JP2013508405A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013508405A5
JP2013508405A5 JP2012535386A JP2012535386A JP2013508405A5 JP 2013508405 A5 JP2013508405 A5 JP 2013508405A5 JP 2012535386 A JP2012535386 A JP 2012535386A JP 2012535386 A JP2012535386 A JP 2012535386A JP 2013508405 A5 JP2013508405 A5 JP 2013508405A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
phenyl
diazabicyclo
triazol
fluoro
octane
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2012535386A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013508405A (ja
JP5848251B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2010/053611 external-priority patent/WO2011050202A1/en
Publication of JP2013508405A publication Critical patent/JP2013508405A/ja
Publication of JP2013508405A5 publication Critical patent/JP2013508405A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5848251B2 publication Critical patent/JP5848251B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (24)

  1. 式（Ｉ）：
    Figure 2013508405
    ［式中、
    ｎは、０〜１であり、
    Ｒ1は、
    Ａ）Ｒaにより置換されている又は未置換であり、オルト位においてＲbにより置換されている、フェニルであって、
    Ｒaが、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル及び−Ｃ1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される基であり、
    Ｒbが、
    ａ）ハロ又は−Ｃ1〜4アルコキシ、
    ｂ）チオフェン−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、ピリミジン−２−イル又は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び
    ｃ）フェニル、からなる群から選択される基である、フェニル、
    Ｂ）Ｃ1〜4アルキル及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルからなる群から独立して選択される１又は２個の基により置換されている又は未置換であるピリジンであって、前記置換基がＲ1による結合部位に隣接して位置する、ピリジン、並びに
    Ｃ）２−フルオロフェニルにより置換されているメチルチアゾール、からなる群から独立して選択される基であり、
    Ｒ2は、
    Ａ）−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ1〜4アルコキシ、−ＣＦ3、ハロ、−Ｎ（Ｃ1〜4アルキル）2、−ＮＨ2及びフェニルからなる群から選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であり、２個の窒素原子を含有する六員ヘテロアリール環、
    Ｂ）−ＣＦ3及び−Ｃ1〜4アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であるピリジン、
    Ｃ）−Ｃ1〜4アルキルにより置換されている又は未置換である、キノキサリン−２−イル又はキノリン、
    Ｄ）ハロにより置換されている又は未置換であるベンゾオキサゾール−２−イル、並びに
    Ｅ）４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン、からなる群から独立して選択される基である。］の化合物、及び式（Ｉ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩である、化学物質。
  2. 式（ＩＩ）：
    Figure 2013508405
    ［式中、
    Ｒ3は、Ｃ1〜4アルキルにより置換されている又は未置換であり、オルト位においてＣ1〜4アルキルにより置換されているフェニルであり、並びに
    Ｒ4は、キノキサリン及び４−フェニル−ピリミジン−２−イルからなる群から選択される。］
    の化合物、及び式（ＩＩ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩から選択される化学物質。
  3. ｎが０である、請求項１に記載の化学物質。
  4. ｎが１である、請求項１に記載の化学物質。
  5. Ｒ1がフェニルであり、ここで、Ｒaが−Ｈ、−Ｆ、−Ｃ1〜4アルコキシ及び−ＣＨ3からなる群から選択される基であり、Ｒbが、−Ｂｒ、−ＯＣＨ3、チオフェン−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、ピリミジン−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル及びフェニルからなる群から選択される基である、請求項１に記載の化学物質。
  6. Ｒaが、−Ｈ、−Ｆ、−ＯＣＨ3及び−ＣＨ3からなる群から選択される基である、請求項１に記載の化学物質。
  7. Ｒ1が（２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  8. Ｒ1が、ビフェニル−２−イル、２−チオフェン−２−イル−フェニル、２−ブロモフェニル、２，６−ジメトキシ−フェニル、２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル、２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル、３−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル、２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル、３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル、３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル、３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル、２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル、３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル、３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル、３−フルオロ−２−ピリミジン−２−イルフェニル、４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）フェニル又は５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニルからなる群から選択される基である、請求項１に記載の化学物質。
  9. Ｒ1が６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  10. Ｒ2が、−Ｃ1〜4アルキル、−ＯＣＨ3、−ＣＦ3、−Ｃｌ、−Ｆ、−Ｎ（ＣＨ3）2、−ＮＨ2及びフェニルからなる群から選択される１個以上の基により置換されている又は未置換である、ピラジン又はピリミジンである、請求項１に記載の化学物質。
  11. Ｒ2が、２−メチルピリミジン−４−アミン、２−フェニルピリミジン−４−イル、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル、４，５−ジメチルピリミジン−２−イル、４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル、４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−６−メチルピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、４−メチルピリミジン−２−イル、４−フェニル−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル、６−メチル−２−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル、Ｎ，Ｎ，２−トリメチルピリミジン−４−アミン、Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリミジン−２−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−４−アミン、ピリミジン−２−イル−４−アミン又は３，６−ジメチルピラジン−２−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  12. Ｒ2が、−ＣＨ3及び−ＣＦ3からなる群から選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であるピリジンである、請求項１に記載の化学物質。
  13. Ｒ2が、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４，６−ジメチルピリジン−２−イル、４−メチルピリジン−２−イル又は６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  14. Ｒ2が２−メチルキノリン、キノリン又はキノキサリン−２−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  15. Ｒ2が６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール又はベンゾオキサゾール−２−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  16. Ｒ2が、２−メチルピリミジン−４−アミン、２−フェニルピリミジン−４−イル、４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル、４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル、４，５−ジメチルピリミジン−２−イル、４，６−ジメトキシピリミジン−２−イル、４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル、４−アミノ−６−メチルピリミジン−２−イル、４−メトキシ−ピリミジン−２−イル、４−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル、４−メチルピリミジン−２−イル、４−フェニル−ピリミジン−２−イル、５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル、５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル、６−メチル−２−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル、Ｎ，Ｎ，２−トリメチルピリミジン−４−アミン、Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリミジン−２−アミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−４−アミン、ピリミジン−２−イル−４−アミン、４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン、４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、４，６−ジメチルピリジン−２−イル、４−メチルピリジン−２−イル、６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル、２−メチルキノリン、キノリン、キノキサリン−２−イル、６−クロロ−１，３−ベンゾオキサゾール又はベンゾオキサゾール−２−イルからなる群から選択される基である、請求項１に記載の化学物質。
  17. Ｒ1が２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル、２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル、２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル、２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル又は５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニルであり、Ｒ2が４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル、４，５−ジメチルピリミジン−２−イル又は４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イルである、請求項１に記載の化学物質。
  18. Ｒ3が、−ＣＨ3により置換され、オルト位において−ＣＨ3により置換されているフェニルである、請求項２に記載の化学物質。
  19. ビフェニル−２−イル−（３−キノキサリン−２−イル−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル）−メタノン、
    （３−ベンゾオキサゾール−２−イル−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル）−ビフェニル−２−イル−メタノン、
    （２，６−ジメトキシ−フェニル）−（３−キノキサリン−６−イル−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル）−メタノン、
    ［５−（２−フルオロ−フェニル）−２−メチル−チアゾール−４−イル］−（３−キノキサリン−６−イル−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル）−メタノン、
    ビフェニル−２−イル−［３−（４−フェニル−ピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル］−メタノン、
    （３−ベンゾオキサゾール−２−イル−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル）−（２，６−ジメトキシ−フェニル）−メタノン、
    （２，６−ジメトキシ−フェニル）−［３−（４−フェニル−ピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル］−メタノン、
    （１Ｒ，６Ｓ）［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル］−（２−チオフェン−２−イル−フェニル）−メタノン、
    ８−（２，５−ジメチル−ベンゼンスルホニル）−３−（４−フェニル−ピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ２−［８−（２，５−ジメチル−ベンゼンスルホニル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−キノキサリン、
    （１Ｒ，６Ｓ）ビフェニル−２−イル−［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザ−ビシクロ［４．２．０］オクタ−８−イル］−メタノン、
    ６−（ビフェニル−２−イルカルボニル）−３−（４−フェニルピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ２−［６−（ビフェニル−２−イルカルボニル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタ−３−イル］キノキサリン、
    ６−［（２−ブロモフェニル）カルボニル］−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−６−［（２−チオフェン−２−イルフェニル）カルボニル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ６−（ビフェニル−２−イルカルボニル）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ６−［（２−ブロモフェニル）カルボニル］−３−（４−メチルピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ３−（４−メチルピリミジン−２−イル）−６−［（２−チオフェン−２−イルフェニル）カルボニル］−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ６−（ビフェニル−２−イルカルボニル）−３−（４−メチルピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザビシクロ［３．２．０］ヘプタン、
    ［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（５−フルオロ−２−ピリミジン−２−イル−フェニル）−メタノン、
    ［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン、
    ［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン、
    ［３−（４，６−ジメチル−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（３−フルオロ−２−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン、
    ［３−（４，６−ジメトキシ−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン、
    （２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［３−（４−メトキシ−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−メタノン、
    ［３−（３，６−ジメチル−ピラジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−（２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−メタノン、
    （２−フルオロ−６−［１，２，３］トリアゾール−２−イル−フェニル）−［３−（４−メチル−６−トリフルオロメチル−ピリミジン−２−イル）−３，６−ジアザ−ビシクロ［３．２．０］ヘプタ−６−イル］−メタノン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−フルオロ−６−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    Ｎ，Ｎ−ジメチル−６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］ピリミジン−４−アミン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−（３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３−（４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ６−クロロ−２−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−１，３−ベンゾオキサゾール、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３−（４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４−メチルピリジン−２−イル）−８−｛［６−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）ピリジン−３−イル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ２−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン、
    ２−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］ピリミジン−４−アミン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−４−アミン、
    ６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−２−メチルピリミジン−４−アミン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−メチル−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−メチル−２−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルピリミジン−４−アミン、
    ４−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリミジン−２−アミン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ−ジメチルピリミジン−４−アミン、
    ６−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ，２−トリメチルピリミジン−４−アミン、
    ４−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−Ｎ，Ｎ，６−トリメチルピリミジン−２−アミン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−メチル−２−（１−メチルエチル）ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４−アミノ−６−メチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（４−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン、
    （１Ｒ，６Ｓ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｒ，６Ｓ）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリジン−２−イル）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    ４−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］キノリン、
    ４−［（１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタ−３−イル］−２−メチルキノリン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（３，６−ジメチルピラジン−２−イル）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４−メチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリミジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［５−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４−メチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリミジン−４−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［６−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−８−｛［３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３−［４−（トリフルオロメチル）ピリジン−２−イル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−［（３−フルオロ−２−ピリミジン−２−イルフェニル）カルボニル］−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−１−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−メトキシ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−メトキシ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−８−｛［３−フルオロ−２−（１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル）フェニル］カルボニル｝−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（４−フルオロ−２−（ピリミジン−２−イル）フェニル）メタノン、
    （２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（６−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（６−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（６−（ジメチルアミノ）ピリミジン−４−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（２−フルオロ−６−（２Ｈ−１，２，３−トリアゾール−２−イル）フェニル）メタノン、
    （３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−メチル−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（１Ｈ−ピラゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（イソオキサゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，５，６−トリメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（イソオキサゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（イソオキサゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（イソオキサゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル）メタノン、
    （３−フルオロ−２−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル）（（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−フルオロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）メタノン及び
    （（１Ｓ，６Ｒ）−３−（５−クロロ−４，６−ジメチルピリミジン−２−イル）−３，８−ジアザビシクロ［４．２．０］オクタン−８−イル）（３−フルオロ−２−（３−メチルイソオキサゾール−５−イル）フェニル）メタノンからなる群から選択される、化学物質。
  20. オレキシン活性が媒介する疾病、障害又は病状を治療するための医薬組成物であって、
    （Ａ）有効量の式（Ｉ）：
    Figure 2013508405
    ［式中、
    ｎは、０〜１であり、
    Ｒ1は、
    ａ）Ｒaにより置換されている又は未置換であり、オルト位においてＲbにより置換されている、フェニルであって、
    Ｒaが、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル及び−Ｃ1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される基であり、
    Ｒbが、
    ｉ）ハロ又は−Ｃ1〜4アルコキシ、
    ｉｉ）チオフェン−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、ピリミジン−２−イル又は３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び
    ｉｉｉ）フェニル、からなる群から選択される基である、フェニル、
    ｂ）Ｃ1〜4アルキル及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルからなる群から独立して選択される１又は２個の基により置換されている又は未置換であるピリジンであって、前記置換基がＲ1による結合部位に隣接して位置する、ピリジン、並びに
    ｃ）２−フルオロフェニルにより置換されているメチルチアゾール、からなる群から独立して選択される基であり、
    Ｒ2は、
    ａ）−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ1〜4アルコキシ、−ＣＦ3、ハロ、−Ｎ（Ｃ1〜4アルキル）2、−ＮＨ2及びフェニルからなる群から選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であり、２個の窒素原子を含有する六員ヘテロアリール環、
    ｂ）−ＣＦ3及び−Ｃ1〜4アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であるピリジン、
    ｃ）−Ｃ1〜4アルキルにより置換されている又は未置換である、キノキサリン−２−イル又はキノリン、
    ｄ）ハロにより置換されている又は未置換であるベンゾオキサゾール−２−イル、並びに
    ｅ）４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン、からなる群から独立して選択される基である。］の化合物、及び式（Ｉ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩、
    並びに
    （Ｂ）少なくとも１つの製薬学的に許容可能な賦形剤を含む、医薬組成物。
  21. 有効量の請求項１９に記載の少なくとも１つの化学物質と、少なくとも１つの製薬学的に許容可能な賦形剤と、を含む、医薬組成物。
  22. オレキシン受容体活性が媒介する疾病、障害又は病状に罹患している、又はそれと診断される患者を治療するための医薬組成物であって、
    式（Ｉ）
    Figure 2013508405
    ［式中、
    ｎは、０〜１であり、
    Ｒ1は、
    ａ）Ｒaにより置換されている又は未置換であり、オルト位においてＲbにより置換されている、フェニルであって、
    Ｒaが、ハロ、−Ｃ1〜4アルキル及び−Ｃ1〜4アルコキシからなる群から独立して選択される基であり、
    Ｒbが、
    ｉ）ハロ、−Ｃ1〜4アルコキシ、
    ｉｉ）チオフェン−２−イル、２Ｈ−１，２，３−トリアゾール、１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−１−イル、１Ｈ−ピラゾール−５−イル、ピリミジン−２−イル、３−メチル−１，２，４−オキサジアゾール−５−イル、及び
    ｉｉｉ）フェニル、からなる群から選択される基である、フェニル、
    ｂ）Ｃ1〜4アルキル及び１Ｈ−１，２，３−トリアゾール−１−イルからなる群から独立して選択される１又は２個の基により置換されている又は未置換であるピリジンであって、前記置換基がＲ1による結合部位に隣接して位置する、ピリジン、並びに
    ｃ）２−フルオロフェニルにより置換されているメチルチアゾール、からなる群から選択される基であり、
    Ｒ2は、
    ａ）−Ｃ1〜4アルキル、−Ｃ1〜4アルコキシ、−ＣＦ3、ハロ、−Ｎ（Ｃ1〜4アルキル）2、−ＮＨ2及びフェニルからなる群から選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であり、２個の窒素原子を含有する六員ヘテロアリール環、
    ｂ）−ＣＦ3及び−Ｃ1〜4アルキルからなる群から独立して選択される１個以上の基により置換されている又は未置換であるピリジン、
    ｃ）−Ｃ1〜4アルキルにより置換されている又は未置換である、キノキサリン−２−イル又はキノリン、
    ｄ）ハロにより置換されている又は未置換であるベンゾオキサゾール−２−イル、並びに
    ｅ）４−メチル−６，７−ジヒドロ−５Ｈ−シクロペンタ［ｄ］ピリミジン、からなる群から独立して選択される基である。］の化合物、及び式（Ｉ）の化合物の製薬学的に許容可能な塩から選択される、有効量の少なくとも１つの化学物質、並びに少なくとも１つの製薬学的に許容可能な賦形剤を含む、前記医薬組成物。
  23. 前記疾病、障害又は病状が、睡眠−覚醒サイクルの障害、不眠症、下肢静止不能症候群、時差ぼけ、睡眠障害、神経障害に続発する睡眠障害、躁病、うつ病、躁うつ病、統合失調症、疼痛症候群、線維筋痛、神経因性疼痛、カタトニー、パーキンソン病、トゥレット症候群、不安、せん妄、痴呆、過体重又は肥満及び過体重又は肥満に関連する症状、インスリン抵抗性、ＩＩ型糖尿病、高脂血症、胆石、アンギナ、高血圧、無呼吸、頻脈、不妊症、睡眠時無呼吸症、腰痛及び関節痛、渦静脈、変形性関節症、高血圧、頻脈、不整脈、狭心症、急性心不全、潰瘍、過敏性腸症候群、下痢並びに胃食道逆流からなる群から選択される、請求項２２に記載の医薬組成物。
  24. 前記疾病、障害又は病状が、不眠症である、請求項２２に記載の医薬組成物。
JP2012535386A 2009-10-23 2010-10-21 オレキシン受容体調節因子としての縮合複素環式化合物 Expired - Fee Related JP5848251B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US25451709P 2009-10-23 2009-10-23
US61/254,517 2009-10-23
PCT/US2010/053611 WO2011050202A1 (en) 2009-10-23 2010-10-21 Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015230474A Division JP6170121B2 (ja) 2009-10-23 2015-11-26 オレキシン受容体調節因子としての縮合複素環式化合物

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013508405A JP2013508405A (ja) 2013-03-07
JP2013508405A5 true JP2013508405A5 (ja) 2013-12-05
JP5848251B2 JP5848251B2 (ja) 2016-01-27

Family

ID=43221929

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012535386A Expired - Fee Related JP5848251B2 (ja) 2009-10-23 2010-10-21 オレキシン受容体調節因子としての縮合複素環式化合物
JP2015230474A Expired - Fee Related JP6170121B2 (ja) 2009-10-23 2015-11-26 オレキシン受容体調節因子としての縮合複素環式化合物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2015230474A Expired - Fee Related JP6170121B2 (ja) 2009-10-23 2015-11-26 オレキシン受容体調節因子としての縮合複素環式化合物

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9062044B2 (ja)
EP (1) EP2491031B1 (ja)
JP (2) JP5848251B2 (ja)
AR (1) AR078732A1 (ja)
CL (1) CL2010001160A1 (ja)
HK (1) HK1175462A1 (ja)
PE (1) PE20110328A1 (ja)
TW (1) TW201141859A (ja)
UY (1) UY32967A (ja)
WO (1) WO2011050202A1 (ja)

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9029359B2 (en) 2009-09-04 2015-05-12 Biogen Idec Ma, Inc. Heteroaryl Btk inhibitors
WO2011050202A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 Janssen Pharmaceutica Nv Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators
CN102781942B (zh) 2009-10-23 2015-09-23 詹森药业有限公司 用作食欲肽受体调节剂的二取代八氢吡咯并[3,4-c]吡咯
WO2012085852A1 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Actelion Pharmaceuticals Ltd 3,8-diaza-bicyclo[4.2.0]oct-8-yl amides
WO2012145581A1 (en) 2011-04-20 2012-10-26 Janssen Pharmaceutica Nv Disubstituted octahy-dropyrrolo [3,4-c] pyrroles as orexin receptor modulators
CA2846568C (en) 2011-11-08 2020-01-14 Actelion Pharmaceuticals Ltd 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzamide and 3-(1,2,3-triazol-2-yl)picolinamide derivatives as orexin receptor antagonists
US9440982B2 (en) 2012-02-07 2016-09-13 Eolas Therapeutics, Inc. Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists
EP2811997B1 (en) 2012-02-07 2018-04-11 Eolas Therapeutics Inc. Substituted prolines/piperidines as orexin receptor antagonists
CA2873341C (en) 2012-06-04 2018-01-02 Actelion Pharmaceuticals Ltd Benzimidazole-proline derivatives
BR112015007516A2 (pt) 2012-10-10 2017-07-04 Actelion Pharmaceuticals Ltd antagonistas do receptor de orexina que são derivados de [orto bi-(hetero-)aril]-[2-(meta bi-(hetero-)aril)- pirrolidin-1-il]-metanona
CN103012293A (zh) * 2012-12-13 2013-04-03 同济大学 一种抗失眠药物mk-4305中间体的合成方法
KR20150130413A (ko) 2013-03-12 2015-11-23 액테리온 파마슈티칼 리미티드 오렉신 수용체 길항제로서의 아제티딘 아미드 유도체
TW201444821A (zh) 2013-03-13 2014-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 經取代之哌啶化合物及其作為食慾素受體調節劑之用途
TW201444849A (zh) 2013-03-13 2014-12-01 Janssen Pharmaceutica Nv 經取代的7-氮雜雙環類及其作為食慾激素受體調節劑之用途
TWI621618B (zh) 2013-03-13 2018-04-21 比利時商健生藥品公司 經取代２－氮雜雙環類及其作為食慾素受體調控劑之用途
JO3773B1 (ar) 2013-03-14 2021-01-31 Janssen Pharmaceutica Nv معدلات p2x7
WO2015073707A1 (en) 2013-11-15 2015-05-21 The Board Of Trustees Of The Leland Stanford Junior University Methods of treating heart failure with agonists of hypocretin receptor 2
HUE040555T2 (hu) 2013-12-04 2019-03-28 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Benzimidazol prolin származékok alkalmazása
US10221170B2 (en) 2014-08-13 2019-03-05 Eolas Therapeutics, Inc. Difluoropyrrolidines as orexin receptor modulators
CN107108566B (zh) 2014-09-11 2020-11-24 詹森药业有限公司 取代的2-氮杂双环化合物以及它们作为食欲素受体调节剂的用途
US10196383B2 (en) 2015-07-17 2019-02-05 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. Substituted quinazoline compounds and preparation and uses thereof
EP3380475A4 (en) 2015-11-23 2019-07-03 Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C
HUE059280T2 (hu) 2016-02-12 2022-11-28 Astrazeneca Ab Halogén-szubsztituált piperidinek mint orexin receptor modulátorok
CR20180433A (es) 2016-03-10 2018-11-07 Janssen Pharmaceutica Nv Métodos para tratar la depresión con antagonistas del receptor de orexina-2
RS62357B1 (sr) 2017-05-03 2021-10-29 Idorsia Pharmaceuticals Ltd Dobijanje derivata 2-([1,2,3]triazol-2-il)-benzojeve kiseline
AU2019349962A1 (en) 2018-09-28 2021-03-18 Janssen Pharmaceutica Nv Monoacylglycerol lipase modulators
US20200102303A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Janssen Pharmaceutica Nv Monoacylglycerol Lipase Modulators
KR20210091726A (ko) * 2018-11-14 2021-07-22 얀센 파마슈티카 엔.브이. 오렉신 수용체 조절제로서의 융합 헤테로사이클릭 화합물을 제조하는 개선된 합성 방법
US11839663B2 (en) 2019-09-30 2023-12-12 Janssen Pharmaceutica Nv Radiolabelled MGL pet ligands
MX2022011902A (es) 2020-03-26 2023-01-04 Janssen Pharmaceutica Nv Moduladores de la monoacilglicerol lipasa.

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6375897B1 (en) 2000-02-14 2002-04-23 Ansys Technologies, Inc. Urine collection cup
MY145722A (en) * 2000-04-27 2012-03-30 Abbott Lab Diazabicyclic central nervous system active agents
US6809105B2 (en) 2000-04-27 2004-10-26 Abbott Laboratories Diazabicyclic central nervous system active agents
CZ20033437A3 (cs) 2001-06-28 2004-09-15 Smithkline Beecham P.L.C. N-Aroylové cyklické aminové deriváty jako antagonisté orexinového receptoru
GB2383315B (en) 2001-12-18 2005-04-06 Christopher Donald Clarke Vehicle imaging system
GB0130341D0 (en) 2001-12-19 2002-02-06 Smithkline Beecham Plc Compounds
MXPA04002269A (es) 2002-07-09 2004-06-29 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de 7,8,9,10-tetrahidro-6h-azepino,6,7,8,9-tetrahidro-pirido y 2,3-dihidro-2h-pirrolo[2,1-b]-quinazolinona.
CA2498091C (en) 2002-10-11 2011-03-22 Actelion Pharmaceuticals Ltd. Sulfonylamino-acetic acid derivatives
GB0225944D0 (en) 2002-11-06 2002-12-11 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US20040242641A1 (en) 2003-05-27 2004-12-02 Buckley Michael J. (1S,5S)-3-(5,6-dichloro-3-pyridinyl)-3,6-diazabicyclo[3.2.0]heptane is an effective analgesic agent
US20050065178A1 (en) 2003-09-19 2005-03-24 Anwer Basha Substituted diazabicycloakane derivatives
US7399765B2 (en) 2003-09-19 2008-07-15 Abbott Laboratories Substituted diazabicycloalkane derivatives
EP1846409A1 (en) 2004-11-24 2007-10-24 Pfizer Limited Octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole derivatives
DE102004061344A1 (de) 2004-12-20 2006-07-06 Siemens Ag Verfahren zur sicheren Auslegung eines Systems, zugehörige Systemkomponente und Software
WO2006124897A2 (en) 2005-05-13 2006-11-23 Lexicon Genetics Incorporated Methods and compositions for improving cognition
KR20080014775A (ko) 2005-05-13 2008-02-14 렉시컨 파마슈티컬스 인코퍼레이티드 다환 화합물 및 그의 사용 방법
GB0510204D0 (en) 2005-05-19 2005-06-22 Chroma Therapeutics Ltd Enzyme inhibitors
AU2006282955A1 (en) * 2005-08-26 2007-03-01 Merck & Co., Inc. Diazaspirodecane orexin receptor antagonists
JP2009531447A (ja) 2006-03-29 2009-09-03 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ジアゼパンオレキシン受容体アンタゴニスト
WO2007126934A2 (en) 2006-03-29 2007-11-08 Merck & Co., Inc. Amidoethylthioether orexin receptor antagonists
JP5479893B2 (ja) 2006-07-14 2014-04-23 メルク・シャープ・アンド・ドーム・コーポレーション 置換ジアゼパンオレキシン受容体アンタゴニスト
US8618102B2 (en) * 2006-07-14 2013-12-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Bridged diazepan orexin receptor antagonists
JP2009543790A (ja) 2006-07-14 2009-12-10 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド ２−置換プロリンビス−アミドオレキシン受容体アンタゴニスト
ATE472549T1 (de) 2006-09-18 2010-07-15 Hoffmann La Roche Octahydropyrroloä3,4-cüpyrrolderivate und ihre verwendung als antivirale mittel
CA2668811A1 (en) 2006-11-07 2008-06-05 Lexicon Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating cognitive impairment and dementia
PE20081229A1 (es) * 2006-12-01 2008-08-28 Merck & Co Inc Antagonistas de receptor de orexina de diazepam sustituido
EP2150114A4 (en) 2007-05-18 2012-01-18 Merck Sharp & Dohme OXO-BRIDGED DIAZEPANOREXINE RECEPTOR ANTAGONISTS
FR2918061B1 (fr) 2007-06-28 2010-10-22 Sanofi Aventis Derives de 6-cycloamino-3-(pyridin-4-yl)imidazo°1,2-b!- pyridazine,leur preparation et leur application en therapeutique.
FR2918986B1 (fr) 2007-07-19 2009-09-04 Sanofi Aventis Sa Derives de 6-cycloamino-3-(pyridazin-4-yl)imidazo[1,2-b]- pyridazine, leur preparation et leur application en therapeutique
AU2008288151A1 (en) 2007-08-15 2009-02-19 Actelion Pharmaceuticals Ltd 1,2-diamido-ethylene derivatives as orexin antagonists
CA2703904A1 (en) 2007-10-29 2009-05-07 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted diazepan orexin receptor antagonists
EP2058001A1 (en) 2007-11-08 2009-05-13 Crossbeta Biosciences B.V. Enhancement of immunogenicity of antigens
CN101952286A (zh) 2007-12-21 2011-01-19 阿斯利康(瑞典)有限公司 用于治疗和雄激素受体有关的病症的双环衍生物
CA2705411A1 (en) 2007-12-21 2009-07-02 F. Hoffmann-La Roche Ag Heteroaryl derivatives as orexin receptor antagonists
GB0806536D0 (en) 2008-04-10 2008-05-14 Glaxo Group Ltd Novel compounds
AR072899A1 (es) 2008-08-07 2010-09-29 Merck Sharp & Dohme Derivados de terpiridina-carboxamida antagonistas de receptores de orexina, composiciones farmaceuticas que los contienen y uso de los mismos en el tratamiento del insomnio y la obesidad.
US8093255B2 (en) 2008-10-09 2012-01-10 Glaxo Group Limited Imidazo[1,2-A]pyrimidines as orexin receptor antagonists
US8129384B2 (en) 2008-10-09 2012-03-06 Glaxo Group Limited Imidazo[1,2-a]pyrazines as orexin receptor antagonists
AU2009307921A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. Disubstituted azepan orexin receptor antagonists
AU2009307915A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted piperidine orexin receptor antagonists
CA2739917A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted morpholine orexin receptor antagonists
CA2739919A1 (en) 2008-10-21 2010-04-29 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,4-disubstituted pyrrolidine orexin receptor antagonists
US8669272B2 (en) 2008-10-21 2014-03-11 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted piperidine orexin receptor antagonists
JP2012507540A (ja) 2008-10-30 2012-03-29 メルク・シャープ・エンド・ドーム・コーポレイション ピリダジンカルボキサミド・オレキシン受容体アンタゴニスト
BRPI0919876A8 (pt) 2008-10-30 2016-02-10 Merck Sharp & Dohme Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para intensificar a qualidade do sono, para tratar insônia, e para tratar ou controlar obesidade em um paciente mamífero que necessita do mesmo.
US8399494B2 (en) 2008-10-30 2013-03-19 Merck Sharp & Dohme Corp. 2,5-disubstituted phenyl carboxamide orexin receptor antagonists
EP2358711A1 (en) 2008-11-26 2011-08-24 Glaxo Group Limited Piperidine derivatives useful as orexin receptor antagonists
JP2012509911A (ja) 2008-11-26 2012-04-26 グラクソ グループ リミテッド 新規の化合物
WO2010060472A1 (en) 2008-11-26 2010-06-03 Glaxo Group Limited Imidazopyridazine derivatives acting as orexin antagonists
CA2745433A1 (en) 2008-12-02 2010-06-10 Glaxo Group Ltd. N-{[(ir,4s,6r-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo [4.1.0]hept-4-yl] methyl}-2-heteroarylamine derivatives and uses thereof
US8133908B2 (en) 2008-12-02 2012-03-13 Glaxo Group Limited Heteroaryl derivatives of N-{[(1S,4S,6S)-3-(2-pyridinylcarbonyl)-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-yl]methyl}-2-amine
GB0823467D0 (en) 2008-12-23 2009-01-28 Glaxo Group Ltd Novel Compounds
WO2011050202A1 (en) * 2009-10-23 2011-04-28 Janssen Pharmaceutica Nv Fused heterocyclic compounds as orexin receptor modulators

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013508405A5 (ja)
US11059828B2 (en) Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-C]pyrroles as orexin receptor modulators
JP2013508404A5 (ja)
US9365562B2 (en) 1,3 substituted azetidine PDE10 inhibitors
JP2013508403A5 (ja)
AU2012299080B2 (en) Pyrimidine PDE10 inhibitors
JP2016500671A5 (ja)
JP2019514878A5 (ja)
RU2015132181A (ru) Фтор-[1,3]-оксазины в качестве ингибиторов васе1
US9200001B2 (en) Triazolyl PDE10 inhibitors
US8785467B2 (en) Alkoxy pyrimidine PDE10 inhibitors
US20140343053A1 (en) Triazolopyridinone pde10 inhibitors
JP2016507551A5 (ja)
JP2016522231A5 (ja)
JP2018537408A5 (ja)
EP2629616A2 (en) Substituted amino-triazolyl pde10 inhibitors
RU2014150494A (ru) Пирролидиногетероциклы
US8975261B2 (en) Aryloxmethyl cyclopropane derivatives as PDE10 inhibitors
US9663513B2 (en) Pyrimidine PDE10 inhibitors
RU2021107655A (ru) Соединения триазоло-пиримидина и их применение