JP2013227223A - ナノ濾過および逆相クロマトグラフィーによる水溶性化合物からのシリカの除去 - Google Patents
ナノ濾過および逆相クロマトグラフィーによる水溶性化合物からのシリカの除去 Download PDFInfo
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Abstract
【解決手段】可溶性シリカ種(例えば、モノマーケイ酸(もしくはモノケイ酸)および低分子量可溶性ポリマーシリカを、純粋でない水溶性化合物から膜ナノ濾過によって分離するためのプロセスが提供される。可溶性シリカ種およびコロイド性シリカを、純粋でない水溶性化合物から逆相液体クロマトグラフィーによって分離するためのプロセスもまた、提供される。本発明の一局面は、製品化合物、および可溶性モノケイ酸、可溶性ポリマーシリカもしくはコロイド性シリカのうちの少なくとも1種から選択されるシリカ種を含む製品溶液を精製するためのプロセスである。
【選択図】なし
Description
本発明は、一般に、モノケイ酸、可溶性ポリマーシリカおよびコロイド性シリカを、水溶性化合物から除去するためのプロセスに関する。
化学的に修飾されたシリカは、水溶性製品の精製のためのクロマトグラフィー分離における充填支持体として広く使用されている。一般に、修飾シリカ充填物は、有機置換基(例えば、アルキル鎖)が結合された誘導体化シリカを含む。それらの充填物は劣化し得、移動相による化学的攻撃の結果として、精製製品への夾雑物としてシリカを放出し得る。問題となる移動相としては、水、低分子量アルコール、および約2〜約7の範囲外のpHを有する移動相が挙げられる。
本発明の種々の局面の中に、モノケイ酸、可溶性ポリマーシリカおよびコロイド性シリカを、水溶性化合物から除去するための改善されたプロセスの提供がある。
本発明は、例えば以下の項目を提供する。
(項目1)
製品化合物、および可溶性モノケイ酸、可溶性ポリマーシリカもしくはコロイド性シリカのうちの少なくとも1種から選択されるシリカ種を含む製品溶液を精製するためのプロセスであって、該プロセスは、該製品溶液を、ナノ濾過膜装置において処理して、該製品溶液を、該膜の分子量カットオフより低い分子量を有するシリカ種を含む浸透ストリームならびに該製品化合物および該膜の分子量カットオフより高い分子量を有するシリカ種を含む保持ストリームへと分離する工程を包含する、プロセス。
(項目2)
前記シリカ種は、モノケイ酸および可溶性ポリマーシリカを含む、項目1に記載のプロセス。
(項目3)
前記シリカ種は、コロイド性シリカをさらに含む、項目2に記載のプロセス。
(項目4)
前記浸透ストリームおよび保持ストリームは、連続ダイアフィルトレーションもしくは不連続ダイアフィルトレーションにおいて処理されている、項目1〜3のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目5)
前記ダイアフィルトレーションの回数は、3〜15回である、項目4に記載のプロセス。(項目6)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.1重量%未満である、項目1〜5のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目7)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.01重量%未満である、項目6に記載のプロセス。
(項目8)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.005重量%未満である、項目7に記載のプロセス。
(項目9)
前記製品化合物は、x線造影剤である、項目1〜8のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目10)
前記x線造影剤は、イオパミドール、イオメプロール、イオヘキソール、イオペントール、イオプロミド、イオシミド、イオベルソール、イオトロラン、イオタスル、イオジキサノール、イオデシモール、イオグルカミド、イオグルニド、イオグルアミド、イオサルコール、イオキシラン、イオパミロン、メトリザマイド、イオビトリドールおよびイオシメノールから選択される、項目9に記載のプロセス。
(項目11)
前記製品化合物は、磁気共鳴画像化造影剤である、項目1〜8のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目12)
前記磁気共鳴画像化造影剤は、ガドホスベセット三ナトリウム、ガドキセテート、ガドメリトール、ガドベン酸ジメグルミン、およびこれらの対応する配位子から選択される、項目11に記載のプロセス。
(項目13)
前記保持ストリームを、定常相を含む逆相クロマトグラフィー装置に載せる工程、ならびに前記製品化合物を、前記膜の分子量カットオフより高い分子量を有するシリカ種から分離して、クロマトグラフィー製品化合物ストリームおよび該膜の分子量カットオフより高い分子量を有するシリカ種を含むクロマトグラフィーシリカストリームを形成する工程をさらに包含する、項目1〜12のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目14)
前記定常相は、シリカベースである、項目13に記載のプロセス。
(項目15)
前記クロマトグラフィーシリカストリーム中に含まれる前記膜の分子量カットオフより高い分子量を有するシリカ種は、前記クロマトグラフィー製品化合物ストリームに対して濃縮されており、前記クロマトグラフィー製品化合物ストリーム中に含まれる前記製品化合物は、前記クロマトグラフィーシリカストリームに対して濃縮されている、項目13もしくは14に記載のプロセス。
(項目16)
前記クロマトグラフィーシリカストリーム中に含まれるシリカ対前記クロマトグラフィー製品化合物ストリーム中に含まれるシリカの重量比は、少なくとも2:1である、項目13〜15のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目17)
前記保持物は、前記逆相クロマトグラフィー装置に載せられる前に、濃縮もしくは乾燥されている、項目13〜16のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目18)
製品化合物およびポリマーシリカを含む製品溶液を精製するためのプロセスであって、該プロセスは、該製品溶液を、シリカベースの定常相を含む逆相クロマトグラフィー装置に載せる工程、ならびに1つ以上の分画前ストリームおよび1つ以上の精製製品画分ストリームを溶出する工程を包含し、ここで
該分画前ストリームの合計に含まれる該ポリマーシリカは、該精製製品画分ストリームの合計に対して濃縮されており;
該精製製品画分ストリームの合計に含まれる該精製製品化合物は、該分画前ストリームの合計に対して濃縮されている、
プロセス。
(項目19)
前記ポリマーシリカは、コロイド性シリカを含む、項目18に記載のプロセス。
(項目20)
前記分画前ストリームの合計に含まれるシリカ対前記精製製品画分ストリームの合計に含まれるシリカの重量比は、少なくとも2:1である、項目18または19に記載のプロセス。
(項目21)
前記1つ以上の精製製品画分ストリームは、モノケイ酸をさらに含み、前記1つ以上の精製製品画分ストリームは、選択的ナノ濾過膜装置中でさらに処理されて、該精製製品画分ストリームを、前記膜の分子量カットオフより低い分子量を有する可溶性シリカ種を含む浸透ストリーム、ならびに該製品化合物および該膜の分子量カットオフより高い分子量を有する可溶性シリカ種を含む保持ストリームへと分離する、項目18〜20のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目22)
前記浸透ストリームおよび保持ストリームは、連続ダイアフィルトレーションもしくは不連続ダイアフィルトレーションにおいて処理されている、項目21に記載のプロセス。
(項目23)
前記ダイアフィルトレーションの回数は、3〜15回である。項目22に記載のプロセス。
(項目24)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.1重量%未満である、項目21〜23のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目25)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.01重量%未満である、項目24に記載のプロセス。
(項目26)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.005重量%未満である、項目25に記載のプロセス。
(項目27)
前記製品化合物は、x線造影剤である、項目18〜26のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目28)
前記x線造影剤は、イオパミドール、イオメプロール、イオヘキソール、イオペントール、イオプロミド、イオシミド、イオベルソール、イオトロラン、イオタスル、イオジキサノール、イオデシモール、イオグルカミド、イオグルニド、イオグルアミド、イオサルコール、イオキシラン、イオパミロン、メトリザマイド、イオビトリドールおよびイオシメノールから選択される、項目27に記載のプロセス。
(項目29)
前記製品化合物は、磁気共鳴画像化造影剤である、項目18〜26のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目30)
前記磁気共鳴画像化造影剤は、ガドホスベセット三ナトリウム、ガドキセテート、ガドメリトール、ガドベン酸ジメグルミン、およびこれらの対応する配位子から選択される、項目29に記載のプロセス。
(項目31)
製品化合物およびポリマーシリカを含む製品溶液を精製するためのプロセスであって、該プロセスは、該製品溶液を、定常相を含む逆相クロマトグラフィー装置に載せる工程、ならびに分離によって、該製品化合物を含む製品化合物ストリーム、および該ポリマーシリカを含むポリマーシリカストリームを形成する工程、を包含する、プロセス。
(項目32)
前記定常相は、シリカベースである、項目31に記載のプロセス。
(項目33)
前記ポリマーシリカストリーム中に含まれるポリマーシリカは、前記製品化合物ストリームに対して濃縮されており、該製品化合物ストリーム中に含まれる前記製品化合物は、該ポリマーシリカストリームに対して濃縮されている、項目31または32に記載のプロセス。
(項目34)
前記ポリマーシリカは、コロイド性シリカを含む、項目31〜33のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目35)
前記ポリマーシリカストリーム中に含まれるシリカ対前記製品化合物ストリーム中に含まれるシリカの重量比は、少なくとも2:1である、項目31〜34のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目36)
前記製品化合物ストリームは、モノケイ酸をさらに含み、該製品化合物ストリームは、選択的ナノ濾過膜装置においてさらに処理されて、該製品化合物ストリームを、前記膜の分子量カットオフより小さい分子量を有する可溶性シリカ種を含む浸透ストリーム、ならびに該製品化合物および該膜の分子量カットオフより高い分子量を有する可溶性シリカ種を含む保持ストリームへと分離する、項目31〜35のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目37)
前記浸透ストリームおよび保持ストリームは、連続ダイアフィルトレーションもしくは不連続ダイアフィルトレーションにおいて処理されている、項目36に記載のプロセス。
(項目38)
前記ダイアフィルトレーションの回数は、3〜15回である、項目37に記載のプロセス。
(項目39)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.1重量%未満である、項目36〜38のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目40)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.01重量%未満である、項目39に記載のプロセス。
(項目41)
前記製品化合物の最終シリカ含有量は、約0.005重量%未満である、項目40に記載のプロセス。
(項目42)
前記製品化合物は、x線造影剤である、項目31〜41のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目43)
前記x線造影剤は、イオパミドール、イオメプロール、イオヘキソール、イオペントール、イオプロミド、イオシミド、イオベルソール、イオトロラン、イオタスル、イオジキサノール、イオデシモール、イオグルカミド、イオグルニド、イオグルアミド、イオサルコール、イオキシラン、イオパミロン、メトリザマイド、イオビトリドールおよびイオシメノールから選択される、項目42に記載のプロセス。
(項目44)
前記製品化合物は、磁気共鳴画像化造影剤である、項目31〜41のいずれか1項に記載のプロセス。
(項目45)
前記磁気共鳴画像化造影剤は、ガドホスベセット三ナトリウム、ガドキセテート、ガドメリトール、ガドベン酸ジメグルミン、およびこれらの対応する配位子から選択される、項目44に記載のプロセス。
本発明は、モノマーケイ酸(もしくはモノケイ酸)および低分子量可溶性ポリマーシリカもしくはコロイド性シリカを、純粋でない水溶性化合物から、膜ナノ濾過によって分離するためのプロセスに関する。本発明はさらに、可溶性シリカ種およびコロイド性シリカを、純粋でない水溶性化合物から、適切なシリカ骨格クロマトグラフィー充填物での逆相液体クロマトグラフィーによって分離するためのプロセスに関する。
Si(OH)4+Si(OH)4 −−> (OH)3Si−O−Si(OH)3+H2O (1)
より長鎖のポリマーは、反応(2)に従って形成され得る:
SixO(x−1)(OH)(2x+2)+SiyO(y−1)(OH)(2y+2)
−−> Si(x+y)O(x+y−1)(OH)(2x+2y+2)+H2O (2)
Si(OH)4重合速度論は、一般に、触媒的な影響を及ぼし得るか、もしくは上記溶液のイオン強度を増大させ得る、最初のケイ酸濃度、温度、時間、pHおよび/もしくはイオンの存在によって影響を受ける。しかし、コロイド性シリカは、代表的には、上記pHがほぼ中性であり、上記ケイ酸濃度が高くなく(例えば、約2000μg SiO2/mLより高くない)、合計処理時間が約24時間未満の規模である代表的なプロセスモデルの間に形成されない。例えば、約3のpHにおいて、約160〜約1500の上記シリカポリマー分子量を増大させるために、約100時間を要する。コロイド性シリカ形成は、代表的には、長期の貯蔵の後に、もしくはその後の処理の間に(例えば、乾燥操作の間に)起こる。
427mg/mLのイオシメノールおよび3979μg SiO2/g イオシメノールを含む溶液を、LCカラムにおいて、13:1の充填比(load ratio)で二重末端キャップC8充填物(Mallinckrodt Baker,Inc. BAKERBONDTM Reverse Phase Chromatography Media Product Number 7637)を通過させた。5500gの上記C8充填物を、分取用スケール(d=20.32cmおよびh=31.75cm)のカラムに充填した。メタノールを、1.2L/分で上記カラムを通してポンプで送り出して、上記充填物をぬらした。上記カラムを、1.2L/分で水を上記カラムにポンプで送り出すことによって、水で平衡化した。1000mLの純粋でないイオシメノール溶液(427mg/mL)を、1.2L/分で上記カラム上にポンプで送り出し、上記イオシメノールを、上記カラムに水を1.2L/分で流すことによって精製した。種々の容積の5つの画分を集めた。上記溶離液は、約45℃の処理水(process water)であった。サンプルを、上記カラムの水平衡化、分画前収集および分画後収集の間に集め、シリカ濃度およびイオシメノール濃度について分析した。イオシメノール濃度を、HPLCを使用して決定し、シリカ濃度を、ICP原子吸収を使用して決定した。上記結果を、表1〜3に示す。
Claims (1)
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