JP2013506020A5

JP2013506020A5 -

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Publication number: JP2013506020A5
Application number: JP2012530215A
Authority: JP
Filing date: 2010-09-15
Publication date: 2013-11-14
Anticipated expiration: 2030-09-15

Claims

・少なくとも１種の１，２−Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸、１，３−Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸、または１，４−Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸、あるいはそれらのエステル、無水物、または酸塩化物と、
・１モルのＣ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸に対して、０．３〜０．８モル、好ましくは０．４〜０．８モル、より好ましくは０．５〜０．７モルの少なくとも１種の１，２−Ｃ₆〜Ｃ₁₂シクロアルカンジアミン、１，３−Ｃ₆〜Ｃ₁₂シクロアルカンジアミン、または１，４−Ｃ₆〜Ｃ₁₂シクロアルカンジアミン、あるいはそれらの潜在型と、
・１モルのＣ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸に対して、０．２〜０．６モル、好ましくは０．３〜０．５モルの少なくとも１種の１，２−Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオール、１，３−Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオール、または１，４−Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオール（これらの１つのヒドロキシル基の０〜０．０５モルは、モノカルボン酸によってエステル化されていてもよく、Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオールは、割りこまれていなくても、または−Ｏ−で割り込まれていてもよく、ただし、Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオールの炭素原子で、１つより多くの酸素原子に結合しているものはない）と、
・任意により、１モルのＣ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸に対して、０〜０．１モル、好ましくは０または０．０１〜０．０５モルの１種以上のアミノ酸と、
・任意により、１モルのＣ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸に対して、０〜０．１モル、好ましくは０〜０．０５モル、より好ましくは０〜０．０２モルの、それぞれ１〜１８個の炭素原子を有するモノアルコール、第一級モノアミン、および一塩基酸からなる群より選択される１種以上の単官能性成分と、
・１モルのＣ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸に対して、０．００１〜０．１５モル、好ましくは０．００１〜０．０１モル、より好ましくは０．００２〜０．０５モル、最も好ましくは０．０１〜０．０３モルの、−Ｘ、−ＮＨ₂、−ＣＯＸ、−ＳＯ₂Ｘ、−ＣＯ−Ｏ−ＣＯ−、および−ＳＯ₂−Ｏ−ＳＯ₂−からなる群より選択される少なくとも２つの置換基を有する少なくとも１種の着色剤（ここで、Ｘは、ヒドロキシル、または反応性の塩素、臭素、フッ素、ヨウ素、またはニトロであり、ただし、これらの置換基の少なくとも２つは、互いと縮合して１０員環未満の分子内環を形成しえない程度に、互いに離れていなければならない）と
の共重縮合によって得ることができる共重縮合物であって、
ただし、すべてのヒドロキシル基および第一級アミノ基あるいはそれらの潜在型の総量と、すべてのカルボキシル基およびスルホ基の総量とのモル比は、５：４〜４：５、好ましくは９：８〜８：９である、前記共重縮合物。
前記着色剤が、３００〜５００ｎｍの範囲に吸収極大を有し、かつ４００〜７００ｎｍの範囲に発光を有するか、５００〜６００ｎｍの範囲に吸収極大を有するか、または６００〜７００ｎｍの範囲に吸収極大を有し、ならびに、対応する吸収極大が、好ましくは、モル吸光係数Ｋ_n≧１・１０⁴ｌ・ｍｏｌ^-1・ｃｍ^-1を有する、請求項１に記載の共重縮合物。
前記着色剤が、部分構造

好ましくは、部分構造

を有し、この場合、Ｙ₁およびＹ₂は、それぞれ独立して、ＯまたはＮ−であり、Ｙ₃およびＹ₄は、それぞれ独立して、Ｏ、Ｎ−、またはＳであり、ならびに、Ｙ₅は、−Ｃ−またはＮ−である、請求項１または２に記載の共重縮合物。
６０〜２００℃のガラス転移温度（Ｔｇ）を有することを特徴とする、請求項１、２、または３のいずれか１項に記載の共重縮合物。
前記Ｃ₄〜Ｃ₈シクロアルカンジカルボン酸、前記Ｃ₆〜Ｃ₁₂シクロアルカンジアミン、前記Ｃ₂〜Ｃ₆アルカンジオール、前記着色剤、ならびに任意により前記単官能性成分が、任意により好ましくは酸性触媒の存在下において、好ましくは１０²〜１０⁷Ｐａの圧力において、１秒〜１００時間にわたっておよそ５０〜３００℃に加熱される、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の共重縮合物の製造方法。
前記共重縮合物が、該共重縮合物の本発明による反応物質の総質量に対して０〜５０００質量％の不活性媒体の存在下において製造される、請求項５に記載の方法。
前記共重縮合が、押出機中において行われる、請求項５または６に記載の方法。
ポリマー性基材が、好ましくは共重縮合ゾーンの後で、前記押出機に追加的に計量供給される、請求項７に記載の方法。
ポリマー、特に半結晶性ポリマーのバルク着色のため、好ましくは、ポリオレフィン、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリイソブテン、ポリ（４−メチル−１−ペンテン）、ポリスチレン、およびα−オレフィンのコポリマー；部分的結晶性の熱可塑性プラスチック、特に、アクリレート樹脂、例えば、ポリ（メチルアクリレート）、ポリ（エチルアクリレート）、ポリ（イソプロピルアクリレート）、ポリ（ブチルアクリレート）、ポリ（イソブチルアクリレート）、ポリ（２−エチルヘキシルアクリレート）、あるいは、アクリル酸エステルおよび／またはメタクリル酸エステルと、スチレンおよび／またはビニルエステルとのコポリマー、ポリカーボネートを含むポリエステル、例えば、ポリグリコリド、ポリラクチド、ポリ（β−ヒドロキシ酪酸）、ポリ（４−ヒドロキシ安息香酸）、ポリ（ε−カプロラクトン）、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ（１，４−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート）、ポリ（４−ヒドロキシ安息香酸）、または他のポリアリレート、不飽和ポリエステル樹脂、および、ポリアラミドを含むポリアミド、例えば、ポリ（ε−カプロラクタム）、ポリヘキサメチレンアジパミド、ポリヘキサメチレンセバカミド、ポリヘキサメチレンドデカンアミド、脂肪族メンバーを有するポリフタルアミド、ポリ（テレフタル酸−ｐ−フェニレンジアミド）、ポリ（イソフタル酸−ｍ−フェニレンジアミド）；あるいは剛体鎖ポリマー、例えば、ポリ−ｐ−フェニレン、ポリイミド、またはイオノマーのバルク着色のための、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の共重縮合物の使用。
塗料、印刷用インク、固体トナー、ワックス転写リボンまたはカラーフィルターを着色するための、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の共重縮合物の使用。
（ａ）（ａ）および（ｂ）の合計に対して０．０５〜７０質量％の、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の共重縮合物と、
（ｂ）（ａ）および（ｂ）の合計に対して９９．９５〜３０質量％の高分子量有機材料と
を含む、バルク着色された高分子量有機材料。
高分子量有機材料をバルク着色する方法であって、請求項１、２、３、または４のいずれか１項に記載の共重縮合物を、該高分子量有機材料中に導入することを特徴とする、方法。