JP2013502444A - キナーゼ阻害剤としての5,6−ビシクロヘテロアリール含有尿素化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
U、V、X、Y、およびZは、各々独立に、NまたはC−R1であり、
Lは、O、S(O)n、N−R2、または1以上の独立したR3基で任意に置換されたアルキレンであり、
R2は、その各々が1以上の独立したQ1基で任意に置換された、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−アルキル、−C(=O)−アリール、または−C(=O)−ヘテロアリールであり、
L’は、その各々が1以上の独立したR4基で任意に置換された、共有結合、−C(=O)−、−C(=O)−アルキレン、またはアルキレンであり、
Aは、
Arはアリールまたはヘテロアリールであり、かつ1以上の独立したR6基で任意に置換されており、
R1、R3、R4、R5、およびR6は、各々独立に、その各々が1以上の独立したQ2基で任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−NO2、−NH2、−OH、−OCF3、−OCH3、−CO2H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Q1およびQ2は、各々独立に、その各々が部分的にまたは完全にハロゲン化され得る、1以上の独立したH、ハロ、−CN、−OH、−NH2、−NO2、オキソ、−CF3、−OCF3、−CO2H、−S(O)nH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアリール、または−O−アルキルでその各々が任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−OCF3、−NO2、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアリール、−OR7、−S(O)nR8、−NR9R10、−SO2NR9R10、−C(O)R11、−C(O)NR9R10、−C(O)OR12、−OC(O)R13、−NR9C(O)R11、−NR9S(O)2R14、−NR15C(O)NR9R10、−NR15S(O)2NR9R10または−NR15S(O)NR9R10であり、
R7、R8、R11、R12、R13、R14、またはR15は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアリールであり、
R9およびR10は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアリールであるか、または−NR9R10中にあるとき、R9およびR10は、それらが結合している窒素原子とともに、3〜12員の飽和または不飽和環を形成し、ここで、該環は、各々独立に、O、N、またはS(O)nである1以上のヘテロ原子を任意に含み、かつ
nは、0、1、または2である。
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
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1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
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1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である。
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素である。
U、V、X、Y、およびZは、各々独立に、NまたはC−R1であり、
Lは、O、S(O)n、N−R2、または1以上の独立したR3基で任意に置換されたアルキレンであり、
R2は、その各々が1以上の独立したQ1基で任意に置換された、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−アルキル、−C(=O)−アリール、または−C(=O)−ヘテロアリールであり、
L’は、共有結合、−C(=O)−、−C(=O)−アルキレン、またはアルキレンであり、かつ1以上の独立したR4基で任意に置換されており、
Aは、
Arは、その各々が1以上の独立したR6基で任意に置換されたアリールまたはヘテロアリールであり、
R1、R3、R4、R5、およびR6は、各々独立に、その各々が1以上の独立したQ2基で任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−NO2、−NH2、−OH、−OCF3、−OCH3、−CO2H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Q1およびQ2は、各々独立に、その各々が部分的にもしくは完全にハロゲン化され得る、1以上の独立したH、ハロ、−CN、−OH、−NH2、−NO2、オキソ、−CF3、−OCF3、−CO2H、−S(O)nH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、もしくはヘテロシクロアリール、または部分的にもしくは完全にハロゲン化され得る−O−アルキルでその各々が任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−OCF3、−NO2、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアリール、−OR7、−S(O)nR8、−NR9R10、−SO2NR9R10、−C(O)R11、−C(O)NR9R10、−C(O)OR12、−OC(O)R13、−NR9C(O)R11、−NR9S(O)2R14、−NR15C(O)NR9R10、−NR15S(O)2NR9R10または−NR15S(O)NR9R10であり、
R7、R8、R11、R12、R13、R14、またはR15は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアリールであり、
R9およびR10は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアリールであるか、または−NR9R10中にあるとき、R9およびR10は、それらが結合している窒素原子とともに、3〜12員の飽和または不飽和環を形成し、ここで、該環状は、各々独立に、O、N、またはS(O)nである、1以上のヘテロ原子を任意に含み、かつ
nは、0、1、または2である。
本発明の化合物は、市販のまたは既知の出発材料から既知の方法によって合成してもよい。これらの化合物を生成する例示的な合成経路は、以下に示すスキームに提示されているが、その場合、置換基は、特に注記しない限り、本明細書で定義されたようなものである。これらの一般的スキームは、説明のためのものであるに過ぎないのであって、限定するものではなく、かつそれらは、以下に明確に示されている変数とは異なる変数を含む他の化合物の調製に適用することができる。
NMR=核磁気共鳴
TMS=テトラメチルシラン
DCM=ジクロロメタン
THF=テトラヒドロフラン
EtOAc=酢酸エチル
MeCN=アセトニトリル
DMSO=ジメチルスルホキシド
Boc=t−ブチルオキシカルボニル
DMF=N,N−ジメチルホルムアミド
DME=ジメチルエーテル
TFA=トリフルオロ酢酸
CDCl3=重水素化クロロホルム
DMSO−d6=重水素化ジメチルスルホキシド
TLC=薄層クロマトグラフィー
HPLC=高速液体クロマトグラフィー
Min=分
h=時間
d=日
RTまたはrt=室温
tR=保持時間
L=リットル
mL=ミリリットル
mmolまたはmM=ミリモル
g=グラム
mg=ミリグラム
LG=離脱基
PG=保護基。
特に注記しない限り、材料/試薬は全て商業的供給業者から入手し、さらに精製することなく用いた。NMRスペクトルは、TMSまたは残存溶媒ピークを内部標準として用いて周囲温度でBrukerまたはVarianの300または400MHz装置にて記録した。線の位置または多重線はppm(δ)で示し、カップリング定数(J)はヘルツ(Hz)単位での絶対値として示す。1H NMRスペクトルにおける多重度は、s(一重線)、d(二重線)、t(三重線)、q(四重線)、quint(五重線)、m(多重線)、mc(中心のある多重線)、brまたはbroad(広がった)と略している。質量スペクトル(MS)は、ESI法で測定した。反応は、シリカゲル60 F−254(0.2mm)上での薄層クロマトグラフィー(TLC)によってモニタリングし、UV光を用いて可視化した。フラッシュクロマトグラフィーは、シリカゲル(400〜230メッシュ)を用いて実施した。
MS(ESI+):m/z 238.0(100)[M+MeOH+Na,35Cl]+,240.0(33)[M+MeOH+Na,37Cl]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ11.40(brs,1H),8.24(d,J=5.2Hz,1H),7.43(d,J=3.6Hz,1H),7.15(d,J=5.2Hz,1H),6.63(d,J=3.6Hz,1H)。
MS(ESI+):m/z 144.1[M+H]+。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ10.51(brs,1H),8.45(d,J=4.4Hz,1H),7.75(d,J=4.4Hz,1H),7.54(s,1H),7.08(d,J=2.0Hz,1H),4.50(q,J=7.2Hz,2H),1.49(t,J=7.2Hz,3H)。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ11.84(brs,1H),8.22(d,J=5.6Hz,1H),7.51(t,J=2.8Hz,1H),7.31(d,J=6.4Hz,1H),6.74(q,J=1.6Hz,1H),5.65(t,J=6.0Hz,1H),4.92(d,J=5.2Hz,2H)。
MS(ESI+):m/z 167.0(100)[M+H,35Cl]+,169.0(33)[M+H,37Cl]+。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ11.44(s,1H),8.18,8.17(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),7.98,7.96(dd,J=7.6,1.6Hz,1H),7.32(d,J=2.8Hz,1H),7.03,7.01(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),3.51(s,2H),2.12(s,6H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J=4.4Hz,1H),8.01(d,J=7.2Hz,1H),7.69(s,1H),7.27−7.24(m,1H),4.76(s,2H),1.67(s,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.55(d,J=4.4Hz,1H),8.01(d,J=7.2Hz,1H),7.69(s,1H),7.27−7.24(m,1H),4.76(s,2H),1.67(s,9H)。
丸底フラスコに、4−ニトロインドール(4.8g、30mmol)、パラジウム炭素(10%、480mg)、およびTHF(50mL)を投入し、混合物を1水素雰囲気下で一晩撹拌した。TLCにより、反応が終了していることが示された。触媒を濾過除去し、濾液を濃縮すると、4−アミノ−1H−インドールが得られた。これを精製せずに次の工程で直接用いた。
1H NMR(300MHz,DMSO−d6)δ8.72(s,1H),8.65(s,1H),8.22(d,J=1.8Hz,1H),7.14(d,J=6.3Hz,1H),7.03−6.94(m,2H),6.83(t,J=6.0Hz,1H),6.20(d,J=5.7Hz,1H),5.47(s,1H),3.88(s,3H),3.44−3.40(m,2H),2.86(t,J=6.3Hz,2H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.49(d,J=4.8Hz,1H),8.29(d,J=2.4Hz,1H),7.65(d,J=4.0Hz,1H),7.43(s,1H),7.22(d,J=5.2Hz,1H),7.12(t,J=8.0Hz,2H),6.91(dd,J=8.8,2.4Hz,1H),6.86(d,J=8.4Hz,1H),6.74(d,J=8.8Hz,1H),6.64(d,J=4.0Hz,1H),6.36(d,J=8.0Hz,1H),6.32(s,1H),4.51(s,2H),3.78(s,3H),3.40(t,J=8.4Hz,2H),2.98(t,J=8.0Hz,2H),1.67(s,9H)。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):δ12.67(s,1H),8.77(s,1H),8.71(s,1H),8.39(d,J=6.0Hz,1H),8.22(d,J=2.4Hz,1H),7.70(t,J=2.4Hz,1H),7.42(d,J=6.0Hz,1H),7.23(d,J=8.0Hz,1H),7.03−6.90(m,4H),6.26(d,J=8.0Hz,1H),4.72(s,2H),3.88(s,3H),3.42(t,J=8.4Hz,2H),2.95(t,J=8.4Hz,2H)。MS(ESI+):m/z 448.4(100)[M+H,35Cl]+,450.3(33)[M+H,37Cl]+。
(実施例1からの)1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−{1−[1−(t−ブチルオキシカルボニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル]−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル}尿素(1.64g、3mmol)のアセトン(20mL)溶液に、DDQ(6mmol)を少しずつ添加し、混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、生成物(1.05g、64%)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.49(d,J=5.2Hz,1H),8.33(s,1H),7.65(s,1H),7.56(s,1H),7.50(d,J=8.0Hz,1H),7.31(t,J=6.8Hz,2H),7.26−7.25(m,1H),7.14(s,1H),7.09(t,J=6.0Hz,1H),6.91(d,J=8.8Hz,1H),6.71−6.68(m,2H),6.57(s,1H),5.41(s,2H),3.64(s,3H),1.67(s,9H)。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):δ12.08(s,1H),9.23(s,1H),8.79(s,1H),8.28(d,J=2.8Hz,1H),8.19(d,J=5.2Hz,1H),7.70(dd,J=6.0,2.0Hz,1H),7.54(s,1H),7.50(d,J=3.2Hz,1H),7.05−6.96(m,4H),6.79(d,J=3.2Hz,1H),6.73(d,J=5.6Hz,1H),6.47(t,J=2.0Hz,1H),5.80(s,2H),3.91(s,3H)。MS(ESI+):m/z 446.2(100)[M+H,35Cl]+,448.3(33)[M+H,37Cl]+。
表題化合物は、以下の方法に従っても調製された。具体的には、水素化ナトリウム(144mg、6mmol)を4−ニトロインドール(973mg、6mmol)のTHF溶液に添加し、得られた混合物を4時間撹拌した。次に、1−(t−ブチルオキシカルボニル)−4−クロロメチル−7−アザインドール(Int−11、1.5g、5.5mmol)を添加した。(TLCによって)反応が終了した後、混合物を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、4−[(4−ニトロ−1H−インドール−1−イル)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン(254mg、16%)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ10.00(brs,1H),8.26(d,J=4.8,1H),8.20(d,J=8.0,1H),7.59(d,J=8.0Hz,1H),7.51(d,J=1.2,1H),7.41(d,J=1.6,1H),7.40(d,J=1.6,1H),7.29(t,J=8.0,1H),6.70(d,J=4.0,1H),6.33(d,J=1.6,1H),5.76(s,2H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.38(d,J=4.8,1H),8.10(d,J=8.4,1H),7.59(d,J=4.0,1H),7.43(d,J=8.0Hz,1H),7.39(d,J=3.2,1H),7.31(d,J=3.2,1H),7.17(t,J=8.0,1H),6.70(d,J=5.2,1H),6.14(d,J=4.0,1H),5.62(s,2H),1.61(s,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.40(d,J=1.6,1H),8.34(s,J=4.2,1H),7.91(s,1H),7.76(s,1H),7.63(d,J=4.0,1H),7.46(d,J=7.6,1H),7.12(t,J=8.0,1H),7.03(d,J=3.2,1H),6.96(J=8.4,1H),6.90,6.87(dd,J=8.8,2.8,1H),6.68−6.64(m,3H),6.27(d,J=4.4,1H),5.51(s,2H),3.60(s,3H),1.66(s,9H)。
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):δ12.08(s,1H),9.23(s,1H),8.79(s,1H),8.28(d,J=2.8Hz,1H),8.19(d,J=5.2Hz,1H),7.70(dd,J=6.0,2.0Hz,1H),7.54(s,1H),7.50(d,J=3.2Hz,1H),7.05−6.96(m,4H),6.79(d,J=3.2Hz,1H),6.73(d,J=5.6Hz,1H),6.47(t,J=2.0Hz,1H),5.80(s,2H),3.91(s,3H)。
水素化ナトリウム(144mg、6mmol)を4−ニトロインドール(973mg、6mmol)のTHF溶液に添加し、得られた混合物を4時間撹拌した。次に、1−(t−ブチルオキシカルボニル)−3−クロロメチル−7−アザインドール(Int−14、1.5g、5.5mmol)を添加した。(TLCによって)終了した後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液でクエンチした。有機層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、減圧下で濃縮乾固した。残渣をフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製すると、3−[(4−ニトロ−1H−インドール−1−イル)メチル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン(547mg、34%)が得られた。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ9.54(brs,1H),8.34(brs,1H),8.16(d,J=7.6,1H),7.76(d,J=8.4Hz,1H),7.65(d,J=8.4,1H),7.41(d,J=3.6,1H),7.3l(s,1H),7.29(d,J=9.6,2H),7.08(t,J=6.4,1H),5.57(s,2H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.51(d,J=4.0,1H),8.17(d,J=8.0,1H),7.74(d,J=8.4Hz,1H),7.63(s,1H),7.45(d,J=6.8,1H),7.39(d,J=2.8,1H),7.32−7.29(m,2H),7.10(dd,J=6.8,2.8,1H),5.49(s,2H),1.67(s,9H)。
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.49(d,J=5.2,1H),8.33(s,1H),7.65(s,1H),7.56(s,1H),7.50(d,J=8.0,1H),7.31(t,J=6.8,2H),7.26−7.25(m,1H),7.14(s,1H),7.09(t,J=6.0,1H),6.91(d,J=8.8,1H),6.71−6.68(m,2H),6.57(s,1H),5.41(s,2H),3.64(s,3H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 446.4(100)[M+Η,35Cl]+,448.3(33)[M+Η,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 382.7[M+Η]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.38(dd,J=4.8,1.6Hz,1H),8.22(s,1H),7.78(s,1H),7.65(s,1H),7.56−7.53(m,2H),7.42(dd,J=8.0,1.2Hz,1H),7.34(d,J=2.0Hz,1H),7.24(s,1H),7.15−7.14(m,2H),7.04(t,J=8.0Hz,1H),6.99(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),6.89−6.87(m,1H),6.79(d,J=3.2Hz,1H),6.09(d,J=2.8Hz,1H),5.27(s,2H),1.63(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.6(33)[M+H,37Cl]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.41(d,J=5.2Hz,1H),8.25(d,J=8.4Hz,1H),7.56(s,1H),7.48(s,1H),7.38(dd,J=8.4,1.2Hz,1H),7.30(d,J=7.6Hz,1H),7.25(d,J=8.4Hz,1H),7.20−7.14(m,3H),7.06−6.98(m,3H),6.86(t,J=8.0Hz,1H),6.50(d,J=2.8Hz,1H),5.34(s,2H),1.59(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.6(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.7(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.6(100)[M+H,81Br]+
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.6(100)[M+H,81Br]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.44(d,J=4.8Hz,1H),7.67(s,1H),7.60(s,1H),7.51(s,1H),7.48(dd,J=8.0,1.2Hz,1H),7.40−7.34(m,2H),7.29−7.21(m,2H),7.14−7.04(m,4H),6.99(d,J=3.2Hz,1H),6.34(d,J=2.0Hz,1H),5.38(s,2H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.6(100)[M+H,81Br]+
1H NMR(400MHz,DMSO−d6)δ11.51(s,1H),8.71(s,1H),8.11−8.10(m,2H),7.79−7.76(m,2H),7.59(d,J=7.6Hz,1H),7.55(d,J=2.4Hz,1H),7.43(d,J=3.2Hz,1H),7.24(d,J=8.4Hz,1H),7.11−7.07(m,2H),6.99−6.86(m,3H),6.53(d,J=2.8Hz,1H),5.43(s,2H),2.20(s,3H)。MS(ESI+):m/z 396.5[M+H]+
MS(ESI+):m/z 396.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 396.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 412.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 412.7[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.43(d,J=4.8Hz,1H),8.34(s,1H),8.08(s,1H),7.77(d,J=8.0Hz,1H),7.59(s,1H),7.44(dd,J=7.6,1.6Hz,1H),7.29(t,J=1.6Hz,1H),7.16(t,J=8.0Hz,1H),7.13−7.09(m,2H),7.03(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),6.99(d,J=3.6Hz,1H),6.85(dd,J=8.0,0.8Hz,1H),6.54(d,J=3.2Hz,1H),6.50(dd,J=4.8Hz,1H),5.33(s,2H),3.75(s,3H),1.62(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 412.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 466.3[M+H]+
MS(ESI+):m/z 466.3[M+H]+
MS(ESI+):m/z 466.3[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.42(dd,J=4.8,1.2Hz,1H),8.05(s,1H),7.89(s,1H),7.65(s,1H),7.49−7.44(m,2H),7.36(s,1H),7.34(s,1H),7.22−7.16(m,2H),7.04−7.01(m,3H),6.89(d,J=3.2Hz,1H),6.21(d,J=3.6Hz,1H),5.31(s,2H),1.64(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 450.4[M+H]+
MS(ESI+):m/z 450.4[M+Η]+
MS(ESI+):m/z 450.4[M+Η]+
MS(ESI+):m/z 407.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 407.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 434.4(100)[M+H,35Cl]+,436.4(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 434.4(100)[M+H,35Cl]+,436.4(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 478.3(98)[M+H,79Br]+,480.3(100)[M+H,81Br]+
MS(ESI+):m/z 430.5[M+H]+
1H NMR(400MHz,DMSO−d6):δ11.67(s,1H),8.92−8.91(m,2H),8.16(dd,J=4.4,1.2Hz,1H),7.89−7.85(m,2H),7.69(d,J=7.2Hz,1H),7.64(d,J=1.8Hz,1H),7.52(d,J=3.2Hz,1H),7.34(d,J=8.0Hz,1H),7.15(dd,J=11.2,9.2Hz,1H),7.05(t,J=8.0Hz,1H),6.99(dd,J=8.0,4.8Hz,1H),6.56(d,J=3.2Hz,1H),6.51(td,J=9.2,3.6Hz,1H),5.50(s,2H),3.78(s,3H),3.71(s,3H)。
MS(ESI+):m/z 442.5[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.48(dd,J=8.4,1.2Hz,1H),7.96(d,J=3.2Hz,1H),7.64(s,1H),7.57(s,1H),7.47(dd,J=8.0,1.6Hz,1H),7.37(d,J=7.2Hz,1H),7.30−7.24(m,2H),7.12(d,J=3.2Hz,1H),7.08(dd,J=8.0,4.4Hz,1H),6.80(s,1H),6.72(d,J=8.8Hz,1H),6.55(d,J=3.6Hz,1H),6.50(dd,J=8.8,3.6Hz,1H),5.40(s,2H),3.78(s,3H),3.61(s,3H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 382.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.45(d,J=4.8Hz,1H),8.29(d,J=4.8Hz,1H),7.64(d,J=4.4Hz,1H),7.38(d,J=3.6Hz,1H),7.22−7.18(m,2H),7.14(d,J=4.8Hz,1H),7.10(t,J=8.0Hz,1H),7.05(d,J=8.4Hz,1H),6.74(d,J=9.6Hz,1H),6.62−6.61(m,2H),6.34(d,J=8.4Hz,1H),4.48(s,2H),3.31(t,J=8.0Hz,2H),2.84(t,J=8.0Hz,2H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 400.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.6(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.5(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 416.7(100)[M+H,35Cl]+,418.6(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.7(100)[M+H,81Br]+
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.7(100)[M+H,81Br]+
MS(ESI+):m/z 460.6(98)[M+H,79Br]+,462.6(100)[M+H,81Br]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.61(s,1H),8.19(s,1H),8.05(d,J=5.2Hz,1H),7.49(d,J=8.0Hz,1H),7.34(d,J=4.4Hz,1H),7.16(s,1H),7.07−7.05(m,3H),6.88(d,J=2.8Hz,1H),6.76(t,J=8.0Hz,1H),6.54(d,J=8.4Hz,1H),6.51(d,J=5.2Hz,1H),6.47(d,J=2.8Hz,1H),6.04(d,J=4.0Hz,1H),5.36(s,2H),1.35(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 396.5[M+H]+
MS(ESI+):m/z 396.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 396.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 412.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 412.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 466.5[M+H]+
MS(ESI+):m/z 466.5[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.39(d,J=4.8Hz,1H),8.00(s,1H),7.62(d,J=4.0Hz,1H),7.44(s,1H),7.42(s,1H),7.16(d,J=4.8Hz,1H),7.10−7.06(m,4H),6.99(s,1H),6.60(d,J=4.4Hz,1H),6.30(t,J=4.4Hz,1H),4.41(s,2H),3.12(t,J=8.0Hz,2H),2.53(t,J=8.0Hz,2H),1.65(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 450.4[M+H]+
MS(ESI+):m/z 450.4[M+H]+
MS(ESI+):m/z 450.4[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.37(d,J=4.8Hz,1H),7.62(d,J=4.0Hz,1H),7.55(s,1H),7.50(s,4H),7.35(d,J=7.6Hz,1H),7.18−7.14(m,2H),7.08−7.04(m,2H),6.74(d,J=5.6Hz,1H),6.48(d,J=3.2Hz,1H),6.24(d,J=4.4Hz,1H),5.56(s,2H),1.65(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 407.7[M+H]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.42(d,J=5.2Hz,1H),8.02(bs,1H),7.83(s,1H),7.78(d,J=8.8Hz,1H),7.65(d,J=4.4Hz,1H),7.38(t,J=8.0Hz,1H),7.31(d,J=8.0Hz,1H),7.19(d,J=4.8Hz,1H),7.16−7.09(m,2H),6.63(s,1H),6.62(d,J=4.0Hz,1H),6.39(d,J=7.6Hz,1H),4.46(s,2H),3.09(t,J=8.0Hz,2H),2.37(t,J=8.0Hz,2H),1.66(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 407.7[M+H]+
MS(ESI+):m/z 434.4(100)[M+H,35Cl]+,436.4(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 434.4(100)[M+H,35Cl]+,436.4(33)[M+H,37Cl]+
MS(ESI+):m/z 478.3(98)[M+H,79Br]+,480.3(100)[M+H,81Br]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.48−8.45(m,2H),7.65(d,J=4.4Hz,1H),7.24(d,J=2.8Hz,1H),7.20(d,J=4.8Hz,1H),7.12(t,J=8.0Hz,1H),7.08(td,J=4.4,2.8Hz,1H),6.92(d,J=4.8Hz,1H),6.89(d,J=8.8Hz,1H),6.63(d,J=4.4Hz,1H),6.57(s,1H),6.37(d,J=7.6Hz,1H),4.50(s,2H),3.35(t,J=8.0Hz,2H),2.89(t,J=8.4Hz,2H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 474.3(98)[M+H,79Br]+,476.3(100)[M+H,81Br]+
1H NMR(400MHz,CDCl3):δ8.47(d,J=5.6Hz,1H),8.08(s,1H),7.64(d,J=3.2Hz,1H),7.34(d,J=8.4Hz,1H),7.20−7.18(m,2H),7.13(t,J=8.0Hz,1H),6.81(d,J=8.0Hz,1H),6.73(d,J=8.4Hz,1H),6.62(d,J=4.4Hz,1H),6.39(d,J=8.0Hz,1H),6.26(s,1H),4.50(s,2H),3.41(t,J=8.0Hz,2H),3.00(t,J=8.4Hz,2H),2.32(s,3H),1.67(s,9H)。
MS(ESI+):m/z 414.5[M+H]+
標準的な競合結合アッセイを用いて、意図したキナーゼと意図しないキナーゼの両方をインビトロで競合させると、本発明の化合物の能力を試験することができる。
PDGFRβキナーゼ活性についての標準的な細胞ベースのアッセイを用いて、本発明の化合物を試験し、PDGFRβアンタゴニストを同定することができる。
VEGFR2キナーゼ活性についての標準的な細胞ベースのアッセイを用いて、本発明の化合物を試験し、VEGFR2アンタゴニストを同定することができる。
c−Metキナーゼ活性についての標準的な細胞ベースのアッセイの手順を用いて、本発明の化合物をこのキナーゼに対するその阻害効果について試験し、c−Metアンタゴニストを同定することができる。
4〜6週齢の雌(nu/nu)Balb/c無胸腺マウスに、MDA−MB−231ヒト乳癌細胞、A549ヒト非小細胞肺癌細胞、U87−MGヒト膠芽腫細胞、PC−3ヒト前立腺癌細胞、HT−29ヒト大腸癌、BEL−7404ヒト肝細胞癌、またはMKN−45ヒト胃癌細胞(ATCC、100μlのDMEM培地に懸濁した5×106個の細胞)を皮下(s.c.)注射した。s.c.移植した腫瘍細胞から増殖した腫瘍塊が200〜400mm3の体積中央値に達した後、処置を開始した。腫瘍体積中央値が全ての群間でほぼ等しくなるような少ないサンプルでの効力試験のために、マウスを各群3匹の群に無作為化した。多数のサンプルでの効率試験のために、マウスを各群13匹または14匹の群に無作為化した。各群を、強制経口投与により、12.5、25、50または100mg/kgの用量で1日1回、化合物(PEG400と0.01N HClの2:1混合物(v/v)に溶解したもの)または化合物なし(ビヒクルのみ、PEG400と0.01N HClの2:1混合物(v/v))のいずれかで処置した。腫瘍体積を、処置の開始から週に少なくとも2回、キャリパー測定によって評価した。腫瘍体積は、式1/2×L×W2(L:腫瘍の長軸の長さ、W:腫瘍の短軸の長さ)を用いて算出した。処置は、少なくとも2週間または腫瘍体積が約2500mm3もしくはそれより大きいサイズに達するまで適用した。マウスは、実験後、人道的に屠殺した。
本発明は、その詳細な説明とともに記載されているが、前述の説明は、例示を目的とするのであって、添付の特許請求の範囲の範囲によって定義される本発明の範囲を限定することを目的とするものではないことが理解されるべきである。他の態様、利点、および修正は、以下の特許請求の範囲の範囲内に含まれる。本明細書で参照される全ての刊行物は、その全体が参照により本明細書に組み込まれる。
Claims (39)
- 式IもしくはIIの化合物、または薬学的に許容されるその塩であって、
U、V、X、Y、およびZは、各々独立に、NまたはC−R1であり、
Lは、O、S(O)n、N−R2、または1以上の独立したR3基で任意に置換されたアルキレンであり、
R2は、その各々が1以上の独立したQ1基で任意に置換された、H、アルキル、アリール、ヘテロアリール、−C(=O)−アルキル、−C(=O)−アリール、または−C(=O)−ヘテロアリールであり、
L’は、その各々が1以上の独立したR4基で任意に置換された、共有結合、−C(=O)−、−C(=O)−アルキレン、またはアルキレンであり、
Aは、
Arはアリールまたはヘテロアリールであり、かつ1以上の独立したR6基で任意に置換されており、
R1、R3、R4、R5、およびR6は、各々独立に、その各々が1以上の独立したQ2基で任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−NO2、−NH2、−OH、−OCF3、−OCH3、−CO2H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールアルキル、またはヘテロアリールアルキルであり、
Q1およびQ2は、各々独立に、その各々が部分的にまたは完全にハロゲン化され得る、1以上の独立したH、ハロ、−CN、−OH、−NH2、−NO2、オキソ、−CF3、−OCF3、−CO2H、−S(O)nH、アルキル、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、ヘテロシクロアリール、または−O−アルキルでその各々が任意に置換された、H、ハロ、−CN、−CF3、−OCF3、−NO2、オキソ、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクロアリール、−OR7、−S(O)nR8、−NR9R10、−SO2NR9R10、−C(O)R11、−C(O)NR9R10、−C(O)OR12、−OC(O)R13、−NR9C(O)R11、−NR9S(O)2R14、−NR15C(O)NR9R10、−NR15S(O)2NR9R10または−NR15S(O)NR9R10であり、
R7、R8、R11、R12、R13、R14、またはR15は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、またはヘテロシクロアリールであり、
R9およびR10は、各々独立に、H、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、もしくはヘテロシクロアリールであるか、または−NR9R10中にあるとき、R9およびR10は、それらが結合している窒素原子とともに、3〜12員の飽和または不飽和環を形成し、ここで、該環は、各々独立に、O、N、またはS(O)nである1以上のヘテロ原子を任意に含み、かつ
nは、0、1、または2である、化合物、または薬学的に許容されるその塩。 - 各々のR1はHであり、かつL’は共有結合である、請求項2に記載の化合物。
- 各々のR1はHであり、かつL’は共有結合である、請求項4に記載の化合物。
- 各々のR1はHであり、かつL’は共有結合である、請求項6に記載の化合物。
- 各々のR1はHであり、かつL’は共有結合である、請求項8に記載の化合物。
- 各々のR1はHであり、かつL’は共有結合である、請求項10に記載の化合物。
- Lは、1以上の独立したR3基で任意に置換されたアルキレンである、請求項1に記載の化合物。
- Lはアルキレンである、請求項12に記載の化合物。
- Lは、メチレン、エチレン、プロピレン、またはi−プロピレンである、請求項13に記載の化合物。
- L’は共有結合である、請求項14に記載の化合物。
- L’は共有結合である、請求項1に記載の化合物。
- Arは、その各々が、各々独立に、ハロ、アルコキシ、アルキル、ハロアルコキシ、シアノ、オキソ、または任意に置換されたヘテロシクロアルキルである1以上の基で任意に置換された、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピリドニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、イミダゾリル、チオフェニル、フリル、チアゾリル、オキサゾリル、トリアゾリル、キノリニル、イソキノリニル、テトラヒドロキノリニル、インドリル、アザインドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾトリアゾリル、2−オキシインドリル、またはインドリニルである、請求項1に記載の化合物。
- L’は共有結合である、請求項17に記載の化合物。
- Lはアルキレンである、請求項18に記載の化合物。
- Lは、メチレン、エチレン、プロピレン、またはi−プロピレンである、請求項19に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−a、A1−b、A1−d、A1−e、A1−g、A2−a、A2−b、A3−a、またはA3−cである、請求項21に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−a、A1−b、A1−d、A1−g、A2−a、またはA2−bである、請求項22に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−aまたはA2−aである、請求項23に記載の化合物。
- Aは、A1−aまたはA2−aである、請求項24に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−a、A1−b、A1−c、A1−d、A1−e、A1−f、A1−g、A1−h、A1−i、A2−a、A2−b、A3−a、A3−b、A3−c、A3−d、またはA3−eである、請求項1に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−a、A1−b、A1−d、A1−e、A1−g、A2−a、A2−b、A3−a、またはA3−cである、請求項26に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−a、A1−b、A1−d、A1−g、A2−a、またはA2−bである、請求項27に記載の化合物。
- Aは、その各々が1以上の独立したR5基で任意に置換されたA1−aまたはA2−aである、請求項28に記載の化合物。
- Aは、A1−aまたはA2−aである、請求項29に記載の化合物。
- Arは、各々独立に、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、もしくはオキソピロリジニルである1つもしくは2つもしくは3つもしくは4つの基で任意に置換されたフェニルであるか、またはArは、各々独立に、フルオロ、ブロモ、クロロ、シアノ、メチル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメトキシ、もしくはオキソである1つもしくは2つもしくは3つもしくは4つの基で任意に置換されたインドリニルである、請求項1に記載の化合物。
- 前記化合物は、
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチル−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−オキソ−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−5−イル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−[4−(5−オキソピロリジン−2−イル)フェニル]−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−6−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−モルホリノメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素
である、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物は、
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2,5−ジメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−フェニル−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−ブロモ−5−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチル−3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−トリフルオロメトキシフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−メトキシ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−2,3−ジヒドロ−1H−インドール−4−イル]尿素
である、請求項1に記載の化合物。 - 前記化合物は、
1−(2−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−トリフルオロメチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロ−4−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(4−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−メチルフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−フルオロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(3−シアノフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;
1−(2−メトキシル−5−クロロフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素;または
1−(2−フルオロ−5−ブロモフェニル)−3−[1−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−1H−インドール−4−イル]尿素
である、請求項1に記載の化合物。 - 治療有効量の請求項1〜35のいずれかに記載の化合物と薬学的に許容される担体とを含む医薬組成物。
- タンパク質キナーゼによって仲介される状態を有する患者を治療するための方法であって、治療有効量の請求項1〜35のいずれかに記載の化合物または請求項36に記載の医薬組成物を前記患者に投与することを含む、方法。
- 前記タンパク質キナーゼは、VEGFR2、c−Met、RON、PDGFRα、PDGFRβ、c−Kit、CSF1R、EphA2、Alk、Tie−1、Tie−2、Flt3、FGFR1、FGFR2、FGFR3、FGFR4、EGFR、Ηer2、Abl、Aurora A、Aurora B、Aurora C、Src、Lck、IGF−1R、またはIRである、請求項37に記載の方法。
- 前記状態は、腫瘍、関節リウマチ、自己免疫疾患、急性炎症、腎炎、糖尿病性網膜炎、乾癬、または黄斑変性である、請求項37に記載の方法。
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