JP2013511553A5 - - Google Patents
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Description
一態様では、本発明は、式(I)の環状ペプチドであって、その全てのエナンチオマー、立体異性体もしくはジアステレオ異性体を含む環状ペプチド、または前述のもののいずれかの薬学的に許容される塩を提供する。
(式中、
R1は、−H、−NH−R10、−NH−R10−R11または−NH−R11であり;
R2は、−CH−または−N−であり;
R3は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R4とともに一般構造
の環を形成し;
R3が−CH2−である場合、R4は−H、−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R3とともに環を形成し、ここで、−(CH2)z−中のHはいずれもR12で任意に置換されているか、またはR4は−(CH2)w−R13−(CH2)w−R14であり、ここで、どちらかの(CH2)w中のHはいずれも−(CH2)w−CH3で任意に置換されており;
R5は−(CH2)w−R15であり;
R6は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R7とともに一般構造
の環を形成し;
R6が−CH2−である場合、R7は−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R6とともに環を形成するか、またはR7は−(CH2)w−R16であり;
R8は、−R17−R18または−R18であり;
R9は、
−(CH2)x−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−NH−(CH2)y−、または
−(CH2)x−S−S−(CH2)y−
であり;
R10は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R11は、HまたはC1〜C17アシル基であり、ここで、C1〜C17は、線状または分岐状アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールを含み;
R12は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に、−R13−(CH2)w−R14であり;
R13は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に
−O−、
−S−、
−NH−、
−S(=O)2−、
−S(=O)−、
−S(=O)2−NH−、
−NH−S(=O)2−、
−C(=O)−、
−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−、
−NH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−NH−、
−NH−C(=O)−、または
−C(=O)−NH−
であり;
R14は、各々の場合において独立に、−H、−CH3、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、−(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、−C(=O)−O(R19a)、
であり、ここで、R14中の環はいずれも1つ以上の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、−O−アリール、C(=O)−OH、またはC(=O)−N(R19a)(R19b)であり;
R15は、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたフェニル、ナフチルまたはピリジルであり;
R16は、−H、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、線状または分岐状C1〜C17アルキル鎖、−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、
であり、ここで、環はいずれも1つ以上の任意の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、アラルキル、O−アラルキル、または−O−アリールであり;
R17は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R18は、−OH、−N(R19a)(R19b)、− N(R19a)(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキル、または−O−(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキルであり;
R19aおよびR19bは、各々独立に、HまたはC1〜C4線状もしくは分岐状アルキル鎖であり;
wは、各々の場合において独立に、0〜5であり;
xは1〜5であり;
yは1〜5であり;かつ
zは、各々の場合において独立に、1〜5である。)
(式中、
R1は、−H、−NH−R10、−NH−R10−R11または−NH−R11であり;
R2は、−CH−または−N−であり;
R3は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R4とともに一般構造
の環を形成し;
R3が−CH2−である場合、R4は−H、−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R3とともに環を形成し、ここで、−(CH2)z−中のHはいずれもR12で任意に置換されているか、またはR4は−(CH2)w−R13−(CH2)w−R14であり、ここで、どちらかの(CH2)w中のHはいずれも−(CH2)w−CH3で任意に置換されており;
R5は−(CH2)w−R15であり;
R6は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R7とともに一般構造
の環を形成し;
R6が−CH2−である場合、R7は−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R6とともに環を形成するか、またはR7は−(CH2)w−R16であり;
R8は、−R17−R18または−R18であり;
R9は、
−(CH2)x−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−NH−(CH2)y−、または
−(CH2)x−S−S−(CH2)y−
であり;
R10は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R11は、HまたはC1〜C17アシル基であり、ここで、C1〜C17は、線状または分岐状アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールを含み;
R12は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に、−R13−(CH2)w−R14であり;
R13は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に
−O−、
−S−、
−NH−、
−S(=O)2−、
−S(=O)−、
−S(=O)2−NH−、
−NH−S(=O)2−、
−C(=O)−、
−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−、
−NH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−NH−、
−NH−C(=O)−、または
−C(=O)−NH−
であり;
R14は、各々の場合において独立に、−H、−CH3、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、−(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、−C(=O)−O(R19a)、
であり、ここで、R14中の環はいずれも1つ以上の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、−O−アリール、C(=O)−OH、またはC(=O)−N(R19a)(R19b)であり;
R15は、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたフェニル、ナフチルまたはピリジルであり;
R16は、−H、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、線状または分岐状C1〜C17アルキル鎖、−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、
であり、ここで、環はいずれも1つ以上の任意の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、アラルキル、O−アラルキル、または−O−アリールであり;
R17は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R18は、−OH、−N(R19a)(R19b)、− N(R19a)(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキル、または−O−(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキルであり;
R19aおよびR19bは、各々独立に、HまたはC1〜C4線状もしくは分岐状アルキル鎖であり;
wは、各々の場合において独立に、0〜5であり;
xは1〜5であり;
yは1〜5であり;かつ
zは、各々の場合において独立に、1〜5である。)
Claims (23)
- 式(I)の環状ペプチドにおいて、その全てのエナンチオマー、立体異性体もしくはジアステレオ異性体を含むことを特徴とする環状ペプチド、または前述のもののいずれかの薬学的に許容される塩。
(式中、
R1は、−H、−NH−R10、−NH−R10−R11または−NH−R11であり;
R2は、−CH−または−N−であり;
R3は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R4とともに一般構造
の環を形成し;
R3が−CH2−である場合、R4は−H、−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R3とともに環を形成し、ここで、−(CH2)z−中のHはいずれもR12で任意に置換されているか、またはR4は−(CH2)w−R13−(CH2)w−R14であり、ここで、どちらかの(CH2)w中のHはいずれも−(CH2)w−CH3で任意に置換されており;
R5は−(CH2)w−R15であり;
R6は、−H、−CH3または−CH2−であり、かつそれが−CH2−である場合、R7とともに一般構造
の環を形成し;
R6が−CH2−である場合、R7は−(CH2)z−であり、かつそれが−(CH2)z−である場合、R6とともに環を形成するか、またはR7は−(CH2)w−R16であり;
R8は、−R17−R18または−R18であり;
R9は、
−(CH2)x−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−C(=O)−NH−C(=O)−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−NH−(CH2)y−、
−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)z−C(=O)−NH−(CH2)y−、または
−(CH2)x−S−S−(CH2)y−
であり;
R10は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R11は、HまたはC1〜C17アシル基であり、ここで、前記C1〜C17は、線状または分岐状アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アリールまたはアルキルアリールを含み;
R12は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に−R13−(CH2)w−R14であり;
R13は存在していてもよく、存在する場合、各々の場合において独立に
−O−、
−S−、
−NH−、
−S(=O)2−、
−S(=O)−、
−S(=O)2−NH−、
−NH−S(=O)2−、
−C(=O)−、
−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−、
−NH−C(=O)−O−、
−O−C(=O)−NH−、
−NH−C(=O)−、または
−C(=O)−NH−
であり;
R14は、各々の場合において独立に、−H、−CH3、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、−(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、−C(=O)−O(R19a)、
であり、ここで、R14中の環はいずれも1つ以上の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、−O−アリール、C(=O)−OH、またはC(=O)−N(R19a)(R19b)であり;
R15は、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたフェニル、ナフチルまたはピリジルであり;
R16は、−H、−N(R19a)(R19b)、−NH−(CH2)z−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=NH)−N(R19a)(R19b)、−NH−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−O(R19a)、線状または分岐状C1〜C17アルキル鎖、−C(=O)−N(R19a)(R19b)、−S(=O)2(R19a)、
であり、ここで、環はいずれも1つ以上の任意の環置換基で任意に置換されており、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、アラルキル、O−アラルキル、または−O−アリールであり;
R17は、1〜3個のアミノ酸残基であり;
R18は、−OH、−N(R19a)(R19b)、−N(R19a)(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキル、または−O−(CH2)w−(C1−C7)シクロアルキルであり;
R19aおよびR19bは、各々独立に、HまたはC1〜C4線状もしくは分岐状アルキル鎖であり;
wは、各々の場合において独立に、0〜5であり、
xは1〜5であり;
yは1〜5であり;かつ
zは、各々の場合において独立に、1〜5である。) - 請求項1に記載の環状ペプチドにおいて、R9が−(CH2)x−C(=O)−NH−(CH2)y−であり、式中、xが4でかつyが3であるか、xが3でかつyが2であるか、またはxが2でかつyが1であることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項1に記載の環状ペプチドにおいて、R9が−(CH2)x−NH−C(=O)−(CH2)y−であり、式中、xが1でかつyが2であるか、xが2でかつyが3であるか、またはxが3でかつyが4であることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項1に記載の環状ペプチドまたは薬学的に許容されるその塩および薬学的に許容される担体を含むことを特徴とする、医薬組成物。
- 式(VII)であることを特徴とする、環状ペプチドまたは薬学的に許容されるその塩。
Z−Xaa1−Xaa2−Xaa3−Xaa4−Xaa5−Xaa6−Xaa7−Y(VII)
(式中、
Zは、HまたはN末端基であり;
Xaa1は存在していてもよく、存在する場合、1〜3個のL−またはD−異性体アミノ酸残基であり;
Xaa2およびXaa6は、L−またはD−異性体アミノ酸であり、ここで、その側鎖は環状の架橋を含み;
Xaa3は、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、アルキル−アリール、アルキル−O−アリール、アルキル−O−アルキル−アリール、もしくは−O−アリールで任意に置換されたL−もしくはD−Proであるか、またはXaa3は、少なくとも1つの1級アミン、2級アミン、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、エーテル、スルフィド、もしくはカルボキシルを含む側鎖を有するアミノ酸のL−もしくはD−異性体であり;
Xaa4は、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたフェニル、ナフチルまたはピリジルを含む側鎖を有するL−またはD−異性体アミノ酸であり;
Xaa5は、L−もしくはD−Proであるか、またはXaa5は、少なくとも1つの1級アミン、2級アミン、グアニジン、尿素、アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはエーテルを含む側鎖を有するL−またはD−異性体アミノ酸であり;
Xaa7は存在していてもよく、存在する場合、1〜3個のL−またはD−異性体アミノ酸残基であり;かつ
YはC末端基である。) - 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa4が、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたD−Pheであることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa2およびXaa6のうちの一方が、Asp、hGluまたはGluのL−またはD−異性体であり、Xaa2およびXaa6のうちのもう一方が、Lys、Orn、DabまたはDapのL−またはD−異性体であることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa2およびXaa6の各々がCys、D−Cys、PenまたはD−Penであることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa1が、線状または分岐状アルキル、シクロアルキル、シクロヘテロアルキル、アリールまたはヘテロアリールを含む側鎖を有するアミノ酸であることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa7が、1つ以上の環置換基で任意に置換された少なくとも1つのアリールまたはヘテロアリールを含む側鎖を有するアミノ酸であり、かつ1つ以上の置換基が存在するとき、同じものまたは異なるものであり、独立に、ヒドロキシル、ハロゲン、スルホンアミド、アルキル、−O−アルキル、アリール、または−O−アリールであることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、N末端基がC1〜C17アシル基であり、ここで、前記C1〜C17は、線状もしくは分岐状アルキル、シクロアルキル、アルキルシクロアルキル、アリールもしくはアルキルアリール、線状または分岐状C1〜C17アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケン、アルケニル、もしくはアラルキル鎖またはN−アシル化された線状もしくは分岐状C1〜C17アルキル、アリール、ヘテロアリール、アルケン、アルケニル、もしくはアラルキル鎖を含むことを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、Yが、ヒドロキシル、アミド、または1つもしくは2つの線状もしくは分岐状C1〜C17アルキル、シクロアルキル、アリール、アルキルシクロアルキル、アラルキル、ヘテロアリール、アルケン、アルケニル、またはアラルキル鎖で任意に置換されたアミドであることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項13に記載の環状ペプチドにおいて、
Xaa4が、ハロ、(C1−C10)アルキル−ハロ、(C1−C10)アルキル、(C1−C10)アルコキシ、(C1−C10)アルキルチオ、アリール、アリールオキシ、ニトロ、ニトリル、スルホンアミド、アミノ、一置換アミノ、二置換アミノ、ヒドロキシ、カルボキシ、およびアルコキシ−カルボニルから独立に選択される1つ以上の置換基で任意に置換されたD−Pheであり、
Xaa5が、Arg、Lys、Orn、DabまたはDapのL−またはD−異性体であり、かつ
Xaa7が、Trp、Nal 1またはNal 2のL−またはD−異性体であることを特徴とする環状ペプチド。 - 請求項21に記載の環状ペプチドにおいて、Xaa3が、HisのL−またはD−異性体であることを特徴とする環状ペプチド。
- 請求項21に記載の環状ペプチドにおいて、ZがC1〜C7アシル基であり、かつXaa1がNleのL−またはD−異性体であることを特徴とする環状ペプチド。
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