JP2013500998A - 1つ又はそれ以上の脂肪族ジアミンを還元的アミノ化反応溶媒及び不純物から分離する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2009年7月31日に出願され、「PROCESS FOR SEPARATING ONE OR MORE ALIPHATIC DIAMINES FROM REDUCTIVE AMINATION REACTION SOLVENTS AND IMPURITIES」と題される米国仮特許出願第61/230,300号明細書(本明細書で以下に完全に再現されるかのように、この教示が参照により本明細書に組み込まれる)の優先権を主張する非仮出願である。
で表すことができ、
4−シアノシクロヘキサンカルボキシアルデヒド(CAS番号18214−33−0)は、以下の構造及び式:
で表すことができる。
サンプル混合物1〜4を調製した。サンプル混合物1〜4の脂環式成分重量分率は、溶媒を除いたものを基準として表I中に報告している。供給混合物は、約33%の溶媒、例えば、メタノール、t−ブタノール、イソプロパノール、又はテトラヒドロフランを含有した。
蒸留プロセスは以下の手順により行った。約10kgのサンプル混合物1〜4の組み合わせを、以下の蒸留システム中に投入した。蒸留システムは、2インチ×6フィートの充填蒸留塔で構成され、Intalox(登録商標)Saddle(0.25インチのセラミック)蒸留充填剤及び11リットルのリボイラーを有し、バッチ運転で使用された。この蒸留システムは、塔を7.5インチ上昇するごとに供給/サーモウェルポートと、断熱運転用の断熱材をたどるヒートテープとを含んだ。リボイラーヒーターは20〜200℃の範囲の熱を供給することができ、コンデンサークーラーは−25〜150℃の範囲内の温度で熱を除去することができた。減圧能力は約760から0.1mmHgであった。サンプリングはマニュアルで行い、Camile(商標)によって制御及びデータ収集を行った。
Claims (16)
- 1つ又はそれ以上の脂肪族ジアミンを還元的アミノ化反応溶媒及び不純物から分離する方法であって、
1つ又はそれ以上の脂環式シアノアルデヒド、水素、アンモニア、場合により水、及び場合により1つ又はそれ以上の溶媒を、還元的アミノ化反応器システム中に供給する工程と、
前記1つ又はそれ以上の脂環式シアノアルデヒド、水素、及びアンモニアを、1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系の存在下、80℃〜約160℃の範囲内の温度及び700〜3500psigの範囲内の圧力において互いに接触させる工程と、
それによって、1つ又はそれ以上の脂環式ジアミン、場合により1つ又はそれ以上の二環式副生成物、場合により1つ又はそれ以上の脂環式アミノニトリル、場合により1つ又はそれ以上の脂環式アミノアルコール、場合により1つ又はそれ以上のオリゴマー副生成物、アンモニア、水、水素、及び場合により1つ又はそれ以上の溶媒を含む生成混合物を形成する工程と、
前記生成混合物を前記反応器システムから取り出す工程と、
前記アンモニア、前記水素、又はそれらの混合物の少なくとも一部を、蒸留によって前記生成混合物から除去する工程と、
前記水及び前記1つ又はそれ以上の場合による溶媒の少なくとも一部を蒸留によって除去する工程と、
1つ又はそれ以上の場合による二環式副生成物の少なくとも一部を蒸留によって除去する工程と、
1つ又はそれ以上の場合による脂環式アミノニトリル、1つ又はそれ以上の場合による脂環式アミノアルコール、及び1つ又はそれ以上の場合によるオリゴマー副生成物を蒸留によって除去する工程と、
それによって前記1つ又はそれ以上の脂環式ジアミンを前記生成混合物から分離する工程とを含む、方法。 - 前記1つ又はそれ以上の脂環式シアノアルデヒドが、1,3−シアノシクロヘキサンカルボキシアルデヒド、1,4−シアノシクロヘキサンカルボキシアルデヒド、それらの混合物、及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載の1つ又はそれ以上の脂肪族ジアミンの分離方法。
- 前記1つ又はそれ以上の脂環式ジアミンが、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、それらの組み合わせ、及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載の1つ又はそれ以上の脂肪族ジアミンの分離方法。
- 請求項1に記載の方法によって生成される1つ又はそれ以上の脂肪族ジアミン。
- 前記還元的アミノ化反応器システムが、1つ又はそれ以上の連続反応器、バッチ反応器、セミバッチ反応器、又はそれらの組み合わせを、直列、並列、又はそれらの組み合わせで含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系が、Co、Ni、Ru、Fe、Cu、Re、Pdからなる群より選択される金属、それらの酸化物、それらの混合物、及びそれらの組み合わせを含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系が、バルク金属触媒系、スポンジ金属触媒系、担持金属触媒系、それらの混合物、又はそれらの組み合わせである、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系が、バルクCo系触媒系を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系が、1つ又はそれ以上の促進剤、1つ又はそれ以上の結合剤、又は1つ又はそれ以上の触媒担体をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の促進剤が、アルカリ金属、及びアルカリ土類金属からなる群より選択される、請求項9に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の結合剤が、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、それらの混合物、又はそれらの組み合わせを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の触媒担体が、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化ジルコニウム、それらの混合物、又はそれらの組み合わせを含む、請求項9に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の脂環式シアノアルデヒド、水素、及びアンモニアを、1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系の存在下、80℃〜約160℃の範囲内の温度及び700〜3500psigの範囲内の圧力において互いに接触させる、請求項1に記載の方法。
- 前記1つ又はそれ以上の脂環式ジアミンが、エポキシの硬化剤として、ポリオールの開始剤として、又は脂肪族ポリイソシアネートの中間体として使用される、請求項4に記載の1つ又はそれ以上の脂環式ジアミン。
- 前記触媒系が、0.1〜10.0/時の範囲内の空間速度を有し、空間速度が、1時間当たりの、1つ又はそれ以上の脂環式シアノアルデヒドの混合物の質量の、触媒の質量に対する比として定義される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒の寿命が、前記1つ又はそれ以上の脂環式ジアミンの、前記1つ又はそれ以上の不均一金属系触媒系に対する重量比が300を超えると延長される、請求項1に記載の方法。
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