JP2013538857A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013538857A5 JP2013538857A5 JP2013531861A JP2013531861A JP2013538857A5 JP 2013538857 A5 JP2013538857 A5 JP 2013538857A5 JP 2013531861 A JP2013531861 A JP 2013531861A JP 2013531861 A JP2013531861 A JP 2013531861A JP 2013538857 A5 JP2013538857 A5 JP 2013538857A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- crystalline oxalate
- composition
- crystalline
- salt
- powder
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 38
- 150000003891 oxalate salts Chemical class 0.000 claims description 16
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 12
- 238000000634 powder X-ray diffraction Methods 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims description 8
- 208000019693 Lung disease Diseases 0.000 claims description 6
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims description 4
- 241000124008 Mammalia Species 0.000 claims description 4
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims description 4
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 claims description 4
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000002294 steroidal antiinflammatory agent Substances 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- QMOVGVNKXUTCQU-UHFFFAOYSA-N (2-phenylphenyl)carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 QMOVGVNKXUTCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- -1 8-hydroxy-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-5-yl Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000007883 bronchodilation Effects 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 14
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 claims 2
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
Description
本発明の他の局面および実施形態は、本明細書中に開示される。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
ビフェニル−２−イルカルバミン酸１−（２−｛［４−（４−｛［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチルアミノ］メチル｝−フェニルカルバモイル）ブチル］メチルカルバモイル｝エチル）ピペリジン−４−イルエステルの結晶性シュウ酸塩であって；該結晶性シュウ酸塩は：
（ａ）１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物；ならびに
（ｂ）１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物
から選択される、結晶性シュウ酸塩。
（項目２）
前記結晶性シュウ酸塩は、１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物である、項目１に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目３）
前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図１に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目４）
前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目５）
前記結晶性シュウ酸塩は、図２に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目６）
前記結晶性シュウ酸塩は、１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物である、項目１に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目７）
前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図３に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目８）
前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目９）
前記結晶性シュウ酸塩は、図４に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１０）
薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および
（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。
（項目１１）
薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；
（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物；および
（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。
（項目１２）
肺の障害を処置する方法であって、該方法は、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を患者に投与する工程を含む、方法。
（項目１３）
肺の障害を処置する方法であって、該方法は、（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を患者に投与する工程を含む、方法。
（項目１４）
前記肺の障害は、慢性閉塞性肺疾患または喘息である、項目１２または１３に記載の方法。
（項目１５）
哺乳動物において気管支拡張をもたらす方法であって、該方法は、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を吸入によって該哺乳動物に投与する工程を含む、方法。
（項目１６）
治療において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１７）
肺の障害の処置において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１８）
慢性閉塞性肺疾患または喘息の処置において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１９）
医薬の製造のための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩の使用。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
（項目１）
ビフェニル−２−イルカルバミン酸１−（２−｛［４−（４−｛［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチルアミノ］メチル｝−フェニルカルバモイル）ブチル］メチルカルバモイル｝エチル）ピペリジン−４−イルエステルの結晶性シュウ酸塩であって；該結晶性シュウ酸塩は：
（ａ）１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物；ならびに
（ｂ）１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物
から選択される、結晶性シュウ酸塩。
（項目２）
前記結晶性シュウ酸塩は、１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物である、項目１に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目３）
前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図１に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目４）
前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目５）
前記結晶性シュウ酸塩は、図２に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、項目２に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目６）
前記結晶性シュウ酸塩は、１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物である、項目１に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目７）
前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図３に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目８）
前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目９）
前記結晶性シュウ酸塩は、図４に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、項目６に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１０）
薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および
（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。
（項目１１）
薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；
（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物；および
（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。
（項目１２）
肺の障害を処置する方法であって、該方法は、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を患者に投与する工程を含む、方法。
（項目１３）
肺の障害を処置する方法であって、該方法は、（ａ）項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を患者に投与する工程を含む、方法。
（項目１４）
前記肺の障害は、慢性閉塞性肺疾患または喘息である、項目１２または１３に記載の方法。
（項目１５）
哺乳動物において気管支拡張をもたらす方法であって、該方法は、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を吸入によって該哺乳動物に投与する工程を含む、方法。
（項目１６）
治療において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１７）
肺の障害の処置において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１８）
慢性閉塞性肺疾患または喘息の処置において使用するための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩。
（項目１９）
医薬の製造のための、項目１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩の使用。
Claims (19)
- ビフェニル−２−イルカルバミン酸１−（２−｛［４−（４−｛［（Ｒ）−２−ヒドロキシ−２−（８−ヒドロキシ−２−オキソ−１，２−ジヒドロキノリン−５−イル）エチルアミノ］メチル｝−フェニルカルバモイル）ブチル］メチルカルバモイル｝エチル）ピペリジン−４−イルエステルの結晶性シュウ酸塩であって；該結晶性シュウ酸塩は：
（ａ）１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物；ならびに
（ｂ）１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物
から選択される、結晶性シュウ酸塩。 - 前記結晶性シュウ酸塩は、１１．６６±０．２０、１５．７５±０．２０、１９．５５±０．２０、２３．００±０．２０、および２３．４５±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられるイソプロパノール溶媒和物である、請求項１に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図１に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、請求項２に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、請求項２に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、図２に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、請求項２に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、１５．３２±０．２０、１６．９０±０．２０、１９．２５±０．２０、および２３．７３±０．２０の２θ値における回折ピークを含む粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる水和物である、請求項１に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、ピーク位置が図３に示されるパターンのピーク位置に実質的に一致する粉末Ｘ線回折パターンによって特徴付けられる、請求項６に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、約１６２℃〜約１６４℃の範囲に及ぶ融点によって特徴付けられる、請求項６に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 前記結晶性シュウ酸塩は、図４に示されるものに実質的に一致する示差走査熱分析トレースによって特徴付けられる、請求項６に記載の結晶性シュウ酸塩。
- 薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および
（ｂ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。 - 薬学的組成物であって、該薬学的組成物は：
（ａ）請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；
（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物；および
（ｃ）薬学的に受容可能なキャリア
を含む、薬学的組成物。 - 肺の障害を処置するための組成物であって、該組成物は、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を含む、組成物。
- 肺の障害を処置するための組成物であって、該組成物は、（ａ）請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩；および（ｂ）ステロイド性抗炎症剤、またはその薬学的に受容可能な塩もしくは溶媒和物を含む、組成物。
- 前記肺の障害は、慢性閉塞性肺疾患または喘息である、請求項１２または１３に記載の組成物。
- 哺乳動物において気管支拡張をもたらすための組成物であって、該組成物は、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を含み、該組成物は、吸入によって該哺乳動物に投与されることを特徴とする、組成物。
- 治療において使用するための、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を含む組成物。
- 肺の障害の処置において使用するための、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を含む組成物。
- 慢性閉塞性肺疾患または喘息の処置において使用するための、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩を含む組成物。
- 医薬の製造のための、請求項１〜９のうちのいずれか１項に記載の結晶性シュウ酸塩の使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38814810P | 2010-09-30 | 2010-09-30 | |
| US61/388,148 | 2010-09-30 | ||
| PCT/US2011/053997 WO2012044825A1 (en) | 2010-09-30 | 2011-09-29 | Crystalline oxalate salts of a diamide compound |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015111163A Division JP2015155470A (ja) | 2010-09-30 | 2015-06-01 | ジアミド化合物の結晶性シュウ酸塩 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2013538857A JP2013538857A (ja) | 2013-10-17 |
| JP2013538857A5 true JP2013538857A5 (ja) | 2014-09-04 |
Family
ID=44903347
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2013531861A Ceased JP2013538857A (ja) | 2010-09-30 | 2011-09-29 | ジアミド化合物の結晶性シュウ酸塩 |
| JP2015111163A Pending JP2015155470A (ja) | 2010-09-30 | 2015-06-01 | ジアミド化合物の結晶性シュウ酸塩 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2015111163A Pending JP2015155470A (ja) | 2010-09-30 | 2015-06-01 | ジアミド化合物の結晶性シュウ酸塩 |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8697724B2 (ja) |
| EP (1) | EP2621917A1 (ja) |
| JP (2) | JP2013538857A (ja) |
| KR (1) | KR20130139919A (ja) |
| CN (1) | CN103140485B (ja) |
| AR (1) | AR083115A1 (ja) |
| AU (1) | AU2011308770B2 (ja) |
| BR (1) | BR112013007062A2 (ja) |
| CA (1) | CA2810896A1 (ja) |
| CL (1) | CL2013000870A1 (ja) |
| CO (1) | CO6700846A2 (ja) |
| EA (1) | EA022018B1 (ja) |
| IL (1) | IL224985A (ja) |
| MX (1) | MX2013003558A (ja) |
| NZ (1) | NZ608721A (ja) |
| SG (1) | SG188390A1 (ja) |
| TW (1) | TW201217338A (ja) |
| WO (1) | WO2012044825A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
| ITRM20110083U1 (it) | 2010-05-13 | 2011-11-14 | De La Cruz Jose Antonio Freire | Piastra per la costruzione di carrelli per aeroplani |
| EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| ES2750523T3 (es) | 2012-12-18 | 2020-03-26 | Almirall Sa | Derivados de ciclohexil y quinuclidinil carbamato que tienen actividades de agonista beta2 adrenérgicos y antagonistas muscarínicos M3 |
| TWI643853B (zh) | 2013-02-27 | 2018-12-11 | 阿爾米雷爾有限公司 | 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類 |
| TW201517906A (zh) | 2013-07-25 | 2015-05-16 | Almirall Sa | 含有ｍａｂａ化合物和皮質類固醇之組合 |
| TWI641373B (zh) | 2013-07-25 | 2018-11-21 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β２腎上腺素受體促效劑二者之活性的２－胺基－１－羥乙基－８－羥基喹啉－２（１Ｈ）－酮衍生物之鹽 |
| CN104030933A (zh) * | 2014-05-16 | 2014-09-10 | 烟台恒迪克能源科技有限公司 | 一种β-异烷醇基氨基戊酸环己胺的合成方法 |
| TW201617343A (zh) | 2014-09-26 | 2016-05-16 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有β２腎上腺素促效劑及Ｍ３蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物 |
| CN117924216A (zh) * | 2024-01-12 | 2024-04-26 | 王叔和生物医药(武汉)有限公司 | 一种1-哌啶丙酸的合成方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6750210B2 (en) | 2000-08-05 | 2004-06-15 | Smithkline Beecham Corporation | Formulation containing novel anti-inflammatory androstane derivative |
| US6759398B2 (en) | 2000-08-05 | 2004-07-06 | Smithkline Beecham Corporation | Anti-inflammatory androstane derivative |
| US6858596B2 (en) | 2000-08-05 | 2005-02-22 | Smithkline Beecham Corporation | Formulation containing anti-inflammatory androstane derivative |
| ES2292604T5 (es) | 2000-08-05 | 2015-06-01 | Glaxo Group Limited | Éster S-fluorometílico del ácido 6 ,9 -difluoro-17 -[(2-furanilcarbonil)oxi]-11 -hidroxi-16 -metil-3-oxo-androsta-1,4-dien-17 -carbotioico como agente antiinflamatorio |
| UA77656C2 (en) | 2001-04-07 | 2007-01-15 | Glaxo Group Ltd | S-fluoromethyl ester of 6-alpha, 9-alpha-difluoro-17-alpha-[(2-furanylcarbonyl)oxy]-11-beta-hydroxy-16- alpha-methyl-3-oxoandrosta-1,4-dien-17-beta-carbothioacid as anti-inflammatory agent |
| PE20040950A1 (es) * | 2003-02-14 | 2005-01-01 | Theravance Inc | DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS |
| JP4767842B2 (ja) * | 2003-04-01 | 2011-09-07 | セラヴァンス， インコーポレーテッド | β２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト活性およびムスカリン性レセプターアンタゴニスト活性を有するジアリールメチル化合物および関連化合物 |
| WO2005080375A1 (en) | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Theravance, Inc. | Crystalline form of a biphenyl compound |
| JP2008510015A (ja) * | 2004-08-16 | 2008-04-03 | セラヴァンス， インコーポレーテッド | β２アドレナリン作用性レセプターアゴニスト活性およびムスカリン性レセプターアンタゴニスト活性を有する化合物 |
| TWI374883B (en) | 2004-08-16 | 2012-10-21 | Theravance Inc | Crystalline form of a biphenyl compound |
| GB0602778D0 (en) * | 2006-02-10 | 2006-03-22 | Glaxo Group Ltd | Novel compound |
| TW200811104A (en) | 2006-04-25 | 2008-03-01 | Theravance Inc | Crystalline forms of a dimethylphenyl compound |
| SI2421849T1 (sl) * | 2009-04-23 | 2013-07-31 | Theravance, Inc. | Diamidne spojine, ki imajo za muskarinske receptorje antagonistično in za beta 2 adrenergične receptorje agonistično aktivnost |
-
2011
- 2011-09-26 AR ARP110103518A patent/AR083115A1/es unknown
- 2011-09-29 AU AU2011308770A patent/AU2011308770B2/en not_active Ceased
- 2011-09-29 JP JP2013531861A patent/JP2013538857A/ja not_active Ceased
- 2011-09-29 SG SG2013016043A patent/SG188390A1/en unknown
- 2011-09-29 BR BR112013007062A patent/BR112013007062A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2011-09-29 EA EA201390481A patent/EA022018B1/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-09-29 WO PCT/US2011/053997 patent/WO2012044825A1/en active Application Filing
- 2011-09-29 MX MX2013003558A patent/MX2013003558A/es not_active Application Discontinuation
- 2011-09-29 US US13/248,840 patent/US8697724B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-29 NZ NZ60872111A patent/NZ608721A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-09-29 CA CA2810896A patent/CA2810896A1/en not_active Abandoned
- 2011-09-29 EP EP11771325.5A patent/EP2621917A1/en not_active Withdrawn
- 2011-09-29 KR KR1020137009556A patent/KR20130139919A/ko not_active Application Discontinuation
- 2011-09-29 CN CN201180046585.5A patent/CN103140485B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-09-30 TW TW100135675A patent/TW201217338A/zh unknown
-
2013
- 2013-02-28 IL IL224985A patent/IL224985A/en not_active IP Right Cessation
- 2013-03-28 CL CL2013000870A patent/CL2013000870A1/es unknown
- 2013-04-02 CO CO13061812A patent/CO6700846A2/es active IP Right Grant
-
2015
- 2015-06-01 JP JP2015111163A patent/JP2015155470A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2013538857A5 (ja) | ||
| EA022018B1 (ru) | Кристаллические оксалатные соли диамидного соединения | |
| JP2009535340A5 (ja) | ||
| JP2012533550A5 (ja) | ||
| JP2008513358A5 (ja) | ||
| JP2009526018A5 (ja) | ||
| JP2016500111A5 (ja) | ||
| RU2007109598A (ru) | Кристаллическая форма бифенильного соединения | |
| JP2016534063A5 (ja) | ||
| JP2014097964A5 (ja) | ||
| CA2897464C (en) | Methods of treating autoimmune, respiratory and inflammatory disorders by inhalation of roflumilast n-oxide | |
| JP2008543860A5 (ja) | ||
| JP2014518268A5 (ja) | ||
| JP2015145426A5 (ja) | ||
| HRP20171304T1 (hr) | Sol s jantarnom kiselinom 1-[2-(2-klor-4-{[(r)-2-hidroksi-2-(8-hidroksi-2-okso-1,2-dihidrokinolin-5-il)etilaminometil]}-5-metoksifenilkarbamoil)etil]piperidin-4-ilnog estera bifenil-2-ilkarbaminske kiseline i njezina upotreba u liječenju plućnih poremećaja | |
| CY1121090T1 (el) | Εισπνευσιμα σωματιδια που περιλαμβανουν τιοτροπιο | |
| JP2014515013A5 (ja) | ||
| HRP20100035T1 (hr) | Kristalni oblici bifenilnog spoja | |
| JP2011162556A5 (ja) | ||
| GEP20186839B (en) | Compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity | |
| JP2011144201A5 (ja) | ||
| NO20070076L (no) | Nye indazolkarboksamider og deres anvendelse | |
| JP2016527220A5 (ja) | ||
| JP2020518582A5 (ja) | ||
| JP2015510916A5 (ja) |