JP2014005422A - 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 - Google Patents
色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014005422A JP2014005422A JP2012143893A JP2012143893A JP2014005422A JP 2014005422 A JP2014005422 A JP 2014005422A JP 2012143893 A JP2012143893 A JP 2012143893A JP 2012143893 A JP2012143893 A JP 2012143893A JP 2014005422 A JP2014005422 A JP 2014005422A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dye
- microcapsule pigment
- methyl
- ink composition
- bisphenol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 67
- 239000003094 microcapsule Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 58
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims abstract description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 22
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 10
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 49
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 41
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- -1 aromatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 22
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 18
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 9
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 238000011161 development Methods 0.000 description 7
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 5
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 5
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 5
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 5
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical group C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 5
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 5
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 5
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 5
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 4
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 4
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 4
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 4
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 4
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 4
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 4
- WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 3-(diethylamino)phenol Chemical compound CCN(CC)C1=CC=CC(O)=C1 WAVOOWVINKGEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YCTPJTAKUWMXSW-UHFFFAOYSA-N 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 YCTPJTAKUWMXSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(CC)CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 XXHIPRDUAVCXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DYLJVDHAFMAECU-UHFFFAOYSA-N 4-anilino-3-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 DYLJVDHAFMAECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 3
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 3
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 3
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 2-benzoylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 FGTYTUFKXYPTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VHLLJTHDWPAQEM-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-4-methylpentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CC(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 VHLLJTHDWPAQEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPAOZJOJJWMJDQ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MPAOZJOJJWMJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 2
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 2
- 239000011362 coarse particle Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 150000004671 saturated fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAIPRQZXSYSCRD-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1Cl GAIPRQZXSYSCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWIQKDDTMFWPSH-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-hydroxyphenyl)methyl]phenol tetradecanoic acid Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCCC(O)=O LWIQKDDTMFWPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRFHDEQOIMRMHH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-3-methylbutyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 SRFHDEQOIMRMHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEULEUQFOYRMKW-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)-4-methyloctyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCC(C)CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 KEULEUQFOYRMKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)decyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 ICYDRUIZSPKQOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKGVDZYQWLBSQC-UHFFFAOYSA-N 4-[1-(4-hydroxyphenyl)hexyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 WKGVDZYQWLBSQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XACMSCVNKWGOKY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-3-methylpentan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C(C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 XACMSCVNKWGOKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHARYHAUIQTDMH-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)-6-methylheptan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCC(C)C)C1=CC=C(O)C=C1 RHARYHAUIQTDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHJPJZROUNGTRJ-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)octan-2-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(CCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 QHJPJZROUNGTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTJJWSQWUSQVOY-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol undecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 YTJJWSQWUSQVOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEASXUFQUUIUQD-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol;tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 OEASXUFQUUIUQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUAVBALWSGBYEC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-ethyl-1-(4-hydroxyphenyl)pentyl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C(CC)CCC)C1=CC=C(O)C=C1 QUAVBALWSGBYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEBUVJMRUPJTI-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)-5-methylheptan-3-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CC(C)CC)C1=CC=C(O)C=C1 UUEBUVJMRUPJTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEHHMZDEWKPVOS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)decan-3-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CCCCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 PEHHMZDEWKPVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAMNWXPABFTJSM-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)heptan-3-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CCCC)C1=CC=C(O)C=C1 CAMNWXPABFTJSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDOMJEGSSUAZOS-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-hydroxyphenyl)octan-3-yl]phenol Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(CC)(CCCCC)C1=CC=C(O)C=C1 YDOMJEGSSUAZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 4-chlorophthalic anhydride Chemical compound ClC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 BTTRMCQEPDPCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2h-benzotriazole Chemical compound CC1=CC=CC2=NNN=C12 CMGDVUCDZOBDNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound CC1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 ZOXBWJMCXHTKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- PYMNJYPLKWRNRQ-UHFFFAOYSA-N C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(C1=CC=C(C=C1)O)C1=CC=C(C=C1)O Chemical compound C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O.C(C1=CC=C(C=C1)O)C1=CC=C(C=C1)O PYMNJYPLKWRNRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVIWNKZJIIAGFV-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 TVIWNKZJIIAGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWUQCBIPGZSUFU-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 MWUQCBIPGZSUFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPDJIRNGTZALPY-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 BPDJIRNGTZALPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHZWNIGOHDUMPE-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 RHZWNIGOHDUMPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHLCBKCJXDNLTC-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 GHLCBKCJXDNLTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYPLKEJXEJGPGJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 FYPLKEJXEJGPGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BINQQERSGNWYAA-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)C1=CC=C(O)C=C1 BINQQERSGNWYAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 241000694440 Colpidium aqueous Species 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N Ethyl cellulose Chemical compound CCOCC1OC(OC)C(OCC)C(OCC)C1OC1C(O)C(O)C(OC)C(CO)O1 ZZSNKZQZMQGXPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000012696 Interfacial polycondensation Methods 0.000 description 1
- 238000012695 Interfacial polymerization Methods 0.000 description 1
- 229920000161 Locust bean gum Polymers 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol alginate Chemical compound OC1C(O)C(OC)OC(C(O)=O)C1OC1C(O)C(O)C(C)C(C(=O)OCC(C)O)O1 HDSBZMRLPLPFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical group CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002310 Welan gum Polymers 0.000 description 1
- MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N [(4,6-diamino-1,3,5-triazin-2-yl)amino]methanol Chemical compound NC1=NC(N)=NC(NCO)=N1 MBHRHUJRKGNOKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000012644 addition polymerization Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000000783 alginic acid Substances 0.000 description 1
- 229960001126 alginic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004781 alginic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical class N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N bisphenol AF Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 ZFVMWEVVKGLCIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N butyl prop-2-enoate;methyl 2-methylprop-2-enoate;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.COC(=O)C(C)=C.CCCCOC(=O)C=C QHIWVLPBUQWDMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920006026 co-polymeric resin Polymers 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N decanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O GHVNFZFCNZKVNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCAWLZSSQYUXCS-UHFFFAOYSA-N decanoic acid 4-[1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCC(O)=O.C1=CC(O)=CC=C1C(C(F)(F)F)(C(F)(F)F)C1=CC=C(O)C=C1 LCAWLZSSQYUXCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N dicyclohexylazanium;nitrite Chemical compound [O-]N=O.C1CCCCC1[NH2+]C1CCCCC1 ZFAKTZXUUNBLEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940105990 diglycerin Drugs 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- HYWNKFZYUHZOQW-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid 4-[2-(4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCCCCCC(O)=O.C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 HYWNKFZYUHZOQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 229920000591 gum Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000010420 locust bean gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000711 locust bean gum Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Chemical class 0.000 description 1
- 239000002184 metal Chemical class 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N phthalic anhydride Chemical class C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002432 poly(vinyl methyl ether) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 150000004804 polysaccharides Chemical class 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 235000010409 propane-1,2-diol alginate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000770 propane-1,2-diol alginate Substances 0.000 description 1
- 239000008213 purified water Substances 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 229930182490 saponin Natural products 0.000 description 1
- 150000007949 saponins Chemical class 0.000 description 1
- 235000017709 saponins Nutrition 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 229920005792 styrene-acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006276 transfer reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/18—Writing inks specially adapted for ball-point writing instruments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/10—Amino derivatives of triarylmethanes
- C09B11/12—Amino derivatives of triarylmethanes without any OH group bound to an aryl nucleus
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0097—Dye preparations of special physical nature; Tablets, films, extrusion, microcapsules, sheets, pads, bags with dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/16—Writing inks
- C09D11/17—Writing inks characterised by colouring agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/50—Sympathetic, colour changing or similar inks
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
Description
(1) 下記式(I)で示されるロイコ色素からなることを特徴とする色素。
(2) 上記式(I)中のX,Yのうち少なくとも一方がメチル基又は塩素原子であることを特徴とする上記(1)記載の色素。
(3) 上記(1)又は(2)の色素、顕色剤及び変色温度調整剤を少なくとも含むことを特徴とするマイクロカプセル顔料。
(4) 上記(3)に記載のマイクロカプセル顔料を含有することを特徴とする筆記具用インク組成物。
〔色素〕
本発明の色素は、下記式(I)で示されるロイコ色素からなることを特徴とするものである。
黒色のロイコ色素としては、特許文献1で例示したフルオラン類などが知られているが、本発明では、上記式(I)で示される色素を用いることで、更に、発色濃度及び耐光性に優れ、濃度が高い黒色となるものである。
上記式(I)中において、X、Yはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基などからなる炭素数1〜4のアルキル基、または、フッ素原子(−F)、塩素原子(−Cl)、臭素原子(−Br)、ヨウ素原子(−I)などが挙げられる。
上記式(I)中において、X、Yは、水素原子、または、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基などからなる炭素数1〜4のアルキル基、若しくは、フッ素原子(−F)、塩素原子(−Cl)、臭素原子(−Br)、ヨウ素原子(−I)などが挙げられ、これらは互いに同一であっても異なっていてもよい。ただし、X,Yがともに水素原子である場合を除くものである。また、また、Zはエチル基又はブチル基を表す。
次に、本発明のマイクロカプセル顔料は、上記式(I)で示される色素、顕色剤、変色温度調整剤から少なくとも構成される熱変色性組成物を内包させたものである。
用いる顕色剤は、上記式(I)で示される色素を発色させる能力を有する成分となるものである。用いられる顕色剤は、従来公知のものが使用可能であり、例えば、無機酸、芳香族カルボン酸及びその無水物又は金属塩類、有機スルホン酸、その他の有機酸及びフェノール性化合物等が挙げられる。
好ましくは、ビスフェノール誘導体であり、下記式(II)の化合物で示されるものが挙げられる。
上記以外にも、スルホニルウレア化合物も好ましく用いることができる。
本発明に用いる変色温度調整剤は、前記式(I)で示される色素と顕色剤の呈色において変色温度をコントロールする物質である。
用いることができる変色温度調整剤は、従来公知のものが使用可能である。具体的には、アルコール類、エステル類、ケトン類、エーテル類、酸アミド類、アゾメチン類、脂肪酸類、炭化水素類などが挙げられる。
好ましくは、化学構造中に水酸基を有する化合物と、炭素数8〜22の飽和脂肪酸とから構成されるエステル化合物であり、例えば、ビスフェノール誘導体と、炭素数8〜22の飽和脂肪酸とから構成されるエステル化合物であり、下記式(III)示されるものが挙げられる。
なお、本発明の組成物の諸特性を損なわない範囲内であれば、従来公知の変色温度調整剤を組み合わせて用いることもできる。
本発明に用いるマイクロカプセル顔料は、少なくとも上記式(I)で示される色素、顕色剤、変色温度調整剤からなる熱変色性組成物を、好ましくは、平均粒子径が0.3〜1.0μmとなるように、マイクロカプセル化することにより製造することができる。
マイクロカプセル化法としては、例えば、界面重合法、界面重縮合法、in situ重合法、液中硬化被覆法、水溶液からの相分離法、有機溶媒からの相分離法、融解分散冷却法、気中懸濁被覆法、スプレードライニング法などを挙げることができ、用途に応じて適宜選択することができる。
本発明のマイクロカプセル顔料では、上記式(I)で示される色素、顕色剤及び変色温度調整剤の種類、量などを好適に組み合わせることにより、黒色の発色温度、消色温度を好適な温度に設定することができる。
マイクロカプセル顔料の壁膜の厚さは、必要とする壁膜の強度や描線濃度に応じて適宜決められる。
なお、壁膜がアミノ樹脂で形成するためには、各マイクロカプセル化法を用いる際に、好適なアミノ樹脂原料(メラミン樹脂、尿素樹脂、ベンゾグアナミン樹脂等)、並びに、分散剤、保護コロイドなどを選択する。
この平均粒子径が0.3μm未満であると、十分な描線濃度が得られず、一方、1.0μmを越えると、筆記性の劣化やマイクロカプセル顔料の分散安定性の低下が発生し、好ましくない。
なお、上記平均粒子径の範囲(0.3〜1.0μm)となるマイクロカプセル顔料は、マイクロカプセル化法により変動するが、水溶液からの相分離法などでは、マイクロカプセル顔料を製造する際の攪拌条件を好適に組み合わせることにより調製することができる。
本発明の筆記具用インク組成物は、上記構成のマイクロカプセル顔料を含有することを特徴とするものであり、水性、または、油性のボールペン用、マーキングペン用等の筆記具用インク組成物として用いることをできる。
本発明のマイクロカプセル顔料の含有量は、各水性又は油性のインク組成物全量に対して、好ましくは、5〜30質量%(以下、単に「%」という)、更に好ましくは、10〜25%とすることが望ましい。
このマイクロカプセル顔料の含有量が5%未満であると、着色力、発色性が不十分となり、一方、30%を超えると、カスレが生じやすくなり、好ましくない。
本発明の筆記具用インク組成物において、水性では、上記マイクロカプセル顔料の他、残部として溶媒である水(水道水、精製水、蒸留水、イオン交換水、純水等)の他、各筆記具用(ボールペン用、マーキングペン用等)の用途に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、水溶性有機溶剤、増粘剤、潤滑剤、防錆剤、防腐剤もしくは防菌剤などを適宜含有することができる。
本発明の筆記具用インク組成物において、油性では、上記構成のマイクロカプセル顔料を含有すると共に、主溶剤として、ポリプロピレングリコール、ポリブチレングリコール、ポリオキシプロピレンジグリセリルエーテルから選ばれる少なくとも一つとを含有することが好ましい。これらの溶剤を主溶剤として選択、使用することで、上記マイクロカプセル顔料の経時的な凝集を発生しないように作用するものである。
また、本発明で用いるポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル〔POP(n)ジグリセリルエーテル〕はジグリセリンの水酸基にポリオキシプロピレンが付加重合したものである。本発明においてポリオキシプロピレンジグリセリルエーテル〔POP(n)ジグリセリルエーテル〕におけるオキシプロピレンの付加モル数(n)は、本発明の効果を更に発揮せしめる点から、4〜25が好ましく、更に好ましくは4〜14である。
用いることができる樹脂としては、例えば、ケトン樹脂、スチレン樹脂、スチレン−アクリル樹脂、テルペンフェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、ロジンフェノール樹脂、アルキルフェノール樹脂、フェノール系樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、ロジン系樹脂、アクリル系樹脂、尿素アルデヒド系樹脂、マレイン酸系樹脂、シクロヘキサノン系樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルピロリドン等に代表される樹脂が挙げられる。
具体的な分散剤としては、例えば、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリビニルエーテル、スチレン−マレイン酸共重合体、ケトン樹脂、ヒドロキシエチルセルロースやその誘導体、スチレン−アクリル酸共重合体等の合成樹脂やPO・EO付加物やポリエステルのアミン系オリゴマー等が挙げることができる。
また、防錆剤、防腐剤、潤滑剤としては、上述の水性で用いた各種の防錆剤、防腐剤、潤滑剤を用いることができる。
3−ジエチルアミノフェノール45.0g(0.272モル)および4−メチル無水フタル酸46.4g(0.286モル)をトルエンに加え、102〜103℃で5時間過熱攪拌した。得られた反応液の濃縮を行い、4−N,N−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−4’−メチル−2’−カルボキシベンゾフェノンおよび4−N,N−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−5’−メチル−2’−カルボキシベンゾフェノンの混合物15.4g(0.047モル)を得た。これと3−メチル−4−アニリノフェノール9.8g(0.046モル)、濃硫酸100gの混合物を10℃で12時間攪拌した。その後、過剰の水酸化ナトリウムとトルエンを加えて60℃で加熱した。トルエン層を分離した後、活性炭2.5gを加えて、さらに60℃まで加熱・熱時ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、晶析した結晶をろ過後、乾燥して6−メチル−2’−アニリノ−3’−メチル−6’−N,N−ジエチルアミノフルオランと7−メチル−2’−アニリノ−3’−メチル−6’−N,N−ジエチルアミノフルオランの混合物13.9gを得た。
3−ジエチルアミノフェノール51.2g(0.310モル)および4−クロロ無水フタル酸60g(0.32モル)をトルエンに加え、102〜103℃で2時間過熱攪拌した。得られた反応液の濃縮を行い、4−N,N−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−4’−クロロ−2’−カルボキシベンゾフェノンおよび4−N,N−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−5’−クロロ−2’−カルボキシベンゾフェノンの混合物16.3g(0.047モル)を得た。これと3−メチル−4−アニリノフェノール10.0g(0.046モル)、濃硫酸100gの混合物を10℃で12時間攪拌した。その後、過剰の水酸化ナトリウムとトルエンを加えて60℃で加熱した。トルエン層を分離した後、活性炭3gを加えて、さらに60℃まで加熱・熱時ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、晶析した結晶をろ過後、乾燥して6−クロロ−2’−アニリノ−3’−メチル−6’−N,N−ジエチルアミノフルオランと7−クロロ−2’−アニリノ−3’−メチル−6’−N,N−ジエチルアミノフルオランの混合物15.8gを得た。
3−ジエチルアミノフェノール51.2g(0.310モル)および3,4−ジクロロ無水フタル酸80g(0.369モル)をトルエンに加え、102〜103℃で2時間過熱攪拌した。得られた反応液の濃縮を行い、4−N,N−ジエチルアミノ−2−ヒドロキシ−4’5’−ジクロロ−2’−カルボキシベンゾフェノン18g(0.047モル)を得た。これと3−メチル−4−アニリノフェノール10.0g(0.046モル)、濃硫酸100gの混合物を10℃で12時間攪拌した。その後、過剰の水酸化ナトリウムとトルエンを加えて60℃で加熱した。トルエン層を分離した後、活性炭3gを加えて、さらに60℃まで加熱・熱時ろ過した。ろ液を減圧濃縮し、晶析した結晶をろ過後、乾燥して6,7−ジクロロ−2’−アニリノ−3’−メチル−6’−N,N−ジエチルアミノフルオラン16.6gを得た。
(マイクロカプセル顔料:A−1〜A−3)
ロイコ色素として、製造例1〜3で得た各色素(下記表1)にそれぞれ示される色素1部、顕色剤として、4,4′−(2−エチルヘキシリデン)ビスフェノール2部、及び変色性温度調整剤として、4,4′−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジミリステート24部を100℃に加熱溶融して、均質な組成物27部を得た。
上記で得た組成物27部の均一な熱溶液を、保護コロイド剤として、メチルビニルエーテル・無水マレイン酸共重合樹脂〔ガンツレッツAN−179:ISP(株)社製〕40部をNaOHにてpH4に溶解させた90℃の水溶液100部中に徐々に添加しながら、加熱攪拌して直径約0.5〜1.0μmの油滴状に分散させ、次いでカプセル膜剤として、メラミン樹脂(スミテックスレジンM−3、(株)住友化学製)20部を徐々に添加し、90℃で30分間加熱してマイクロカプセル化を行い、膜剤がメラミン樹脂からなる可逆感温変色性組成物のマイクロカプセル分散液を得た。色相は、発色状態においては濃厚な黒色を呈し、消色状態においては残色がなく完全に無色となるものであった。
上記A−1の処方において、顕色剤として、4,4′−(2−エチルヘキシリデン)ビスフェノールに代えて、4,4′−(1,3−ジメチルブチリデン)ビスフェノールを用い、変色温度調整剤として、4,4′−(ヘキサフルオロイソプロピリデン)ビスフェノールジミリステートに代えて、4,4′−エチリデンビスフェノールジラウレートを用いることを除き、他は上記A−1の処方と同様にして、可逆感温変色性組成物のマイクロカプセル分散液を得た。色相は、発色状態においては濃厚な黒色を呈し、消色状態においては残色がなく完全に無色となるものであった。
上記A−2の処方において、ロイコ色素として、上記A−2で用いた変色温度調整剤に代えて、4,4´−イソプロピリデンビスフェノールジミリステートを用いることを除き、他は上記A−2の処方と同様にして、可逆感温変色性組成物のマイクロカプセル分散液を得た。色相は、発色状態においては濃厚な黒色を呈し、消色状態においては無色となるものであった。
上記A−1の処方において、ロイコ色素として、上記A−1で用いた色素に代えて、2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオランを用いることを除き、他は上記A−1の処方と同様にして、可逆感温変色性組成物のマイクロカプセル分散液を得た。色相は、発色状態においては黒色を呈し、消色状態においては無色となるものであった。
(インクの処方)
下記表2に示す配合処方(マイクロカプセル顔料:A−1〜A−6、実施例1〜5及び比較例1では水性インクの各成分、実施例6〜10及び比較例2では油性インクの各成分)にしたがって、常法により各水性、各油性のボールペン用水性インク組成物を調製した。なお、各マイクロカプセル顔料A−1〜A−6は、各マイクロカプセル分散液を濾過し、乾燥することによりマイクロカプセル顔料として取り出し使用した。
上記で得られた各インク組成物を用いて水性ボールペン、油性ボールペンを作製した。具体的には、ボールペン〔三菱鉛筆株式会社製、商品名:シグノUM−100〕の軸を使用し、内径3.8mm、長さ113mmポリプロピレン製インク収容管とステンレス製チップ(超硬合金ボール、ボール径0.5mm)及び該収容管と該チップを連結する継手からなるリフィールに上記各水性、油性インクを充填し、インク後端に鉱油を主成分とするインク追従体を装填し、水性ボールペン、油性ボールペンを作製した。
得られた実施例1〜8及び比較例1〜2の各ボールペンを用いて、下記評価方法で耐光性、描線濃度の評価を行った。
これらの結果を下記表2に示す。
上記マイクロカプセル顔料の分散液にメラミン・ホルムアルデヒド縮合物を添加しながら顔料濃度15質量%に調整した。得られた分散液について、偏心アプリケーター(10MIL/UESHIMA SEISAKUSHO社製)を用いてピーチケント紙に展色した。下記の基準で耐光性を評価した。これについて、キセノンフェードメーターX25F(FLR40SW/M/36、スガ試験機株式会社製)にて30および50時間照射し、照射前後のL値(明度)についてカラーコンピューター(スガ試験機株式会社SC-P)にて測定し、照射後のL値/照射前のL値にて評価を行った。なお、測定条件は、正反射光:除く、光源視野:D65/10、にて行った。
評価基準:
○:1.0〜1.1
△:1.1超〜1.2未満
×:1.2超
各ペン体をISO規格に準拠した筆記用紙に、フリーハンドで螺旋筆記後、目視により描線濃度を下記の基準で評価した。
評価基準:
○:発色状態は濃い黒色。
△:発色状態で若干濃度が薄い。
×:発色状態で濃度が薄い。
これに対して、比較例1及び2のロイコ色素として2−(2−クロロアニリノ)−6−ジブチルアミノフルオランを用いたマイクロカプセル顔料を含有する各インク組成物では、満足のいく十分な耐光性、描線濃度が得られないものであった。
Claims (4)
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012143893A JP6000686B2 (ja) | 2012-06-27 | 2012-06-27 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
PCT/JP2012/069579 WO2014002292A1 (ja) | 2012-06-27 | 2012-08-01 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
TW101131156A TW201400560A (zh) | 2012-06-27 | 2012-08-28 | 色素、使用此的微膠囊顏料及書寫用具用的油墨組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012143893A JP6000686B2 (ja) | 2012-06-27 | 2012-06-27 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014005422A true JP2014005422A (ja) | 2014-01-16 |
JP6000686B2 JP6000686B2 (ja) | 2016-10-05 |
Family
ID=49782514
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012143893A Active JP6000686B2 (ja) | 2012-06-27 | 2012-06-27 | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6000686B2 (ja) |
TW (1) | TW201400560A (ja) |
WO (1) | WO2014002292A1 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108503A (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 |
WO2017038987A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2017-03-09 | 国立研究開発法人理化学研究所 | ローダミン系色素化合物及びその製造方法 |
JP2019155928A (ja) * | 2019-07-01 | 2019-09-19 | 三菱鉛筆株式会社 | 熱変色性筆記具 |
JP2020079369A (ja) * | 2018-11-14 | 2020-05-28 | 株式会社パイロットコーポレーション | スタンプ用熱変色性インキ組成物及びそれを用いたスタンプ |
WO2020203603A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | パイロットインキ株式会社 | 可逆熱変色性組成物、それを内包してなる可逆熱変色性マイクロカプセル顔料、及びそれを用いた筆記具 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6223911B2 (ja) * | 2014-06-04 | 2017-11-01 | 三菱鉛筆株式会社 | 筆記具用水性インク組成物 |
CN110330809B (zh) * | 2019-07-18 | 2020-07-07 | 江南大学 | 一种电、温双控型变色染料及其微胶囊的制备方法 |
CN114616295B (zh) * | 2019-10-30 | 2023-10-27 | 株式会社百乐 | 油性圆珠笔用墨液组合物及使用它的油性圆珠笔 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5865754A (ja) * | 1981-10-16 | 1983-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | フルオラン化合物及びそれを用いる発色性感熱又は感圧記録シ−ト |
JPS60219261A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感熱記録紙 |
JPS6264592A (ja) * | 1985-09-17 | 1987-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPH0564965A (ja) * | 1991-03-13 | 1993-03-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感熱発色方法、発色性物質、感熱発色体及び感熱発色体用塗料 |
JPH05294071A (ja) * | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH0655847A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-01 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002294096A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
JP2010132822A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Matsui Shikiso Chem Co Ltd | 可逆感温変色性ヒステリシス組成物 |
-
2012
- 2012-06-27 JP JP2012143893A patent/JP6000686B2/ja active Active
- 2012-08-01 WO PCT/JP2012/069579 patent/WO2014002292A1/ja active Application Filing
- 2012-08-28 TW TW101131156A patent/TW201400560A/zh unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5865754A (ja) * | 1981-10-16 | 1983-04-19 | Nippon Kayaku Co Ltd | フルオラン化合物及びそれを用いる発色性感熱又は感圧記録シ−ト |
JPS60219261A (ja) * | 1984-04-16 | 1985-11-01 | Hodogaya Chem Co Ltd | 感熱記録紙 |
JPS6264592A (ja) * | 1985-09-17 | 1987-03-23 | Fuji Photo Film Co Ltd | 記録材料 |
JPH0564965A (ja) * | 1991-03-13 | 1993-03-19 | Dainippon Ink & Chem Inc | 感熱発色方法、発色性物質、感熱発色体及び感熱発色体用塗料 |
JPH05294071A (ja) * | 1992-04-17 | 1993-11-09 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JPH0655847A (ja) * | 1992-08-11 | 1994-03-01 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
JP2002294096A (ja) * | 2001-03-30 | 2002-10-09 | Pilot Ink Co Ltd | 可逆熱変色性組成物 |
JP2010132822A (ja) * | 2008-12-05 | 2010-06-17 | Matsui Shikiso Chem Co Ltd | 可逆感温変色性ヒステリシス組成物 |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016108503A (ja) * | 2014-12-09 | 2016-06-20 | 協立化学産業株式会社 | 光硬化性樹脂組成物及び遮光性樹脂層の製造方法 |
WO2017038987A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2017-03-09 | 国立研究開発法人理化学研究所 | ローダミン系色素化合物及びその製造方法 |
JPWO2017038987A1 (ja) * | 2015-09-03 | 2018-08-09 | 国立研究開発法人理化学研究所 | ローダミン系色素化合物及びその製造方法 |
US10435564B2 (en) | 2015-09-03 | 2019-10-08 | Riken | Rhodamine-based colorant compound and process for producing same |
JP2020079369A (ja) * | 2018-11-14 | 2020-05-28 | 株式会社パイロットコーポレーション | スタンプ用熱変色性インキ組成物及びそれを用いたスタンプ |
WO2020203603A1 (ja) | 2019-03-29 | 2020-10-08 | パイロットインキ株式会社 | 可逆熱変色性組成物、それを内包してなる可逆熱変色性マイクロカプセル顔料、及びそれを用いた筆記具 |
KR20210148170A (ko) | 2019-03-29 | 2021-12-07 | 파일롯트 잉크 가부시키가이샤 | 가역 열변색성 조성물, 그것을 내포하여 이루어지는 가역 열변색성 마이크로캡슐 안료, 및 그것을 사용한 필기구 |
JP2019155928A (ja) * | 2019-07-01 | 2019-09-19 | 三菱鉛筆株式会社 | 熱変色性筆記具 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6000686B2 (ja) | 2016-10-05 |
WO2014002292A1 (ja) | 2014-01-03 |
TW201400560A (zh) | 2014-01-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5595449B2 (ja) | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 | |
JP6000686B2 (ja) | 色素、それを用いたマイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 | |
JP6231351B2 (ja) | マイクロカプセル色材及び筆記具用インク組成物 | |
JP7170087B2 (ja) | 色素、マイクロカプセル顔料 | |
WO2011070966A1 (ja) | 水性ボールペン用インキ組成物及び水性ボールペン | |
JP5713800B2 (ja) | 筆記具用油性インク組成物 | |
JP5754966B2 (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
JP2022138651A (ja) | 熱変色性マイクロカプセル及び熱変色性インク組成物 | |
JP6245511B2 (ja) | マイクロカプセル色材及び筆記具用インク組成物 | |
JP6239933B2 (ja) | マイクロカプセル色材及び筆記具用インク組成物 | |
JPWO2015111744A1 (ja) | フォトクロミック色材及び筆記具用インク組成物 | |
JP2012219160A (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
JP5921087B2 (ja) | 筆記具用水性インク組成物 | |
WO2022071113A1 (ja) | マイクロカプセル顔料及び筆記具用インク組成物 | |
JP2022175433A (ja) | マイクロカプセル顔料、これを含有した筆記具用インク組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150310 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160209 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160316 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160726 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20160830 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160831 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6000686 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |