JP7417969B2 - 吸着剤、成形体、組成物、化合物の製造方法および化合物 - Google Patents
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Description
[1]
式(3)で表される化合物を含む、吸着剤。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n1は、4~20の整数である。]
[2]
R1およびR2は、水素原子である、[1]に記載の吸着剤。
[3]
n1は、5または6である、[1]または[2]に記載の吸着剤。
[4]
炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも1種のガスを吸着する、[1]~[3]のいずれか1つに記載の吸着剤。
[5]
前記ハロゲン化炭化水素が、フルオロカーボンである、[4]に記載の吸着剤。
[6]
前記フルオロカーボンが、ジフルオロメタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンまたはクロロジフルオロメタンである、[5]に記載の吸着剤。
[7]
前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも1種である、[4]に記載の吸着剤。
[8]
前記炭化水素は、炭素数1~8の炭化水素である、[4]~[7]のいずれか1つに記載の吸着剤。
[9]
前記アルコールは、炭素数1~8のアルコールである、[4]~[8]のいずれか1つに記載の吸着剤。
[10]
前記炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはアルコールの原子団ユニット当たりの平均モル体積が、10cm3/mol以上70cm3/mol以下である、[4]~[9]のいずれか1つに記載の吸着剤。
[11]
さらに、式(1)で表される化合物を含む[1]~[10]のいずれか1つに記載の吸着剤。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n1は、4~20の整数である。]
[12]
さらに、式(2)で表される化合物を含む[1]~[11]のいずれか1つに記載の吸着剤。
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
n3は、4~20の整数である。]
[13]
さらに、式(4)で表される化合物を含む[1]~[12]のいずれか1つに記載の吸着剤。
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n4は、1~19の整数、n5は、1~19の整数であり、n4とn5の合計は、4~20である。
ただし、n4またはn5を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(4)中において任意である。]
[14]
さらに、式(5)で表される化合物を含む[1]~[13]のいずれか1つに記載の吸着剤。
R1aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
m1は、4~20の整数である。
ただし、R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つは、フルオロアルキル基を有する炭素数2以上の有機基である。]
[15]
[1]~[14]のいずれか1つに記載の吸着剤を含む成形体。
[16]
[1]~[14]のいずれか1つに記載の吸着剤と;炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む、組成物。
[17]
式(1)で表される化合物を、電気化学的に酸化することにより、
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n1は、4~20の整数である。]
式(3)で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
R1、R2およびn1は、上記と同意義である。]
[18]
R1およびR2は、水素原子である、[17]に記載の製造方法。
[19]
n1は、5である、[17]または[18]に記載の製造方法。
[20]
式(1a)で表される化合物を酸化することにより、
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n2は、6~20の整数である。]
式(3a)で表される化合物を得ることを含む、製造方法。
R1、R2およびn2は、上記と同意義である。]
[21]
R1およびR2は、水素原子である、[20]に記載の製造方法。
[22]
n2は、6である、[20]または[21]に記載の製造方法。
[23]
式(3a)で表される化合物。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n1は、4~20の整数である。]
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R4は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R5は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
R6は、各出現においてそれぞれ独立して、有機基を表す。
n3は、4~20の整数である。]
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n4は、1~19の整数、n5は、1~19の整数であり、n4とn5の合計は、4~20である。
ただし、n4またはn5を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(4)中において任意である。]
R1aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R3aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R4aは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
m1は、4~20の整数である。
ただし、R1a、R2a、R3aおよびR4aの少なくとも1つは、フルオロアルキル基を有する炭素数2以上の有機基である。]
-(Op1-R11a q1)-Rfa
[式中:
R11aは、各出現においてそれぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
p1は、0~2の整数である。
q1は、0~3の整数である。
(Op1-R11a q1)中、OおよびR11aの存在順序は限定されない。]
で表される基である。
-O-R11a-(O-R11a)r1-Rfa
[式中:
R11aは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
-O-R11a-(O-R11a)r1-Rfa
[式中:
R11aは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基を表す。
r1は、0または1である。]
で表される基である。
R1aおよびR3aは、-O-R11a-(O-R11a)r1-Rfaであり、R2aおよびR4aは、水素原子であるか、あるいは
R2aおよびR4aは、-O-R11a-(O-R11a)r1-Rfaであり、R1aおよびR3aは、水素原子であり、
R11aは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基、好ましくはC1-6アルキレン基であり、
Rfaは、C1-10パーフルオロアルキル基、好ましくはC1-6パーフルオロアルキル基であり、
r1は、0または1であり、
m1は、4~6の整数、好ましくは5または6である。
R1bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R2bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R3bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R4bは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、R1b、R2b、R3b、およびR4bの少なくとも1つは、フッ素原子を有する有機基である。
m2は、4~20の整数である。]
-(Op2-R11b q2)-Rfb
[式中:
R11bは、各出現においてそれぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfbは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
p2は、0~2の整数である。
q2は、0~3の整数である。
(Op2-R11b q2)中、OおよびR11bの存在順序は限定されない。]
で表される基である。
-O-R11b-(O-R11b)r2-Rfb
[式中:
R11bは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfbは、C1-10フルオロアルキル基を表す。
r2は、0または1である。]
で表される基である。
-O-R11b-(O-R11b)r2-Rfb
[式中:
R11bは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基を表す。
Rfbは、C1-10パーフルオロアルキル基を表す。
r2は、0または1である。]
で表される基である。
R1bおよびR3bは、-O-R11b-(O-R11b)r2-Rfbであり、R2bおよびR4bは、水素原子であるか、あるいは
R2bおよびR4bは、-O-R11b-(O-R11b)r2-Rfbであり、R1bおよびR3bは、水素原子であり、
R11bは、それぞれ独立して、C1-10アルキレン基、好ましくはC1-6アルキレン基であり、
Rfbは、C1-10パーフルオロアルキル基、好ましくはC1-6パーフルオロアルキル基であり、
r2は、0または1であり、
m2は、4~6の整数、好ましくは5または6である。
R1cは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R2cは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R3cは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R4cは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、R1c、R2c、R3c、およびR4cの少なくとも1つは、炭素数が17以上の長鎖アルキル基を有する有機基であり、
m3は、4~20の整数である。]
で表される化合物を提供する。
R1cおよびR3cは、-O-R12cであり、R2cおよびR4cは、水素原子であるか、あるいは、
R2cおよびR4cは、-O-R12cであり、R1cおよびR3cは、水素原子であり、
R12cは、C17-30アルキル基、好ましくはC18-30アルキル基、C26-30アルキル基であり、
m3は、4~6の整数、好ましくは5または6である。
さらに含んでいてもよい。
R1dは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R2dは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R3dは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
R4dは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または有機基を表す。
ただし、R1d、R2d、R3d、およびR4dの少なくとも1つは、アルキル基を有する有機基であり、
m4は、4~20の整数である。]
で表される化合物を提供する。
R1dおよびR3dは、-O-R12dであり、R2dおよびR4dは、水素原子であるか、あるいは
R2dおよびR4dは、-O-R12dであり、R1dおよびR3dは、水素原子であり、
R12dは、C17-30アルキル基、好ましくはC18-30アルキル基、C26-30アルキル基であり、
m4は、4~6の整数、好ましくは5または6である、
2×(3V/4π)1/3
[ただし、Vは、Fedorsの方法により計算されるモル分子容を表す。]
で計算される、上記吸着ガスのモル分子径Rは、好ましくは6.8cm/mol以下、より好ましくは3cm/mol以上6.8cm/mol以下、さらに好ましくは3.5cm/mol以上6.5cm/mol以下である。吸着ガスにおいて、上記モル分子径は、吸着ガスのモル分子容に基づき、吸着ガスの形状を球と仮定して算出した仮想的なモル分子径であり、吸着剤における吸着部位との適合性を表す指標になると考えられ、モル分子径が上記範囲にあることで、本開示の吸着剤への吸着性が良好でありうる。
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n1は、4~20の整数である。]
R1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
R2は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または有機基を表す。
n2は、6~20の整数である。]
式(3a)で表される化合物を得ることを含む。
作用電極としてITO板(10mm×10mm)、対電極としてPt板、参照電極としてSCE(飽和カロメル電極)を備えた電解セルを、0.1mol/LのBu4NPF6/MeOHで満たし、1mmol/Lの濃度となるように、式(1-1)で表される化合物を添加した。
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.86(s, 12H, CH), 3.61(s, 12H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5(s, C=O), 148.1(s, C-CH2), 137.8(s, CH), 30.1(s, CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS): m/z [M+Na]+ calculated for C42H24O12Na: 743.1160; found: 743.1159
融点: 融点を示さず260℃超で分解
IR (KBr, cm-1): 1653, 1615, 1355, 1293, 1249, 1125, 937, 845
2Lの1ツ口丸底フラスコに、25.0gの式(1-2)で表される化合物と、350mLのMeCNを入れ、122.9gのオキソン(2KHSO5・KHSO4・K2SO4)を350mLの水に溶解させた溶液を添加した。
1H NMR (500.13 MHz, TFA-d, ppm): δ= 6.93(s, 10H, CH), 3.61 (s, 10H, CH2).
13C NMR (125.72 MHz, TFA-d, ppm): δ= 190.5 (s, C=O), 146.8(s, C-CH2), 138.1 (CH), 28.0 (CH2).
HRMS (ESI-TOF-MS):
m/z [M+Na]+ calculated for C35H21O10: 601.1129; found: 601.1132
m/z [M + Na]+ calcd for C35H20O10Na: 623.0949; found: 623.0930
融点: 融点を示さず250℃超で分解
IR (Nujol mull, cm-1): 1654, 1610, 1461, 1377, 1286, 1250, 1125, 921, 722
式(3-1)で表される化合物および式(1-1)で表される化合物の粉末を、モル比が1:1となるようにドライブレンドして、吸着試験に供した。
比較例1の化合物として式(1-1)で表される化合物を用い、比較例2の化合物として式(1-2)で表される化合物を用い、比較例3の化合物として下記式
吸着試験装置(日本ベル社製、「BELSORP-max-12-N-VP-K」)を用い、測定温度30℃において、吸着ガスの圧力が0kPaから100kPa(飽和蒸気圧が100kPa以上のガス)もしくは飽和蒸気圧まで吸着、100kPa(飽和蒸気圧が100kPa以上のガス)もしくは飽和蒸気圧から0KPaまで脱着を行った。300-500秒間の圧力変化が圧力計の読み値の0.3%以内で次の点の測定を行い、吸着等温線を得て、各化合物への各吸着ガスの最大吸着量を測定した。結果を表1に示す。
なお、表1において、「-」は、測定データが存在しないことを表す。
比較例1~4は、式(3)で表される化合物を含まない例であり、吸着性能が十分に満足できるものではなかった。
Claims (24)
- R1およびR2は、水素原子である、請求項1に記載の吸着剤。
- n1は、5または6である、請求項1に記載の吸着剤。
- 炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも1種のガスを吸着する、請求項1に記載の吸着剤。
- 前記ハロゲン化炭化水素が、フルオロカーボンである、請求項4に記載の吸着剤。
- 前記フルオロカーボンが、ジフルオロメタン、1,1,1,2-テトラフルオロエタン、ペンタフルオロエタン、2,3,3,3-テトラフルオロプロペンまたはクロロジフルオロメタンである、請求項5に記載の吸着剤。
- 前記ハロゲン化炭化水素が、ジクロロメタン、クロロホルムおよび四塩化炭素からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項4に記載の吸着剤。
- 前記炭化水素は、炭素数1~8の炭化水素である、請求項4に記載の吸着剤。
- 前記アルコールは、炭素数1~8のアルコールである、請求項4に記載の吸着剤。
- 以下の式
2×(3V/4π)1/3
[ただし、Vは、Fedorsの方法により計算されるモル分子容を表す。]
で計算される、前記炭化水素、ハロゲン化炭化水素またはアルコールのモル分子径Rが、6.8cm/mol以下である、請求項4に記載の吸着剤。 - さらに、式(4)で表される化合物を含む請求項1に記載の吸着剤。
R7は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
R8は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
R9は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
R10は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、炭素を含有する1価の基または水素原子を表す。
n4は、1~19の整数、n5は、1~19の整数であり、n4とn5の合計は、4~20である。
ただし、n4またはn5を付して括弧で括られた単位の存在順序は式(4)中において任意である。] - 請求項1~14のいずれか1項に記載の吸着剤を含む成形体。
- 請求項1~14のいずれか1項に記載の吸着剤と;炭化水素、ハロゲン化炭化水素およびアルコールからなる群より選ばれる少なくとも1種とを含む、組成物。
- R1およびR2は、水素原子である、請求項17に記載の製造方法。
- n1は、5である、請求項17または18に記載の製造方法。
- R1およびR2は、水素原子である、請求項20に記載の製造方法。
- n2は、6である、請求項20または21に記載の製造方法。
- R1およびR2は、水素原子である、請求項23に記載の化合物。
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