JP2013538809A - トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造するための連続低温プロセス - Google Patents
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Abstract
【選択図】図1
Description
(a)フッ化水素、並びに1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、及びこれらの混合物からなる群から選択される反応物質組成物を含み、フッ化水素と反応物質組成物は約3:1より大きいモル比で存在する液体反応混合物を与え;
(b)直列の1以上の撹拌反応器を用いて、フッ化水素と反応物質組成物を液相中で反応させて、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、塩化水素、フッ化水素、(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに反応物質組成物の未反応の化合物及び/又は過小フッ素化中間体からなる群から選択され、それぞれの反応生成物流は1より大きい(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対する(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの重量比を有する1以上の反応生成物流を生成させ;そして
(c)場合によっては、直列のそれぞれの個々の反応器に、未反応のHFの一部、並びに未反応の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は過小フッ素化中間体(例えば、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)、1,1,3,3−テトラクロロ−3−フルオロプロペン(1231zd)、1,1,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)、1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(1232zd)、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(243fa)の大部分を反応器に戻す精留カラムを装備することができ;そして
(d)1以上の得られる反応生成物流を単一の混合反応生成物流中に混合する;
工程を含む、クロロフルオロアルケンを製造する方法を提供する。
(e)混合反応生成物流を再循環カラムと接触させて、
(i)塩化水素の大部分、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、場合によっては(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、及び未反応のフッ化水素の少なくとも一部を含み、この一部は、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの1以上と共沸混合物を形成するのに必要な量よりも多い量である第1の粗生成物流;及び
(ii)未反応のフッ化水素及び反応物質組成物の未反応の化合物の大部分及び/又は過小フッ素化中間体を含む塔底成分;
を生成させ;そして
(f)塔底成分を反応混合物に戻す;
ことを更に含む。
幾つかの好ましい態様においては、この方法は、以下の更なる工程:
(g)未反応の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペンを含む未反応反応物質、及び/又は過小フッ素化中間体(例えば、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)、1,1,3,3−テトラクロロ−3−フルオロプロペン(1231zd)、1,1,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)、1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(1232zd)、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(243fa))を蒸留によって分離し、これらの未反応の反応物質及び過小フッ素化中間体を反応器に再循環して戻し(これは、工程(c)又は(e)のいずれか或いは両方において行う);
(h)塩酸副生成物の少なくとも一部、好ましくは大部分を蒸留によって取り出し;
(i)粗生成物流中の未反応のHFを、硫酸吸着又は相分離によって分離及び再循環し;
(j)粗生成物を蒸留して、反応副生成物から1233zd(E)を分離し;そして
(k)1233zd(Z)副生成物を異性化して、1233zd(E)を形成する;
工程の1以上を更に含む。
(a)フッ化水素、並びに、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、又は1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペンからなる群から選択される反応物質組成物を累積的に含む1以上の供給流;
(b)それぞれがその先行要素によって供給され、それぞれが場合によって取り付けられている精留カラム(低温冷却が供給されている)と組み合わせられており、約65℃〜約175℃の第1の温度に維持されている1以上の撹拌反応器の列(系列)から構成されている液相反応器システム(ここで、液相反応器列は1以上の供給流と流体接続されている);
(c)再循環流蒸留カラム、ストリッピングカラムに流体接続されている還流流、及びストリッピングカラムに流体接続されている混合された第1の粗生成物流を含む随意的な再循環システム(ここで、還流流は主液相反応器に流体接続されている);
注:工程(b)において随意的な付属精留カラムを用いない場合には、工程(c)が必要である。
(e)硫酸吸収及び再循環システム又は相分離容器、硫酸吸収及び再循環システム又は相分離容器に流体接続されているフッ化水素を含む第2の再循環流を含むフッ化水素回収システム;
(f)硫酸吸収及び再循環システム又は相分離容器に流体接続されている(E)及び(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む第3の生成物流(ここで、硫酸吸収及び再循環システム又は相分離容器は第2の粗生成物流に流体接続されている)、及び第3の生成物流に流体接続されている第2の蒸留カラムを含む1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン精製システム;及び
(g)第2の蒸留カラムに流体接続されている(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを含む最終生成物流;蒸留カラムに流体接続されている第2の副生成物流、第2の副生成物流に流体接続されている異性化反応器;並びに異性化反応器及び第2の蒸留カラムに流体接続されている生成物再循環流;
を含む。
このプロセスに関する反応化学は、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、又は1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペンの混合物と無水HFとを、液相非触媒撹拌反応器内で単一工程反応させて、主として(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))、及び副生成物としてHClを生成させることを含む。好ましくは、反応は、同時に、HFと得られる1233zd(E)との反応(これによってHFC−245faが形成され、これは次に更に反応してHFO−1234zeを生成させる可能性がある)を最小にしながら、1233zdの(Z)異性体に対する(E)異性体の相対比を増加させる条件(温度、圧力、滞留時間)下に維持する。したがって、所望の反応は次のものを含む。
(2)未反応のHCC−240fa及びHFを、過小フッ素化副生成物と一緒に(1)に再循環して戻し;
(3)副生成物のHClを分離及び精製し;
(4)過剰のHFを分離して(1)に戻し;
(5)最終生成物の1233zd(E)を精製し;そして
(6)副生成物の1233zd(Z)を1233zd(E)に異性化してプロセス収率を最大にする。
好ましくは、反応器は、ハステロイ−C、インコネル、モネル、インカロイ、又はフルオロポリマーライニング鋼製容器のようなHF及びHClの腐食作用に抵抗性の材料で構成する。反応器には攪拌機を取り付ける。かかる液相フッ素化反応器は、当該技術において周知である。反応器には場合によっては精留カラムを更に装備し、これによって、所望の生成物を(副生成物のHCl、微量の軽質有機物質、例えば主として1234ze(E+Z)、及び共沸混合物を形成するのに十分な無水フッ化水素(AHF)と一緒に)排出し、一方で、HFのバルク、及び過小フッ素化有機物質を残留させることができる。
それぞれの反応器、或いはフッ素化反応器に取り付けられている随意的な精留カラムの頂部から排出され、主として1233zd(E)、1233zd(Z)、HF、及びHCl(並びに、部分フッ素化中間体及び副生成物、過フッ素化副生成物などの若干の少量成分)を含む気体流は、次に、随意的な再循環カラムに導入するか、或いはHCl回収システム(3)中に直接供給する。最後のフッ素化反応器の底部からの未反応のHF及びHCC−240fa、過小フッ素化副生成物の流れは、場合によっては再循環カラムにも供給するか、或いは場合によっては第1の反応器(1)に再循環して戻す。
反応中に連続的に形成されるHClは、その揮発性のために反応器から取り出され、凝縮することなく付属の蒸留カラムを通して流れる。この物質は、次に、低温HCl蒸留カラムを用いることによって精製して、販売するため(又は更に精製するため)に回収することができる。高純度のHClが単離され、これを販売のために濃HClとして脱イオン水中に吸収させることができる。
1233zd(E)及びHF(幾つかの態様においては約30重量%)の粗生成物混合物を含むHCl除去カラム(3)からの塔底流は、この混合物からHFを取り出すために硫酸抽出器又は相分離器に供給する。HFを流酸中に溶解するか、或いは有機混合物から相分離する。硫酸吸着システムを用いる態様に関しては、次に、HFをストリッピング蒸留によって硫酸/HF混合物から取り除き、反応器に再循環して戻す。相分離器を用いる態様に関しては、HFを相分離して反応器に再循環して戻す。硫酸抽出器の塔頂か又は相分離器の底層のいずれかからの有機混合物は、それを次の単位操作(5)に供給する前に微量のHFを取り出すために処理(スクラビング又は吸着)が必要な可能性がある。
最終生成物の精製は、好ましくは2つの連続運転蒸留カラムを含む。第1のカラムは1233zd(E)から軽質留分を取り出すために用い、第2のカラムはより重質の成分、主として1233zd(Z)を取り出す(これは異性化反応器に供給して、更なる使用のために回収するか、又は場合によっては反応器(2)に再循環して戻す)ために用いる。幾つかの態様においては、この流れから重質の副生成物をパージすることが望ましい。
このプロセスにおける1233zd(E)の収率を最大にするために、反応中に形成されて第2のカラムの底部から排出される副生成物の1233zd(Z)を、蒸気として、異性化触媒、好ましくはフッ素化酸化クロムを含む反応器に供給する。ここで、この副生成物を所望の生成物に転化させる。異性化反応器排出流は、次に精製のために(4)に再循環する。
1233zd(E)を製造するための液相プロセスの開発の一部として、触媒を用いないで実験を行った。この実験では1ガロンの撹拌Parr反応器を用い、バッチモードで運転した。この実験を実験#3と呼んだ。この実験に関しては、282.9gのHF、及び246.2gのHCC−240fa(1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン)(12.4:1のHF:240faのモル比)を、室温において反応器に充填した。次に、混合機を始動させて反応器の内容物がよく混合されることを確保した。次に、反応器を所望の温度に加熱した。加熱によって、HCl副生成物がフッ素化反応の結果として生成するにつれて圧力が上昇し始めた。反応器を数時間かけて約110℃に加熱して保持した。反応中に生成するHClをドライアイストラップ(DIT)に排気することによって、圧力を250psig〜325psigの範囲に制御した。
同じ装置及び手順を用いて実施例1において記載した実験を繰り返した。反応器を110℃に加熱して保持した。しかしながら、この実験は完了まで進行させなかった。この実験を実験#5と呼んだ。約6.5時間後、反応器圧力は320psigに達し、実験を停止した。始めに、382.7gのHF及び244.1gのHCC−240faを反応器に充填した。結果は実施例1におけるものと同様であるが、HCC−240faの転化率はより低い。
1233zd(E)を製造するための液相プロセスの開発の一部として、フッ素化触媒を用いて実験を行った。この実験においては、実施例1及び2に記載したものと同じ1ガロンの撹拌Parr反応器を用い、バッチモードで運転し、この実験を実験#4と呼んだ。まず、空の反応器に105.7gのTaCl5液体フッ素化触媒を充填した。次に、290.8gのHFを室温において反応器中に充填すると直ちに、触媒がフッ素化され始めるにつれてHClが生成することによって、反応器内の圧力上昇が起こった。
同じ装置及び手順を用いて、比較例1に記載した実験を繰り返す。今回は、フッ素化触媒はTiCl4である。結果は比較例1のものと同様であり、複数のオリゴマー及びタールが形成して、実験の終了時に反応器内に残留する。
本実施例は、連続モードでの初めの反応器の運転を示す。1/4インチProPak充填材を充填したID:2インチ×8フィートのカラム、及び二重管式凝縮器を装備した1ガロンの撹拌Parr反応器内で実験を行った。外部の1.5kW電気ヒーターによって反応器を加熱し、凝縮器を水によって冷却した。反応器生成物を苛性スクラバー(55℃で循環させている10重量%KOH)に排気し、次に冷凍生成物回収シリンダー内に回収することによって、反応器圧力を制御した。240faを反応器の蒸気空間に供給し、HFを浸漬管を介して反応器の底部に供給して、反応物質の混合を促進させた。
付属の精留カラムを有する直列の3つの連続撹拌反応器を用いて、粗1233zd(E)粗生成物を製造する。第1の反応器について塔底ドレンが存在し、これを第2の反応器に供給し、第2の反応器についてドレンが存在し、これを第3の反応器に供給する。3つの精留カラムのそれぞれから排出される塔頂流を接続して、生成する全ての粗1233zd(E)及びHClを合わせて、個々の成分への分離に送る。
本実施例は、本発明の幾つかの好ましい態様による、HF及びHCFO−1233zdの混合物からの無水HFの回収を示す。
本実施例は、酸を含まない1233zd(E)粗生成物の精製を示す。実施例2において製造した約92ポンドの酸を含まない1233zd粗物質を、バッチ蒸留カラムに充填した。粗物質は約94GC面積%の1233zd(E)及び6GC面積%の不純物を含んでいた。蒸留カラムは、10ガロンのリボイラー、内径(ID)2インチ×10フィートのpropackカラム、及びシェルアンドチューブ凝縮器から構成した。カラムは約30の理論段を有していた。蒸留カラムに、温度、圧力、及び差圧の送信機を取り付けた。主として1234ze(Z+E)、トリフルオロプロピン、245fa、及び1233zd(E)から構成される約7ポンドの軽質留分が回収された。82ポンドの99.8+GC面積%の1233zd(E)が回収された。約3ポンドの量であったリボイラー残渣は、主として244fa、1233zd(Z)、1233zd二量体、及び1233zd(E)であった。99.8+GC面積%の純粋な1233zd(E)の回収率は94.8%であった。
本実施例は、随意的な再循環カラムの使用を示す。実施例2において規定した代表的な1233zd(E)液相反応器流出流混合物を、バッチ蒸留カラム中に充填する。蒸留カラムは、10ガロンのリボイラー、ID:2インチ×10フィートのpropackカラム、及び−40℃の冷媒流能力を有するシェルアンドチューブ凝縮器から構成されている。カラムは約30の理論段を有している。蒸留カラムに、温度、圧力、及び差圧の送信機を装備する。蒸留カラム供給流混合物は、約30重量%のHF、37重量%のHCl、及び33%の粗1233zd(E)である。蒸留は、約100psigの圧力、及び15〜20インチ−H2Oの差圧(ΔP)において運転する。留出物及びリボイラーの両方を周期的にサンプリングし、ガス及びイオンクロマトグラフィーを用いて、有機物質、HF、及びHClに関して分析する。
本実施例は、相分離によるHF回収を示す。テフロンシリンダーを用いて、HF及び1233zd(E)が不均一混合物を形成することを視覚的に観察した。1233zd(E)及びHFを含む混合物の相分離を、−20℃〜+0℃の温度範囲において行った。この研究のために500mLのステンレススチール(SS)試料シリンダーを用いた。シリンダーの周囲に巻き付けたコイルを通して循環させたエタノールによって、シリンダーの温度を制御した。シリンダーの外壁(冷却コイルとシリンダー壁との間)に熱電対を取り付け、シリンダーの中央部に位置させて温度を測定した。SSシリンダーにはまた、シリンダーの底部及び頂部にサンプリングバルブも装備した。
本実施例は、1233zd(Z)の所望の生成物の1233zd(E)への異性化を示す。熱伝達を向上させるためにニッケルメッシュを充填したモネルプレヒーター(ID:1インチ、長さ32インチ)を装備したモネル反応器(ID:2インチ、長さ32インチ)を用いて、1233zd(Z)の1233zd(E)への転化を行った。反応器に、1.5Lのペレット化したフッ素化Cr2O3触媒を充填した。ニッケルメッシュを反応器の頂部及び底部に配置して、触媒を支持した。多点熱電対を反応器の中央部に挿入した。
Claims (10)
- (a)一連の1以上の撹拌反応容器を運転して、連続しているそれぞれの容器において第1の反応容器へ供給される原反応物質の一部を転化させ、反応容器の全部を同時に運転し且つ連続形態で操作し;
(b)それぞれの反応容器内において、HFを用いて、副生成物のHCl及び生成物の(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを同時に取り出しながら、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び1,3,3,3−テトラクロロプロペン、並びびこれらの任意の混合物からなる群から選択される出発物質の一連のフッ素化反応を行い;
(c)未反応の出発物質及びHFの少なくとも一部を、過小フッ素化副生成物と一緒に工程(b)に再循環して戻し;
(d)副生成物のHClを分離及び精製し;
(e)過剰のHFを分離して工程(b)に戻し;
(f)所望の生成物の(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを精製し;そして
(g)副生成物の(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに異性化して、プロセス収率を最大にする;
工程を含む、触媒を用いないで(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを製造する方法。 - 未転化の出発物質、過小フッ素化中間体、及び若干の未反応HFの連続流を、第1の反応容器の底部から採取して第2の反応容器に供給する、請求項1に記載の方法。
- 必要に応じて更なるHFを加える、請求項2に記載の方法。
- 未転化の出発物質、過小フッ素化中間体、及び若干の未反応HFの連続流を、第2の反応容器の底部から採取して第3の反応容器に供給する、請求項1に記載の方法。
- 必要に応じて更なるHFを加える、請求項4に記載の方法。
- 以下の工程:
(a)少なくとも1つの反応容器内に、フッ化水素、並びに1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、1,1,3,3−テトラクロロプロペン、1,3,3,3−テトラクロロプロペン、及びこれらの任意の混合物からなる群から選択される反応物質組成物を含み、フッ化水素と反応物質組成物は約3:1より大きいモル比で存在する液体反応混合物を与え;
(b)直列の1以上の撹拌反応器を用いて、フッ化水素と反応物質組成物を液相中で反応させて、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、塩化水素、フッ化水素、(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、並びに反応物質組成物の未反応の化合物及び/又は過小フッ素化中間体からなる群から選択され、それぞれの反応生成物流は1より大きい(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンに対する(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの重量比を有する1以上の反応生成物流を生成させ;そして
(c)場合によっては、直列のそれぞれの個々の反応容器に、未反応のHFの一部、並びに未反応の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は過小フッ素化中間体の大部分を反応容器に戻す精留カラムを装備することができ;そして
(d)1以上の得られる反応生成物流を単一の混合反応生成物流中に混合する;
工程を含む、一連の1以上の撹拌反応容器内でヒドロクロロフルオロアルケンを製造する方法。 - 過小フッ素化中間体が、1,1,3,3−テトラクロロ−1−フルオロプロパン(241fa)、1,1,3,3−テトラクロロ−3−フルオロプロペン(1231zd)、1,1,3−トリクロロ−1,1−ジフルオロプロパン(242fa)、1,1,3−トリクロロ−3,3−ジフルオロプロペン(1232zd)、1,1−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパン(243fa)、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 随意的な工程(c)を用いる場合に、場合によって以下の工程(e)及び(f):
(e)混合反応生成物流を再循環カラムと接触させて、
(i)塩化水素の大部分、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、場合によっては(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、及び未反応のフッ化水素の少なくとも一部を含み、この一部は、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの1以上と共沸混合物を形成するのに必要な量よりも多い量である第1の粗生成物流;及び
(ii)未反応のフッ化水素及び反応物質組成物の未反応の化合物及び/又は過小フッ素化中間体の大部分を含む塔底成分;
を生成させ;そして
(f)塔底成分を反応混合物に戻す;
工程を更に含む、請求項6に記載の方法。 - 随意的な工程(c)を用いない場合に、工程(e)及び(f):
(e)混合反応生成物流を再循環カラムと接触させて、
(i)塩化水素の大部分、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、場合によっては(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの大部分、及び未反応のフッ化水素の少なくとも一部を含み、この一部は、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの1以上と共沸混合物を形成するのに必要な量よりも多い量である第1の粗生成物流;及び
(ii)未反応のフッ化水素及び反応物質組成物の未反応の化合物及び/又は過小フッ素化中間体の大部分を含む塔底成分;
を生成させ;そして
(f)塔底成分を反応混合物に戻す;
工程を更に含む、請求項6に記載の方法。 - 以下の更なる工程:
(g)工程(c)又は(e)のいずれか、或いは工程(c)及び(e)の両方において、未反応の1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン、及び/又は1,1,3,3−テトラクロロプロペン、及び/又は1,3,3,3−テトラクロロプロペンを含む未反応の反応物質、及び/又は過小フッ素化中間体を蒸留によって分離し、これらの未反応の反応物質及び過小フッ素化中間体を反応器に再循環して戻し;
(h)塩酸副生成物の少なくとも一部、好ましくは大部分を蒸留によって取り出し;
(i)粗生成物流中の未反応のHFを、硫酸吸着又は相分離によって分離及び再循環し;
(j)粗生成物中の残留酸を、水又は弱苛性吸収による最終精製及び乾燥の工程によって更に取り出し;
(k)粗生成物流を蒸留して、反応副生成物から(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを分離し;そして
(l)(Z)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン副生成物を異性化して、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンを形成する;
工程の1以上を更に含む、請求項8に記載の方法。
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