JP2013245272A - コロイド結晶用組成物、及び、これより得られるコロイド結晶硬化膜とその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】コロイド結晶用組成物は、コア部及びシェル部を有するコア−シェル粒子(A)と、下記式(1)で表される単量体(B1)と、を所定割合含み、コア部の平均粒子径は50〜900nmであり、且つ屈折率が所定条件を満たし、シェル部は、下記式(1)で表される単量体(M1)等からなる群より選ばれた少なくとも1種以上からなる直鎖状ポリマーで形成され、その一端はコア部に共有結合されている。
〔式中、R1は水素原子又はメチル基である〕
【選択図】なし
Description
〔式中、R1は水素原子又はメチル基である〕
〔式中、R2は水素原子又はメチル基であり、xは0又は1である〕
n(shell)−n(core)≧0.07・・・(3)
〔式中、n(shell)は前記シェル部の屈折率を示す〕
n(B1)−n(core)≧0.07・・・(4)
〔式中、n(B1)は前記単量体(B1)の硬化後の屈折率を示す〕
〔式中、R1は水素原子又はメチル基である〕
〔式中、R2は水素原子又はメチル基であり、xは0又は1である〕
〔式中、R3は水素原子又はメチル基であり、yは0又は1である〕
n(shell)−n(core)≧0.07・・・(3)
〔式中、n(shell)は前記シェル部の屈折率を示す〕
n(B1+B2)−n(core)≧0.07・・・(6)
〔式中、n(B1+B2)は前記混合物の硬化後の屈折率を示す〕
単量体(B1)及び単量体(M1)は下記式(1)で表されるビフェニル骨格を有する(メタ)アクリレート化合物である。
〔式(1)において、R1は水素原子又はメチル基である〕
コロイド結晶用組成物中に含まれる単量体(B1)と単量体(M1)とは相互に同一の化合物であっても良いし、異なる化合物であっても良い。また、単量体(B1)及び単量体(M1)の一方又は両方は、前記式(1)で表される(メタ)アクリレート化合物のうち異なる複数の化合物を含んでいても良い。単量体(B1)及び単量体(M1)としては、例えば、3−(ビフェニル−2−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートが挙げられる。なお、本明細書において「(メタ)アクリレート」の用語は「アクリレート」及び「メタクリレート」の両方を意味する。「(メタ)アクリル」の用語等も同様である。
単量体(M2)は下記式(2)で表されるビフェニル骨格を有する(メタ)アクリレート化合物である。
〔式(2)において、R2は水素原子又はメチル基であり、xは0又は1である〕
単量体(M2)は、前記式(2)で表される(メタ)アクリレート化合物のうち異なる複数の化合物を含んでいても良い。単量体(M2)としては、例えば、2−フェニルフェニル(メタ)アクリレート、及び2−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレートが挙げられる。
単量体(B2)は下記式(5)で表されるフルオレン骨格を有するジ(メタ)アクリレート化合物である。
〔式(5)中、R3は水素原子又はメチル基であり、yは0又は1である〕
単量体(B2)は、前記式(5)で表される(メタ)アクリレート化合物のうち異なる複数の化合物を含んでいても良い。単量体(B2)としては、例えば、9,9−ビス〔4−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)フェニル〕フルオレン、9,9−ビス〔4−(2−(2−(メタ)アクリロイルオキシエトキシ)エトキシ)フェニル〕フルオレンが挙げられる。
コア−シェル粒子(A)は、粒子からなるコア部と、コア部の表面に結合された直鎖状ポリマーで形成されるシェル部とを有している。コア部としては、無機系粒子や有機重合体粒子、もしくはこれらの粒子の中に空孔(空気)を含む中空粒子を使用することができる。無機系粒子は低屈折率であることが望ましく、フッ化マグネシウムやシリカなどを用いることができる。特に、屈折率、分散安定性、コストの点で、無機系粒子はシリカで形成されていることが好ましい。有機重合体粒子としてはアクリル樹脂、ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、フッ素樹脂、ポリオレフィン樹脂、及びこれらの共重合体などを用いることができる。低屈折率であり、かつ粒子径の制御が容易であることから、有機重合体粒子はアクリル樹脂で形成されていることが好ましい。
〔式(3)において、n(shell)はコア−シェル粒子(A)のシェル部の屈折率を示す〕
〔式(4)において、n(B1)はコロイド結晶用組成物に含まれる単量体(B1)の硬化後の屈折率を示す〕
〔式(6)において、n(B1+B2)はコロイド結晶用組成物に含まれる単量体(B1)及び単量体(B2)の混合物の硬化後の屈折率を示す〕
単量体(B2)を含まないコロイド結晶用組成物は、コア−シェル粒子(A)を25〜65重量%、単量体(B1)を35〜75重量%含有することを特徴とする。ただし、コア−シェル粒子(A)及び単量体(B1)の合計は100重量%である。単量体(B1)と単量体(B2)との混合物を含むコロイド結晶用組成物は、コア−シェル粒子(A)を25〜65重量%、単量体(B1)と単量体(B2)との混合物を35〜75重量%含有することを特徴とする。ただし、単量体(B1)の含有率は5重量%以上であり、単量体(B2)の含有率は70重量%以下である。また、コア−シェル粒子(A)、単量体(B1)、単量体(B2)成分の合計は100重量%である。
剤を含有することが好ましい。有機溶剤としては、コア−シェル粒子(A)を十分に分散させるため、シェル部の直鎖状ポリマーに対して良溶媒であることが好ましい。また、乾燥温度において揮発する有機溶剤であれば、特に制限されるものではない。このような有機溶剤としては、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類、(ポリ)アルキレングリコールジアセテート類、エーテル類、ケトン類、エステル類、芳香族炭化水素類、アルコール類、アミド類などを挙げることができる。具体例としては、(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類として、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテルなどを挙げることができる。(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類として、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどを挙げることができる。(ポリ)アルキレングリコールジアセテート類として、ジエチレングリコールジアセテート、プロピレングリコールジアセテートなどを挙げることができる。エーテル類として、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン、ジエチレングリコールジメチルエーテルなどを挙げることができる。ケトン類として、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、イソホロンなどを挙げることができる。エステル類として、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸2―エチルヘキシル、メトキシブチルアセテート、エチル−3−エトキシプロピオネート、γ―ブチロラクトン、炭酸プロピレンなどを挙げることができる。芳香族炭化水素類として、トルエン、キシレンなどを挙げることができる。アルコール類として、2−プロパノール、シクロヘキサノール、ジアセトンアルコールなどを挙げることができる。アミド類として、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドンなどを挙げることができる。また、有機溶剤は、単独でまたは2種以上を組合せて用いることができる。良好な光学特性を得るためには、これらの溶剤の中で、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、イソホロンなどの沸点が150℃以上の高沸点溶剤を用いることが好ましい。また、沸点が150℃未満の低沸点溶剤を併用することにより、乾燥速度の調整、表面張力の調整、塗装性の改良、基材との濡れ性や密着性の改良を行うことができる。
コロイド結晶硬化膜は、コロイド結晶用組成物を結晶化した後に、コロイド結晶用組成物の単量体(B1)及び単量体(B2)を熱もしくは光により硬化することにより作製され、コア−シェル粒子(A)の規則配列が硬化後も維持されているとともに、機械的強度が高められる。コロイド結晶硬化膜において、三次元的なコア−シェル粒子(A)の規則配列が硬化後も維持されているか否かの確認は、反射及び透過スペクトルの測定から反射ピークを確認する方法や、反射ピークが可視光線の範囲であれば、構造性発色として視覚的に確認する方法が挙げられる。コロイド結晶硬化膜の用途により必要な光学特性は異なるが、一例として色材用途を考慮した場合、鮮やかな構造色を視覚的に認識するためには、反射率測定において、反射ピークの反射率が50%以上であることが好ましい。さらに、硬化膜の濁度を示すヘイズ値は10%以下であることが好ましい。ヘイズ値が10%よりも高い場合、硬化膜は白く濁ったように視認され、透明性は低く、さらに鮮やかな構造色の視覚的な効果を低減させてしまう。反射ピークの反射率を上げる一つの方法としては、膜厚を厚くし、コロイド結晶の粒子の層数を増やすことが挙げられるが、この場合、ヘイズ値も大きくなってしまうことは自明である。なお、本開示では、組成物を膜状に成形した状態で、組成物中の単量体を重合したものを硬化膜と定義する。したがって、本開示における硬化は、二重結合を二つ有する単量体を含む組成物の架橋構造の形成による硬化のみではなく、二重結合を一つ有する単量体の重合による硬化なども含む。
コロイド結晶硬化膜は、次のa)及びb)の2工程を経て製造することができる:
a)コア−シェル粒子(A)、単量体(B1)又は単量体(B1)と単量体(B2)との混合物、及び有機溶剤を含み、任意で重合開始剤を含むコロイド結晶用組成物を基板に塗工した後に、有機溶剤を揮発させることによりコロイド結晶を形成させる結晶化工程;
b)工程a)で得られた結晶化組成物(コロイド結晶)を活性エネルギー線もしくは熱により硬化させる硬化工程。
<コア部の合成>
(コア部c1)
2段階のシード乳化重合により、コア部の合成を行った。1段階目として、冷却管、温度計、攪拌機及び窒素導入管を装着した容量500mLの四つ口フラスコに、反応性乳化剤としてアクアロンHS−10(第一工業製薬(株)製、0.0225g)及びイオン交換水(330g)を仕込んだ。これに単量体としてエチルメタクリレート(EMA、30.6g)、tert−ブチルアクリレート(tBA、13.5g)及び架橋性単量体としてエチレングリコールジメタクリレート(EGDM、0.900g)を加え、窒素気流下で攪拌混合し、65℃まで加温した。次いで、重合開始剤として過硫酸カリウム(KPS、0.0180g)を上記反応液に添加し、65℃で5時間重合反応を行った後、室温まで冷却した。
光散乱光度計ELS−8000〔大塚電子(株)製〕を用い、イオン交換水を分散媒としてコア部の粒子を動的光散乱法により測定し、平均粒子径及びCV値を算出した。
コア部の屈折率(n(core))は、コア部用の単量体と重合開始剤である2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)とからなる塗液を厚さが100μmになるようにガラス基材上に塗布し、65℃で5時間さらに85℃で2時間の加熱で得られた膜をガラス上から剥離して測定した。測定は、アッベ屈折計〔(株)アタゴ製〕を用いて25℃にて行った。
(コア−シェル粒子c1−s1)
N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、6.00g)に、単量体(M2)として2−フェニルフェノキシエチルアクリレート(BPEA、下記化学式参照、1.31g)、単量体(M3)としてスチレン(St、1.19g)、コア部粒子に結合されていないリビングラジカル重合開始剤として2−(4’−ヒドロキシ−2’,2’,6’,6’−テトラメチル−1’−ピペリジニルオキシ)−2−フェニルエタノール(下記化合物2、0.0125g)を加えて溶解させた。これにコア部c1(2.50g)を加え、ホモジナイザーで30分間混合してコア部c1を分散させた。得られた分散液を内容量20mLのガラスアンプルに注入し、窒素置換したうえで封管し、125℃で6時間重合を行った。内容物にTHFを加え、遠心分離器により粒子を分離した。得られた粒子をTHFにより2回洗浄し、減圧乾燥することによりコア−シェル粒子c1−s1を得た。得られたコア−シェル粒子c1−s1のグラフト率は32%、平均粒子径は208nm、CV値は12%であり、シェル部の屈折率(n(shell))は1.60であった。なお、コアーシェル粒子の平均粒子径及びCV値の測定は、上記コア部での方法にて、コア部の粒子に替えてコアーシェル粒子を用い、分散媒をテトラヒドロフラン(THF)に変更して行った。また、シェル部の屈折率(n(shell))の測定は、上記コア部での方法にてコア部用の単量体に替えてシェル部用の単量体を用いて行った。
コア−シェル粒子c1−s1(1.00g)、単量体(B1)として3−(ビフェニル−2−イルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルアクリレート(BPGA、下記化学式参照、1.50g)、有機溶剤としてジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート(DGBA、0.75g)及びプロピレングリコールグリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMA、0.75g)、光重合開始剤としてビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニル−ホスフィンオキシド(イルガキュア819〔チバ・スペシャリティケミカルズ(株)製〕、0.045g)を加え、ホモジナイザーで60分間混合してコア−シェル粒子を分散させ、コロイド結晶用組成物を得た。
得られた組成物をバーコーター(#26)によりガラス基板に塗布した後に、送風定温恒温機(DNF600〔ヤマト科学(株)製〕)内に静置し、100℃で10分間かけて有機溶剤を揮発させることにより、コア−シェル粒子を結晶化させた。
次いで、このコロイド結晶に、高圧水銀ランプ(紫外線照射装置トスキュア401〔ハリソン東芝ライティング(株)製〕)を用い、紫外線を照射することにより単量体(B1)を硬化させ、コロイド結晶硬化膜を得た。得られたコロイド結晶硬化膜について、光学式薄膜測定装置F20−EXR〔フィルメトリクス(株)製〕を用いて膜厚を測定した。その結果、26μmであった。また、反射波長及び反射率を下記に示す方法によって測定した。その結果、このコロイド結晶硬化膜は、530nmに反射ピークを有し、その反射ピークの反射率は71%であった。
また、100℃で40分かけて有機溶剤を揮発させ、同様の手順にて作製したコロイド結晶硬化膜は、529nmに反射ピークを有し、その反射ピークの反射率は70%であった。
積分球装置を取り付けた紫外可視分光光度計V−560〔日本分光(株)製〕を用いて測定を行った。硫酸バリウムを標準反射板として使用した。350〜850nmの範囲でコロイド結晶硬化膜の分光反射スペクトルを測定し、反射ピークの波長(nm)及び反射率(%)を読み取った。
《屈折率》
単量体(B1)の硬化後の屈折率(n(B1))及び、後述の他の実施例ないし比較例に係る単量体(B1)と単量体(B2)とからなる混合物の硬化後の屈折率(n(B1+B2))は、各単量体と光重合開始剤であるビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニル−ホスフィンオキシド(イルガキュア819〔チバ・スペシャリティケミカルズ(株)製〕)からなる塗液を厚さが100μmになるようにガラス基材上に塗布し、1000mJ/cm2の紫外線照射により硬化した膜を、ガラス上から剥離して測定した。測定は、アッベ屈折計〔(株)アタゴ製〕を用いて25℃にて行った。
コア−シェル粒子c1−s1と同様にして、表2に示す使用量でコア−シェル粒子c1−s2〜c3−s2の合成を行った。この結果を表2に示す。なお、以下の表2〜6に示す記号は下記の通りである。
一方、比較例1〜6の結果より、単量体(B1)に前記式(1)を満たさないBPEAを用いた場合は、100℃における10分と40分の乾燥時間で作製したコロイド結晶硬化膜の反射波長のシフト量は10nm以上であった。もしくは反射ピークが形成されない。比較例7の結果より、単量体(B1)の含有率が5重量%未満であるコロイド結晶用組成物から得られたコロイド結晶硬化膜は、反射率が50%より小さい値になる。比較例8の結果より、コア−シェル粒子(A)の含有率が25重量%未満であるコロイド結晶用組成物から得られたコロイド結晶硬化膜は、反射ピークが形成されない。また、比較例9の結果より、コア−シェル粒子(A)の含有率が65重量%を超えるコロイド結晶用組成物から得られたコロイド結晶硬化膜は、反射率が50%より小さい値になり、さらに外観として硬化膜に多数のクラックが生じていた。
Claims (6)
- コア部及びシェル部を有するコア−シェル粒子(A)と、下記式(1)で表される単量体(B1)と、を含むコロイド結晶用組成物であって、
前記コア−シェル粒子(A)を25〜65重量%、及び前記単量体(B1)を35〜75重量%含有し、
前記コア部の平均粒子径は50〜900nmであり、
前記シェル部は、下記式(1)で表される単量体(M1)、下記式(2)で表される単量体(M2)、及びスチレン(M3)からなる群より選ばれた少なくとも1種からなる直鎖状ポリマーで形成されており、
前記直鎖状ポリマーの一端は前記コア部に共有結合されており、
前記コア部の屈折率(n(core))は下記式(3)及び式(4)を満たすことを特徴とするコロイド結晶用組成物。
〔式中、R1は水素原子又はメチル基である〕
〔式中、R2は水素原子又はメチル基であり、xは0又は1である〕
n(shell)−n(core)≧0.07・・・(3)
〔式中、n(shell)は前記シェル部の屈折率を示す〕
n(B1)−n(core)≧0.07・・・(4)
〔式中、n(B1)は前記単量体(B1)の硬化後の屈折率を示す〕 - コア部及びシェル部を有するコア−シェル粒子(A)と、下記式(1)で表される単量体(B1)及び下記式(5)で表される単量体(B2)の混合物と、を含むコロイド結晶用組成物であって、
前記コア−シェル粒子(A)を25〜65重量%、前記単量体(B1)を5重量%以上、及び前記単量体(B2)を70重量%以下、且つ、前記混合物を35〜75重量%以上含有し、
前記コア部の平均粒子径は50〜900nmであり、
前記シェル部は、下記式(1)で表される単量体(M1)、下記式(2)で表される単量体(M2)、及びスチレン(M3)からなる群より選ばれた少なくとも1種からなる直鎖状ポリマーで形成されており、
前記直鎖状ポリマーの一端は前記コア部に共有結合されており、
前記コア部の屈折率(n(core))は下記式(3)及び式(6)を満たすことを特徴とするコロイド結晶用組成物。
〔式中、R1は水素原子又はメチル基である〕
〔式中、R2は水素原子又はメチル基であり、xは0又は1である〕
〔式中、R3は水素原子又はメチル基であり、yは0又は1である〕
n(shell)−n(core)≧0.07・・・(3)
〔式中、n(shell)は前記シェル部の屈折率を示す〕
n(B1+B2)−n(core)≧0.07・・・(6)
〔式中、n(B1+B2)は前記混合物の硬化後の屈折率を示す〕 - 請求項1又は2に記載のコロイド結晶用組成物100重量部に対し、さらに重合開始剤を0.1〜10重量部含むことを特徴とするコロイド結晶用組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載のコロイド結晶用組成物100重量部に対し、さらに有機溶剤を5〜500重量部含むことを特徴とするコロイド結晶用組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のコロイド結晶用組成物を熱又は活性エネルギー線により硬化して得られるコロイド結晶硬化膜であって、
膜厚が1〜100μmであることを特徴とするコロイド結晶硬化膜。 - 膜厚が1〜100μmのコロイド結晶硬化膜を製造する方法であって、
a)請求項4に記載の組成物を基板に塗工した後に、前記有機溶剤を揮発させることによりコロイド結晶を形成する工程、及び
b)前記コロイド結晶を熱又は活性エネルギー線により硬化させる工程、
を有することを特徴とするコロイド結晶硬化膜の製造方法。
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