JP2013544748A - 窒素含有多孔性炭素質材料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
(A)
(a)分子当り少なくとも二個のNH2基をもつ少なくとも一種の複素環炭化水素を
(b)分子当り少なくとも二個のアルデヒド基をもつ少なくとも一種の芳香族化合物で転化する工程と、
(B)酸素の不存在下で700〜1200℃の範囲の温度で加熱する工程
とを含む方法に関する。
Description
(A)
(a)分子当り少なくとも二個のNH2基をもつ少なくとも一種の複素環炭化水素を
(b)分子当り少なくとも二個のアルデヒド基をもつ少なくとも一種の芳香族化合物を用いて転化する工程と、
(B)酸素の不存在下で700〜1200℃の範囲の温度で加熱する工程
を含む方法に関する。
−容易な加工方法
−高エネルギー密度
−長時間安定性
(a)分子当り少なくとも二個のNH2基をもつ少なくとも一種の複素環炭化水素(以降、化合物(a)とよぶ)が、
(b)分子当り少なくとも二個のアルデヒド基をもつ少なくとも一種の芳香族化合物(以降、化合物(b)と呼ぶ)で転化される(と反応する)。
R1は、C1−C6−アルキル(例えば、メチルやエチル、n−プロピル、iso−プロピル、n−ブチル、iso−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、iso−ペンチル、iso−アミル、n−ヘキシル、好ましくはメチル)と、
ベンジルと、
C6−C14−アリール(未置換でも、分子当り1〜3個のC1−C4−アルキル(好ましくはフェニル、より好ましくは未置換フェニル)で置換されていてもよい)、
さらに好ましくは水素とから選ばれ、
X1は、酸素と硫黄、NHから選ばれ、NHが好ましい。
本発明の他の実施様態ではf、本発明の炭素質材料の総硫黄含量が0.1〜1.0質量%の範囲である。上記硫黄含量は、少なくとも一種の硫黄含有化合物(a)または(b)が工程(A)で転化された場合に達成される。
R2とR3、R4、R5は、それぞれ相互に独立して、炭素含有有機の、飽和または不飽和、非環式または環式の脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基であって、1〜30個の炭素原子を持つものであり、一個以上のヘテロ原子を含むか及び/又は一個以上の官能基またはハロゲンで置換されていてもよく、隣接する基R2とR3、R3とR4またはR4とR5は、相互に結合していてよく、R3基とR4基は、それぞれ相互に独立して、水素、ハロゲンまたは官能基であり、
またAa−は、
フルオリド;ヘキサフルオロホスフェート;ヘキサフルオロアルセネート;ヘキサフルオロアンチモネート;トリフルオロアルセネート;ニトライト;ニトレート;スルフェート;ヒドロゲンスルフェート;カーボネート;ヒドロゲンカルボネート;ホスフェート;ヒドロゲンホスフェート;ジヒドロゲンホスフェート;ビニルホスホネート;ジシアナミド;ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート;トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート;トリス(ヘプタフルオロプロピル)トリフルオロホスフェート;ビス[オギザラト(2−)]ボレート;ビス[サリシラト(2−)]ボレート;ビス[1,2−ベンゼンジオラト(2)O,O’]ボレート;テトラシアノボレート;テトラカルボニルコバルテート;
式(Va)[BRaRbRcRd]−の四置換ボレート(式中、Ra〜Rdは、それぞれ相互に独立して、フッ素、または炭素含有の有機、飽和又は不飽和、非環式または環式脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基であって、1〜30個の炭素原子を持つものであり、一個以上のヘテロ原子をもつ及び/又は一個以上の官能基またはハロゲンで置換されていてもよい);
式(Vb)[Re−SO3]−の有機スルホネート(式中、Reは、炭素含有の有機、飽和または不飽和、非環状のまたは環状脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基であって、1〜30個の炭素原子もつものであり、一個以上のヘテロ原子をもつ及び/又は一個以上の官能基またはハロゲンで置換されていてもよい);
式(Vc)[Rf−COO]−のカルボキシレート(式中、Rfは、水素または炭素含有の有機、飽和又は不飽和、非環状または環状脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基であって、1〜30個の炭素原子もつものであり、一個以上のヘテロ原子をもつ及び/又は一個以上の官能基またはハロゲンで置換されていてもよい);
式(Vd)[PFx(CyF2y+1−zHz)6−x]−の(フルオロアルキル)フルオロホスフェート(式中、1≦x≦6、1≦y≦8、0≦z≦2y+1);
式(Ve)[Rg−SO2−N−SO2−Rh]−、(Vf)[Ri−SO2−N−CO−Rj]−または(Vg)[Rk−CO−N−CO−Rl]−のイミド(式中、Rg〜Rlは、それぞれ相互に独立して、水素、または炭素含有の有機、飽和または不飽和、非環状のまたは環状脂肪族基、芳香族基または芳香脂肪族基であって、1〜30個の炭素原子もつものであり、一個以上のヘテロ原子をもつ及び/又は一個以上の官能基またはハロゲンで置換されていてもよい)から選ばれる。
I.1.メラミン(b.1)のテレフタルアルデヒド(a.1)での転化:材料(A1.1)の調整
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(313mg、2.49mmol)とテレフタルアルデヒド(a.1)(500mg、3.73mmol)とジーメチルスルホキシド(15.5ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A1.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A1.1)を薄灰色の粉末として61%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(200mg、1.59mmol)とビフェニル−4,4’−ジカルボアルデヒド(a.2)(500mg、2.38mmol)とジメチルスルホキシド(11.0ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A2.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A2.1)を薄灰色の粉末として62%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(313mg、2.49mmol)とイソフタルアルデヒド(a.3)(500mg、3.73mmol)とジメチルスルホキシド(15.5ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A3.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A3.1)を薄灰色の粉末として62%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(124mg、0.98mmol)と1,3,5−トリス(4−ホルミルフェニル)ベンゼン(a.4)(383mg、0.98mmol)とジメチルスルホキシド(4.9ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A4.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A4.1)を薄灰色の粉末として66%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(231mg、1.81mmol)とナフタレン−2,6−ジカルボアルデヒド(a.5)(500mg、2.715mmol)とジメチルスルホキシド(11.3ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A5.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A5.1)を薄灰色の粉末として66%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(389mg、3.08mmol)とベンゼン−1,3,5−トリカルボアルデヒド(a.6)(500mg、3.083mmol)とジメチルスルホキシド(15.0ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A6.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A6.1)を薄灰色の粉末として68%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(311mg、2.467mmol)とピリジン−2,6−ジカルボアルデヒド(a.7)(500mg、3.700mmol)とジメチルスルホキシド(15.4ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A7.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A7.1)を薄灰色の粉末として75%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(300mg、2.378mmol)とチオフェン−2,5−ジカルボアルデヒド(a.9)(500mg、3.567mmol)とジメチルスルホキシド(14.9ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A9.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A9.1)を褐色の粉末として62%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、メラミン(b.1)(339mg、2.686mmol)とフラン−2,5−ジカルボアルデヒド(a.10)(500mg、4.029mmol)とジメチルスルホキシド(16.8ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A10.1)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A10.1)を褐色の粉末として58%の収率で得た。
凝縮器と磁気攪拌子を備えた火焔乾燥させたシュレンクフラスコに、2,4−ジアミノトリアジン(b.2)(250mg、2.250mmol)とベンゼン−1,3,5−トリカルボアルデヒド(a.6)(365mg、2.250mmol)とジメチルスルホキシド(11.2ml)を投入した。アルゴンバブリングで脱ガス後、得られた混合物をアルゴン雰囲気下180℃で72時間加熱した。室温に冷却後、析出材料(A6.2)をブフナー漏斗を用いて濾別し、テトラヒドロフラン(THF)でソックスレー抽出した。溶媒を真空で室温で除き、材料(A6.2)を薄灰色の粉末として59%の収率で得た。
MPV(0.1):メソポア体積、窒素吸着法で測定、相対圧力p/p0=0.1で測定。
dBJH:DIN66134のBJH方法による平均気孔径、
PVBJH:DIN66134のBJH方法による気孔体積
一般的な方法:工程(A)の材料の試料(120mg)を石英製ボートに乗せ、アルゴン流下で加熱熱速度を2℃/minとして表2に記載の温度で加熱した。試料を、それぞれの温度に1時間保持した。冷却後、本発明の材料をそれぞれ黒色粉末として回収した。
本発明の電極は、次のようにして作製した:本発明の炭素質材料とカーボンブラック(三菱化学株式会社、炭素含量>99.9%)を重量比が8:1としてメノー乳鉢中で混合して、均一な黒色粉末を得た。この混合物に、数滴のエタノールとともにPTFEバインダーの水性乳化物(固体含量:60%、シグマ社から販売)を添加した。なお、PTFEの量は、バインダーの総固体含量の10質量%であり、本発明の炭素質材料:カーボンブラック:バインダーの重量比は、8:1:1であった。空気乾燥でしばらく蒸発させた後、得られたペーストを、ニッケルメッシュ(1M−KOH電解液での試験用)上またはステンレス金網(1M−H2SO4電解液での試験用)上に5MPaの圧力でプレスした。なお、このニッケルメッシュとステンレス金網は、それぞれ電気接続用のステンレスワイヤのつながっており、大きさが1cm×1cmであった。このようにして、本発明の電極が得られた。本発明の電極を80℃大気下で16時間乾燥させた。各電極は、3〜5mgの本発明の炭素質材料を含み、その幾何表面積は約1cm2であった。次いで、標準カロメル電極(SCE)またはAg/AgCl電極を参照電極とし、白金箔を対電極として設けた。
Cg=(I・t)/(m・ΔV)(1)
式中、Iは比放電電流密度であり、tは総放電時間、ΔVは電圧の範囲、mは電極材料の質量である。相当する体積Cs値は、Cgをそれぞれの炭素質材料のBET表面積で割ることにより得られる。
Claims (18)
- 無機塩含量が多くとも重量換算で50ppmである窒素含有多孔性炭素質材料の製造方法であって、
(A)
(a)分子当り少なくとも二個のNH2基をもつ少なくとも一種の複素環炭化水素を
(b)分子当り少なくとも二個のアルデヒド基をもつ少なくとも一種の芳香族化合物で転化する工程と、
(B)酸素の不存在下で700〜1200℃の範囲の温度で加熱する工程とを含む方法。 - 分子中に少なくとも二個のNH2基をもつ複素環炭化水素(a)が、分子当り少なくとも二個のNH2基をもつ複素芳香族炭化水素から選ばれる請求項1に記載の方法。
- 分子当り少なくとも二個のアルデヒド基をもつ少なくとも一種の芳香族化合物(b)が、複素芳香族ジアルデヒド、複素芳香族トリアルデヒド、脂環式芳香族ジアルデヒドとトリアルデヒドであって、その芳香族骨格がフェニレンとナフチレン、ビフェニレン、フルオレニレン、アントラセニレン、ピレニレン、ペリレニレン、インデニレン、1,1’:4’,1’’−ターフェニレニレン、1,1’−スピロビ[インデン]イレン、9,9’−スピロビ[フルオレン]イレン選ばれるものから選択される請求項1または2に記載の方法。
- 転化(A)がDMSOを溶媒として行われる請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 転化(A)に、金属または金属イオン含有触媒が使用されない請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 窒素含量が1〜8質量%で、無機塩含量が多くとも重量換算で50ppmである炭素質材料であって、そのBET表面が500〜700m2/gの範囲であり、静電容量が5〜100μF/cm2の範囲である炭素質材料。
- 縮合芳香環とN含有複素芳香環を含む請求項8に記載の炭素質材料。
- 実質的にDIN66135により窒素吸着方法で求めた総空隙体積が0.1〜3.0cm3/gの範囲である請求項8または9に記載の炭素質材料。
- 総硫黄含量が0.1〜1.0質量%の範囲である請求項8〜10のいずれか一項に記載の炭素質材料。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法で製造される請求項8〜11のいずれか一項に記載の炭素質材料。
- 請求項8〜12のいずれか一項に記載の炭素質材料のキャパシター中の部品としての使用。
- 請求項8〜12のいずれか一項に記載の炭素質材料の触媒または触媒用担体としての使用。
- 請求項8〜12のいずれか一項に記載の炭素質材料を含む触媒。
- 請求項8〜12のいずれか一項に記載の炭素質材料と少なくとも一種のバインダーを含む電極。
- さらに少なくとも一種の添加物を含む請求項16記載の電極。
- 水の存在下で請求項8〜12のいずれか一項に記載の少なくとも一種の炭素質材料を少なくとも一種のバインダーと必要なら少なくとも一種の添加物を混合する工程と、このようにして得られた混合物を金属フィルムに塗布する工程と、乾燥する工程とからなる請求項16または17に記載の電極の製造方法、
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