JP2013224420A - 潤滑油添加剤および潤滑油組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】一般式(1)で表されるアミノアルコール化合物または前記アミノアルコール化合物のホウ素化物を配合してなることを特徴とする潤滑油添加剤。
【選択図】なし
Description
内燃機関のうち、ディーゼルエンジンでは、排出ガス中の窒素酸化物(NOx)および粒子状排出物(PM:Particulate Matter)などによる環境汚染対策が重要な課題となっており、排出ガス中の窒素酸化物および粒子状排出物の削減が急務となっている。これらの対策としてNOxの削減に対しては排出ガスの再循環(EGR:Exhaust Gas Recirculation)を高めたり、あるいは燃料噴射時期遅延などによって燃焼ピーク温度を低下させることによって対応している。しかしながら、燃焼ピーク温度を低下させると黒煙やPMの増加に繋がるため、排出ガス後処理装置の装着が必要となってくる。この排出ガス後処理装置にはPMトラップあるいは酸化触媒などが検討されているが、いずれもフィルター状の構造をしているため,従来のディーゼルエンジン油では,油中の金属分による目詰まり(閉塞)が問題となっている。
例えば、特許文献1には、アミノアルコールを含み、金属系清浄剤の配合量を減らした添加剤処方が記載されている。この添加剤を潤滑油に配合することで、金属系清浄剤の配合量が少なくとも(低灰分でも)ディーゼルエンジン内部の清浄性が向上し、これにより潤滑油の寿命を延長することができると記載されている。
〔1〕下記一般式(1)で表されるアミノアルコール化合物または前記アミノアルコール化合物のホウ素化物を配合してなることを特徴とする潤滑油添加剤。
(式中、Rはアルキル基およびアルコキシ基のいずれか、R1はアルキル基、R2は枝分かれを含んでもよいアルケニル基、R3は酸素原子を含んでもよいアルキル基、nは0から5までの整数を表す。)
〔2〕上述の〔1〕に記載の潤滑油添加剤において、前記一般式(1)におけるRは炭素数1から18までのアルキル基および炭素数1から18までのアルコキシ基のいずれかであり、R1は炭素数1から18までのアルキル基であり、R2は枝分かれを含んでもよい炭素数2から8までのアルケニル基であり、R3は酸素原子を含んでもよい炭素数1から18までのアルキル基であることを特徴とする潤滑油添加剤。
(式中、Rはアルキル基またはアルコキシ基、R1はアルキル基、R2は枝分かれを含んでもよいアルケニル基、nは0から5までの整数を表す。)
〔5〕上述の〔4〕に記載の潤滑油添加剤において、前記清浄分散剤がコハク酸イミド誘導体であることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔6〕上述の〔5〕に記載の潤滑油添加剤において、前記コハク酸イミド誘導体がホウ素化されたものであることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔7〕上述の〔6〕に記載の潤滑油添加剤において、前記ホウ素化されたコハク酸イミド誘導体が、当該コハク酸イミド誘導体全量基準でホウ素を0.1質量%以上3質量%以下含有することを特徴とする潤滑油添加剤。
〔8〕上述の〔5〕から〔7〕までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤において、前記コハク酸イミド誘導体が、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドであることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔9〕上述の〔8〕に記載のアルキル基またはアルケニル基の数平均分子量が300以上3,000以下であることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔10〕上述の〔8〕または〔9〕に記載の潤滑油添加剤において、前記アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドが、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸誘導体とポリアミンとを反応して得られたものであることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔11〕上述の〔5〕から〔10〕までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤において、前記コハク酸イミド誘導体と、前記アミノアルコール化合物との配合比が1:0.01から1:2までの範囲であることを特徴とする潤滑油添加剤。
〔12〕上述の〔1〕から〔11〕までのいずれか1つに記載の潤滑油添加剤を配合してなることを特徴とする潤滑油組成物。
〔13〕上述の〔12〕に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油であることを特徴とする潤滑油組成物。
また、上述のRは、アルキル基やアルコキシ基の場合、炭素数が1から18までであることが鉱油への溶解性の観点より好ましく、上述のR1は、高温清浄性の観点より炭素数が1から18までであることが好ましく、R2は、反応性および高温清浄性の観点より炭素数が2から8までであることが好ましく、R3は高温清浄性の観点より炭素数1から18までであることが好ましい。
R2としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基、1−メチルエチレン基、2−メチルエチレン基、1−エチルエチレン基、2−エチルエチレン基、1−プロピルエチレン基、2−プロピルエチレン基、1−ブチルエチレン基、および2−ブチルエチレン基等が挙げられる。
また、(A)化合物は、炭素数が6以上40以下であることが好ましい。この(A)化合物の炭素数が6以上であれば潤滑油基油などに十分溶解し、炭素数が40以下であれば高塩基価の化合物が得られる。さらにこの(A)化合物の炭化水素基の好ましい炭素数は6以上30以下である。
ホウ素化アミノアルコール化合物は、該アミノアルコール化合物のモル数とホウ素含有化合物のモル数との比が、1:0.01以上1:5以下の割合で反応させて得られた化合物であることが好ましく、1:0.05以上1:3以下の割合で反応させて得られた化合物であることがより好ましい。該モル数の比が1:0.01以上であると、高温清浄性および塩基価維持特性に優れたホウ素化アミノアルコール化合物が得られる。一方、該モル数の比が1:10以下であれば、ホウ素化アミノアルコール化合物の潤滑油基油に対する溶解性を気にする必要はない。
この反応温度は、50℃以上250℃以下程度とすることが好ましく、100℃以上200℃以下程度とすることがより好ましい。反応を行うに際して、溶剤、例えば炭化水素油等の有機溶剤を使用することもできる。ホウ素含有化合物としては、酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステルなどを使用することができる。
本添加剤の好ましい配合量は、一般式(1)のアミノアルコール化合物またはそのホウ素化物の配合量として、潤滑油組成物全量基準で0.01質量%以上50質量%以下であり、より好ましくは0.1質量%以上30質量%以下である。
本添加剤組成物は、潤滑油組成物において、無灰系の清浄分散剤として優れた高温清浄性および塩基価維持特性を発揮する。また、本添加剤は、燃料油である炭化水素油に配合することもできる。その際の好ましい配合量は、燃料油基準で0.001質量%以上1質量%以下程度である。
アルキル基であり、数平均分子量は、それぞれ、好ましくは300以上3,000以下、より好ましくは1,000以上3,000以下である。
上記したR1、R3およびR4の数平均分子量が300以上であると、基油への溶解性と高温清浄性が向上し、3,000以下であると、塩基価が維持され、あるいは上がるようになる。R3およびR4は同一でも異なっていてもよい。
R2、R5およびR6は、それぞれ炭素数2以上5以下のアルキレン基であり、R5およびR6は同一でも異なっていてもよい。mおよびnは1から10までの整数を示す。ここで、mおよびnは、好ましくは2以上5以下である。mおよびnが2以上であると、より良好な高温清浄性を与え、mおよびnが5以下であると、基油に対する溶解性がより良好となる。
上記したポリオレフィンを形成するオレフィン単量体としては、炭素数2から8までのα−オレフィンの1種または2種以上を混合して用いることができるが、イソブテンとブテン−1の混合物を好適に用いることができる。
一方、ポリアミンとしては、ポリアルキレンポリアミン、環状アミンを含むポリアルキレンポリアミンが好適に用いられる。ポリアルキレンポリアミンとしては、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン等の単一ジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、アミノエチルピペラジン、ジ(メチルエチレン)トリアミン、ジブチレントリアミン、トリブチレンテトラミン、およびペンタペンチレンヘキサミン等を挙げることができる。
例えば、上記のポリオレフィンを無水マレイン酸と反応させてアルケニルコハク酸無水物とした後、上記のポリアミンと反応させてイミド化させ、さらに酸化ホウ素、ハロゲン化ホウ素、ホウ酸、ホウ酸無水物、ホウ酸エステル、ホウ素酸のアンモニウム塩等のホウ素化合物を反応させて得られる。
上述のアルケニルまたはアルキルコハク酸イミドホウ素化物に由来するホウ素含有量は、当該ホウ素化物基準で0.1質量%以上3質量%以下であることが好ましい。ホウ素が0.1質量%以上3質量%以下存在することで、高温清浄性がより発揮される。
また、後述する潤滑油組成物としたときに潤滑油組成物全量基準において、前記コハク酸イミドホウ素化物は、ホウ素換算量で0.02質量%以上0.6質量%以下であることが好ましい。前記コハク酸イミドホウ素化物のホウ素換算含有量がこの範囲であると優れた高温清浄性が得られる。
ここで、鉱油としては、例えば、パラフィン系原油、ナフテン系原油、芳香族系原油などからの潤滑油留分またはガソリン、灯油、軽油などの燃料油の留分のいずれでもよく、溶剤精製、水素化精製または水素化分解などのいかなる精製方法を経たものでも使用することができる。合成油としては、ポリフェニルエーテル、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、エステル油、グリコール系またはポリオレフィン系合成油などを使用することができる。
本発明においては、本発明の効果を阻害しない限り、潤滑油に通常配合される酸化防止剤、耐摩耗剤、他の清浄分散剤、粘度指数向上剤、流動点向上剤およびその他の添加剤を使用してもよい。
(合成例1)
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン32.3g(134mmol)、N−(2−アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン12g(67.4mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビス−N’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は43.5gであった。塩基価は82.1mgKOH/gであった(塩酸法、以下同様)。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン43.9g(183mmol)、N−(3−アミノプロピル)−N−メチルアニリン15g(91.5mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビス−N’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノプロピル)−N−メチル−アニリン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は58.6gであった。塩基価は、96.8mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル20.9g(112mmol)、N−(2−アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン10g(56.2mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で4時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビス−N’,N’−(3−(2−エチルヘキシルオキシ))2−ヒドロキシプロピル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は30.5gであった。塩基価は、95.5mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、2−エチルヘキシルグリシジルエーテル22.7g(122mmol)、N−(3−アミノプロピル)−N−メチルアニリン10g(61.0mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビス−N’,N’−(3−(2−エチルヘキシルオキシ))2−ヒドロキシプロピル)アミノプロピル)−N−メチルアニリン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は32.3gであった。塩基価は、140.0mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、合成例1の生成物(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン21.0g(31.9mmol)、ホウ酸4.0g(63.8)、150N鉱油9.0gを入れた。120℃〜130℃の間の温度で2時間反応後150℃まで昇温し生成した水を留去した。反応物を冷却し目的物であるホウ素化アミノアルコール化合物「N−(ビス−N’,N’−(2−(ボロノオキシ)ヘキサデシル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン」(下記構造式参照)を主成分とする化合物を得た。得られた目的物の収量は30.5gであった。塩基価は、53.5mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、合成例1の生成物(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン10.0g(15.2mmol)、ホウ酸0.94g(15.2mmol)を入れた。120℃〜130℃の間の温度で2時間反応後150℃まで昇温し生成した水を留去した。反応物を冷却し目的物であるホウ素化アミノアルコール化合物「N−(2−ヒドロキシ−4,8−ジ(テトラデシル)−(1,3,6,2−ジオキサザボロカン−6−イル)−エチル−N’−エチル−m−トルイジン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は10.2gであった。塩基価は、78.3mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシオクタデカン36.0g(134mmol)、N−(2−アミノエチル)−N−エチルアニリン12g(67.4mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシオクタデシル)アミノエチル)−N−エチル−m−トルイジン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は47.1gであった。塩基価は、82.3mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン23.2g(97.0mmol)、N−(2−アミノエチル)−N−(n−アミル)−アニリン10g(48.mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノエチル)−N−アミルアニリン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は32.8gであった。塩基価は79.8mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシヘキサデカン15.6g(65.6mmol)、N−(2−アミノエチル)−N−(n−ドデシル)−アニリン10g(32.9mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシヘキサデシル)アミノエチル)−N−ドデシルアニリン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は25.2gであった。塩基価は55.5mgKOH/gであった。
200mLのセパラブルフラスコに、1,2−エポキシドデカン22.4g(122mmol)、N−(2−アミノプロピル)−N−メチル−アニリン10g(61.0mmol)を入れた。130℃〜140℃の間の温度で2時間反応後170℃まで昇温し、2時間反応させた。反応物を冷却し目的物であるアミノアルコール化合物「N−(ビスN’,N’−(2−ヒドロキシドデシル)アミノプロピル)−N−メチルアニリン」(下記構造式参照)を得た。得られた目的物の収量は32.0gであった。塩基価は101.1mgKOH/gであった。
合成例1〜10で得たアミノアルコール化合物、および以下に示すホウ素化コハク酸イミド(添加剤A、B)を用いて潤滑油組成物を調製し試料油とした。具体的には、アミノアルコール化合物を1〜2質量%、ホウ素化コハク酸イミドを0〜5質量%用い、500ニュートラル留分の鉱油をバランスさせて100質量%とし潤滑油組成物を調製した。
添加剤A:ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミド
・ポリブテニル基の数平均分子量 1000
・塩基価:39.7mgKOH/g
・ホウ素量:2.0質量% 添加剤B:ホウ素化ポリブテニルコハク酸イミド
・ポリブテニル基の数平均分子量 960
・塩基価:29.4mgKOH/g
・ホウ素量:2.0質量%
調製した試料油に対し、下記に示す条件でホットチューブ試験を行い、高温清浄性と塩基価維持特性を評価した。その結果を表1に示す。
内径2mmのガラス管中に試料油0.3mL/hr、空気10mL/minをガラス管の温度を270℃に保ちながら16時間流し続けた。ガラス管中に付着したラッカーと色見本とを比較し、透明の場合は10点、黒の場合は0点として評点を付けるとともに、ガラス管に付着したラッカー質量を測定した。評点が高いほど、また、ラッカー(堆積物)が少ないほど高性能であることを示す。
前述のホットチューブ試験後の試料油を回収し、塩酸法により塩基価を測定した。この塩基価と試験前の塩基価を比較し、塩基価残存率(%)として示し、塩基価維持特性を評価した。塩基価残存率が高いほど、塩基価維持特性に優れることを示す。
算出方法 塩基価残存率=(試験後塩基価/初期塩基価)×100
表1の結果より、実施例1〜13の試料油は、低灰分であっても高温安定性、高温清浄性、塩基価維持特性および微粒子分散性に極めて優れることがわかる。すなわち、本発明の潤滑油添加剤および潤滑油組成物は、パティキュレートトラップや、未燃燃料・潤滑油を酸化する酸化触媒などの排ガス浄化装置への悪影響もなく将来の排出ガス規制に対応できるものである。したがって、本発明の潤滑油添加剤および潤滑油組成物は、特に内燃機関用として好適であることが理解される。一方、比較例1〜3の試料油には、無灰系分散剤としてホウ素化ポリブテニルコハク酸イミドが配合されているものの、所定のアミノアルコール化合物が配合されていないので、高温清浄性が劣っており残存塩基価も低い。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で示されるアミノアルコール化合物または前記アミノアルコール化合物のホウ素化物を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油添加剤。
(式中、Rはアルキル基およびアルコキシ基のいずれか、R1はアルキル基、R2は枝分かれを含んでもよいアルケニル基、R3は酸素原子を含んでもよいアルキル基、nは0から5までの整数を表す。) - 請求項1に記載の潤滑油添加剤において、
前記一般式(1)におけるRは炭素数1から18までのアルキル基および炭素数1から18までのアルコキシ基のいずれかであり、R1は炭素数1から18までのアルキル基であり、R2は枝分かれを含んでもよい炭素数2から8までのアルケニル基であり、R3は酸素原子を含んでもよい炭素数1から18までのアルキル基である
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項1に記載の潤滑油添加剤において、
前記一般式(1)のアミノアルコール化合物が、
(ア)エポキシ基を有する化合物と、(イ)下記一般式(2)で示されるアミンとの反応で得られるアミノアルコール化合物である
ことを特徴とする潤滑油添加剤。
(式中、Rはアルキル基またはアルコキシ基、R1はアルキル基、R2は枝分かれを含んでもよいアルケニル基、nは0から5までの整数を表す。) - 請求項1から請求項3までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤において、
さらに清浄分散剤を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項4に記載の潤滑油添加剤において、
前記清浄分散剤がコハク酸イミド誘導体である
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項5に記載の潤滑油添加剤において、
前記コハク酸イミド誘導体がホウ素化されたものである
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項6に記載の潤滑油添加剤において、
前記ホウ素化されたコハク酸イミド誘導体が、当該コハク酸イミド誘導体全量基準でホウ素を0.1質量%以上3質量%以下含有する
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項5から請求項7までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤において、
前記コハク酸イミド誘導体が、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドである
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項8に記載のアルキル基またはアルケニル基の数平均分子量が300以上3,000以下である
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項8または請求項9に記載の潤滑油添加剤において、
前記アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸イミドが、アルキル基またはアルケニル基を有するコハク酸誘導体とポリアミンとを反応して得られたものである
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項5から請求項10までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤において、
前記コハク酸イミド誘導体と、前記アミノアルコール化合物との配合比が1:0.01から1:2までの範囲である
ことを特徴とする潤滑油添加剤。 - 請求項1から請求項11までのいずれか1項に記載の潤滑油添加剤を配合してなる
ことを特徴とする潤滑油組成物。 - 請求項12に記載の潤滑油組成物が内燃機関用潤滑油である
ことを特徴とする潤滑油組成物。
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