JP2013513675A - 芳香族アミン系の多孔質材料の改善品 - Google Patents
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Abstract
(a1)少なくとも一種の多官能性イソシアネートと、
(a2)少なくとも一種の、一般式Iの多官能性置換芳香族アミン(a2−s):
【化1】
とを含む多孔質材料であって、R1とR2は、同一であっても異なっていてもよく、水素と直鎖又は分岐鎖の1〜6個の炭素原子をもつアルキル基から独立して選ばれ、置換基Q1〜Q5とQ1’〜Q5’のすべては、同一であっても異なっていてもよく、水素と第1級アミノ基、直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基から独立して選ばれ、Q1とQ3とQ5の少なくとも一つと、Q1’とQ3’とQ5’の少なくとも一つが第1級アミノ基であり、該化合物が、該芳香族環に結合している少なくとも一個の第1級アミノ基に対してα位に少なくとも一個の直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基をもっているものに関する。
本発明はまた、多孔質材料の製造方法、このようにして得られる多孔質材料、および該多孔質材料の絶縁材料としての利用、また真空絶縁パネル中での利用に関する。
【選択図】なし
Description
(a1)少なくとも一種の多官能性イソシアネートと、
(a2)少なくとも一種の、一般式Iの多官能性置換芳香族アミン(a2−s)と、
−一般式Iの化合物が、少なくとも2個の第一級アミノ基をもち、Q1とQ3とQ5のうち少なくとも一つが第1級アミノ基であり、Q1’とQ3’とQ5’のうち少なくとも一つが第1級アミノ基であり、
−Q2とQ4、Q2’、Q4’は、一般式Iの化合物が、必要なら他の官能基を持っていてもよい少なくとも一種の直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基を、芳香族環に結合している少なくとも一つの第1級アミノ基のα位置に持つように選択される。
本発明によれば、この多孔質材料が、成分(a1)として少なくとも一種の多官能性イソシアネートを反応した形で含む。
ii)ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)系の多官能性イソシアネート、特に2,2’−MDlまたは2,4’−MDIまたは4,4’−MDIまたはオリゴマー状MDI(ポリフェニルポリメチレンイソシアネートとも呼ぶ)、または上記のジフェニルメタンジイソシアネートの二つまたは三つの混合物、またはMDIの製造の際に得られる粗製MDI、または少なくとも一種のオリゴマー状MDIと少なくとも一種の上記低分子量MDI誘導体の混合物;
iii)実施様態i)の少なくとも一種の芳香族イソシアネートと実施様態ii)の少なくとも一種の芳香族イソシアネートの混合物。
本発明によれば、本多孔質材料は、成分(a2)として、一般式Iの少なくとも一種の多官能性の置換芳香族アミン(a2)を含み、
−一般式Iの化合物が少なくとも2種の第1級アミノ基を含み、Q1とQ3とQ5の少なくとも一つが第1級アミノ基であり、Q1’とQ3’とQ5’の少なくとも一つが第1級アミノ基であり、
−Q2とQ4、Q2’、Q4’は、一般式Iの化合物が、芳香族環に結合している少なくとも一種の第1級アミノ基のα位に、必要なら他の官能基もつ、少なくとも一種の直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基をもつように選択されている。
好ましい本発明の多孔質材料の製造方法は、以下の工程からなる:
(a)溶媒(C)への成分(a1)と成分(a2)の投入;
(b)溶媒(C)の存在下での成分(a1)と成分(a2)の反応によるゲルの生成;
(c)前工程で得られるゲルの乾燥。
(a−1)溶媒(C)中への成分(a1)とこれとは別個の成分(a2)の投入;
(a−2)工程(a−1)で得られる両成分の混合による、溶媒(C)中に成分(a1)と成分(a2)を含むゲル前駆体(A)の作製;
(b)上記溶媒(C)の存在下でのゲル前駆体(A)の反応によるゲルの生成;
(c)前工程で得られるゲルの乾燥。
本発明によれば、工程(a)において、成分(a1)と成分(a2)をそれぞれ溶媒(C)中に投入する。成分(a1)と成分(a2)の混合でゲル前駆体(A)が得られる。このゲル前駆体(A)は、モノマー構成単位(a1)と(a2)を上述の比率で含んでいる。
本発明によれば、工程(b)で、溶媒(C)の存在下での成分(a1)と(a2)が反応してゲルを形成する。即ち、本発明の方法の工程(b)において、有機ゲル前駆体(A)がゲル化反応してゲルに変換される。このゲル化反応は重付加反応であり、特にイソシアネート基とアミノ基の重付加反応である。
本発明では、工程(c)で先の工程の得られたゲルを乾燥する。
キセロゲルが、本発明の目的の多孔質材料に好ましい。即ち本発明の多孔質材料は、キセロゲルであることが好ましい。
P=(Vj/(Vj+Vs))×100 (体積%)
式中、Pは気孔率であり、Vjは、DIN66133によるHg圧入体積(ml/g)であり、Vsは、試験片の比体積(ml/g)である。
p=1/(Vj+Vs)
a1−1:オリゴマー状MDI(ルプラナート(R)M200)、
ASTM−D−5155−96AによるNCO含量:30.9g/100g、官能価:約3、DIN53018による粘度:2100mPa・s(25℃)
a1−2:オリゴマー状MDI(ルプラナート(R)M50)、
ASTM−D−5155−96AによるNCO含量:31.5g/100g、官能価:約2.8〜2.9、DIN53018による粘度:550mPa・s(25℃)
a2−1:テトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
a2−2:テトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
a2−3:3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン
a2−4:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
ガラスビーカー中で、1.6gの化合物a1−1を、20℃で撹拌しならがら10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.6gのテトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−1)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
ガラスビーカー中で、1.6gの化合物a1−2を、撹拌しながら20℃で10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.6gの3,3’−ジイソプロピル−5,5’−ジメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−3)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
ガラスビーカー中で、1.4gの化合物a1−1を、20℃で撹拌しながら10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.7gのテトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−2)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
ガラスビーカー中で、1.4gの化合物a1−2を、20℃で撹拌しながら10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.7gのテトライソプロピル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−2)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
ガラスビーカー中で、1.9gの化合物a1−1を、20℃で撹拌しながら10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.3gの4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−4)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
ガラスビーカー中で、2gの化合物a1−2を、20℃で撹拌しながら10.5gのアセトンに溶解した。第二のガラスビーカー中で、1.3gの4,4’−ジアミノジフェニルメタン(a2−4)を11gのアセトンに溶解した。工程(a)で得られたこれら二つの溶液を混合した。この結果、透明な低粘度混合物が得られた。この混合物を室温で24時間放置して硬化させた。次いで、このゲルをガラスビーカーから取り出し、20℃で7日間乾燥して液体(アセトン)を除いた。
Claims (17)
- (a1)少なくとも一種の多官能性イソシアネートと、
(a2)少なくとも一種の、一般式Iの多官能性置換芳香族アミン(a2−s)と、
(ただし、式中、R1とR2は、同一であっても異なっていてもよく、水素と直鎖又は分岐鎖の1〜6個の炭素原子をもつアルキル基から独立して選ばれ、置換基Q1〜Q5とQ1’〜Q5’のすべては、同一であっても異なっていてもよく、水素と第1級アミノ基、直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基(アルキル基は他の官能基を持っていてもよい)から独立して選ばれ、ただし、
一般式Iの化合物が、少なくとも2個の第一級アミノ基をもち、Q1とQ3とQ5のうち少なくとも一つが第1級アミノ基であり、Q1’とQ3’とQ5’のうち少なくとも一つが第1級アミノ基であり、
Q2、Q4、Q2’、及びQ4’が、一般式Iの化合物が、必要なら他の官能基を持っていてもよい少なくとも一種の直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基を、芳香族環に結合している少なくとも一個の第1級アミノ基のα位置に持つように選択される)。 - Q2、Q4、Q2’、及びQ4’は、上記置換芳香族アミン(a2−s)が、それぞれ、直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもつアルキル基(このアルキル基は他の官能基を持っていてもよい)をα位置に有する少なくとも2個の第1級アミノ基を持つように選択される請求項1に記載の多孔質材料。
- 上記アミン成分(a2)が、3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンと3,3’,5,5’−テトラアルキル−2,2’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラアルキル−2,4’−ジアミノジフェニルメタン(ただし、3、3’、5、5’位のアルキル基は、同一であっても異なっていてもよく、直鎖又は分岐鎖の1〜12個の炭素原子をもち、他の官能基を持っていてもよいアルキル基から独立して選ばれる)からなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(a2−s)を含む請求項1または2に記載の多孔質材料。
- 一般式Iの多官能性芳香族アミン(a2−s)のアルキル基が、メチルと、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、及びtert−ブチルから選ばれる請求項1〜3のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 一般式Iの多官能性の芳香族アミン(a2−s)が、3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、好ましくはテトラエチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタンである請求項1〜4のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 成分(a2)がさらに、多官能性脂肪族アミン(a2−a)としてポリアルキレンポリアミンを含む請求項1〜5のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 成分(a2)がさらに、4,4’−ジアミノジフェニルメタンと、2,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジアミノジフェニルメタン、オリゴマー状ジアミノジフェニルメタンから選ばれる少なくとも一種の多官能性芳香族アミン(a2−u)を含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 成分(a1)と(a2)の総量を100重量%として、20〜80重量%のイソシアネート成分(a1)と20〜80重量%のアミン成分(a2)を、それぞれ反応した形で含む請求項1〜7のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- モノマー成分(a2)が、多官能性芳香族アミン(a2−u)としてオリゴマー状ジアミノジフェニルメタンを含み、その官能価が少なくとも2.1である請求項1〜8のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- モノマー成分(a1)が、ジフェニルメタン4,4’−ジイソシアネートとジフェニルメタン2,4’−ジイソシアネート、ジフェニルメタン2,2’−ジイソシアネート、及びオリゴマー状ジフェニルメタンジイソシアネートから選ばれる少なくとも一種の多官能性イソシアネートを含む請求項1〜9のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 上記キセロゲルの体積加重平均孔径が5ミクロンである請求項1〜10のいずれか一項に記載の多孔質材料。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の多孔質材料の製造方法であって、
(a)請求項1〜11のいずれか一項に記載の成分(a1)と、それとは別個に成分(a2)のそれぞれ溶媒(C)中への投入と;
(b)溶媒(C)の存在下での成分(a1)と成分(a2)の反応によるゲルの生成と;
(c)前工程で得られるゲルの乾燥とからなる方法。 - 得られるゲルの乾燥が、ゲル中に含まれる液体の臨界温度と臨界圧力未満の温度と圧力でゲル中に含まれる液体をガス状態に変換して行われる請求項12に記載の方法。
- 得られるゲルの乾燥が超臨界条件下で行われる請求項12に記載の方法。
- 請求項12〜14のいずれか一項により得られる多孔質材料。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の多孔質材料または請求項15に記載の多孔質材料の絶縁材料としての利用。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の多孔質材料または請求項15に記載の多孔質材料の真空絶縁パネルへの利用。
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