JP5974003B2 - トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを共製造するための統合方法 - Google Patents
トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、トランス−1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを共製造するための統合方法 Download PDFInfo
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Description
(1)第1の反応器内においてHFを用いてHCC−240faの蒸気相又は液相フッ素化反応を行い、同時に副生成物のHCl及び共生成物の1233zd(E)を取り出す;
(2)HF及び重質有機物質を分離して、これらを次に第2のフッ素化反応器に供給する;
(3)副生成物のHClを分離及び精製する;
(4)HFを分離し、これを次に第2のフッ素化反応器に供給する;
(5)第1の生成物の1233zd(E)を精製する;
(6)液相接触反応器内において、HFを用いて1233zd(E)をフッ素化して、第2の共生成物の245faを生成させる;
(7)第2の共生成物の245faを精製する(HClの回収及びHFの再循環も行う);
(8)第3の反応器内において245faを1234ze(E)へ脱フッ化水素化する(未反応の245faの再循環、及び1234ze(Z)副生成物の異性化も行う);並びに
(9)第3の共生成物の1233zd(E)を精製する。
第1のフッ素化反応は、第1の反応器(RXR1)内で行う。この反応は、蒸気相中において蒸気相フッ素化触媒(例えばフッ素化Cr2O3)の存在下で、或いは液相中において行うことができる。液相反応は、触媒の不存在下か、又はTiCl4、FeCl3のような液相フッ素化触媒の存在下で行うことができる。
(b)主として、HF蒸気供給流を高圧水蒸気によって120℃〜150℃に過熱してこれを反応混合物に直接供給し、及び水蒸気流を反応器ジャケット中に供給することによって、85℃〜115℃の反応器温度を与える;
(c)ストリッパーカラムの頂部上の熱交換器に塩水冷却を加えて還流を誘発し;反応器内の下方のストリッパーの中央部分における温度を約10℃〜40℃にする;
(d)更なる入熱を与える;及び
(e)反応器及びストリッパー条件を維持するようにHFの供給速度を与える。
1233zd(E)を製造するための液相プロセスの開発の一部として、触媒を用いないで実験を行った。実験では1ガロンのParr反応器を用い、バッチモードで運転した。この実験を実験#3と呼んだ。図2も参照。
図2は、1ガロンのParr反応器内での実験#3中に観察された反応圧力及び温度プロファイルを示す。反応器に、282.9gのHF、及び246.2gの240faを充填した。反応生成物の分析を下表Iに示す。
245faの脱フッ化水素化:
760mLのフッ素化Cr2O3触媒を充填した内径2インチのモネル充填床反応器内で反応を行った。反応器から排出される粗生成物流を、KOHスクラバー、及び次に連続モードで運転する単式蒸留カラムに供給した。蒸留カラムの頂部から、1234ze(E)生成物が軽質不純物と一緒に留出物として回収された。主として未反応の245fa及び1234ze(Z)副生成物から構成される流れを、リボイラーの底部から反応器へ再循環して戻した。反応は、240℃〜290℃の触媒床温度(反応器入口において最も低温)、5.2psigの反応器圧力、1.2ポンド/時の一定の245fa供給速度、リボイラー内での一定の液体レベルを維持するために0.8〜0.98ポンド/時の間で変動させる再循環流供給速度、及び1.02ポンド/時の一定の塔頂流取り出し速度(38ポンド/ft3/時)のトランス−1234ze生産性に等しい)において行った。
本実施例は、実施例2において製造された実質的にHCFO−1234ze(E)、HCFO−1234ze(Z)、及びHFC−245faから構成される粗混合物の連続蒸留を示す。
本実施例は、HFを四塩化チタン触媒及び1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)の充填物中に連続的に供給した半バッチ反応を示す。
本実施例は、本発明の幾つかの好ましい態様による、HF、HCFO−1233zd、及びHCFC244faの混合物からの無水HFの回収を示す。
本実施例は、酸を含まない1233zd(E)粗生成物の精製を示す。
実施例1において製造した92ポンドの酸を含まない1233zd粗物質を、バッチ蒸留カラムに充填した。粗物質は約94GC面積%及び6GC面積%の不純物を含んでいた。蒸留カラムは、10ガロンのリボイラー、内径2インチ×10フィートのpropackカラム、及びシェルアンドチューブ凝縮器から構成した。カラムは約30の理論段を有していた。蒸留カラムに、温度、圧力、及び差圧の送信機を取り付けた。主として1234ze(Z+E)、トリフルオロプロピン、245fa、及び1233zd(E)から構成される約7ポンドの軽質留分が回収された。82ポンドの99.8+GC面積%の1233zd(E)が回収された。約3ポンドの量であったリボイラー残渣は、主として244fa、1233zd(Z)、1233zd二量体、及び1233zd(E)であった。99.8+GC面積%の純粋な1233zd(E)の回収率は94.8%であった。
本実施例は、1233zd(Z)及び1233zd(E)を含む混合流の連続液相フッ素化を示す。本実施例に関するフッ素化触媒はSbCl5である。
50ガロンのパイロットプラントフッ素化反応システムから排出された245fa粗物質を、吸収カラム内で水と接触させてHCl及びHFを除去した。微量の酸しか残留しなかった。次に、この流れを、第2の吸収器内で希釈苛性流と接触させて、残留する酸を除去した。次に、この流れを、X13モレキュラーシーブを含むカラムに通して、酸除去工程中に水と接触させた間に流れに加えられた湿分を除去した。
実施例8からの乾燥した酸を含まない245fa粗物質を、次に直列の2つの従来の蒸留カラムを用いて連続的に蒸留して99.95%より高い純度にして、低沸点及び高沸点不純物の殆どを除去した。
Claims (12)
- (a)第1の反応器内において、HCC−240faのフッ素化を行って、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))を生成させ;及び
(b)第2の反応器内において、1233zd(E)のフッ素化を行って、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を生成させる;
工程を含む、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)から出発して、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを共製造するための統合製造方法。 - (a)第1の反応器内において、HCC−240faのフッ素化を行って、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(1233zd(E))を生成させ;
(b)第2の反応器内において、1233zd(E)のフッ素化を行って、1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン(245fa)を生成させ;及び
(c)第3の反応器内において、245faの脱フッ化水素化を行って、(E)1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(1234ze(E))を生成させる;
工程を含む、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)から出発して、(E)1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、(E)1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを共製造するための統合製造方法。 - 工程(a)が触媒の不存在下で行う液相反応である、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(a)がフッ素化触媒を用いる液相反応である、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(a)がフッ素化触媒を用いる蒸気相反応である、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(b)がフッ素化触媒を用いる蒸気相反応である、請求項1または2に記載の方法。
- 工程(c)が苛性溶液を用いる液相反応である、請求項2に記載の方法。
- 工程(c)が脱フッ化水素化触媒を用いる蒸気相反応である、請求項2に記載の方法。
- (a)第1の反応器内において、HFを用いてHCC−240faをフッ素化し;
(b)HF及び重質有機物質を分離して、これらを次に第2のフッ素化反応器に供給し;
(c)副生成物のHClを分離及び精製し;
(d)HFを分離して、これを次に第2のフッ素化反応器に供給し;
(e)第1の生成物の1233zd(E)を精製し;
(f)HFを用いて1233zd(E)をフッ素化して、第2の共生成物の245faを生成させ;
(g)第2の共生成物の245faを精製し;
(h)第3の反応器内において、245faを脱フッ化水素化して1234ze(E)を生成させ;そして
(i)第3の共生成物の1234ze(E)を精製する;
工程を含む、1,1,1,3,3−ペンタクロロプロパン(HCC−240fa)から、トランス−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、(E)1,3,3,3−テトラフルオロプロペン、及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンの化合物を共製造するための統合方法。 - 工程(a)のフッ素化プロセスが蒸気相反応である、請求項9に記載の方法。
- 工程(a)のフッ素化プロセスが液相反応である、請求項9に記載の方法。
- 工程(f)のフッ素化プロセスが液相接触反応である、請求項9に記載の方法。
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