RU2007109598A - Кристаллическая форма бифенильного соединения - Google Patents
Кристаллическая форма бифенильного соединения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007109598A RU2007109598A RU2007109598/04A RU2007109598A RU2007109598A RU 2007109598 A RU2007109598 A RU 2007109598A RU 2007109598/04 A RU2007109598/04 A RU 2007109598/04A RU 2007109598 A RU2007109598 A RU 2007109598A RU 2007109598 A RU2007109598 A RU 2007109598A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- hydroxy
- compound according
- methyl
- ester
- biphenyl
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4709—Non-condensed quinolines and containing further heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (36)
1. Кристаллическая соль 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольват.
2. Соединение по п.1, которое характеризуется графиком дифференциальной сканирующей калориметрии, показывающим максимальный эндотермический тепловой поток в диапазоне от примерно 215°C до примерно 240°C.
3. Соединение по п.1, которое характеризуется графиком дифференциальной сканирующей калориметрии, показывающим максимальный эндотермический тепловой поток в диапазоне от примерно 215°C до примерно 229°C.
4. Соединение по п.1, которое характеризуется графиком дифференциальной сканирующей калориметрии, показывающим максимальный эндотермический тепловой поток в диапазоне от примерно 230°C до примерно 240°C.
5. Соединение по п.1, которое характеризуется графиком дифференциальной сканирующей калориметрии, который по существу соответствует графику, показанному на фиг.1, в диапазоне температур выше 200°C.
6. Соединение по п.1, которое характеризуется графиком дифференциальной сканирующей калориметрии, который по существу соответствует графику, показанному на фиг.2, в диапазоне температур выше 200°C.
7. Соединение по п.1, которое характеризуется порошковой рентгенограммой, имеющей дифракционные пики в значениях 2θ 5,0 ±0,3 и 15,0 ±0,3.
8. Соединение по п.1, которое характеризуется порошковой рентгенограммой, на которой положения пиков по существу соответствуют положениям пиков на рентгенограмме, показанной на фиг.3.
9. Соединение по п.1, которое характеризуется порошковой рентгенограммой, на которой положения пиков по существу соответствуют положениям пиков на рентгенограмме, показанной на фиг.4.
10. Соединение по п.1, которое имеет инфракрасный спектр поглощения со значимыми полосами поглощения при примерно 704, 748, 768, 841, 900, 1055, 1104, 1166, 1218, 1294, 1408, 1522, 1609, 1655 и 1701 см-1.
11. Соединение по п.1, у которого инфракрасный спектр поглощения по существу соответствует спектру поглощения, показанному на фиг.5.
12. Соединение по п.1 в микронизированной форме.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение по любому из пп.1-12.
14. Фармацевтическая композиция по п.13, которая дополнительно содержит стероидный противовоспалительный агент.
15. Фармацевтическая композиция по п.14, в которой стероидный противовоспалительный агент представляет собой S-фторметиловый эфир 6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиокислоты или его сольват.
16. Фармацевтическая композиция по п.13, которая дополнительно содержит ингибитор фосфодиэстеразы-4.
17. Фармацевтическая композиция по п.13, которая составлена в лекарственную форму для введения посредством ингаляции.
18. Фармацевтическая композиция по п.13 в микронизированной форме.
19. Фармацевтическая композиция по п.17, в которой носитель представляет собой лактозу, крахмал, маннит, декстрозу, полимолочную кислоту, сополимер лактида и гликолида или их комбинацию.
20. Комбинация, содержащая:
(a) соединение по любому из пп.1-12; и
(b) стероидный противовоспалительный агент.
21. Комбинация по п.20, в которой стероидный противовоспалительный агент представляет собой S-фторметиловый эфир 6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиокислоты или его сольват.
22. Способ лечения легочного расстройства, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
23. Способ вызова бронходилатации у пациента, включающий введение пациенту посредством ингаляции количества соединения по любому из пп.1-12, приводящего к бронходилатации.
24. Способ лечения хронического обструктивного заболевания легких или астмы, включающий введение пациенту, нуждающемуся в лечении, терапевтически эффективного количества соединения по любому из пп.1-12.
25. Способ получения соединения по п.1, включающий приведение в контакт 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]-пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты с 1,2-этандисульфоновой кислотой или ее гидратом.
26. Способ получения соединения по п.1, включающий:
(a) приведение в контакт соединения формулы II:
где R1a, R1b и R1c независимо выбирают из C1-4алкила, фенила, -С1-4алкил-(фенил), или один из R1a, R1b и R1c представляет собой -О-(C1-4алкил); с фторид-ионом; и
(b) приведение в контакт продукта, полученного на стадии (b), с 1,2-этандисульфоновой кислотой или ее гидратом; для образования кристаллической соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольвата, причем стадии (a) и (b) проводят в одном и том же реакционном сосуде без выделения продукта на стадии (a).
27. Способ получения соединения по п.1, имеющего точку плавления выше, чем примерно 230°C, включающий добавление затравочного кристалла кристаллической соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольвата в раствор, содержащий соль 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольват, растворенные в инертном разбавителе, причем затравочные кристаллы имеют точку плавления выше, чем примерно 230°C.
28. Способ получения соединения по п.1, имеющего точку плавления выше, чем примерно 230°C, включающий:
(a) растворение кристаллической соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты в инертном разбавителе при первой температуре;
(b) охлаждение продукта стадии (a) до второй температуры; и
(c) добавление затравочного кристалла соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты;
причем затравочный кристалл имеет точку плавления выше, чем примерно 230°C, первая температура представляет собой температуру, достаточную для растворения соли 1,2-этандисульфоновой кислоты, а вторая температура ниже температуры, при которой затравочный кристалл полностью растворяется при добавлении его к продукту, полученному на стадии (b).
29. Способ очистки 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты, включающий образование соединения по п.1.
30. Кристаллическая соль 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольват для применения в терапии или в качестве лекарственного средства.
31. Применение кристаллической соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольвата для производства лекарственного средства.
32. Применение по п.31, в котором лекарственное средство представляет собой средство для лечения легочного расстройства.
33. Применение по п.32, в котором легочное расстройство представляет собой хроническое обструктивное заболевание легких или астму.
34. Лекарственное средство, содержащее кристаллическую соль 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольват.
35. Применение:
(a) кристаллической соли 1,2-этандисульфоновой кислоты 1-[2-(2-хлор-4-{[(R)-2-гидрокси-2-(8-гидрокси-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-5-ил)этиламино]метил}-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты или ее сольвата; и
(b) стероидного противовоспалительного агента;
для производства лекарственного средства для лечения легочного расстройства.
36. Применение по п.35, в котором стероидное противовоспалительное средство представляет собой S-фторметиловый эфир 6α,9α-дифтор-17α-[(2-фуранилкарбонил)окси]-11β-гидрокси-16α-метил-3-оксоандроста-1,4-диен-17β-карботиокислоты или его сольват.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US60180504P | 2004-08-16 | 2004-08-16 | |
US60/601,805 | 2004-08-16 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2007109598A true RU2007109598A (ru) | 2008-09-27 |
RU2381223C2 RU2381223C2 (ru) | 2010-02-10 |
Family
ID=35687428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2007109598/04A RU2381223C2 (ru) | 2004-08-16 | 2005-08-15 | Кристаллическая форма бифенильного соединения |
Country Status (26)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US7521558B2 (ru) |
EP (1) | EP1778672B1 (ru) |
JP (2) | JP5032990B2 (ru) |
KR (1) | KR101363352B1 (ru) |
CN (1) | CN101006077B (ru) |
AR (1) | AR051003A1 (ru) |
AU (1) | AU2005277601B2 (ru) |
BR (1) | BRPI0514413C1 (ru) |
CA (1) | CA2575874C (ru) |
DK (1) | DK1778672T3 (ru) |
ES (1) | ES2400958T3 (ru) |
HK (1) | HK1106227A1 (ru) |
HR (1) | HRP20130192T1 (ru) |
IL (1) | IL180853A (ru) |
MA (1) | MA28825B1 (ru) |
MX (1) | MX2007001688A (ru) |
MY (1) | MY141224A (ru) |
NO (1) | NO338770B1 (ru) |
NZ (1) | NZ552796A (ru) |
PL (1) | PL1778672T3 (ru) |
PT (1) | PT1778672E (ru) |
RU (1) | RU2381223C2 (ru) |
SI (1) | SI1778672T1 (ru) |
TW (1) | TWI374883B (ru) |
WO (1) | WO2006023454A1 (ru) |
ZA (1) | ZA200701057B (ru) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6693202B1 (en) * | 1999-02-16 | 2004-02-17 | Theravance, Inc. | Muscarinic receptor antagonists |
PE20040950A1 (es) * | 2003-02-14 | 2005-01-01 | Theravance Inc | DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS |
TWI374883B (en) * | 2004-08-16 | 2012-10-21 | Theravance Inc | Crystalline form of a biphenyl compound |
ES2265276B1 (es) | 2005-05-20 | 2008-02-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico. |
US8429052B2 (en) * | 2005-07-19 | 2013-04-23 | Lincoln National Life Insurance Company | Method and system for providing employer-sponsored retirement plan |
GB0602778D0 (en) * | 2006-02-10 | 2006-03-22 | Glaxo Group Ltd | Novel compound |
TW200811104A (en) * | 2006-04-25 | 2008-03-01 | Theravance Inc | Crystalline forms of a dimethylphenyl compound |
TW200811105A (en) * | 2006-04-25 | 2008-03-01 | Theravance Inc | Dialkylphenyl compounds having beta2 adrenergic receptor agonist and muscarinic receptor antagonist activity |
BRPI0719270A2 (pt) * | 2006-10-04 | 2014-03-11 | Pfizer Ltd | Derivados de sulfonamida como agonistas adrenérgicos e antagonistas muscarínicos |
ES2302447B1 (es) * | 2006-10-20 | 2009-06-12 | Laboratorios Almirall S.A. | Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico. |
ES2306595B1 (es) | 2007-02-09 | 2009-09-11 | Laboratorios Almirall S.A. | Sal de napadisilato de 5-(2-((6-(2,2-difluoro-2-feniletoxi)hexil)amino)-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2(1h)-ona como agonista del receptor adrenergico beta2. |
ES2320961B1 (es) * | 2007-11-28 | 2010-03-17 | Laboratorios Almirall, S.A. | Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor adrenergico beta2. |
EP2096105A1 (en) * | 2008-02-28 | 2009-09-02 | Laboratorios Almirall, S.A. | Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor |
UY32297A (es) | 2008-12-22 | 2010-05-31 | Almirall Sa | Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico |
EP2228368A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-15 | Almirall, S.A. | Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one |
EA022030B1 (ru) | 2009-04-14 | 2015-10-30 | Глаксо Груп Лимитед | Способ получения 1-[2-(2-хлор-4-формил-5-метоксифенилкарбамоил)этил]пиперидин-4-илового эфира бифенил-2-илкарбаминовой кислоты |
AU2015234331B2 (en) * | 2009-04-23 | 2017-08-03 | Theravance Biopharma R&D Ip, Llc | Diamide compounds having muscarinic receptor antagonist and beta2 adrenergic receptor agonist activity |
CN102405218B (zh) | 2009-04-23 | 2014-06-04 | 施万制药 | 具蕈毒碱受体拮抗剂和β2 肾上腺素受体激动剂活性的二酰胺化合物 |
WO2011081937A1 (en) | 2009-12-15 | 2011-07-07 | Gilead Sciences, Inc. | Corticosteroid-beta-agonist-muscarinic antagonist compounds for use in therapy |
EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
ITRM20110083U1 (it) | 2010-05-13 | 2011-11-14 | De La Cruz Jose Antonio Freire | Piastra per la costruzione di carrelli per aeroplani |
GB201009801D0 (en) | 2010-06-11 | 2010-07-21 | Astrazeneca Ab | Compounds 950 |
AR083115A1 (es) | 2010-09-30 | 2013-01-30 | Theravance Inc | Sales oxalato cristalinas de un compuesto diamida |
EP2578570A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-10 | Almirall, S.A. | Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis. |
WO2013066616A1 (en) | 2011-10-31 | 2013-05-10 | Glaxo Wellcome Manufacturing Pte Ltd | Pazopanib formulation |
EP2592077A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
EP2641900A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Almirall, S.A. | Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor. |
EA201500651A1 (ru) | 2012-12-18 | 2015-11-30 | Альмираль, С.А. | НОВЫЕ ПРОИЗВОДНЫЕ ЦИКЛОГЕКСИЛ- И ХИНУКЛИДИНИЛКАРБАМАТА, ОБЛАДАЮЩИЕ АГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К β2 АДРЕНЕРГИЧЕСКОМУ РЕЦЕПТОРУ И АНТАГОНИСТИЧЕСКОЙ АКТИВНОСТЬЮ ПО ОТНОШЕНИЮ К МУСКАРИНОВОМУ РЕЦЕПТОРУ М3 |
TWI643853B (zh) | 2013-02-27 | 2018-12-11 | 阿爾米雷爾有限公司 | 同時具有β2腎上腺素受體促效劑和M3毒蕈鹼受體拮抗劑活性之2-氨基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽類 |
TWI641373B (zh) | 2013-07-25 | 2018-11-21 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有蕈毒鹼受體拮抗劑和β2腎上腺素受體促效劑二者之活性的2-胺基-1-羥乙基-8-羥基喹啉-2(1H)-酮衍生物之鹽 |
TW201517906A (zh) | 2013-07-25 | 2015-05-16 | Almirall Sa | 含有maba化合物和皮質類固醇之組合 |
TW201617343A (zh) | 2014-09-26 | 2016-05-16 | 阿爾米雷爾有限公司 | 具有β2腎上腺素促效劑及M3蕈毒拮抗劑活性之新穎雙環衍生物 |
TW201835041A (zh) | 2017-02-17 | 2018-10-01 | 印度商托仁特生技有限公司 | 具β-腎上腺素促效劑及抗蕈毒活性化合物 |
WO2020047225A1 (en) | 2018-08-30 | 2020-03-05 | Theravance Biopharma R&D Ip, Llc | Methods for treating chronic obstructive pulmonary disease |
WO2022175982A1 (en) * | 2021-02-19 | 2022-08-25 | Gbr Laboratories Private Limited | A process for preparing batefenterol and intermediates thereof |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS596860B2 (ja) * | 1975-05-19 | 1984-02-15 | オオツカセイヤク カブシキガイシヤ | 5−〔(2−アルキルアミノ−1−ヒドロキシ)アルキル〕カルボスチリル誘導体の製造法 |
US6362371B1 (en) | 1998-06-08 | 2002-03-26 | Advanced Medicine, Inc. | β2- adrenergic receptor agonists |
UA73543C2 (ru) | 1999-12-07 | 2005-08-15 | Тераванс, Інк. | Производные мочевины, фармацевтическая композиция и применение производного при приготовлении лекарственного средства для лечения заболевания, которое опосредствуется мускариновым рецептором |
EP1235802B1 (en) | 1999-12-07 | 2005-07-13 | Theravance, Inc. | Carbamate derivatives having muscarinic receptor antagonist activity |
US20030018019A1 (en) | 2001-06-23 | 2003-01-23 | Boehringer Ingelheim Pharma Kg | Pharmaceutical compositions based on anticholinergics, corticosteroids and betamimetics |
WO2003042160A1 (en) * | 2001-11-13 | 2003-05-22 | Theravance, Inc. | Aryl aniline beta-2 adrenergic receptor agonists |
PE20040950A1 (es) | 2003-02-14 | 2005-01-01 | Theravance Inc | DERIVADOS DE BIFENILO COMO AGONISTAS DE LOS RECEPTORES ADRENERGICOS ß2 Y COMO ANTAGONISTAS DE LOS RECEPTORES MUSCARINICOS |
JP2004356517A (ja) | 2003-05-30 | 2004-12-16 | Ebara Corp | 基板洗浄装置及び基板洗浄方法 |
US20050025718A1 (en) | 2003-07-31 | 2005-02-03 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Medicaments for inhalation comprising an anticholinergic and a betamimetic |
WO2005080375A1 (en) | 2004-02-13 | 2005-09-01 | Theravance, Inc. | Crystalline form of a biphenyl compound |
TWI374883B (en) * | 2004-08-16 | 2012-10-21 | Theravance Inc | Crystalline form of a biphenyl compound |
-
2005
- 2005-08-03 TW TW094126435A patent/TWI374883B/zh active
- 2005-08-08 AR ARP050103308A patent/AR051003A1/es active IP Right Grant
- 2005-08-15 WO PCT/US2005/029013 patent/WO2006023454A1/en active Application Filing
- 2005-08-15 ES ES05803280T patent/ES2400958T3/es active Active
- 2005-08-15 CA CA2575874A patent/CA2575874C/en active Active
- 2005-08-15 JP JP2007527919A patent/JP5032990B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-08-15 CN CN2005800281254A patent/CN101006077B/zh active Active
- 2005-08-15 MY MYPI20053814A patent/MY141224A/en unknown
- 2005-08-15 SI SI200531675T patent/SI1778672T1/sl unknown
- 2005-08-15 US US11/204,065 patent/US7521558B2/en active Active
- 2005-08-15 BR BRPI0514413A patent/BRPI0514413C1/pt not_active IP Right Cessation
- 2005-08-15 RU RU2007109598/04A patent/RU2381223C2/ru active
- 2005-08-15 PT PT58032806T patent/PT1778672E/pt unknown
- 2005-08-15 PL PL05803280T patent/PL1778672T3/pl unknown
- 2005-08-15 NZ NZ552796A patent/NZ552796A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-08-15 AU AU2005277601A patent/AU2005277601B2/en not_active Ceased
- 2005-08-15 KR KR1020077005834A patent/KR101363352B1/ko active IP Right Grant
- 2005-08-15 EP EP05803280A patent/EP1778672B1/en active Active
- 2005-08-15 MX MX2007001688A patent/MX2007001688A/es active IP Right Grant
- 2005-08-15 DK DK05803280.6T patent/DK1778672T3/da active
-
2007
- 2007-01-22 IL IL180853A patent/IL180853A/en active IP Right Grant
- 2007-02-05 ZA ZA200701057A patent/ZA200701057B/xx unknown
- 2007-02-23 MA MA29717A patent/MA28825B1/fr unknown
- 2007-03-09 NO NO20071307A patent/NO338770B1/no unknown
- 2007-10-23 HK HK07111424.6A patent/HK1106227A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-02-11 US US12/369,605 patent/US8101766B2/en not_active Expired - Fee Related
-
2011
- 2011-12-16 US US13/328,386 patent/US8476299B2/en active Active
-
2012
- 2012-03-22 JP JP2012065767A patent/JP2012121929A/ja not_active Withdrawn
-
2013
- 2013-03-05 HR HRP20130192TT patent/HRP20130192T1/hr unknown
- 2013-06-05 US US13/910,708 patent/US8754223B2/en active Active
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007109598A (ru) | Кристаллическая форма бифенильного соединения | |
JP2008513358A5 (ru) | ||
JP5520301B2 (ja) | 強力なhcv阻害剤である2−チアゾリル−4−キノリニル−オキシ誘導体の結晶形態 | |
WO2021027911A1 (zh) | 新型螺环类K-Ras G12C抑制剂 | |
JP2009526018A5 (ru) | ||
JP2009535340A5 (ru) | ||
TWI519532B (zh) | (R)-7-氯-N-(啶-3-基)苯並[b]噻吩-2-羧醯胺鹽酸鹽單水合物之結晶形體 | |
JP2009537603A (ja) | 5−アミノ−3−(2’,3’−ジ−O−アセチル−ベータ−D−リボフラノシル)−3H−チアゾロ[4,5−d]ピリミジン−2−オンのマレイン酸塩のA型及びB型結晶形 | |
BRPI0707559B1 (pt) | polimorfo de forma i do sal de ácido succínico de 1- [2- (2- cloro- 4- {[(r)- 2- hidróxi- 2- (8- hidróxi- 2- oxo- 1,2- diidroquinolin- 5- il) etilamino] meti1]}- 5- metoxifenilcarbamoil) etil] piperidin- 4- il éster de ácido bifenil- 2- il- carbâmico, seu processo de preparo e usos | |
JP2012533550A5 (ru) | ||
JP2007518767A5 (ru) | ||
TW200808726A (en) | Novel polymorph forms of (2S)-(4E)-N-methyl-5-[3-(5-isopropoxypyridin)yl]-4-penten-2-amine | |
JP2015155470A (ja) | ジアミド化合物の結晶性シュウ酸塩 | |
JP2008526805A5 (ru) | ||
US9957282B2 (en) | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts | |
JP2009534373A5 (ru) | ||
JP2015508090A (ja) | 固体形態のダビガトランエテキシレートメシレート及びその調製方法 | |
US10370334B2 (en) | Inositol nicotinate crystalline form A and preparation method therefor | |
TWI469980B (zh) | 製備(+)-1,4-二氫-7-〔(3s,4s)-3-甲氧基-4-(甲胺基)-1-吡咯啶基〕-4-酮基-1-(2-噻唑基)-1,8-萘啶-3-羧酸之方法 | |
TW202200594A (zh) | 一種glp-1受體激動劑的晶型a及其製備方法 | |
JPWO2002096875A1 (ja) | 鎮痛作用を有する4−ヒドロキシピペリジン誘導体 | |
WO2017105382A1 (en) | Crystalline forms of quinolone analogs and their salts | |
TW200817333A (en) | Organic compounds | |
RU2515557C1 (ru) | Фармацевтическая соль 8-метил-7-[5-метил-6-(метиламино)-3-пиридинил]-1-циклопропил-4-оксо-1,4-дигидро-3-хинолинкарбоновой кислоты, ее содержащая фармацевтическая композиция, лекарственное средство и способ лечения или профилактики бактериальных инфекций с помощью вышеуказанной соли | |
WO2008108630A1 (en) | Polymorphic forms of efavirenz |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20141008 |
|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210528 |