JP2013518112A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013518112A5 JP2013518112A5 JP2012551252A JP2012551252A JP2013518112A5 JP 2013518112 A5 JP2013518112 A5 JP 2013518112A5 JP 2012551252 A JP2012551252 A JP 2012551252A JP 2012551252 A JP2012551252 A JP 2012551252A JP 2013518112 A5 JP2013518112 A5 JP 2013518112A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- composition
- compound according
- mediated condition
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 29
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 claims description 19
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- 208000023275 Autoimmune disease Diseases 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 9
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims description 6
- 201000006417 multiple sclerosis Diseases 0.000 claims description 6
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 claims description 4
- 102000003923 Protein Kinase C Human genes 0.000 claims description 4
- 208000000389 T-cell leukemia Diseases 0.000 claims description 4
- 208000028530 T-cell lymphoblastic leukemia/lymphoma Diseases 0.000 claims description 4
- 206010042971 T-cell lymphoma Diseases 0.000 claims description 4
- 208000027585 T-cell non-Hodgkin lymphoma Diseases 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 206010003246 arthritis Diseases 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 208000002551 irritable bowel syndrome Diseases 0.000 claims description 4
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 208000022559 Inflammatory bowel disease Diseases 0.000 claims description 2
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 claims description 2
- 206010052779 Transplant rejections Diseases 0.000 claims description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 206010012601 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims description 2
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 claims description 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims description 2
- 208000018937 joint inflammation Diseases 0.000 claims description 2
- 206010025135 lupus erythematosus Diseases 0.000 claims description 2
- 230000002062 proliferating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 12
- 108091000080 Phosphotransferase Proteins 0.000 description 2
- 102000020233 phosphotransferase Human genes 0.000 description 2
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 230000031146 intracellular signal transduction Effects 0.000 description 1
- 229940043355 kinase inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003757 phosphotransferase inhibitor Substances 0.000 description 1
Description
他の実施形態では、本発明の化合物、薬学的に許容されるその塩および組成物は、生物学的および病理学的現象におけるキナーゼの研究;そうしたキナーゼによって媒介される細胞内シグナル伝達経路の研究;および新規なキナーゼ阻害剤の比較評価にも有用である。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
以下の構造式:
(式中、
Tは−NH−であるかまたは存在せず、
J c1 およびJ c2 はそれぞれ独立に、−CN、−F、−Cl、−OR、−CH 2 ORまたは−CF 3 であり、
U 1 、U 2 およびU 3 はそれぞれ独立に、−H、ZまたはJ b であり、U 1 、U 2 およびU 3 の1つ以下が−Hであるか、またはU 1 、U 2 およびU 3 のうちの2つが一緒になって1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC1〜C6シクロアルキル環を形成しており、
ZはY2−Q2であり、
Y2は存在しないか、または1つもしくは複数のJ d で任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
Q2は存在しないか、または1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC3〜C8シクロアルキルであり、Y2とQ2がどちらも存在しないことはなく、
各J b は独立に、−F、−OR、−CN、−CF 3 、−N(R) 2 、−C(O)N(R) 2 、1つまたは複数のJ a で任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
各J a は独立に、−F、−OR、−N(R) 2 または−C(O)N(R) 2 であり、
各J d は独立に、−OR、−CN、−C(O)N(R) 2 、−N(R) 2 またはFであり、
各J e は独立に、C1〜C6アルキル、−OR、−N(R) 2 、−CF 3 またはFであり、
各Rは−HまたはC1〜C6アルキルであり、
* で指定された炭素にアキラル中心が存在する)
で表されるが、ただし、以下の式の化合物:
ではない化合物、または薬学的に許容されるその塩。
(項目2)
U 1 がZであり、U 3 がJ b である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
U 1 およびU 2 がZであり、U 3 がJ b である、項目1または2のいずれか一項に記載の化合物。
(項目4)
Y2が1つまたは複数のJ d で任意選択で独立に置換されたC1〜C3アルキルであり、
Q2が存在しないか、または1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換されたC3〜C6アルキルであり、
各J d が独立に、−ORまたはFである、項目1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
(項目5)
U 1 とU 2 が一緒になってC3〜C6シクロアルキル環を形成している、項目1に記載の化合物。
(項目6)
U 3 がJ b である、項目5に記載の化合物。
(項目7)
J b が−OHまたは−NH 2 である、項目1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
(項目8)
J b が−OHである、項目1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
(項目9)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ独立に、−CF 3 、−CN、−Fまたは−Clである、項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
(項目10)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ独立に、−Fまたは−Clである、項目1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
(項目11)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ−Fである、項目1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
(項目12)
J c1 がFでありJ c2 がClであるか、またはJ c1 がClでありJ c2 がFである、項目1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
(項目13)
表1から選択される構造式で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
(項目14)
項目1〜3のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルとを含む組成物。
(項目15)
被験体のプロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防する方法であって、有効量の項目1〜13のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩または組成物を前記被験体に投与することを含む方法。
(項目16)
前記プロテインキナーゼ媒介状態がPKC媒介状態である、項目15に記載の方法。
(項目17)
前記PKC媒介状態がPKCθ媒介状態である、項目16に記載の方法。
(項目18)
前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記PKCθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、T細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、項目17に記載の方法。
(項目20)
前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患である、項目18に記載の方法。
(項目21)
前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、項目20に記載の方法。
(項目22)
前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、項目20に記載の方法。
(項目23)
前記自己免疫疾患が関節リウマチである、項目20に記載の方法。
(項目24)
前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、項目20に記載の方法。
(項目25)
前記PKCθ媒介状態がT細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、項目19に記載の方法。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
以下の構造式:
(式中、
Tは−NH−であるかまたは存在せず、
J c1 およびJ c2 はそれぞれ独立に、−CN、−F、−Cl、−OR、−CH 2 ORまたは−CF 3 であり、
U 1 、U 2 およびU 3 はそれぞれ独立に、−H、ZまたはJ b であり、U 1 、U 2 およびU 3 の1つ以下が−Hであるか、またはU 1 、U 2 およびU 3 のうちの2つが一緒になって1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC1〜C6シクロアルキル環を形成しており、
ZはY2−Q2であり、
Y2は存在しないか、または1つもしくは複数のJ d で任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
Q2は存在しないか、または1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC3〜C8シクロアルキルであり、Y2とQ2がどちらも存在しないことはなく、
各J b は独立に、−F、−OR、−CN、−CF 3 、−N(R) 2 、−C(O)N(R) 2 、1つまたは複数のJ a で任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
各J a は独立に、−F、−OR、−N(R) 2 または−C(O)N(R) 2 であり、
各J d は独立に、−OR、−CN、−C(O)N(R) 2 、−N(R) 2 またはFであり、
各J e は独立に、C1〜C6アルキル、−OR、−N(R) 2 、−CF 3 またはFであり、
各Rは−HまたはC1〜C6アルキルであり、
* で指定された炭素にアキラル中心が存在する)
で表されるが、ただし、以下の式の化合物:
ではない化合物、または薬学的に許容されるその塩。
(項目2)
U 1 がZであり、U 3 がJ b である、項目1に記載の化合物。
(項目3)
U 1 およびU 2 がZであり、U 3 がJ b である、項目1または2のいずれか一項に記載の化合物。
(項目4)
Y2が1つまたは複数のJ d で任意選択で独立に置換されたC1〜C3アルキルであり、
Q2が存在しないか、または1つもしくは複数のJ e で任意選択で独立に置換されたC3〜C6アルキルであり、
各J d が独立に、−ORまたはFである、項目1〜3のいずれか一項に記載の化合物。
(項目5)
U 1 とU 2 が一緒になってC3〜C6シクロアルキル環を形成している、項目1に記載の化合物。
(項目6)
U 3 がJ b である、項目5に記載の化合物。
(項目7)
J b が−OHまたは−NH 2 である、項目1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
(項目8)
J b が−OHである、項目1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
(項目9)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ独立に、−CF 3 、−CN、−Fまたは−Clである、項目1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
(項目10)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ独立に、−Fまたは−Clである、項目1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
(項目11)
J c1 およびJ c2 がそれぞれ−Fである、項目1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
(項目12)
J c1 がFでありJ c2 がClであるか、またはJ c1 がClでありJ c2 がFである、項目1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
(項目13)
表1から選択される構造式で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
(項目14)
項目1〜3のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルとを含む組成物。
(項目15)
被験体のプロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防する方法であって、有効量の項目1〜13のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩または組成物を前記被験体に投与することを含む方法。
(項目16)
前記プロテインキナーゼ媒介状態がPKC媒介状態である、項目15に記載の方法。
(項目17)
前記PKC媒介状態がPKCθ媒介状態である、項目16に記載の方法。
(項目18)
前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記PKCθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、T細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、項目17に記載の方法。
(項目20)
前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患である、項目18に記載の方法。
(項目21)
前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、項目20に記載の方法。
(項目22)
前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、項目20に記載の方法。
(項目23)
前記自己免疫疾患が関節リウマチである、項目20に記載の方法。
(項目24)
前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、項目20に記載の方法。
(項目25)
前記PKCθ媒介状態がT細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、項目19に記載の方法。
Claims (25)
- 以下の構造式:
Tは−NH−であるかまたは存在せず、
Jc1およびJc2はそれぞれ独立に、−CN、−F、−Cl、−OR、−CH2ORまたは−CF3であり、
U1、U2およびU3はそれぞれ独立に、−H、ZまたはJbであり、U1、U2およびU3の1つ以下が−Hであるか、またはU1、U2およびU3のうちの2つが一緒になって1つもしくは複数のJeで任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC1〜C6シクロアルキル環を形成しており、
ZはY2−Q2であり、
Y2は存在しないか、または1つもしくは複数のJdで任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
Q2は存在しないか、または1つもしくは複数のJeで任意選択で独立に置換された0〜1個のヘテロ原子を有するC3〜C8シクロアルキルであり、Y2とQ2がどちらも存在しないことはなく、
各Jbは独立に、−F、−OR、−CN、−CF3、−N(R)2、−C(O)N(R)2、1つまたは複数のJaで任意選択で独立に置換されたC1〜6アルキルであり、
各Jaは独立に、−F、−OR、−N(R)2または−C(O)N(R)2であり、
各Jdは独立に、−OR、−CN、−C(O)N(R)2、−N(R)2またはFであり、
各Jeは独立に、C1〜C6アルキル、−OR、−N(R)2、−CF3またはFであり、
各Rは−HまたはC1〜C6アルキルであり、
*で指定された炭素にアキラル中心が存在する)
で表されるが、ただし、以下の式の化合物:
- U1がZであり、U3がJbである、請求項1に記載の化合物。
- U1およびU2がZであり、U3がJbである、請求項1または2のいずれか一項に記載の化合物。
- Y2が1つまたは複数のJdで任意選択で独立に置換されたC1〜C3アルキルであり、
Q2が存在しないか、または1つもしくは複数のJeで任意選択で独立に置換されたC3〜C6アルキルであり、
各Jdが独立に、−ORまたはFである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の化合物。 - U1とU2が一緒になってC3〜C6シクロアルキル環を形成している、請求項1に記載の化合物。
- U3がJbである、請求項5に記載の化合物。
- Jbが−OHまたは−NH2である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物。
- Jbが−OHである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の化合物。
- Jc1およびJc2がそれぞれ独立に、−CF3、−CN、−Fまたは−Clである、請求項1〜8のいずれか一項に記載の化合物。
- Jc1およびJc2がそれぞれ独立に、−Fまたは−Clである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- Jc1およびJc2がそれぞれ−Fである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の化合物。
- Jc1がFでありJc2がClであるか、またはJc1がClでありJc2がFである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- 表1から選択される構造式で表される化合物または薬学的に許容されるその塩。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物または薬学的に許容されるその塩と、薬学的に許容される担体、補助剤またはビヒクルとを含む組成物。
- プロテインキナーゼ媒介状態を治療または予防するための組成物であって、有効量の請求項1〜13のいずれか一項に記載の化合物もしくは薬学的に許容されるその塩または請求項14に記載の組成物を含む、組成物。
- 前記プロテインキナーゼ媒介状態がPKC媒介状態である、請求項15に記載の組成物。
- 前記PKC媒介状態がPKCθ媒介状態である、請求項16に記載の組成物。
- 前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患、炎症性疾患または増殖性もしくは過剰増殖性疾患である、請求項17に記載の組成物。
- 前記PKCθ媒介状態が、ぜんそく、乾癬、関節炎、関節リウマチ、関節の炎症、多発性硬化症、糖尿病、炎症性腸疾患、移植片拒絶反応、T細胞白血病、リンパ腫および狼瘡からなる群から選択される、請求項17に記載の組成物。
- 前記PKCθ媒介状態が自己免疫疾患である、請求項18に記載の組成物。
- 前記自己免疫疾患が、多発性硬化症、関節リウマチ、過敏性腸疾患からなる群から選択される、請求項20に記載の組成物。
- 前記自己免疫疾患が多発性硬化症である、請求項20に記載の組成物。
- 前記自己免疫疾患が関節リウマチである、請求項20に記載の組成物。
- 前記自己免疫疾患が過敏性腸疾患である、請求項20に記載の組成物。
- 前記PKCθ媒介状態がT細胞白血病およびリンパ腫からなる群から選択される、請求項19に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US29865310P | 2010-01-27 | 2010-01-27 | |
US61/298,653 | 2010-01-27 | ||
PCT/US2011/022536 WO2011094283A1 (en) | 2010-01-27 | 2011-01-26 | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013518112A JP2013518112A (ja) | 2013-05-20 |
JP2013518112A5 true JP2013518112A5 (ja) | 2014-03-06 |
Family
ID=44041755
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012551252A Withdrawn JP2013518112A (ja) | 2010-01-27 | 2011-01-26 | ピラゾロピリジンキナーゼ阻害剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20130053395A1 (ja) |
EP (1) | EP2528916A1 (ja) |
JP (1) | JP2013518112A (ja) |
CN (1) | CN103003273A (ja) |
AU (1) | AU2011209644A1 (ja) |
CA (1) | CA2787321A1 (ja) |
MX (1) | MX2012008642A (ja) |
WO (1) | WO2011094283A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9067932B2 (en) * | 2010-01-27 | 2015-06-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
WO2011094283A1 (en) * | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
CN105764513A (zh) | 2013-09-18 | 2016-07-13 | 堪培拉大学 | 干细胞调控ii |
EP3185858A4 (en) | 2014-08-25 | 2017-12-27 | University of Canberra | Compositions for modulating cancer stem cells and uses therefor |
Family Cites Families (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20030187026A1 (en) * | 2001-12-13 | 2003-10-02 | Qun Li | Kinase inhibitors |
ATE508129T1 (de) * | 2004-03-30 | 2011-05-15 | Vertex Pharma | Als inhibitoren von jak und anderen proteinkinasen geeignete azaindole |
AU2005269387A1 (en) * | 2004-07-27 | 2006-02-09 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Fused ring heterocycle kinase modulators |
WO2006058120A1 (en) * | 2004-11-22 | 2006-06-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Bicyclic inhibitors or rho kinase |
EP2532667A1 (en) * | 2005-09-30 | 2012-12-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Deazapurines useful as inhibitors of janus kinases |
DE102006029447A1 (de) * | 2006-06-21 | 2007-12-27 | Bayer Schering Pharma Ag | Oxo-substituierte Imidazo[1,2b]pyridazine, deren Herstellung und Verwendung als Arzneimittel |
WO2008138834A1 (en) * | 2007-05-09 | 2008-11-20 | Novartis Ag | Substituted imidazopyridazines as pi3k lipid kinase inhibitors |
JP4946728B2 (ja) | 2007-08-23 | 2012-06-06 | 三菱電機株式会社 | 電力増幅器 |
ES2389992T3 (es) * | 2007-11-02 | 2012-11-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Derivados de [1H-pirazolo[3,4-b]piridin-4-il]-fenilo o -piridin-2-ilo como proteína cinasa c-theta |
JP5542287B2 (ja) * | 2008-07-23 | 2014-07-09 | バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | ピラゾロピリジンキナーゼ阻害剤 |
US8569337B2 (en) * | 2008-07-23 | 2013-10-29 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors |
WO2010011772A2 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors |
WO2010011768A1 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Tri-cyclic pyrazolopyridine kinase inhibitors |
CA2731451A1 (en) * | 2008-07-23 | 2010-01-28 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
WO2011094283A1 (en) * | 2010-01-27 | 2011-08-04 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
US9067932B2 (en) * | 2010-01-27 | 2015-06-30 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Pyrazolopyridine kinase inhibitors |
-
2011
- 2011-01-26 WO PCT/US2011/022536 patent/WO2011094283A1/en active Application Filing
- 2011-01-26 EP EP11703771A patent/EP2528916A1/en not_active Withdrawn
- 2011-01-26 MX MX2012008642A patent/MX2012008642A/es active IP Right Grant
- 2011-01-26 AU AU2011209644A patent/AU2011209644A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-26 CA CA2787321A patent/CA2787321A1/en not_active Abandoned
- 2011-01-26 CN CN2011800073223A patent/CN103003273A/zh active Pending
- 2011-01-26 JP JP2012551252A patent/JP2013518112A/ja not_active Withdrawn
-
2012
- 2012-07-27 US US13/560,119 patent/US20130053395A1/en not_active Abandoned
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2013533314A5 (ja) | ||
JP2008510770A5 (ja) | ||
JP2012502111A5 (ja) | ||
JP2014528451A5 (ja) | ||
JP2015536307A5 (ja) | ||
JP2015501327A5 (ja) | ||
JP2016537478A5 (ja) | ||
JP2012521411A5 (ja) | ||
JP2020500916A5 (ja) | ||
WO2008022164A3 (en) | Pyrazine compounds, their use and methods of preparation | |
JP2016503793A5 (ja) | ||
JP2013513613A5 (ja) | ||
RU2015149767A (ru) | Дейтерированные диаминопиримидиновые соединения и фармацевтические композиции, содержащие такие соединения | |
JP2013523802A5 (ja) | ||
JP2014508753A5 (ja) | ||
JP2019532092A5 (ja) | ||
JP2013518112A5 (ja) | ||
JP2015535851A5 (ja) | ||
US9156789B2 (en) | Process for sorafenib tosylate polymorph III | |
JP2015536997A5 (ja) | ||
JP2013518111A5 (ja) | ||
JP2019516713A5 (ja) | ||
JP2010530373A5 (ja) | ||
JP2020502268A5 (ja) | ||
JP2018521056A5 (ja) |