JP2013189415A - ポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ポリテトラメチレンエーテルグリコールと(メタ)アクリル酸エステルとを触媒存在下においてエステル交換反応する工程と、前記エステル交換反応により生成したポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートを含む反応液を、水の存在下において珪藻土および塩基性アルミナに同時に接触させる工程と、を含むポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートの製造方法。
【選択図】なし
Description
前記エステル交換反応により生成したポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートを含む反応液を、水の存在下において珪藻土および塩基性アルミナに同時に接触させる工程と、を含む。
本発明に係る方法は、ポリテトラメチレンエーテルグリコールと(メタ)アクリル酸エステルとを触媒存在下においてエステル交換反応する工程を含む。
前記式(1)において、nは平均値であり、n=3〜40であることが好ましく、n=5〜20であることがより好ましく、n=6〜15であることがさらに好ましい。なお、ポリテトラメチレンエーテルグリコールはテトラヒドロフランの開環付加により合成されるため、その付加数には分布が生じる。nはゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法により測定される結果から算出することができる。
本発明に係る方法は、前記エステル交換反応により生成したポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートを含む反応液を、水の存在下において珪藻土および塩基性アルミナに同時に接触させる工程を含む。本発明においては、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートを含む反応液を、水、珪藻土および塩基性アルミナの全てに同時に接触させ、処理することにより、反応液に含まれる前記着色原因物質を効果的に除去することができる。ここで、水、珪藻土および塩基性アルミナが同時に系内に存在する状態で処理を行うことが必要であり、水、珪藻土および塩基性アルミナが同時に系内に存在する状態がなく、各材料により個別に処理を行う場合には、着色を効果的に低減することはできない。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートは、以下に示す方法により合成した。なお、以下の合成方法を合成例1とする。
得られた反応液12.3gに水0.40gを添加し、内温40℃で5分間攪拌した。これにセライト(登録商標)(商品名:Celite545、セライトコーポレーション社製)0.16gを添加し、内温40℃で5分間攪拌した。さらに、これに塩基性アルミナ(商品名:activated,basic,Brockmann I、sigma−aldrich社製、pH9)0.16gを添加した後、内温40℃で2時間攪拌した。
塩化白金酸カリウム(PtCl4・2KCl)1.245gと結晶塩化コバルト1.009gとを塩酸100mlに溶解し、水を加えて全量が1000mlになるようにした。この溶液10、20、30、50及び100mlをそれぞれ希釈して500mlとし、色調の標準溶液とした。これらの標準溶液は、APHAの10、20、30、50及び100にそれぞれ相当する。これらの標準溶液をそれぞれ5cmの石英セルに入れ、紫外可視分光光度計(商品名:UV−1700、(株)島津製作所製)を使用し、417nmの吸光度を求めた。これにより、各標準溶液のAPHAの値と吸光度の検量線を作成した。同様の方法で測定試料の417nmの吸光度を測定し、検量線から測定試料の色調(APHA)を算出した。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例1と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液12.3gに水0.40gを添加し、内温40℃で5分間攪拌した。これにセライト(登録商標)(商品名:Celite545、セライトコーポレーション社製)0.16gを添加し、40℃で2時間攪拌した。これを40℃に保ったまま孔4μmのろ紙でろ過した。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
ポリテトラメチレンエーテルグリコールが検出されないことを確認してからもなお、内温を100〜120℃で維持し、反応開始から14時間経過した時点で40℃に下げ、反応終了とした以外は合成例1と同様にして反応液を得た。合成例1の反応液と比較して、反応時間が長く、反応液が高い温度に長時間曝されているために、着色度合いが大きい反応液が得られた。なお、本合成方法を合成例2とする。
得られた反応液を用い、セライト(登録商標)の添加量を0.32g、塩基性アルミナの添加量を0.32gにそれぞれ変更した以外は実施例1と同様に吸着処理を行い、色調を測定した。結果を表1に示す。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例2と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液に対し、水、塩基性アルミナ、セライト(登録商標)の順序で添加して処理を行った以外は実施例2と同様に吸着処理を行い、色調を測定した。結果を表1に示す。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例2と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液に対し、セライト(登録商標)、塩基性アルミナ、水の順序で添加して処理を行った以外は実施例2と同様に吸着処理を行い、色調を測定した。結果を表1に示す。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例2と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液を用い、セライト(登録商標)の添加量を0.32g、塩基性アルミナの添加量を0.32gにそれぞれ変更した以外は比較例1と同様に吸着処理を行い、色調を測定した。結果を表1に示す。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例2と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液12.3gに水0.40gを添加し、内温40℃で10分間攪拌した。これにセライト(登録商標)0.32gを添加し、40℃で2時間攪拌した。これを40℃に保ったまま孔4μmのろ紙でろ過した。
<ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートの合成>
合成例2と同様にして、ポリテトラメチレンエーテルグリコールジメタクリレートを合成した。
得られた反応液12.3gに水0.40gを添加し、内温40℃で10分間攪拌した。これに塩基性アルミナ0.32gを添加し、40℃で2時間攪拌した。これを40℃に保ったまま孔4μmのろ紙でろ過した。
Claims (1)
- ポリテトラメチレンエーテルグリコールと(メタ)アクリル酸エステルとを触媒存在下においてエステル交換反応する工程と、
前記エステル交換反応により生成したポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートを含む反応液を、水の存在下において珪藻土および塩基性アルミナに同時に接触させる工程と、を含むポリテトラメチレンエーテルグリコールジ(メタ)アクリレートの製造方法。
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