグは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を用いてなるものである。本発明のプリプレグは、前記した本発明の熱硬化性樹脂組成物を、基材に含浸又は塗工した後、半硬化(Bステージ化)して製造することができる。
以下、本発明のプリプレグについて詳述する。
基材の厚さは、特に制限されず、例えば、約0.03〜0.5mmを使用することができ、シランカップリング剤等で表面処理したもの又は機械的に開繊処理を施したものが、耐熱性や耐湿性、加工性の面から好適である。該基材に対する樹脂組成物の付着量が、乾燥後のプリプレグの樹脂含有率で、20〜90質量%となるように、基材に含浸又は塗工した後、通常、100〜200℃の温度で1〜30分加熱乾燥し、Bステージ化させて、本発明のプリプレグを得ることができる。
本発明の樹脂付フィルムは、本発明の熱硬化性樹脂組成物を支持体上に層形成してなるものである。本発明で得られる熱硬化性樹脂組成物を支持体上に層形成する方法として特に限定されないが、例えば、本発明で得られる熱硬化性樹脂組成物をワニスの状態にし、各種コーターを用いて支持体に塗布し、更に加熱、あるいは熱風吹きつけ等により乾燥させて樹脂組成物層を形成させることができる。このように加熱等により半硬化(Bステージ化)して本発明の樹脂付フィルムを製造することができる。この半硬化状態は、樹脂付きフィルムと回路基板を積層し、硬化する際に、樹脂付きフィルムの樹脂組成物層と回路基板との接着力が確保される状態で、また、回路基板への埋めこみ性(流動性)が確保される状態であることが好ましい。
ここで、樹脂組成物層とは、熱硬化性樹脂組成物が支持体上に半硬化状態で形成される層をいい、絶縁樹脂層とは、該樹脂組成物層を熱硬化して形成される層をいう。
樹脂付きフィルムは、ロール状に巻き取って貯蔵することもできる。
本発明の積層板は、前述の樹脂付フィルムを積層成形して得られるものである。例えば、樹脂付フィルムを、真空ラミネーターを用いて、回路基板、プリプレグ及び基材等の片面又は両面にラミネートし、必要に応じ、加熱により硬化することで製造することができる。
回路基板に用いられる基板としては、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、BTレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。なお、ここで回路基板とは、上記のような基板の片面又は両面に回路パターンが形成されたものをいう。また導体層と絶縁層とを交互に複数積層してなるプリント配線板において、該プリント配線板の最外層の片面又は両面に回路パターンが形成されたものも、ここでいう回路基板に含まれる。なお導体層表面には、黒化処理等により予め粗化処理が施されていてもよい。
本発明の樹脂付フィルムにおいては、真空ラミネート法により減圧下で回路基板にラミネートする方法が好適に用いられる。ラミネート条件は、例えば、圧着温度(ラミネート温度)を好ましくは70〜140℃、圧着圧力を好ましくは0.1〜1.1MPaとし、空気圧20mmHg(26.7hPa)以下の減圧下でラミネートするのが好ましい。また、ラミネートの方法は、バッチ式であってもロールでの連続式であってもよい。
熱硬化の条件は、熱硬化性樹脂組成物中の樹脂成分の種類、含有量等に応じて適宜選択すればよいが、好ましくは150℃〜220℃で20分〜180分、より好ましくは160℃〜200℃で30〜120分の範囲で選択される。
積層板を製造する際の成形条件は、例えば、電気絶縁材料用積層板及び多層板の手法が適用でき、例えば多段プレス、多段真空プレス、連続成形、オートクレーブ成形機等を使用し、温度100〜250℃、圧力0.2〜10MPa、加熱時間0.1〜5時間の範囲で成形することができる。また、本発明のプリプレグと回路基板とを組合せ、積層成形して、積層板を製造することもできる。
本発明の多層プリント配線板は、前記積層板を用いて製造されるものである。例えば、本発明の積層板の導体層を通常のエッチング法によって配線加工し回路基板を得ることが出来る。そして、前述のプリプレグを介して配線加工した積層板を複数積層し、加熱プレス加工することによって一括して多層化する。その後、ドリル加工、レーザー加工によるスルーホール又はブラインドビアホールの形成と、メッキ又は導電性ペーストによる層間配線の形成を経て多層プリント配線板を製造することができる。
本発明の半導体パッケージは、前記多層プリント配線板に半導体を搭載してなるものである。
本発明の半導体パッケージは、前記多層プリント配線板の所定の位置に半導体チップやメモリ等を搭載し製造することができる。
なお、実施例及び比較例で用いた各成分の詳細を下記に示す。
ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)
(A−1)ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
:NC−7000L(官能基当量:231)〔日本化薬(株)製;商品名〕
(A−2)ナフトール/クレゾールノボラック型エポキシ樹脂
:EXA−9520(官能基当量:244)〔DIC(株)製;商品名〕
:4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン(KAYAHARD A−A〔日本化薬(株)製;商品名〕)
〔東レ・ファインケミカル(株)製;商品名〕
:両末端ジアミン変性シロキサン
(X−22−161B〔信越化学工業(株)製;商品名〕)
(C−1)2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル)
プロパン:BMI−4000〔大和化成工業(株)製;商品名〕
(C−2)ビス(4−マレイミドフェニル)メタン
:BMI〔ケイ・アイ化成(株)製;商品名〕
〔関東化学(株)製;商品名〕
硬化剤(E):4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン(KAYAHARD A−A〔日本化薬(株)製;商品名〕)
熱可塑性エラストマー(F):カルボン酸変性水添スチレンブタジエン系エラストマー
(タフテックM1913〔旭化成ケミカルズ(株)製;商品名〕)
無機充填材(G):溶融球状シリカ
(SC−2050KNK〔(株)アドマテックス製;商品名〕)
硬化促進剤(H):下記の式(X)に示すヘキサメチレンジイソシアネートと2−エチル−4−メチルイミダゾールの付加物
(G−8009L〔第一工業製薬(株)製;商品名〕)
フェノール/ノボラック型エポキシ樹脂
:N−770〔DIC(株)製、商品名〕
製造例1:分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B−1)の製造
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積300ミリリットルの反応容器に、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジエチル−ジフェニルメタン(KAYAHARD A−A):17.25g、テレフタルアルデヒド(TPAL):22.75g、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM):60.0gを入れ、2時間還流して1分子中に少なくとも1個のアルデヒド基を有する芳香族アゾメチン化合物(a)を得た。
次に、温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積500ミリリットルの反応容器に、上記芳香族アゾメチン化合物(a):22.15g、分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)(X−22−161B):96.14g、PGM:144.21gを入れて2時間還流した後、130℃まで昇温して常圧濃縮を行い、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B−1)含有溶液(Mw:20,000、樹脂成分:70質量%)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積3リットルの反応容器に、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B−1):101.22g、BMI−4000:791.82g、p−アミノフェノール:18.93g、KAYAHARD A−A:63.40g、PGM:1387.13gを入れて4時間、115℃で反応した後、130℃まで昇温して常圧濃縮を行い、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X−1)含有溶液(樹脂成分:63質量%)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積3リットルの反応容器に、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B−1):101.22g、BMI:791.82g、p−アミノフェノール:18.93g、KAYAHARD A−A:63.40g、PGM:1387.13gを入れて4時間、115℃で反応した後、130℃まで昇温して常圧濃縮を行い、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X−2)含有溶液(樹脂成分:63質量%)を得た。
温度計、攪拌装置、還流冷却管付き水分定量器の付いた加熱及び冷却可能な容積3リットルの反応容器に、X−22−161B:101.22g、BMI:791.82g、p−アミノフェノール:18.93g、KAYAHARD A−A:63.40g、PGM:1387.13gを入れて4時間、115℃で反応した後、130℃まで昇温して常圧濃縮を行い、変性イミド樹脂(Y−1)含有溶液(樹脂成分:63質量%)を得た。
[ワニスの作製]
製造例1〜3で得られた分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B−1)、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X−1)、(X−2)及び比較製造例1で得られた変性イミド樹脂(Y−1)、上記に示した各成分を表2及び3に示した配合割合(質量部)で混合し、溶媒にプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGM)を用いて樹脂分65質量%のワニスを作製した。
上記ワニスを、16μmのポリエチレンテレフタレート製フィルムに、乾燥後の樹脂厚が35μmとなるようにフィルムアプリケーター(テスター産業(株)製、PI−1210)を用いて塗布し、160℃で10分加熱乾燥し、半硬化物の樹脂板を得た。
この樹脂板をテフロンシートの型枠に投入し、12μmの電解銅箔の光沢面を上下に配置し、圧力2.0MPa、温度240℃で60分間プレスを行った後、電解銅箔を除去して樹脂板を得た。
上記ワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、130℃で3分半、加熱乾燥して樹脂含有量48質量%のプリプレグを得た。
上記プリプレグを4枚重ね、12μmの銅箔を上下に配置し、圧力2.5MPa、温度240℃で60分間プレスを行って、銅張積層板を得た。
(1)収縮率
縦5mm(X方向)、横5mm(Y方向)、厚さ1mm(Z方向)の樹脂板を作製し、TMA試験装置(TAインスツルメント社製、Q400)を用いて圧縮法で熱機械分析を行った。樹脂板を前記装置にX方向又はY方向に装着後、荷重5g、昇温速度45℃/分とし、20℃(5分保持)〜260℃(2分保持)〜20℃(5分保持)の温度プロファイルにて測定した。昇温開始前の20℃及び昇温後の20℃での寸法変化量から樹脂板の収縮率(%)を評価した。
具体的には、以下の式を用いて、樹脂板の収縮率を算出した。
収縮率(%)={(昇温開始前20℃の寸法(mm)−昇温後20℃の寸法(mm))/昇温開始前20℃の寸法(mm)}×100
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における熱膨張曲線の異なる接線の交点で示されるTgを求め、耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた5mm角の評価基板を作製し、TMA試験装置(デュポン社製、TMA2940)を用いて圧縮法で熱機械分析をおこなった。評価基板を前記装置にX方向に装着後、荷重5g、昇温速度10℃/分の測定条件にて連続して2回測定した。2回目の測定における30℃から100℃までの平均熱膨張率を算出し、これを熱膨張率の値とした。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた50mm×25mmの評価基板を作製し、オリエンテック社製5トンテンシロンを用い、クロスヘッド速度1mm/分、スパン間距離20mmで測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより3mm幅の銅箔を形成して評価基板を作製し、引張り試験機を用いて銅箔の接着性(90度ピール強度)を測定した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた40mm×40mmの評価基板を、下記の表1に示す工程によりデスミア処理した。薬液はアトテック社製を用いた。耐デスミア性の評価は、80℃におけるデスミア処理前、デスミア処理後の乾燥重量差から算出する重量減少量により行った。この重量減少量が小さいほど、耐デスミア性に優れるものである。
銅張積層板から25mm角の評価基板を作製し、温度288℃のはんだ浴に、120分間評価基板をフロートし、外観を観察することにより銅付はんだ耐熱性を評価した。
銅張積層板を銅エッチング液に浸漬することにより銅箔を取り除いた100mm×2mmの評価基板を作製し、空洞共振機装置((株)関東電子応用開発製)を用いて、周波数1GHzでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
Claims (14)
- ナフタレン骨格を有するエポキシ樹脂(A)と、分子構造中に芳香族アゾメチン基を有するアミノ変性シロキサン化合物(B)と、1分子中に少なくとも2個のN−置換マレイミド基を有するマレイミド化合物(C)とを配合してな
る熱硬化性樹脂組成物。 - 前記アミノ変性シロキサン化合物(B)が、1分子中に少なくとも1個のアルデヒド基を有する芳香族アゾメチン化合物(a)と、分子末端に少なくとも2個の一級アミノ基を有するシロキサン化合物(b)とを反応させて得られる請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記アミノ変性シロキサン化合物(B)、前記マレイミド化合物(C)、及び前記アミン化合物(D)が、該アミノ変性シロキサン化合物(B)と、該マレイミド化合物(C)と、該アミン化合物(D)とをあらかじめ反応させて得られる、芳香族アゾメチン基及び酸性置換基を有する変性イミド樹脂(X)として配合してなる請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化剤(E)を配合してなる請求項1〜4のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、熱可塑性エラストマー(F)を配合してなる請求項1〜5のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、無機充填材(G)を配合してなる請求項1〜6のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤(H)を配合してなる請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を用いてなるプリプレグ。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物を支持体上に層形成してなる樹脂付フィルム。
- 請求項9に記載のプリプレグを積層成形し得られる積層板。
- 請求項10に記載の樹脂付フィルムを積層成形し得られる積層板。
- 請求項11又は12に記載の積層板を用いて製造される多層プリント配線板。
- 請求項13に記載の多層プリント配線板に半導体を搭載してなる半導体パッケージ。
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