JPS63264635A - アゾメチン含有ポリオルガノシロキサン - Google Patents
アゾメチン含有ポリオルガノシロキサンInfo
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- JPS63264635A JPS63264635A JP9629587A JP9629587A JPS63264635A JP S63264635 A JPS63264635 A JP S63264635A JP 9629587 A JP9629587 A JP 9629587A JP 9629587 A JP9629587 A JP 9629587A JP S63264635 A JPS63264635 A JP S63264635A
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- dialdehyde
- azomethine
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- silicone
- tetramethyldisiloxane
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔技術分野〕
本発明は、ガラスとの接着性に畳んだ耐熱性のよい透明
性の良好な接着剤及びゴム状組成物を与えることのでき
るオルガノポリシロキサン化合物に関する。
性の良好な接着剤及びゴム状組成物を与えることのでき
るオルガノポリシロキサン化合物に関する。
さらに詳しくは、アゾメチン基を含有するオルガノポリ
シロキサンに関するものである。
シロキサンに関するものである。
ポリオルガノシロキサン系樹脂は、耐熱性。
耐薬品性、電気絶縁性にすぐれたものとして従来から巾
広くシーリング材、コーティング材、ｌｉｔ子部品等の
接着剤又はシール材等として用いられている。
広くシーリング材、コーティング材、ｌｉｔ子部品等の
接着剤又はシール材等として用いられている。
この様なシリコーンを含有する接着剤としては、たとえ
ば末端ＯＨ基をもつポリオルガノシロキサ／にメチルト
リメトキシシランなどの架橋剤と有機チタン化合物、有
機懇化合物などの触媒を添加して架橋せしめて、ゴム状
のポリシロキサンとすることが一般的であるが、この方
法では架橋反応生成物がアルコールであシ、内部硬化性
が悪く、保存安定性に劣シ、硬化時間も長いという欠点
をもつ。
ば末端ＯＨ基をもつポリオルガノシロキサ／にメチルト
リメトキシシランなどの架橋剤と有機チタン化合物、有
機懇化合物などの触媒を添加して架橋せしめて、ゴム状
のポリシロキサンとすることが一般的であるが、この方
法では架橋反応生成物がアルコールであシ、内部硬化性
が悪く、保存安定性に劣シ、硬化時間も長いという欠点
をもつ。
本発明者は、シリコン樹脂のもつ良好な特性をもち、か
つ上記欠点をもたない、シリコン樹脂について鋭意研究
した結果、従来のタイプと唸基本的に異なる骨格をもつ
特定のシリコーン系ポリマーが、保存安定性に豊み、内
部硬化性のよい、硬化時間の短かい耐熱性に畳んだ樹脂
を４えることを見い出し、本発明に到りたものである。
つ上記欠点をもたない、シリコン樹脂について鋭意研究
した結果、従来のタイプと唸基本的に異なる骨格をもつ
特定のシリコーン系ポリマーが、保存安定性に豊み、内
部硬化性のよい、硬化時間の短かい耐熱性に畳んだ樹脂
を４えることを見い出し、本発明に到りたものである。
本発明の目的は、硬化反応が迅速であシ、内部硬化性の
優れたポリオルガノシロキサンを提供するととＫある。
優れたポリオルガノシロキサンを提供するととＫある。
本発明は、次の一般式（Ｉ）で示される芳香族ジアルデ
ヒドと一般式■で示されるジアミンとから得られるアゾ
メチン含有ポリオルガノシロキサンである。
ヒドと一般式■で示されるジアミンとから得られるアゾ
メチン含有ポリオルガノシロキサンである。
ＯＨＣ−Ａ ｒ −ＣＨＯ−−−（Ｉ）Ｒ
本発明を説明する。
本発明は、前述の通シ、主たる原料が芳香族ジアルデヒ
ドとシリコーン含有ジアミンとから成るポリシップ塩基
であるが、（■）式の出発原料である芳香族ジアルデヒ
ドとしては、例えばテレフタルアルデヒド、イソフタル
アルデヒド、メチルテレフタルアルデヒド等が挙げられ
る。
ドとシリコーン含有ジアミンとから成るポリシップ塩基
であるが、（■）式の出発原料である芳香族ジアルデヒ
ドとしては、例えばテレフタルアルデヒド、イソフタル
アルデヒド、メチルテレフタルアルデヒド等が挙げられ
る。
一般式（至）で示されるシリコーン含有ジアミンとして
は、例えば１．３−ビス（ｒ−アミノプロピル） −１
，１，ａ、 ３−テトラメチルジシロキサン、１．３−
ビス（β−アミノエチル）−１゜１、 ＣＩ（３−テト
ラメチルジシロキサン、１．３−（ｒ−アミノプロピル
） −１，１，３，３−テトラメトキシジシ臣キサン、
Ｌ３−（ｒ−７ζノエチル） −Ｌ １． ＆ ３−テ
トラメトキシジシ四キサン、１．３−ビス（Ｐ−アミノ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、１゜３−ビス（ｍ−アミノフェニル） −１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン等があげられる。
は、例えば１．３−ビス（ｒ−アミノプロピル） −１
，１，ａ、 ３−テトラメチルジシロキサン、１．３−
ビス（β−アミノエチル）−１゜１、 ＣＩ（３−テト
ラメチルジシロキサン、１．３−（ｒ−アミノプロピル
） −１，１，３，３−テトラメトキシジシ臣キサン、
Ｌ３−（ｒ−７ζノエチル） −Ｌ １． ＆ ３−テ
トラメトキシジシ四キサン、１．３−ビス（Ｐ−アミノ
フェニル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、１゜３−ビス（ｍ−アミノフェニル） −１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン等があげられる。
重合反応は、一般に知られている方法のいづれでも採用
できる。たとえば、有機溶媒くジアルデヒド及びジアミ
ノシロキサン類を溶解せしめて、両溶液を混合してポリ
シッフ塩基を形成させる方法が一般的である。これらの
溶媒としては、メチルアルコール、エチルアルコール、
フ四ビルアルコール等のアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン。
できる。たとえば、有機溶媒くジアルデヒド及びジアミ
ノシロキサン類を溶解せしめて、両溶液を混合してポリ
シッフ塩基を形成させる方法が一般的である。これらの
溶媒としては、メチルアルコール、エチルアルコール、
フ四ビルアルコール等のアルコール類、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン。
ジアルキルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、キシレ
ン、トルエン等の芳香族溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド。
ン、トルエン等の芳香族溶媒、ジメチルホルムアミド、
ジメチルアセトアミド。
ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスオルトリアミ
ド等の極性溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステ
ル類が挙けられる。
ド等の極性溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステ
ル類が挙けられる。
この反応は常温で進行するが、反応促進のため加熱又は
触媒を添加しても差しつかえない。
触媒を添加しても差しつかえない。
ことで、ジアルデヒドとジアミンの使用モル比は重要な
条件因子である。このモル比は生成物の性状に与える影
響は大きく、本発明の目的にはジアルデヒド成分を略等
モル又はやや過剰に用いるべきである。即ち、０．９５
≦ジアルデヒドのモル数／ジアミンのモル数≦Ｌ１とナ
ベきであシ、好ましくは１．０〜１．１更に好ましくは
１．０〜１．０５の範囲である。
条件因子である。このモル比は生成物の性状に与える影
響は大きく、本発明の目的にはジアルデヒド成分を略等
モル又はやや過剰に用いるべきである。即ち、０．９５
≦ジアルデヒドのモル数／ジアミンのモル数≦Ｌ１とナ
ベきであシ、好ましくは１．０〜１．１更に好ましくは
１．０〜１．０５の範囲である。
この範囲を外れると、目的とする性能をもったポリシッ
フ塩基が得られない。九とえば、ジアミンを過剰に用い
九場合、得られるポリマーは脆く、着色が著しく接着剤
や樹脂の用途ＫｆＦｔ Ｌいものにならない。ま九、ジ
アルデヒドを上記のモル比よシ多く用いたものは、硬化
時間が長くなシ、このために触指乾燥不十分、内部硬化
不十分といった点で不都合である。
フ塩基が得られない。九とえば、ジアミンを過剰に用い
九場合、得られるポリマーは脆く、着色が著しく接着剤
や樹脂の用途ＫｆＦｔ Ｌいものにならない。ま九、ジ
アルデヒドを上記のモル比よシ多く用いたものは、硬化
時間が長くなシ、このために触指乾燥不十分、内部硬化
不十分といった点で不都合である。
さらに、硬化反応条件は加熱処理によシ、たとえば１１
０℃で８時間といった条件で可能であるが、必要に応じ
て架橋剤、触媒を使用しても差しつかえない。
０℃で８時間といった条件で可能であるが、必要に応じ
て架橋剤、触媒を使用しても差しつかえない。
樹脂の用途にあっては、本発明のポリオルガノシルキサ
ンにシリカ、炭酸カルシウム、酸化チタン、硫酸バリウ
ム、カオリン等の無機フィラーを配合して樹脂の物性向
上を図ることも可能である。
ンにシリカ、炭酸カルシウム、酸化チタン、硫酸バリウ
ム、カオリン等の無機フィラーを配合して樹脂の物性向
上を図ることも可能である。
本発明によれば、シロキサンのもつ弾性とアゾメチンの
もつ剛性とを備えた新しいタイプのアゾメチン含有のポ
リシロキサンが得られる。即ち、接着性、安定性２弾性
に豊んだ樹脂を得えることができるが、絶縁性を生かし
て、電気・電子部品用接着剤、あるいは各種基材に対す
るシール材、被覆剤、撥水剤等巾広く応用のできるもの
であり、産業上有用なものである。
もつ剛性とを備えた新しいタイプのアゾメチン含有のポ
リシロキサンが得られる。即ち、接着性、安定性２弾性
に豊んだ樹脂を得えることができるが、絶縁性を生かし
て、電気・電子部品用接着剤、あるいは各種基材に対す
るシール材、被覆剤、撥水剤等巾広く応用のできるもの
であり、産業上有用なものである。
以下、実施例をあげて本発明の詳細な説明する。
実施例１
テレフタルアルデヒド５．３６部をテトラヒドロ７ラン
２５部に溶解せしめたのち、この溶液に１．３−ビス（
ｒ・アミノプロピル） Ｌ Ｌ Ｚ３−テトラメチル
ジシロキサン９．９２部を窒素中、常温で攪拌しながら
３０分かけて滴下した。
２５部に溶解せしめたのち、この溶液に１．３−ビス（
ｒ・アミノプロピル） Ｌ Ｌ Ｚ３−テトラメチル
ジシロキサン９．９２部を窒素中、常温で攪拌しながら
３０分かけて滴下した。
ひきつづいて２４時間反応せしめて、淡黄色の粘稠な溶
液を得た。赤外線吸収スペクトルによると、１５２５ｍ
”に−ＣＨＮ−に基く特性吸収を確認した。
液を得た。赤外線吸収スペクトルによると、１５２５ｍ
”に−ＣＨＮ−に基く特性吸収を確認した。
このアゾメチン基含有ポリシロキサンのテトラヒドロフ
ラン溶液を厚さ１ｕにガラス板上に塗布し、さらにもう
一方のガラス板で挟み、密着させて２４１１３ Ｘ ２
４１１ＪＪの接着面を形成させた。
ラン溶液を厚さ１ｕにガラス板上に塗布し、さらにもう
一方のガラス板で挟み、密着させて２４１１３ Ｘ ２
４１１ＪＪの接着面を形成させた。
ついで、このガラス板サンプルを１１０℃で５時間加熱
処理し、硬化させた。
処理し、硬化させた。
この２枚のガラス板は、極めて強固に接着しておシ、引
張シテストによれば、接着剤及び接着面は剥離すること
なく安定であり、非接着部のガラス板が破損した。
張シテストによれば、接着剤及び接着面は剥離すること
なく安定であり、非接着部のガラス板が破損した。
また、接着面は透明性が良好であシ、ガラスとの屈折率
差は少なかった。
差は少なかった。
実施例２
実施例１で得たポリシロキサンを厚さ２ ｕ 。
長さ１００ ｗ ｒ巾１０ｍのステンレス容器にと！５
．１１０℃で１２時間硬化させた。
．１１０℃で１２時間硬化させた。
この加熱処理したポリシロキサンは、ゴム状であシ弾性
に富んでいた。触指によれは、粘着性は消失し、充分に
硬化しているものであった。
に富んでいた。触指によれは、粘着性は消失し、充分に
硬化しているものであった。
この弾性に富んだゴム状ポリシロキサンは、引張りテス
）Ｋよれば、引張強ｅ１２Ｋｙ／ｃａ。
）Ｋよれば、引張強ｅ１２Ｋｙ／ｃａ。
破断伸度３８０％であった。
実施例３
テレフタルアルデヒド（１） ５．６３部をエタノール
１００ｄＫ溶解せしめたのち、この液に１．３−ビス（
ｒ−アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン■９，９２部を混合し、（モル比（Ｉ）
／（ＩＩ）＝ １． ｏ ｓ ）、１昼夜常温で保持し
たのちエタノールを除去せしめ淡黄色の粘稠な液を得た
。この液を１２０℃で２４時間処理したところ弾力性に
富んだラバー状成型物を得た。
１００ｄＫ溶解せしめたのち、この液に１．３−ビス（
ｒ−アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメチ
ルジシロキサン■９，９２部を混合し、（モル比（Ｉ）
／（ＩＩ）＝ １． ｏ ｓ ）、１昼夜常温で保持し
たのちエタノールを除去せしめ淡黄色の粘稠な液を得た
。この液を１２０℃で２４時間処理したところ弾力性に
富んだラバー状成型物を得た。
又、アルミニウム板上に膣液を貼付し、１２０℃で２４
時間硬化せしめた。（貼付面積は、１０ ｗ Ｘ １０
ｍ ）このアルミニウム板の引張シ強度は、１８に９
／ｅ！、伸度４５０％で電気絶縁性も良好であった。
時間硬化せしめた。（貼付面積は、１０ ｗ Ｘ １０
ｍ ）このアルミニウム板の引張シ強度は、１８に９
／ｅ！、伸度４５０％で電気絶縁性も良好であった。
比較例１
テレフタルアルデヒド５．３５部／ １．３−ビス（ｒ
−アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメテル
ジシｐキサン１０．９部（モル比（Ｔ） ／（３）；１
．０／１．１）を実施例３と同様にして重合反応せしめ
た。エタノール溶媒を除去して得た粘稠液を金枠に注入
し１１０℃で２４時間保持（加熱）した。得られた成を
物は茶褐色で、脆く接着性に劣り、樹脂としての性能も
不良であった。
−アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメテル
ジシｐキサン１０．９部（モル比（Ｔ） ／（３）；１
．０／１．１）を実施例３と同様にして重合反応せしめ
た。エタノール溶媒を除去して得た粘稠液を金枠に注入
し１１０℃で２４時間保持（加熱）した。得られた成を
物は茶褐色で、脆く接着性に劣り、樹脂としての性能も
不良であった。
比較例２
テレフタルアルデヒド（Ｉ） ／ １．３−ビスＣｒ−
アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン（７）＝ １．２ ／ １． Ｏのモル比で
実施例２と同様な反応を行なったところ、粘稠な黄白色
の液体を得たが、加熱処理しても硬化することなく接着
性能もないものであった。
アミノプロピル） −１，１，３，３−テトラメチルジ
シロキサン（７）＝ １．２ ／ １． Ｏのモル比で
実施例２と同様な反応を行なったところ、粘稠な黄白色
の液体を得たが、加熱処理しても硬化することなく接着
性能もないものであった。
Claims (2)
- （１）主たる成分が一般式（ I ）で示されるジアルデ
ヒド及び一般式（II）で示されるジアミンを反応せしめ
てなるアゾメチン含有ポリオルガノシロキサン。 ＯＨＣ−Ａｒ−ＣＨＯ・・・・・・・・・・・・（ I
）（但し、Ａｒは芳香族基である。） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（II） 〔但し、Ｒはアルキル基又はアルコキシ基、Ｒ＿１及び
Ｒ＿２はアルキレン基又はフェニレン基である。〕 - （２）一般式（ I ）と一般式（II）のモル比が０．９
５≦（ I ）／（II）≦１．１ の範囲にある特許請求の範囲第１項記載のアゾメチン含
有ポリオルガノシロキサン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9629587A JPS63264635A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | アゾメチン含有ポリオルガノシロキサン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9629587A JPS63264635A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | アゾメチン含有ポリオルガノシロキサン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63264635A true JPS63264635A (ja) | 1988-11-01 |
Family
ID=14161058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9629587A Pending JPS63264635A (ja) | 1987-04-21 | 1987-04-21 | アゾメチン含有ポリオルガノシロキサン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63264635A (ja) |
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2647456A1 (fr) * | 1989-05-26 | 1990-11-30 | Rhone Poulenc Chimie | Procede de preparation de copolymeres thermotropes lineaires constitues d'unites mesogenes de type azomethine aromatique et d'espaceurs polysiloxane |
| JP2001207055A (ja) * | 2000-01-25 | 2001-07-31 | Nitto Denko Corp | カルボジイミド樹脂組成物 |
| WO2002026849A1 (de) * | 2000-09-26 | 2002-04-04 | Basf Aktiengesellschaft | Polymere aldehyd/siloxan-amin-netzwerke |
| WO2014084318A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2014-06-05 | 日立化成株式会社 | シロキサン化合物、変性イミド樹脂、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
| JP2014129521A (ja) * | 2012-11-28 | 2014-07-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | 変性シロキサン化合物、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
| JP2015086253A (ja) * | 2013-10-29 | 2015-05-07 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、これを用いたプリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、プリント配線板及び半導体パッケージ |
| JP2015224304A (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
| JP2015224305A (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 日立化成株式会社 | プリプレグ、積層板及び多層プリント配線板 |
| JP2015224308A (ja) * | 2014-05-28 | 2015-12-14 | 日立化成株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付フィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
| CN109627436A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-16 | 济南大学 | 一种聚硅氧烷基席夫碱聚合物及其制备方法和应用 |
| JP2019518813A (ja) * | 2016-04-15 | 2019-07-04 | エコール・シュペリュール・ドゥ・フィシック・エ・ドゥ・シミー・アンデュストリエル・ドゥ・ラ・ヴィル・ドゥ・パリ | 交換可能な架橋点を有する架橋シリコーンを含むポリマー組成物、調製方法及び使用 |
-
1987
- 1987-04-21 JP JP9629587A patent/JPS63264635A/ja active Pending
Cited By (13)
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| JPWO2014084318A1 (ja) * | 2012-11-28 | 2017-01-05 | 日立化成株式会社 | シロキサン化合物、変性イミド樹脂、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
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| JP2014129520A (ja) * | 2012-11-28 | 2014-07-10 | Hitachi Chemical Co Ltd | アミノ変性シロキサン化合物、変性イミド樹脂、熱硬化性樹脂組成物、プリプレグ、樹脂付きフィルム、積層板、多層プリント配線板及び半導体パッケージ |
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| JP2019518813A (ja) * | 2016-04-15 | 2019-07-04 | エコール・シュペリュール・ドゥ・フィシック・エ・ドゥ・シミー・アンデュストリエル・ドゥ・ラ・ヴィル・ドゥ・パリ | 交換可能な架橋点を有する架橋シリコーンを含むポリマー組成物、調製方法及び使用 |
| CN109627436A (zh) * | 2018-12-10 | 2019-04-16 | 济南大学 | 一种聚硅氧烷基席夫碱聚合物及其制备方法和应用 |
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