JP2018512488A - 多孔性材料の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
少なくとも、下記工程、
a)(i)有機ゲルの生成に適した成分を含む組成物(A)、及び、
(ii)溶媒(B)
を含む混合物(I)を提供する工程と、
b)溶媒(B)の存在下で組成物(A)中の成分を反応させ、ゲルを生成させる工程と、
c)工程b)で得られたゲルを乾燥する工程と
を含む、多孔性材料を製造する方法によって解決され、
前記組成物(A)が、
− 飽和又は不飽和モノカルボン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、イオン液体塩からなる群から選択される触媒成分(C1)、並びに
− 触媒成分(C2)としてのカルボン酸
を含む触媒系(CS)を含む。
本発明の方法において、少なくとも1種の多官能イソシアネートを成分(a1)として反応させることが好ましい。
i)トリレンジイソシアネート(TDI)、特に2,4−TDI又は2,6−TDI、又は2,4−及び2,6−TDIの混合物に基づく多官能イソシアネート;
ii)ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、特に2,2’−MDI又は2,4’−MDI又は4,4’−MDI、又はオリゴマーMDI(ポリフェニルポリメチレンイソシアネートとも称される)、又は前述のジフェニルメタンジイソシアネートの2種又は3種の混合物、又はMDIの製造で得られる粗MDI、又は少なくとも1種のMDIのオリゴマーと少なくとも1種の前述の低分子量MDI誘導体との混合物に基づく多官能イソシアネート;
iii)実施態様i)の少なくとも1種の芳香族イソシアネートと実施態様ii)の少なくとも1種の芳香族イソシアネートとの混合物。
組成物(A)は、さらに、成分(a2)としての少なくとも1種の芳香族アミンを含む。本発明のさらなる実施態様によれば、少なくとも1種の芳香族アミンは成分(a2)として反応される。芳香族アミンは単官能アミン又は多官能アミンである。
を有する少なくとも1種の多官能置換芳香族アミン(a2)が、溶媒(B)の存在下で成分(a2)として反応される。
を有する。
(a0)0.1〜30質量%の触媒系(CS)、
(a1)25〜94.9質量%の少なくとも1種の多官能イソシアネート、及び
(a2)0.1〜30質量%の、一般式I
を有する少なくとも1種の多官能芳香族アミン、
(a3)0〜15質量%の水、及び
(a4)0〜29.9質量%の少なくとも1種のさらなる触媒
を含み、
成分(a0)〜(a4)の質量%の合計は100質量%であり、
成分(a0)と(a4)の合計が、成分(a0)〜(a4)の総質量に基づいて0.1〜30質量%の範囲である。
組成物(A)は、さらに、成分(a3)としての水を含むことができる。水を使用する場合、使用される水の好ましい量は、少なくとも0.01質量%、特に少なくとも0.1質量%、特に好ましくは少なくとも0.5質量%、特に少なくとも1質量%である。水を使用する場合、使用される水の好ましい量は、15質量%以下、特に13質量%以下、特に好ましくは11質量%以下、特に10質量%以下、特に極めて好ましくは9質量%以下、特に8質量%以下である。上記各質量%は、100質量%である組成物(A)の総質量に基づくものである。特に好ましい実施態様においては、水は使用しない。
組成物(A)は、さらに、成分(a4)としての少なくとも1種の触媒を含むことができる。使用される成分(a4)の量は、好ましくは少なくとも0.1質量%、特に少なくとも0.2質量%、特に好ましくは少なくとも0.5質量%、特に少なくとも1質量%である。使用される成分(a4)の量は、好ましくは29.9質量%以下、特に28質量%以下、特に好ましくは24質量%以下、特に21質量%以下である。上記各質量%は組成物(A)の総質量に基づくものである。
本発明によれば、反応は溶媒(B)の存在下で行われる。
本発明の製造方法は、少なくとも、下記工程、
(a)前述したように、組成物(A)及び溶媒(B)を含む混合物を提供する工程と、
(b)溶媒(B)の存在下で組成物(A)中の成分を反応させ、ゲルを生成させる工程と、
(c)工程(b)で得られたゲルを乾燥する工程と
を含む。
本発明によれば、工程(a)において、組成物(A)及び溶媒(B)を含む混合物を提供する。
本発明によれば、工程(b)において、組成物(A)の成分の反応が溶媒(B)の存在下で行って、ゲルを生成する。反応を行うために、まず、工程(a)で提供される成分の均一な混合物を製造する必要がある。
本発明によれば、工程(c)において前工程で得られたゲルを乾燥する。
さらに、本発明は、本発明の製造方法により得ることができる多孔性材料を提供する。本発明の目的のため、エアロゲルは、多孔性材料とすることが好ましい、即ち、好ましくは本発明により得ることができる多孔性材料はエアロゲルである。
a)(i)有機ゲルの生成に適した成分を含む組成物(A)、及び、
(ii)溶媒(B)
を含む混合物(I)を提供する工程と、
b)溶媒(B)の存在下で組成物(A)中の成分を反応させ、ゲルを生成させる工程と、
c)工程b)で得られたゲルを乾燥する工程と、
を含む、多孔性材料の製造方法であって、
前記組成物(A)が、
− 飽和又は不飽和モノカルボン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、イオン液体塩からなる群から選択される触媒成分(C1)、並びに
− 触媒成分(C2)としてのカルボン酸
を含む触媒系(CS)を含む、方法。
を有する、実施態様9又は10に記載の方法。
(a0)0.1〜30質量%の触媒系(CS)、
(a1)25〜94.9質量%の少なくとも1種の多官能イソシアネート、及び
(a2)0.1〜30質量%の、一般式I
を有する少なくとも1種の多官能芳香族アミン、
(a3)0〜15質量%の水、及び
(a4)0〜29.9質量%の少なくとも1種のさらなる触媒
を含み、
成分(a0)〜(a4)の質量%の合計が100質量%であり、
成分(a0)と(a4)の合計が、成分(a0)〜(a4)の総質量に基づいて0.1〜30質量%の範囲である、実施態様1から11のいずれか一項に記載の方法。
1.1 熱伝導率の測定
Hesto製の熱流計(Lambda Control A50)を用いて、DIN EN 12667に従って、熱伝導率を測定した。
1つ又は複数のゲルモノリスを、25リットル容量のオートクレーブのサンプルトレイ上に置いた。次いで、超臨界二酸化炭素(scCO2)で充填した後、scCO2を24時間(20kg/h)オートクレーブに流すことによりゲル化溶剤を除去(乾燥)した。二酸化炭素を超臨界状態に維持するために、処理圧力を120バールと130バールとの間に、処理温度を45℃に保持した。
圧縮強度及び弾性係数を、DIN 53421に従って10%の変形で測定した。
成分a1:ASTM D−5155−96 Aに従って測定して100g当たり30.9gのNCO含有量、3の範囲の官能価、及びDIN 53018に従って測定して25℃で2100mPa・sの粘度、を有するオリゴマーMDI(Lupranat M200)(以下「M200」と称する)
成分2a:3,3’,5,5’−テトラエチル−4,4’ジアミノジフェニルメタン(以下「MDEA」と称する)
触媒:Dabco K15(ジエチレングリコールに溶解したカリウムエチルヘキサノエート(85%))
モノエチレングリコールに溶解したソルビン酸カリウム(20%)
テトラエチレングリコールに溶解した酢酸カリウム(20%)
モノエチレングリコールに溶解した安息香酸カリウム(20%)
ブチルジエタノールアミン
カルボン酸:プロピオン酸
酢酸
全ての実施例の熱伝導率値を表1に示す。さらに、一部の実施例については、圧縮強度及び密度に関するデータを含む。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのKソルビン酸塩溶液を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させ、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのKソルビン酸塩溶液及び0.8gの酢酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのKソルビン酸塩溶液及び6gのブタノールを220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのKソルビン酸塩溶液、6gのブタノール及び1gのプロピオン酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのKソルビン酸塩溶液、4gのBDeoA、6gのブタノール及び1gのプロピオン酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、4gのK酢酸塩溶液及び4gの水を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、不溶性粒子の沈殿を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、4gのK酢酸塩溶液、4gの水及び1gの酢酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのK酢酸塩溶液及び1gの酢酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのK15を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブは取り扱い時に破損し、次の超臨界での乾燥を行わなかった。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、1gのK15及び1gのプロピオン酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、4gのK安息香酸塩溶液を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、4gのK安息香酸塩溶液及び1gの酢酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、
scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
ポリプロピレン容器において、20℃で、48gのM200を220gのMEK中で攪拌して、透明な溶液を得た。同様に、8gのMDEA、4gのK安息香酸塩溶液及び1gのプロピオン酸を220gのMEK中に溶解して、第2の溶液を得た。これらの溶液を矩形の容器(20×20×5cm高さ)内で、その1つの溶液を別の溶液に注入することにより組み合わせて、低粘度の均一混合物を得た。容器を蓋で閉め、室温で混合物を24時間ゲル化させた。得たモノリシックゲルスラブを、25リットルオートクレーブ内で、scCO2を用いて溶媒抽出することにより乾燥させて、多孔性材料を得た。
H2O 水
K15 Dabco K15(PUR触媒)
Kソルビン酸塩溶液 モノエチレングリコールに溶解したソルビン酸カリウム
K酢酸塩溶液 テトラエチレングリコールに溶解した酢酸カリウム
K安息香酸塩溶液 モノエチレングリコールに溶解した安息香酸カリウム
M200 Lupranate M200(ポリイソシアネート)
MEK メチルエチルケトン
MDEA 4,4’−メチレン−ビス(2,6−ジエチルアニリン)
Claims (22)
- 少なくとも、下記工程、
a)(i)有機ゲルの生成に適した成分を含む組成物(A)、及び、
(ii)溶媒(B)
を含む混合物(I)を提供する工程と、
b)溶媒(B)の存在下で組成物(A)中の成分を反応させ、ゲルを生成させる工程と、
c)工程b)で得られたゲルを乾燥する工程と、
を含む、多孔性材料の製造方法であって、
前記組成物(A)が、
− 飽和又は不飽和モノカルボン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、イオン液体塩からなる群から選択される触媒成分(C1)、並びに
− 触媒成分(C2)としてのカルボン酸
を含む触媒系(CS)を含む、方法。 - 前記触媒成分(C1)が、2〜8個の炭素原子を有する飽和又は不飽和モノカルボン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、イオン液体塩からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒成分(C2)が、2〜12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和モノカルボン酸からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記触媒成分(C1)が、2〜8個の炭素原子を有する飽和又は不飽和モノカルボン酸のアルカリ金属塩及びアルカリ土類金属塩からなる群から選択され、前記触媒成分(C2)が、2〜12個の炭素原子を有する飽和又は不飽和モノカルボン酸からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒系(CS)が、前記組成物(A)の総質量に対して0.1〜30質量%の範囲の量で、前記組成物(A)中に存在する、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記触媒系(CS)が、1:10〜10:1の範囲の比で、触媒成分(C1)及び(C2)を含む、請求項4又は5に記載の方法。
- 前記組成物(A)が少なくとも1種のモノオール(am)を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物(A)が成分(a1)としての少なくとも1種の多官能イソシアネートを含む、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- 前記組成物(A)が、成分(a1)としての少なくとも1種の多官能イソシアネート、及び成分(a2)としての少なくとも1種の芳香族アミンを含み、任意に成分(a3)としての水を含み、任意に成分(a4)としての少なくとも1種のさらなる触媒を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の芳香族アミンが多官能芳香族アミンである、請求項9に記載の方法。
- 前記少なくとも1種の芳香族アミン(a2)が、一般式I、
を有する、請求項9又は10に記載の方法。 - 組成物(A)が、いずれの場合にも成分(a0)〜(a4)の総質量に基づいて、
(a0)0.1〜30質量%の触媒系(CS)、
(a1)25〜94.9質量%の少なくとも1種の多官能イソシアネート、及び
(a2)0.1〜30質量%の、一般式I
を有する少なくとも1種の多官能芳香族アミン、
(a3)0〜15質量%の水、及び
(a4)0〜29.9質量%の少なくとも1種のさらなる触媒
を含み、
成分(a0)〜(a4)の質量%の合計が100質量%であり、
成分(a0)と(a4)の合計が、成分(a0)〜(a4)の総質量に基づいて0.1〜30質量%の範囲である、請求項1から11のいずれか一項に記載の方法。 - 前記アミン成分(a2)が、3,3’,5,5’−テトラアルキル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’,5,5’−テトラアルキル−2,2’−ジアミノジフェニルメタン、及び3,3’,5,5’−テトラアルキル−2,4’−ジアミノジフェニルメタンからなる群から選択される化合物の少なくとも1種を含み、該3、3’、5及び5’位のアルキル基が、同一又は異なることができ、それぞれ独立し、1〜12個の炭素原子を有し、かつ、さらなる官能基を有することができる直鎖又は分岐のアルキル基から選択される、請求項9から12のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(a4)が、三量化に触媒作用を及ぼし、イソシアヌレート基を生成する、請求項8から13のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(a4)が少なくとも1つの第3級アミノ基を含む、請求項9から14のいずれか一項に記載の方法。
- 水を使用しない、請求項1から15のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)による乾燥が、ゲルに含まれる液体の臨界温度及び臨界圧力より低い温度及び圧力で、ゲルに含まれる液体をガス状態に変換することにより行われる、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 工程c)による乾燥が超臨界条件下で行われる、請求項1から16のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1から18のいずれか一項に記載の方法により得られる又は得られうる多孔性材料。
- 請求項19に記載の多孔性材料、又は請求項1から18のいずれか一項に記載の方法により得られる又は得られうる多孔性材料の、断熱材料としての、又は真空断熱パネルにおける使用。
- 前記多孔性材料が内部又は外部の断熱システムに使用される、請求項20に記載の使用。
- 前記多孔性材料が水タンク又は製氷機の断熱システムに使用される、請求項20に記載の使用。
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