JP2013227335A - イロペリドン代謝産物の光学異性体 - Google Patents
イロペリドン代謝産物の光学異性体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2013227335A JP2013227335A JP2013142873A JP2013142873A JP2013227335A JP 2013227335 A JP2013227335 A JP 2013227335A JP 2013142873 A JP2013142873 A JP 2013142873A JP 2013142873 A JP2013142873 A JP 2013142873A JP 2013227335 A JP2013227335 A JP 2013227335A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid addition
- free base
- addition salt
- pharmaceutically acceptable
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 0 CC(c(cc1)cc(O*)c1OCC*N(CC1)CCC1c1n[o]c2c1ccc(F)c2)=O Chemical compound CC(c(cc1)cc(O*)c1OCC*N(CC1)CCC1c1n[o]c2c1ccc(F)c2)=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
Abstract
【解決手段】イロペリドンの代謝産物P−88−8991の光学異性体である(R)−1−(4−{3−[4−(6−フルオロ−ベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−プロポキシ}−3−メトキシ−フェニル)−エタノールおよび(S)−1−(4−{3−[4−(6−フルオロ−ベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−プロポキシ}−3−メトキシ−フェニル)−エタノール、それらの製造および医薬としてのそれらの使用。
【選択図】なし
Description
(S)−1−(4−{3−[4−(6−フルオロ−ベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−プロポキシ}−3−メトキシ−フェニル)−エタノール
56.36gの(3aR,7R)−1−メチル−3,3−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキシアザボロールのボラン錯体(1当量)を、窒素下にて塩化メチレンに溶かし、そして該溶液を0℃に冷却する。内部温度を0℃±2℃に維持しながら、塩化メチレン中の1−(4−{3−[4−(6−フルオロ−ベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−プロポキシ}−3−メトキシ−フェニル)−エタノン(イロペリドン;1当量)の1M溶液を、滴下漏斗を通して90分かけて添加する。添加終了後、混合物を0℃で20時間撹拌する。次いで、反応混合物を、予め冷却したメタノール(0〜5℃)に1時間かけて注ぐ。溶液を室温まで加温し、そしてH2の発生が止むまで撹拌する。溶液を蒸発により濃縮し、そして残渣を真空中で乾燥し、メタノールで処理し、そして50℃で約1時間、そして0℃でさらに1時間撹拌する。生成物を濾過により単離し、そして減圧下50℃にて3時間乾燥する。表題の化合物を得る(白色結晶)。
[α]D 20 −19.3°(クロロホルム中c=1)
融点:138.2〜138.8℃
200mlの(3aR,7R)−1−メチル−3,3−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキシアザボロールの溶液(トルエン中1M)を、窒素下で室温にて撹拌する。1.2当量のボラン−ジメチルスルフィド錯体をシリンジで添加する。溶液を室温でさらに2時間撹拌する。次いでボラン錯体を、4容量の乾燥ヘキサンの添加により結晶化させ、−12℃にて1.5時間冷却する。生成物を、焼結ガラス漏斗における濾過により単離し、そして真空下40℃にて乾燥する。ボラン錯体を得る(白色結晶)。
(R)−1−(4−{3−[4−(6−フルオロ−ベンゾ[d]イソキサゾール−3−イル)−ピペリジン−1−イル]−プロポキシ}−3−メトキシ−フェニル)−エタノール
本化合物は、(3aS,7R)−1−メチル−3,3−ジフェニル−テトラヒドロ−ピロロ[1,2−c][1,3,2]オキシアザボロールのボラン錯体を用いて、実施例1と同様に製造される。
[α]D 20 +18.4°(クロロホルム中c=1)
融点:137.9〜138.3℃
Claims (8)
- 医薬として使用するための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物。
- 精神病性障害の処置において使用するための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物。
- 医薬担体または希釈剤とともに、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物を含んでなる医薬組成物。
- 遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物を含む、精神病性障害の処置用薬剤。
- 精神病性障害の処置用医薬の製造のための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の請求項1に記載の化合物の使用。
- 同時的または逐次的投与のための、遊離塩基または薬学的に許容される酸付加塩の形態の治療上有効量の請求項1に記載の化合物、および第二医薬物質を含んでなる組合せ剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US31639001P | 2001-08-31 | 2001-08-31 | |
US60/316,390 | 2001-08-31 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009281094A Division JP2010100633A (ja) | 2001-08-31 | 2009-12-11 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
Related Child Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015156358A Division JP2015227368A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2015156359A Division JP2015214577A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013227335A true JP2013227335A (ja) | 2013-11-07 |
Family
ID=23228843
Family Applications (6)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003524978A Withdrawn JP2005504783A (ja) | 2001-08-31 | 2002-08-30 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2009281094A Withdrawn JP2010100633A (ja) | 2001-08-31 | 2009-12-11 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2013017050A Withdrawn JP2013116905A (ja) | 2001-08-31 | 2013-01-31 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2013142873A Pending JP2013227335A (ja) | 2001-08-31 | 2013-07-08 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2015156358A Pending JP2015227368A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2015156359A Pending JP2015214577A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2003524978A Withdrawn JP2005504783A (ja) | 2001-08-31 | 2002-08-30 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2009281094A Withdrawn JP2010100633A (ja) | 2001-08-31 | 2009-12-11 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2013017050A Withdrawn JP2013116905A (ja) | 2001-08-31 | 2013-01-31 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015156358A Pending JP2015227368A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
JP2015156359A Pending JP2015214577A (ja) | 2001-08-31 | 2015-08-06 | イロペリドン代謝産物の光学異性体 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US20050020632A1 (ja) |
EP (2) | EP1425272B1 (ja) |
JP (6) | JP2005504783A (ja) |
AT (1) | ATE518845T1 (ja) |
CY (2) | CY1112039T1 (ja) |
DK (2) | DK2305656T3 (ja) |
ES (2) | ES2398434T3 (ja) |
HK (2) | HK1066536A1 (ja) |
PT (2) | PT2305656E (ja) |
WO (1) | WO2003020707A1 (ja) |
Families Citing this family (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE60238780D1 (de) | 2001-10-30 | 2011-02-10 | Novartis Ag | Depot formulierungen von iloperidone und einem sternförmigen polymer |
IL164108A0 (en) | 2002-03-27 | 2005-12-18 | Glaxo Group Ltd | Quinoline derivatives and their useas 5-ht6 ligands |
GB0216416D0 (en) | 2002-07-15 | 2002-08-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
RS20060035A (en) | 2003-07-22 | 2008-08-07 | Arena Pharmaceuticals Inc., | Diaryl and arylheteroaryl urea derivatives as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor useful for the prophylaxis and treatment of disorders related thereto |
GB0322994D0 (en) * | 2003-10-01 | 2003-11-05 | Novartis Ag | Organic compounds |
ES2825949T3 (es) | 2004-09-30 | 2021-05-17 | Vanda Pharmaceuticals Inc | Métodos para administrar iloperidona |
US20100063093A1 (en) * | 2007-03-28 | 2010-03-11 | Curt Wolfgang | Methods for the administration of iloperidone |
US20070262395A1 (en) | 2006-05-11 | 2007-11-15 | Gibbons Jasper S | Memory cell access devices and methods of making the same |
US8008144B2 (en) | 2006-05-11 | 2011-08-30 | Micron Technology, Inc. | Dual work function recessed access device and methods of forming |
JP2009538331A (ja) * | 2006-05-22 | 2009-11-05 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 抑うつ障害のための治療 |
US20150259747A1 (en) | 2007-03-29 | 2015-09-17 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Method of predicting a predisposition to qt prolongation |
EP2134873B1 (en) | 2007-03-29 | 2015-05-06 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Method of predicting a predisposition to qt prolongation |
US8198305B2 (en) | 2007-04-13 | 2012-06-12 | Concert Pharmaceuticals Inc. | 1,2-benzisoxazol-3-yl compounds |
WO2008144599A2 (en) | 2007-05-18 | 2008-11-27 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Genetic markers for efficacy of iloperidone in the treatment of psychotic symptoms |
JP5653753B2 (ja) | 2007-09-10 | 2015-01-14 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Snp遺伝子型に基づくqt延長の予測 |
EP2508177A1 (en) | 2007-12-12 | 2012-10-10 | Glaxo Group Limited | Combinations comprising 3-phenylsulfonyl-8-piperazinyl-1yl-quinoline |
MX2010006521A (es) | 2007-12-13 | 2010-08-10 | Vanda Pharmaceuticals Inc | Metodo y composicion para el tratamiento de una condicion mediada por el receptor de serotonina. |
US8729100B2 (en) | 2007-12-13 | 2014-05-20 | Vanda Pharmaceuticals, Inc. | Method and composition for treating an alpha adrenoceptor-mediated condition |
US20110061014A1 (en) | 2008-02-01 | 2011-03-10 | Energyhub | Interfacing to resource consumption management devices |
US20110021538A1 (en) | 2008-04-02 | 2011-01-27 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes for the preparation of pyrazole derivatives useful as modulators of the 5-ht2a serotonin receptor |
US9126946B2 (en) | 2008-10-28 | 2015-09-08 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Processes useful for the preparation of 1-[3-(4-bromo-2-methyl-2H-pyrazol-3-yl)-4-methoxy-phenyl]-3-(2,4-difluoro-phenyl)urea and crystalline forms related thereto |
US7824986B2 (en) | 2008-11-05 | 2010-11-02 | Micron Technology, Inc. | Methods of forming a plurality of transistor gates, and methods of forming a plurality of transistor gates having at least two different work functions |
EP2416778B1 (en) | 2009-04-06 | 2016-03-02 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Method of predicting a predisposition to qt prolongation based on abcc2 gene sequence or product thereof |
JP5881597B2 (ja) | 2009-04-06 | 2016-03-09 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Qt延長に対する素因を予測する方法 |
JP5692872B2 (ja) | 2009-04-06 | 2015-04-01 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Bai遺伝子の配列又はその産物に基づいてqt延長に対する素因を予測する方法 |
JP5800798B2 (ja) | 2009-04-06 | 2015-10-28 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | Kcnq1遺伝子の多型に基づいた治療方法 |
MX2012007365A (es) | 2009-12-23 | 2012-08-15 | Lupin Ltd | Composiciones farmaceuticas de liberacion lenta de iloperidona. |
US9000221B2 (en) | 2010-09-07 | 2015-04-07 | Symed Labs Limited | Processes for the preparation of 4′-[3-[4-(6-Fluoro-1 ,2-benzisoxazol-3-yl)piperidino]propoxy]-3′-methoxyacetophenone and intermediates thereof |
WO2012063269A2 (en) | 2010-11-12 | 2012-05-18 | Cadila Healthcare Limited | Process for preparing iloperidone |
JP2015510893A (ja) * | 2012-03-14 | 2015-04-13 | ヴァンダ ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | 精神障害の治療における使用のためのイロペリドン代謝物 |
BR112017017608A2 (pt) | 2015-02-17 | 2018-05-08 | Vanda Pharmaceuticals Inc | métodos para tratamento de esquizofrenia ou um sintoma de esquizofrenia, para prevenir uma recaída esquizofrênica e para manter o efeito de iloperidona para esquizofrenia. |
JP2018516992A (ja) | 2015-06-12 | 2018-06-28 | アクソファント サイエンシーズ ゲーエムベーハーAxovant Sciences Gmbh | レム睡眠行動障害の予防および処置のために有用なジアリールおよびアリールヘテロアリール尿素誘導体 |
BR112018000728A2 (pt) | 2015-07-15 | 2018-09-04 | Axovant Sciences Gmbh | resumo método para a profilaxia e/ou tratamento de alucinações visuais em um sujeito com necessidade do mesmo |
US11773118B2 (en) | 2019-02-21 | 2023-10-03 | Obi Pharma, Inc. | Methods of making high enantioselective secondary alcohols |
US11607408B2 (en) | 2019-10-15 | 2023-03-21 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Method of treatment of schizophrenia |
WO2023201182A1 (en) | 2022-04-13 | 2023-10-19 | Vanda Pharmaceuticals Inc. | Treatment of parkinson's disease and parkinson's disease psychosis |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0363263A (ja) * | 1989-05-19 | 1991-03-19 | Hoechst Roussel Pharmaceut Inc | N―(アリールオキシアルキル)ヘテロアリールピペリジンおよびn―(アリールオキシアルキル)ヘテロアリールピペラジン |
JPH09511215A (ja) * | 1993-10-28 | 1997-11-11 | ヘキスト・マリオン・ルセル・インコーポレイテツド | ヘテロアリールピペリジン、ピロリジンおよびピペラジンならびに抗精神病剤および鎮痛剤としてのその使用 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4804663A (en) * | 1985-03-27 | 1989-02-14 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 3-piperidinyl-substituted 1,2-benzisoxazoles and 1,2-benzisothiazoles |
US5158952A (en) * | 1988-11-07 | 1992-10-27 | Janssen Pharmaceutica N.V. | 3-[2-[4-(6-fluoro-1,2-benzisoxozol-3-yl)-1-piperidinyl]ethyl]-6,7,8,9 tetrahydro-9-hydroxy-2-methyl-4H-pyrido [1,2-a]pyrimidin-4-one, compositions and method of use |
US5364866A (en) * | 1989-05-19 | 1994-11-15 | Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc. | Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as antipsychotics and analetics |
JPH05286868A (ja) | 1992-04-03 | 1993-11-02 | Kiyoshi Okawa | 制がん剤複合体およびそのスクリーニング法 |
US5889006A (en) * | 1995-02-23 | 1999-03-30 | Schering Corporation | Muscarinic antagonists |
CA2296104A1 (en) * | 1997-07-03 | 1999-01-14 | Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha | Novel tricyclic compounds having saturated rings and medicinal compositions containing the same |
EP1551393A4 (en) | 2002-07-30 | 2010-06-16 | Peter Migaly | COMBINATION OF THERAPY FOR DEPRESSION, PREVENTION OF SUICIDE AND VARIOUS MEDICAL AND PSYCHIATRIC DISORDERS |
-
2002
- 2002-08-30 JP JP2003524978A patent/JP2005504783A/ja not_active Withdrawn
- 2002-08-30 PT PT100099159T patent/PT2305656E/pt unknown
- 2002-08-30 ES ES10009915T patent/ES2398434T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 AT AT02767454T patent/ATE518845T1/de active
- 2002-08-30 EP EP02767454A patent/EP1425272B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 ES ES02767454T patent/ES2370634T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 DK DK10009915.9T patent/DK2305656T3/da active
- 2002-08-30 PT PT02767454T patent/PT1425272E/pt unknown
- 2002-08-30 WO PCT/EP2002/009700 patent/WO2003020707A1/en active Application Filing
- 2002-08-30 EP EP10009915A patent/EP2305656B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-30 DK DK02767454.8T patent/DK1425272T3/da active
- 2002-08-30 US US10/488,128 patent/US20050020632A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-11-30 HK HK04109446.7A patent/HK1066536A1/xx not_active IP Right Cessation
-
2009
- 2009-03-13 US US12/403,755 patent/US7977356B2/en active Active
- 2009-12-11 JP JP2009281094A patent/JP2010100633A/ja not_active Withdrawn
-
2011
- 2011-04-28 US US13/096,015 patent/US8314129B2/en active Active
- 2011-10-06 HK HK11110560.6A patent/HK1156309A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2011-11-02 CY CY20111101053T patent/CY1112039T1/el unknown
-
2012
- 2012-10-26 US US13/661,609 patent/US20130296366A1/en not_active Abandoned
-
2013
- 2013-01-23 CY CY20131100058T patent/CY1113550T1/el unknown
- 2013-01-31 JP JP2013017050A patent/JP2013116905A/ja not_active Withdrawn
- 2013-07-08 JP JP2013142873A patent/JP2013227335A/ja active Pending
-
2015
- 2015-08-06 JP JP2015156358A patent/JP2015227368A/ja active Pending
- 2015-08-06 JP JP2015156359A patent/JP2015214577A/ja active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0363263A (ja) * | 1989-05-19 | 1991-03-19 | Hoechst Roussel Pharmaceut Inc | N―(アリールオキシアルキル)ヘテロアリールピペリジンおよびn―(アリールオキシアルキル)ヘテロアリールピペラジン |
JPH09511215A (ja) * | 1993-10-28 | 1997-11-11 | ヘキスト・マリオン・ルセル・インコーポレイテツド | ヘテロアリールピペリジン、ピロリジンおよびピペラジンならびに抗精神病剤および鎮痛剤としてのその使用 |
Non-Patent Citations (5)
Title |
---|
COREY,E.J. ET AL: "A stable and easily prepared catalyst for the enantioselective reduction of ketones. Applications t", JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 109, no. 25, JPN7009000772, 1987, pages 7925 - 7926, XP002177843, ISSN: 0002871082, DOI: 10.1021/ja00259a075 * |
MUTLIB,A.E. ET AL: "Picogram determination of iloperidone in human plasma by solid-phase extraction and by high-performa", JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, B: BIOMEDICAL APPLICATIONS, vol. 669, no. 2, JPN7009000773, 1995, pages 237 - 246, XP004043810, ISSN: 0002871083, DOI: 10.1016/0378-4347(95)00114-X * |
STRUPCZEWSKI,J.T. ET AL: "3-[[(Aryloxy)alkyl]piperidinyl]-1,2-Benzisoxazoles as D2/5-HT2 Antagonists with Potential Atypical A", JOURNAL OF MEDICINAL CHEMISTRY, vol. 38, no. 7, JPN7009000771, 1995, pages 1119 - 1131, XP002665423, ISSN: 0002871081, DOI: 10.1021/jm00007a009 * |
加藤隆一: "光学異性薬物の研究の流れ", 薬事, vol. 第29巻、第10号, JPN3011000611, 1 October 1987 (1987-10-01), JP, pages 2039 - 2042, ISSN: 0003046644 * |
山中 宏、宮崎 浩、村上尚道: "光学活性体のプレパレーション・生理活性・利用", 季刊 化学総説 光学異性体の分離, JPN3011000610, 10 June 1999 (1999-06-10), JP, pages 8 - 9, ISSN: 0003046645 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT2305656E (pt) | 2013-01-10 |
EP1425272B1 (en) | 2011-08-03 |
CY1113550T1 (el) | 2016-06-22 |
ATE518845T1 (de) | 2011-08-15 |
US20110201646A1 (en) | 2011-08-18 |
ES2370634T3 (es) | 2011-12-21 |
EP1425272A1 (en) | 2004-06-09 |
CY1112039T1 (el) | 2015-11-04 |
DK1425272T3 (da) | 2011-11-21 |
US7977356B2 (en) | 2011-07-12 |
ES2398434T3 (es) | 2013-03-19 |
JP2015214577A (ja) | 2015-12-03 |
JP2005504783A (ja) | 2005-02-17 |
ES2398434T8 (es) | 2017-10-09 |
JP2010100633A (ja) | 2010-05-06 |
HK1156309A1 (en) | 2012-09-07 |
JP2015227368A (ja) | 2015-12-17 |
US20090176739A1 (en) | 2009-07-09 |
EP2305656B1 (en) | 2012-10-24 |
EP2305656A1 (en) | 2011-04-06 |
US8314129B2 (en) | 2012-11-20 |
HK1066536A1 (en) | 2005-03-24 |
JP2013116905A (ja) | 2013-06-13 |
DK2305656T3 (da) | 2013-02-11 |
PT1425272E (pt) | 2011-10-19 |
WO2003020707A1 (en) | 2003-03-13 |
US20050020632A1 (en) | 2005-01-27 |
US20130296366A1 (en) | 2013-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2015214577A (ja) | イロペリドン代謝産物の光学異性体 | |
EA018113B1 (ru) | Индолы в качестве модуляторов никотинового рецептора ацетилхолина подтипа альфа-71 | |
BRPI0613664B1 (pt) | Compostos antagonistas de beta-lactamil fenilalanina, cisteína e serina vasopressina, composição farmacêutica que compreende ditos compostos e usos terapêuticos dos mesmos | |
EA011636B1 (ru) | Производные амида кинуреновой кислоты как антагонисты nr2b подтипа рецептора nmda | |
US20200131166A1 (en) | Benzisoxazoles | |
JP2001522839A (ja) | 新規レセプター及び当該レセプターに結合する化合物 | |
CA2128380C (en) | 4-aryloxy- and 4-arylthiopiperidine derivatives | |
JP2004517822A (ja) | 治療分子および方法 | |
AU2002250983B2 (en) | 8-{4-[3-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)-propyl]-piperazin-1-yl}-2-methyl-4H-benzo[1,4]oxazin-3-one mesylate with high affinity for the dopamine D2 receptor and the serotonin reuptake site | |
EP2885290A1 (en) | A phenyl triazole derivative and its use for modulating the gaba receptor complex | |
JP2005527500A (ja) | 5ht1−型受容体でのアフィニティーを有するヘテロサイクリック化合物および治療におけるその使用 | |
JPH10509713A (ja) | α−1Cアドレナリン作動性レセプターのアンタゴニストとしてのオキサゾール誘導体 | |
PL185141B1 (pl) | Nowe pochodne piperydynylometylooksazolidynonu-2 i ich stosowanie oraz preparat farmaceutyczny i sposób jego wytwarzania | |
JPH09508917A (ja) | フェニルピロール誘導体およびそのドーパミンd▲下3▼アンタゴニストとしての使用 | |
JPH09508404A (ja) | フェニルピロール誘導体およびそのドーパミンd▲下3▼アンタゴニストとしての使用 | |
JP2005529073A (ja) | 5ht−1型受容体でアフィニティーを有するヘテロサイクリルメチルピペリジンおよび−ピペラジン | |
JP2001520641A (ja) | 3−アリール−2−(1−置換−4−ピペリジニル)−1(1−ジ)オキソ−3h−ベンゾ〔d〕−イソチアゾール誘導体、その製造および神経伝達物質機能のモジュレーターとしてのその使用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20130802 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20140805 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141104 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141107 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141203 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20141208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20141226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150205 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150205 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20150407 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20150528 |