JPWO2016199717A1 - 架橋性粒子を含有する硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2015年6月12日に、日本に出願された特願2015−119208号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
これらの官能基を有する樹脂の架橋剤として、該官能基と反応し得る架橋剤が知られている。例えば、樹脂としてカルボキシ基を有する樹脂を使用する場合は、カルボキシ基と反応しうる官能基を有する架橋剤が用いられる。その官能基は、イソシアナト基、ブロックイソシアナト基、エポキシ基、β−ヒドロキシアルキルアミド基、カルボジイミド基などが挙げられる。
特許文献1では、反応性官能基の加熱架橋だけでは十分に特性が発現できないため、二重結合を有する構造を有する架橋剤も併用している。
しかしこれらの架橋剤は、未反応な架橋剤が膜中に残存することがあり、その結果、膜物性を低下させるなどの問題が生じることがあり、新規の架橋剤の開発が求められていた。
一方、特許文献2には、コロイド結晶構造を構築可能な複合微粒子が開示されている。
[1]エチレン性不飽和基を有する樹脂成分と、エチレン性不飽和基を有する高分子グラフト鎖がベース粒子表面に結合した架橋性粒子と、を含む硬化性樹脂組成物。
[2]前記ベース粒子表面における前記高分子グラフト鎖の密度が、0.05〜1.2本鎖/nm2である、前記[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3]前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基(i)とエチレン性不飽和基とを有する単量体(C)に由来するモノマー単位を含有する、前記[1]又は[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4]前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基(i)と反応可能である反応性官能基(ii)とエチレン性不飽和基とを有する化合物(D)の反応性官能基(ii)と、前記単量体(C)に由来するモノマー単位の反応性官能基(i)とが化学結合した構造を有する、前記[3]に記載の硬化性樹脂組成物。
[5]前記単量体(C)における前記反応性官能基(i)と、前記化合物(D)における前記反応性官能基(ii)の組み合わせが、ヒドロキシル基とイソシアナト基の組み合わせ、イソシアナト基とヒドロキシル基の組み合わせ、イソシアナト基とカルボキシル基の組み合わせ、又はカルボキシル基とイソシアナト基の組み合わせである、前記[4]に記載の硬化性樹脂組成物。
[6]前記高分子グラフト鎖が、アルコキシシリル基とハロゲン基とを有する化合物(A)が前記ベース粒子表面に結合した、前記化合物(A)に由来する構造の重合開始基を開始点とするものである、前記[1]〜[5]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[7]前記化合物(A)が、下記式(I)で表される化合物である、前記[6]に記載の硬化性樹脂組成物。
[8]前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基のいずれをも有さず且つエチレン性不飽和基を有する単量体(B)に由来するモノマー単位を含有する、前記[1]〜[7]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[9]前記単量体(B)が(メタ)アクリロイルオキシ基を有する単量体である、前記[8]に記載の硬化性樹脂組成物。
[10]前記エチレン性不飽和基を有する樹脂成分が、エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂、エチレン性不飽和基を有するウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、及び不飽和ポリオレフィン樹脂からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂を主成分として含む、前記[1]〜[9]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[11]前記ベース粒子の、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定される50%体積累積径(D50)である体積平均粒子径が10nm〜1μmである、前記[1]〜[10]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[12]前記ベース粒子が、無機粒子である、前記[1]〜[11]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[13]前記無機粒子が、シリカ粒子または金属酸化物の粒子である、前記[12]に記載の硬化性樹脂組成物。
[14]前記ベース粒子が、有機粒子であり、前記有機粒子はアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂、酢酸ビニル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、又はスチレンブタジエンゴムのいずれかから選択される樹脂の粒子である、前記[1]〜[13]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[15]さらに、光重合開始剤を含む前記[1]〜[14]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物。
[16]前記[1]〜[15]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を含有するコーティング剤。
[17]前記[1]〜[15]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を含有する粘接着剤。
[18]前記[1]〜[15]のいずれか一つに記載の硬化性樹脂組成物を含有する紙又は繊維処理剤。
本発明の一実施形態に係る硬化性樹脂組成物1は、エチレン性不飽和基を有する樹脂成分10と、エチレン性不飽和基を有する高分子グラフト鎖21がベース粒子22表面に結合した架橋性粒子20と、を含む(図1)。
本発明において、エチレン性不飽和基を有する樹脂成分とは、分子内にエチレン性不飽和基を有するポリマー又はモノマーである。本発明においては、樹脂を構成するモノマーも樹脂成分に含めてよいものとする。前記樹脂成分としては、エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂、エチレン性不飽和基を有するウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、不飽和ポリオレフィン樹脂などが挙げられ、なかでも硬化性の高さや使用される基材等への密着性という観点から、エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂、エチレン性不飽和基を有するウレタン樹脂が好ましい。エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂としては、アクリル樹脂アクリレートが挙げられる。エチレン性不飽和基を有するウレタン樹脂としては、ウレタンアクリレートが挙げられる。
エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂の具体例としては、メチルメタクリレートとヒドロキシエタクリレートの共重合体の水酸基にイソシアナト基とエチレン性不飽和基を有する化合物、具体的には2−イソシアナトエチルメタクリレートなどを反応させたものが挙げられる。
アクリル樹脂とは、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルに由来するモノマー単位を主成分として有する樹脂であり、他のモノマーとの共重合体であってもよい。共重合体の場合、アクリル樹脂は、アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルに由来するモノマー単位を50モル%以上含むことが好ましく、80モル%以上含むことがより好ましく、90モル%以上含むことがさらに好ましい。
ウレタン樹脂とは、ウレタン結合を有する樹脂であり、他のモノマーとの共重合体であってもよい。共重合体の場合、ウレタン樹脂は、ウレタン結合を形成するモノマー単位を50モル%以上含むことが好ましく、80モル%以上含むことがより好ましく、90モル%以上含むことがさらに好ましい。
「樹脂を主成分として含む」とは、当該樹脂の少なくとも1種を樹脂成分のうち50質量%以上含むことをいい、70質量%以上含むことが好ましく、80質量%以上含むことがより好ましく、90質量%以上含むことがさらに好ましい。
本発明における架橋性粒子のもととなるベース粒子としては、無機粒子および/又は有機粒子が挙げられる。
有機粒子としては、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂、酢酸ビニル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、スチレンブタジエンゴム(SBR)などが挙げられる。なかでも、アクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂、ウレタン樹脂、酢酸ビニル樹脂等の樹脂の粒子が挙げられ、なかでも、アクリル樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂、又はウレタン樹脂の粒子が好ましい。
ベース粒子表面の高分子グラフト鎖の密度は、後述する実施例に記載の測定方法により求めることができる。
ベース粒子の平均粒子径が10nm以上である場合、粒子表面からグラフト重合させる際に粒子の曲率の影響を受けにくくなるために、グラフト鎖の密度が高まり、樹脂組成物に用いた場合、架橋密度が高く、樹脂の硬度等膜物性が良好となる傾向にあるため好ましい。粒子径が1μm以下の場合、樹脂組成物に用いた場合、塗膜の透明性が低下する恐れが低減される傾向にあるため好ましい。なお、ベース粒子の平均粒子径は、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定される50%体積累積径(D50)のことを指す。
なお、架橋性粒子1粒子あたりの高分子グラフト鎖全体の重量平均分子量は、後述する実施例に記載の測定方法により求めることができる。
本発明における架橋性粒子は、ベース粒子表面に、エチレン性不飽和基を有する高分子グラフト鎖を有するものである。高分子グラフト鎖はポリマー鎖(重合体)であり、前記ベース粒子表面から重合反応によって伸長して形成することができる。
高分子グラフト鎖におけるエチレン性不飽和基が、エチレン性不飽和基を有する樹脂成分どうしを架橋することで、架橋剤のように働く作用を有する。
本明細書中において、「由来する」とは、前記単量体または化合物が重合するのに必要な構造の変化を受けたことを意味する。
高分子グラフト鎖が化合物(A)、単量体(B)、単量体(C)、及び化合物(D)の反応物全てを含む場合、高分子グラフト鎖は、前記ベース粒子の側から、前記化合物(A)に由来する構造、前記単量体(B)に由来するモノマー単位、前記単量体(C)に由来するモノマー単位をこの順に含む重合物に、さらに単量体(C)の反応性官能基(i)を介して化合物(D)が結合した構成であることが好ましい。当該高分子グラフト鎖は、前記架橋性粒子のベース粒子に対して化合物(A)、単量体(B)、単量体(C)、化合物(D)の順番に反応させて得られる。化合物(A)に由来する構造、単量体(B)に由来するモノマー単位、単量体(C)に由来するモノマー単位、化合物(D)に由来する構造が、前記ベース粒子の側から、この順番で構成された高分子グラフト鎖において、当該順番が維持されるのであれば、同一種類の単位あるいは構造が連続しているものであってもよく、任意の他の構造が付加されているものであってもよい。
高分子グラフト鎖は、アルコキシシリル基と、ハロゲン基とを有する化合物(A)が、ベース粒子表面に結合した、前記化合物(A)に由来する構造の重合開始基を開始点とするものであることが好ましい。なお、化合物(A)は、分子内にエチレン性不飽和基を有しないことが好ましい。
架橋性粒子において、化合物(A)は、前記ベース粒子の表面に対して、アルコキシシリル基が直接結合している形で含まれていることが好ましい。
本発明に係る高分子グラフト鎖は、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基のいずれをも有さず且つエチレン性不飽和基を有する単量体(B)、に由来するモノマー単位を含有することが好ましい。
単量体(B)は、ベース粒子の表面に対して結合した化合物(A)のハロゲン末端を開始点として単量体(B)のエチレン性不飽和基がリビングラジカル重合されることが好ましい。
単量体(B)が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基のいずれをも有しないので、ベース粒子表面の後述する化合物(D)に由来する構造との間隔を適度にとることができるため、架橋性粒子の分散性が良好となり好ましい。
本発明に係る高分子グラフト鎖は、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基(i)とエチレン性不飽和基とを有する単量体(C)、に由来するモノマー単位を含有することが好ましい。
単量体(C)に由来するモノマー単位は、単量体(B)に由来するモノマー単位と結合した形で高分子グラフト鎖内に存在していることが好ましい。単量体(C)に由来するモノマー単位は、単量体(C)の有する前記エチレン性不飽和基が、単量体(B)と重合する形でグラフト鎖内に存在していることが好ましい。例えば、単量体(B)の有するエチレン性不飽和基により末端がエチレン性不飽和基となっている高分子グラフト鎖の前記エチレン性不飽和基に、単量体(C)のエチレン性不飽和基が結合している形が挙げられる。
化合物(D)は、単量体(C)の有する反応性官能基(i)により末端が反応性官能基(i)となっている高分子グラフト鎖の前記反応性官能基(i)に、化合物(D)の反応性官能基(ii)が結合している形が好ましい。
なお、化合物(D)の有するエチレン性不飽和基は、高分子グラフト鎖の有するエチレン性不飽和基であってよい。
本発明において、高分子グラフト鎖が単量体(C)と(D)の両方を含む場合、単量体(C)における反応性官能基(i)と化合物(D)における反応性官能基(ii)の組み合わせとしては、下記のような組み合わせが好ましい。
高分子グラフト鎖が、化合物(A)、単量体(B)、単量体(C)、及び化合物(D)の化合物又は単量体に由来するモノマー単位又は構造を含む重合物である場合、化合物(A)のモル数Xに対する、高分子グラフト鎖における各単位又は構造の割合として、以下のものを例示できる。
単量体(B):1〜5000倍モル量が好ましく、100〜4500倍モル量がより好ましく、500〜4000倍モル量がさらに好ましい。
単量体(C):1〜1000倍モル量が好ましく、10〜800倍モル量がより好ましく、50〜500倍モル量がさらに好ましい。
化合物(D)1〜1000倍モル量が好ましく、10〜800倍モル量がより好ましく、50〜500倍モル量がさらに好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物は、反応性、重合性希釈剤として、いわゆる反応性モノマーを含有してもよい。反応性モノマーは、分子内に重合性官能基として少なくとも一つの重合可能なエチレン性不飽和基を有する化合物であり、なかでも重合性官能基を複数有することが好ましい。このような反応性モノマーは、必ずしも重合性組成物の必須成分ではないが、これを硬化性併用することにより、形成される塗膜の膜強度や、基材に対する密着性を向上させることができる。
反応性モノマーとして用いられる単官能モノマーとしては、(メタ)アクリルアミド、メチロール(メタ)アクリルアミド、メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、プロポキシメチル(メタ)アクリルアミド、ブトキシメトキシメチル(メタ)アクリルアミド、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルへキシル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−フェノキシ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピルフタレート、グリセリンモノ(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、2,2,2−トリフルオロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル(メタ)アクリレート、フタル酸誘導体のハーフ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物; スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロメチルスチレン、ビニルトルエンなどの芳香族ビニル化合物; 酢酸ビニル、プロピオン酸ビニルなどのカルボン酸エステルなどが挙げられる。また、これらは単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
一方、多官能モノマーとしては、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−へキサングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、グリセリンジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシポリエトキシフェニル)プロパン、2−ヒドロキシ−3−(メタ)アクリロイルオキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、フタル酸ジグリシジルエステルジ(メタ)アクリレート、グリセリントリアクリレート、グリセリンポリグリシジルエーテルポリ(メタ)アクリレート、ウレタン(メタ)アクリレート(すなわち、トリレンジイソシアネート)、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネートとヘキサメチレンジイソシアネート等と2−ビドロキシエチル(メタ)アクリレートとの反応物、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレートなどの(メタ)アクリレート化合物; ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネートなどの芳香族ビニル化合物; アジピン酸ジビニルなどのジカルボン酸エステル化合物; トリアリルシアヌレート、メチレンビス(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミドメチレンエーテル、多価アルコールとN−メチロール(メタ)アクリルアミドとの縮合物などが挙げられる。また、これらは単独又は2種以上組み合わせて用いることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、さらに重合開始剤を含んでいてもよい。
重合開始剤は、硬化性樹脂組成物の硬化に寄与する。重合開始剤としては、ラジカルを発生する光重合開始剤および/または熱重合開始剤が挙げられる。
光重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ジエトキシアセトフェノン、1−ヒドロキシ−フェニルフェニルケトン、2,6−ジメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ジフェニル−(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキシドおよびビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド、2−ヒドロキシ−1−(4−イソプロペニルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オンのオリゴマー、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、2,4,6−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
2種以上の光重合開始剤を含む重合開始剤としては、例えば、2−ヒドロキシ−1−(4−イソプロペニルフェニル)−2−メチルプロパン−1−オンのオリゴマーと2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシドと2,4,6−トリメチルベンゾフェノンとの混合物などが挙げられる。
重合開始剤の含有量が多すぎると、硬化性樹脂組成物の保存安定性が低下したり、着色したりする場合がある。また、重合開始剤の含有量が多すぎると、硬化物を得る際の架橋が急激に進行して、割れ等の問題が発生する場合がある。また、重合開始剤の添加量が少なすぎると、硬化性樹脂組成物が硬化しにくくなる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記成分の他に、必要に応じて、組成物の粘度、ならびに硬化物の透明性および耐熱性等の特性を損なわない範囲で、重合禁止剤、レベリング剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、光安定剤、顔料、他の無機フィラー等の充填剤、その他改質剤等を含有してもよい。本発明の硬化性樹脂組成物は、上記成分の他に、必要に応じて、粒子構造を有しない架橋剤を含んでもよい。粒子構造とは、前記ベース粒子である。本発明の硬化性樹脂組成物においては、樹脂組成物に通常される溶媒を使用することができる。
溶媒の硬化性樹脂組成物中における含有量は、硬化性樹脂組成物の粘度等を考慮して適宜定めればよい。硬化性樹脂組成物中の溶媒の含有量は、10〜90質量%であることが好ましく、より好ましくは20〜80質量%であり、さらに好ましくは30〜70質量%である。
実施形態の硬化性樹脂組成物は、一例として、樹脂成分と、架橋性粒子と、重合開始剤と、溶媒と、を含む。硬化性樹脂組成物は、例えば、上記の1種以上の成分を、含有量(質量%)の合計が100質量%を超えないように含有する。
(架橋性粒子)
本発明に係る高分子グラフト鎖がベース粒子表面に結合した架橋性粒子は、例えば以下の工程を経て作製することができる。
a)ベース粒子と化合物(A)と反応させ、ベース粒子表面に、末端がハロゲン基である鎖を結合させる工程
b)前記末端ハロゲンと、単量体(B)とをリビングラジカル重合させる工程
c)単量体(B)のラジカル重合の重合末端から、さらに単量体(C)をリビング重合させる工程
d)単量体(C)の反応性官能基(i)を末端とする高分子グラフト鎖に、化合物(D)の反応性官能基(ii)を反応させ、高分子グラフト鎖の末端にエチレン性不飽和基を導入する工程
高分子グラフト鎖の製造方法として、まず、化合物(A)をベース粒子表面に結合させ末端がハロゲンである状態にしたのち、そこを起点に高分子グラフト鎖を成長させることが好ましい。この場合、化合物(A)と他の単量体でまず高分子鎖を作製し、それを直接ベース粒子に結合させる製法に比べて、粒子表面上の高分子グラフト鎖の密度が高い架橋性粒子が得られるという特長がある。
前記分散体に触媒と、必要に応じてその他の成分とを添加して混合し、縮合反応を行う。混合液の温度は、縮合反応を効率的に進行させるために、100℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、更に好ましくは50℃以下である。上記混合液の温度は、反応により発生したアルコールまたは水を除去する工程を短時間で行うために、20℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましい。
前記末端ハロゲンを開始点として、単量体(B)とをリビングラジカル重合させる工程は、工程aで得られた末端がハロゲン基である鎖が結合したベース粒子を含む液に、単量体(B)と、触媒と、必要に応じてその他の成分とを添加して混合し、前記末端ハロゲンと、単量体(B)とをラジカル重合させる。混合液の温度は、反応を効率的に進行させるために、100℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、更に好ましくは50℃以下である。上記混合液の温度は、短時間で脱溶媒を行うために、20℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましい。
単量体(B)のリビングラジカル重合の重合末端から、さらに単量体(C)を重合させる工程は、工程bで得られた末端がラジカル重合の重合末端であるグラフト鎖が結合したベース粒子を含む液に、続けて単量体(C)を添加して混合し、前記ラジカル重合の重合末端を開始点として、単量体(C)を重合させる。混合液の温度は、反応を効率的に進行させるために、100℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、更に好ましくは50℃以下である。上記混合液の温度は、短時間で脱溶媒を行うために、20℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましい。
単量体(C)の反応性官能基(i)を有する高分子グラフト鎖に、化合物(D)の反応性官能基(ii)を反応させる工程は、工程cで得られた末端が反応性官能基(i)である鎖が結合したベース粒子を含む液に、化合物(D)と、必要に応じてその他の成分とを添加して混合し、前記反応性官能基(i)と、化合物(D)とを反応させ、架橋性粒子を得る。
混合液の温度は、付加反応を効率的に進行させるために、100℃以下であることが好ましく、70℃以下であることがより好ましく、更に好ましくは50℃以下である。上記混合液の温度は、短時間で脱溶媒を行うために、20℃以上であることが好ましく、30℃以上であることがより好ましい。
前記工程dで得られた架橋性粒子と、エチレン性不飽和基を有する樹脂成分、更に必要によりその他の任意成分とを混合することにより、硬化性樹脂組成物を得ることができる。
以上の各工程を経ることにより、本発明の硬化性樹脂組成物が得られる。
本発明の硬化物は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させることにより得られる。
本発明の硬化物の製造方法は、本発明の硬化性樹脂組成物を硬化させる工程を有する。
本発明の硬化性樹脂組成物の基板上への塗布量は、特に限定されず、目的に応じて適宜調整することができる。硬化性樹脂組成物の基板上への塗布量は、活性エネルギー線照射および/または加熱での硬化処理後に得られる塗膜の膜厚が、1μm〜10mmとなる量が好ましく、10〜1000μmとなる量がより好ましい。
また、活性エネルギー線を照射して硬化性樹脂組成物を硬化させた後、必要に応じて加熱処理(アニール処理)をして、硬化性樹脂組成物の硬化を更に進行させてもよい。その際の加熱温度は50〜150℃の範囲にあることが好ましい。加熱時間は5分〜60分の範囲にあることが好ましい。
一例として、以上の各工程を経ることにより、本発明の硬化物が得られる。
本発明及び本明細書中における高分子グラフト鎖の重量平均分子量及び数平均分子量は、架橋性粒子をフッ化水素で処理することで、高分子グラフト鎖をベース粒子から切り離した後に、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(昭和電工株式会社製Shodex GPC System−11)を用いて、下記条件にて常温で測定し、標準ポリスチレン検量線を用いて求めることができる。
カラム:昭和電工株式会社製KF−806L
カラム温度:40℃
試料:反応性官能基含有スチレン系エラストマーの0.2質量%テトラヒドロフラン溶液流量:2ml/分
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折率計(RI)
本発明及び本明細書中におけるグラフト鎖の密度は下記の方法にて測定できる。
グラフト密度は、熱重量測定装置TGDTA(SII製、TG/DTA6200)を用いて測定した。測定方法は、架橋性粒子を大気条件下で30℃から700℃まで20℃/分の速度で温度上昇させることにより測定した。このようにして、ベース粒子表面にグラフトされたポリマーの重量を求め、ベース粒子の比表面積、グラフトポリマーの数平均分子量を用い算出した。
[グラフト鎖の密度(本鎖/nm2)]=
((ベース粒子1gあたりのポリマー重量[g]/グラフトポリマーの数平均分子量)×6.02×1023)/(ベース粒子の比表面積[m2/g]×10^18)
[コロイダルシリカ表面へのハロゲン基含有表面修飾剤の修飾]
(ハロゲン基含有表面修飾剤(2−ブロモ−2−メチル)プロピオニルオキシヘキシルトリエトキシシラン(BHE。化合物(A))の合成)
BHEの合成は、2段階反応により、行った。第1段階として、5−ヘキセン−1−オール(43g)、トリエチルアミン(71ml)、テトラヒドロフラン(THF;1000ml)の混合溶液を氷冷し、その中へ2−ブロモイソブチリルブロマイド(63ml)を滴下した。その後、反応液を0℃で3時間攪拌し、さらに室温で10時間攪拌した。反応液を濾過し、濾液を濃縮した後、得られたものをクロロホルム(500ml)により希釈し、それを1N塩酸水溶液、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、純水の順で洗浄した。有機層を乾燥、濃縮後、シリカゲルカラム(溶離液:ヘキサン/酢酸エチル=15/1)により精製し、1−(2−ブロモ−2−メチル)プロピオニルオキシ−5−ヘキセン(BPH)を収率90%で得た。第2段階として、2ッ口フラスコの中へBPH(40g)、トルエン(500ml)、トリエトキシシラン(500ml)、カルステッド触媒(450ml)を順次入れ、その混合液をアルゴン雰囲気下、室温で12時間攪拌した。トルエンと未反応のトリエトキシシランを減圧除去し、ほぼ定量的にBHEを合成した。
シリカ微粒子表面へのハロゲン基表面修飾剤の修飾は、以下の手順で行った。コロイダルシリカ(日本触媒製、平均粒子径130nm)を7.7wt%の割合にて分散させたエタノール分散液(30g)を28質量%アンモニア水溶液(13.9g)とエタノール(200ml)の混合液中へ加えた。その混合液を40度で2時間攪拌した後、上記で合成したBHE(2g)のエタノール溶液(10ml)を滴下し、40度で18時間攪拌した。その後、重合開始基を有するコロイダルシリカを遠心分離機により回収し、エタノール、トルエンにより洗浄した後、トルエン中で保存した。
上記で調製した重合開始基を有するコロイダルシリカをベース粒子とし、2質量%の割合で分散させたブチルアクリレート(20g、単量体(B))、Cu(I)Cl(0.032g)、ジノニルビピリジン(0.268g)、エチル2−ブロモイソブチレート(EBIB;0.006g)をフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。次いで、下記表2に表す単量体(C)(1g)をそれぞれ添加し、窒素置換により脱気した後、70℃で24時間重合し、高分子末端にそれぞれ異なる官能基を有する、中間体粒子を得た。次に空気を導入し、前記中間体粒子に、下記表2に示す化合物(D)を加え、大気条件下にて反応を行い、高分子末端にエチレン性不飽和基を有する架橋性粒子(1)(固形分濃度10質量%)を得た。
下記に、得られた(B)〜(D)成分部分のグラフト鎖の構造式の一例を示す(式中、l,m,nは、それぞれ任意の1以上の整数を表す。)。
上記の製造例1−1で使用した単量体(C)及び化合物(D)を、それぞれ下記表2に表す単量体(C)及び化合物(D)に代えた以外は、製造例1−1と同様に製造して、架橋性粒子(2)(固形分濃度10質量%)を得た。
上記の製造例1−1で使用した単量体(C)及び化合物(D)を、それぞれ下記表2に表す単量体(C)及び化合物(D)に代えた以外は、製造例1−1と同様に製造して、架橋性粒子(3)(固形分濃度10質量%)を得た。
上記の製造例1−1で使用した単量体(C)及び化合物(D)を、それぞれ下記表2に表す単量体(C)及び化合物(D)に代えた以外は、製造例1−1と同様に製造して、架橋性粒子(4)(固形分濃度10質量%)を得た。
上記の製造例1−1で使用した単量体(C)及び化合物(D)を、それぞれ下記表2に表す単量体(C)及び化合物(D)に代えた以外は、製造例1−1と同様に製造して、架橋性粒子(5)(固形分濃度10質量%)を得た。
コロイダルシリカ粒子表面へのエチレン性不飽和二重結合の修飾は、以下の手順で行った。コロイダルシリカ(日本触媒製、平均粒子径130nm)を7.7wt%の割合にて分散させたエタノール分散液(30g)を28%アンモニア水溶液(13.9g)とエタノール(200ml)の混合液中へ加えた。その混合液を40度で2時間攪拌した後、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(2g)のエタノール溶液(10ml)を滴下し、40度で18時間攪拌した。その後、エチレン性不飽和二重結合が修飾されたコロイダルシリカを遠心分離機により回収し、エタノール、トルエンにより洗浄した後、トルエン中で保存した。
攪拌機、温度調節器、還流冷却器、滴下ロート、温度計を付した反応装置に、上記で調製したエチレン性不飽和二重結合を修飾したコロイダルシリカを5wt%の割合(50g)にて分散させたメタクリル酸メチル(2g、単量体(B))、アクリル酸2−ヒドロキシエチル(0.5g、単量体(C))を仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2gを加え、トルエンの還流温度で8時間反応した。その後、2−イソシアナトエチルメタクリレート(0.5g、化合物(D))を加え、付加反応を行い、架橋性粒子(6)(固形分濃度10質量%)を得た。
上記製造例1−1で調製したハロゲン基表面修飾剤を有するコロイダルシリカを2wt%の割合にて分散させたメタクリル酸2−ヒドロキシエチル(20g)、Cu(I)Cl(0.032g)、ジノニルビピリジン(0.268g)、エチル−2−ブロモイソブチレート(EBIB:)0.006gをフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。得られた粒子はゲル化していた。
攪拌機、温度調節器、還流冷却器、滴下ロート、温度計を付した反応装置に、メタクリル酸メチル280g、2−ヒドロキエチルアクリレート73g及びトルエン125gを仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル2.3gを加え、トルエンの還流温度で8時間反応した。その後、2−イソシアナトエチルメタクリレート74g加え、付加反応を行った。トルエンにて希釈することにより固形分50質量%のコーティング剤用アクリル樹脂を得た。
攪拌装置、温度計およびコンデンサーを備えた反応容器中に、GI‐1000(日本曹達製水添ポリブタジエンポリオール)を120g、ヒドロキノンモノメチルエーテル(和光純薬工業製)を0.04g、KS−1260(堺化学工業製ジブチルスズジラウレート)を0.03gおよび、デスモジュールW(バイエル社製メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート))を20g、トルエンを70g投入し、撹拌しながら、オイルバスを用いて85〜90℃に昇温した。その後、2.5時間撹拌しながら反応を継続した。その後、赤外吸収スペクトルを測定し、イソシアナト基の吸収が消失していることを確認して反応を終了し、さらに2−イソシアナトエチルメタクリレート10g加え、付加反応を行い、トルエンを80g投入して撹拌溶解し、固形分50質量%のコーティング剤用ウレタン樹脂を得た。
攪拌機、温度調節器、還流冷却器、滴下ロート、温度計を付した反応装置に、アクリル酸n−ブチル34g、メタクリル酸メチル150g、アクリル酸2−ヒドロキシエチル2g及びトルエン195gを仕込み、加熱還流開始後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル0.2gを加え、トルエンの還流温度で8時間反応した。その後、2−イソシアナトエチルメタクリレート2g加え、付加反応を行った。トルエンにて希釈することにより固形分50質量%の粘接着剤用アクリル樹脂を得た。
物性評価を以下の方法により行った。
(密着性)
塗膜の上にセロテープ(登録商標)剥離試験を実施した。試験後の表面を目視し、以下の基準で評価した。
○:剥離なし △:一部剥離 ×:大部分剥離
密着性試験と同様の試験片を50℃の温水に7日間浸漬した後のガラス板に対する透過率(430nm)の変化を測定した。
PETフィルムに塗装した硬化塗膜にて、JIS−K−5400に基づいて測定した。
得られた粘着シートを、SUS304研磨板に23℃、50%RHにて、2kgローラーを1往復させて貼合させてから20分後に、JIS Z 0237に規定する粘着力の測定方法に準じて180度剥離強度(N/cm)を測定した。
得られた粘着シートを貼合面積が25mm×25mmとなるようにステンレス板に貼り付け、所定の温度条件下にて1kgの荷重をかけて、JIS Z 0237に規定する保持力の測定方法に準じて、測定を行い、1時間以上落下しない温度を耐熱保持力とした。
上記製造例2−1で得られたコーティング剤用アクリル樹脂100gに、上記製造例1−1で得られた架橋性粒子(1)12.5g、及び光重合開始剤2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ株式会社製、DAROCUR(登録商標)1173を2g添加し、コーティング剤組成物を得た。
得られたコーティング剤組成物を、PETフィルム(厚み25μm)上に乾燥後の厚みが10μmとなるように塗工し、その後105℃、3分間乾燥させた。500mJ/cm2の紫外線を照射した後、得られたコーティングシートについて密着性、耐温水性、鉛筆高度の物性測定を行った。結果を表4に示す。
成分を表4のとおり変更した以外は実施例1と同様にコーティング剤組成物及びコーティングシートを製造し、物性評価を行った。結果を表4に示す。
粘接着剤用アクリル樹脂100gに架橋性粒子(1)12.5g、光重合開始剤イルガキュア2gを添加し粘接着剤組成物を得た。PETフィルム(厚み25μm)上に乾燥後の厚みが10μmとなるように塗工し、その後105℃、3分間乾燥した。次いで、片面に離型フィルムを貼り合せ、ロールで圧着し、PETフィルム基材粘着シートを得た。片面に離型フィルムを貼り合せ、500mJ/cm2の紫外線を照射した後、初期粘着力、耐熱保持力の物性測定を行った。結果を表5に示す。
成分を表5のとおり変更した以外は実施例7と同様に粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、物性評価を行った。結果を表5に示す。
<製造例1−7> 架橋性粒子(7)の製造
コロイダルシリカを、平均粒子径が15nmのものを用いたこと以外は製造例1−1と同様にして、架橋性粒子(7)(固形分濃度10質量%)を作製した。
コロイダルシリカを、平均粒子径が450nmのものを用いたこと以外は製造例1−1と同様にして、架橋性粒子(8)(固形分濃度10質量%)を作製した。
架橋性粒子を下記表6のように変更した他は実施例7と同様にして粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、初期粘着力と耐熱保持力の測定を行った。結果を表6に示す。
<製造例1−9> 架橋性粒子(9)の製造
単量体(B)として、ブチルアクリレートに代えてメチルメタクリレートを用いたこと以外は製造例1−1と同様にして、架橋性粒子(9)(固形分濃度10質量%)を作製した。
単量体(B)として、ブチルアクリレートに代えて2−エチルヘキシルアクリレートを用いたこと以外は製造例1−1と同様にして、架橋性粒子(10)(固形分濃度10質量%)を作製した。
架橋性粒子を下記表7のように変更した他は実施例7と同様にして粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、初期粘着力と耐熱保持力の測定を行った。結果を表7に示す。
<製造例1−11> 架橋性粒子(11)の製造
上記製造例1−1で調製したハロゲン基表面修飾剤を有するコロイダルシリカを2wt%の割合にて分散させたメタクリル酸メチル(13.3g、単量体(B))、Cu(I)Cl(0.32g)、ジノニルビピリジン(2.68g)、エチル2−ブロモイソブチレート(EBIB;0.06g)をフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(0.66g)を単量体(C)として添加し、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合し、中間体粒子を得た。前記中間体粒子に2−イソシアナトエチルメタクリレート(0.66g)を加え付加反応を行い、高分子末端にエチレン性不飽和基を有する架橋性粒子(11)(固形分濃度10質量%)を得た。架橋性粒子(11)の1粒子あたりの、高分子グラフト鎖全体の重量平均分子量は、約1万であった。
上記製造例1−1で調製したハロゲン基表面修飾剤を有するコロイダルシリカを2wt%の割合にて分散させたメタクリル酸メチル(20.8g、単量体(B))、Cu(I)Cl(0.0011g)、ジノニルビピリジン(0.0095g)、エチル2−ブロモイソブチレート(EBIB;0.00021g)をフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(1.03g)を単量体(C)としてそれぞれ添加し、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合し、中間体粒子を得た。前記中間体粒子に2−イソシアナトエチルメタクリレート(1.03g)を加え付加反応を行い、高分子末端にエチレン性不飽和基を有する架橋性粒子(12)(固形分濃度10質量%)を得た。架橋性粒子(12)の1粒子あたりの、高分子グラフト鎖全体の重量平均分子量は、約30万であった。
架橋性粒子として架橋性粒子(11)および(12)を用いた他は、実施例7と同様にして粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、初期粘着力および耐熱保持力を測定した。
結果を表8に示す。
<製造例1−13> 架橋性粒子(13)の製造
(コロイダルシリカ表面へのBHEの修飾)
シリカ微粒子表面へのハロゲン基表面修飾剤の修飾は、以下の手順で行った。コロイダルシリカ(日本触媒製、平均粒子径130nm)を7.7wt%の割合にて分散させたエタノール分散液(30g)を28%アンモニア水溶液(25g)とエタノール(200ml)の混合液中へ加えた。その混合液を40度で2時間攪拌した後、製造例1−1において合成したBHE(2g)のエタノール溶液(10ml)を滴下し、40度で18時間攪拌した。その後、開始基を有するコロイダルシリカを遠心分離機により回収し、エタノール、トルエンにより洗浄した後、トルエン中で保存した。
上記で調製したハロゲン基含有表面修飾剤を有するコロイダルシリカを2wt%の割合にて分散させたメタクリル酸メチル(20g、単量体(B))、Cu(I)Cl(0.032g)、ジノニルビピリジン(0.268g)、エチル2−ブロモイソブチレート(EBIB;0.006g)をフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシメチル(1g)を単量体(C)として添加し、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合し、中間体粒子を得た。前記中間体粒子に2−イソシアナトエチルメタクリレート(1g、化合物(D))を加え付加反応を行い、高分子末端にエチレン性不飽和基を有する架橋性粒子(13)(固形分濃度10質量%)を得た。架橋性粒子(13)1粒子あたりの、重量平均分子量は約10万、グラフト密度は0.8本鎖/nm2であった。
(コロイダルシリカ表面へのBHEの修飾)
シリカ微粒子表面へのハロゲン基表面修飾剤の修飾は、以下の手順で行った。コロイダルシリカ(日本触媒製、平均粒子径130nm)を7.7wt%の割合にて分散させたエタノール分散液(30g)を28%アンモニア水溶液(5g)とエタノール(200ml)の混合液中へ加えた。その混合液を40度で2時間攪拌した後、製造例1−1において合成したBHE(2g)のエタノール溶液(10ml)を滴下し、40度で18時間攪拌した。その後、開始基を有するコロイダルシリカを遠心分離機により回収し、エタノール、トルエンにより洗浄した後、トルエン中で保存した。
上記で調製したハロゲン基含有表面修飾剤を有するコロイダルシリカを2wt%の割合にて分散させたメタクリル酸メチル(20g、単量体(B))、Cu(I)Cl(0.032g)、ジノニルビピリジン(0.268g)、エチル2−ブロモイソブチレート(EBIB;0.006g)をフラスコに入れ、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合した。次いで、メタクリル酸2−ヒドロキシメチル(1g)を単量体(C)としてそれぞれ添加し、窒素置換により脱気した後70℃で24時間重合し、中間体粒子を得た。
前記中間体粒子に2−イソシアナトエチルメタクリレート(1g、化合物(D))を加え付加反応を行い、高分子末端にエチレン性不飽和基を有する架橋性粒子(14)(固形分濃度10質量%)を得た。架橋性粒子(14)1粒子あたりの、重量平均分子量は約10万、グラフト密度は0.2本鎖/nm2であった。
架橋性粒子として架橋性粒子(13)および(14)を用いた他は、実施例7と同様にして粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、初期粘着力および耐熱保持力を測定した。
結果を表9に示す。
コンデンサー及び攪拌機を取り付けた三口フラスコに、ペンタエリスリトール13.6g、2,2−ビスヒドロキシメチルプロピオン酸163g、及びp−トルエンスルホン酸0.5gを加えて窒素をフローしながら145℃のオイルバス中で2時間反応させて均一系溶液とした。その後、減圧下(50mmHg以下 、145℃)で更に2時間反応させて、下記式(II)に示すデンドリマーを得た。
上記比較製造例1−2で得られた不飽和基を有するデンドリマーを、架橋性粒子(1)の代わりに用いた他は、実施例7と同様にして粘接着剤組成物及び粘着シートを製造し、初期粘着力および耐熱保持力を測定した。結果を表10に示す。
Claims (15)
- エチレン性不飽和基を有する樹脂成分と、エチレン性不飽和基を有する高分子グラフト鎖がベース粒子表面に結合した架橋性粒子と、を含む硬化性樹脂組成物。
- 前記ベース粒子表面における前記高分子グラフト鎖の密度が、0.05〜1.2本鎖/nm2である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基(i)とエチレン性不飽和基とを有する単量体(C)に由来するモノマー単位を含有する、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基からなる群から選択される少なくとも1種の反応性官能基(i)と反応可能である反応性官能基(ii)とエチレン性不飽和基とを有する化合物(D)の反応性官能基(ii)と、前記単量体(C)に由来するモノマー単位の反応性官能基(i)とが化学結合した構造を有する、請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記単量体(C)における前記反応性官能基(i)と、前記化合物(D)における前記反応性官能基(ii)の組み合わせが、ヒドロキシル基とイソシアナト基の組み合わせ、イソシアナト基とヒドロキシル基の組み合わせ、イソシアナト基とカルボキシル基の組み合わせ、又はカルボキシル基とイソシアナト基の組み合わせである、請求項4に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記高分子グラフト鎖が、アルコキシシリル基とハロゲン基とを有する化合物(A)が前記ベース粒子表面に結合した、前記化合物(A)に由来する構造の重合開始基を開始点とするものである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記高分子グラフト鎖が、イソシアナト基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、及びエポキシ基のいずれをも有さず且つエチレン性不飽和基を有する単量体(B)に由来するモノマー単位を含有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記単量体(B)が(メタ)アクリロイルオキシ基を有する単量体である、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記エチレン性不飽和基を有する樹脂成分が、エチレン性不飽和基を有するアクリル樹脂、エチレン性不飽和基を有するウレタン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、及び不飽和ポリオレフィン樹脂からなる群から選択される少なくとも1種の樹脂を主成分として含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ベース粒子の、レーザー回折式粒度分布測定装置を用いて測定される50%体積累積径(D50)である体積平均粒子径が10nm〜1μmである、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ベース粒子が、無機粒子である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記無機粒子が、シリカ粒子または金属酸化物の粒子である、請求項12に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ベース粒子が、有機粒子であり、前記有機粒子はアクリル樹脂、ポリスチレン樹脂、スチレン−アクリル共重合樹脂、酢酸ビニル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、シリコーン樹脂、又はスチレンブタジエンゴムのいずれかから選択される樹脂の粒子である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、光重合開始剤を含む請求項1〜14のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
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