JP2013128139A - 有機電界発光素子、有機電界発光素子用組成物、及び有機電界発光装置 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】繰り返し単位中に3級アリールアミノ構造を有するアリールアミン高分子化合物を正孔注入輸送性化合物として含む組成物を用いて湿式成膜法により形成することにより得られる正孔注入輸送層が3層以上ある場合について、該高分子化合物に存在する、任意の2つの3級アリールアミノ構造における芳香族性を有さない3級窒素原子を結ぶ経路のうち、経路上にある原子の数が最も少ない経路における当該原子の数を「N:最小窒素間原子数」としたとき、各正孔注入輸送層におけるNが特定の状態とする有機電界発光素子。
【選択図】図1
Description
該正孔注入輸送層Aは、正孔注入輸送性化合物を含む組成物を用いた湿式成膜法にて形成した3以上の層からなり、且つ下記(イ)〜(ハ)の条件を全て満たすことを特徴とする有機電界発光素子に存する。
(イ) 該正孔注入輸送層Aの形成に用いられる組成物中に含まれる正孔注入輸送性化合物が全部で3種類以上である。但し、該正孔注入輸送性化合物が高分子化合物の場合、共重合比のみ異なる2以上の化合物は、同じ種類とみなす。
(ロ) 該正孔注入輸送層Aに含まれる少なくとも2層の形成に用いられる組成物が、各々正孔注入輸送性化合物として、繰り返し単位中に3級アリールアミノ構造を有する、互いに異なる種類のアリールアミン高分子化合物を1種類以上含有する。
(ハ) 該各アリールアミン高分子化合物に存在する、任意の2つの3級アリールアミノ構造における芳香族性を有さない3級窒素原子を結ぶ経路のうち、経路上にある原子の数が最も少ない経路における該原子の数を、該化合物の「N:最小窒素間原子数」とする。該アリールアミン高分子化合物を含有する組成物を用いて形成した2以上の層のうち、最も陰極側の層をLc、最も陽極側の層をLaとし、Lc層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最大値をNcmaxとし、La層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最小値をNaminとしたとき、Ncmax≧Naminである。
また、本発明の有機電界発光素子用組成物は、このような有機電界発光素子の陽極と発光層との間の層、好ましくは正孔注入輸送層を湿式成膜法で形成するのに好適な組成物である。
正孔注入輸送層Aに含まれる層の数は、低電圧駆動しやすい点では、多いほうが好ましく、3以上であることが好ましい。一方、プロセスが簡便である点では少ないほうが好ましく、5以下であることが好ましい。
この理由については、以下のように推定される。
通常、化合物が有する電子雲の広がり方は、化合物の種類により異なる。ここで、3種類以上の正孔注入輸送性化合物が存在した場合、正孔を電子雲の広がり方が狭い化合物から広い化合物へ順次移動させる(電子を電子雲の広がり方が広い化合物から狭い化合物へ順次移動させる)ことができるため、正孔が電子雲の広がり方が狭い化合物にとどまることなく、電子雲の広がり方が広い化合物によって効率良く輸送されるため、十分な低電圧効果が得られる。一方、正孔注入輸送性化合物が2種類しかない場合、2種類の化合物で電子雲の広がり方が大きく異なるために、電子雲の広がり方が狭い化合物から電子雲の広がり方が広い化合物への正孔の移動が十分に行われず、正孔が電子雲の広がり方が狭い化合物にとどまりやすく、駆動電圧を低減できない。
この理由は、以下のように推定される。
すなわち、本発明に係る正孔注入輸送性化合物が高分子化合物であると、高分子化合物は、高分子鎖に沿って電子雲が連なるため、正孔が電子雲の広がり方が広い化合物に移動した後、高分子鎖に沿って移動しやすいため、電子雲の広がり方が狭い化合物にとどまることなく、電子雲の広がり方が広い化合物によって効率良く輸送される。
単純化して説明すると、例えば、アリールアミン高分子化合物が芳香族性を有さない3級窒素原子を3個(N1〜3)有し、N1とN2を結ぶ最短経路上に3個の原子があり、N2とN3を結ぶ最短経路上に10個の原子がある場合、Nは3個である。
例1)アリールアミン高分子化合物が下式左側のパラフェニレンジアミン構造を繰り返し単位中に有する場合、ベンゼン環の1位と4位が3級窒素原子で置換された構造となる。この場合、1〜4位にある炭素原子が最短経路上にある原子となり、最小窒素間原子数は4となる。
例2)アリールアミン高分子化合物が下式中央のメタフェニレンジアミン構造を繰り返し単位中に有する場合、1〜3位の炭素原子が最短経路上にある原子となり、最小窒素間原子数は3となる。
また、Lc層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物におけるNの最大値Ncmaxは、9以上であることが好ましく、13以上であることが更に好ましいが、また、一方、33以下であることが好ましい。そして、Ncmaxがこの好ましい上下限の範囲であることが特に好ましい。このようにすることで、Lc層の成分により発光層における発光を阻害し難くなる。
アリールアミン高分子化合物は、Nの多寡によって、その3級アリールアミノ構造における芳香族性を有さない3級窒素原子が有する孤立電子対間の電子雲の広がり方を制御することが可能である。Nが少ない場合、各窒素原子が有する孤立電子対間の距離が近くなると共に、各孤立電子対と各孤立電子対間に存在する電子雲が狭い範囲に形成されることになるため、引き抜かれる電子が多く存在することなり、陽極から効率良く正孔を注入されやすい。そこで、La層の形成に用いられる組成物には、Nが小さいアリールアミン高分子化合物が含まれていることが好ましい。この反対に、Nが多い場合、各窒素原子が有する孤立電子対間の距離が遠くなると共に各孤立電子対と各孤立電子対間に存在する電子雲が広い範囲に形成され、正孔が広い範囲に分布して移動しやすくなるため、陰極側に効率良く正孔を移動させやすい。また、Nが多いと、各窒素原子が有する各孤立電子対の相互作用が小さくなり、正孔注入輸送性化合物のバンドギャップが広くなり、発光層の発光を阻害し難くなる。そこで、Lc層の形成に用いられる組成物には、Nが大きいアリールアミン高分子化合物が含まれていることが好ましい。このため、NcmaxがNamin以上であると良く、NcmaxがNaminより大きいと更に良いと考えられる。また、好ましくはNc’minがNa’max以上、更に好ましくはNc’minがNa’maxより大きいことにより、陽極側からの正孔注入輸送性に特に優れ、発光層の発光を阻害し難い正孔注入輸送層とすることが可能になり、電気特性と発光特性の両面から有機電界発光素子の駆動電圧を低くできると考えられる。
また、3種類以上の本発明に係るアリールアミン高分子化合物におけるNが、Ncmaxであるアリールアミン高分子化合物(Lc層の形成に用いられる組成物に含まれるアリールアミン高分子化合物のうちNが最大であるアリールアミン高分子化合物)及びNaminであるアリールアミン高分子化合物(La層の形成に用いられる組成物に含まれるアリールアミン高分子化合物のうちNが最小であるアリールアミン高分子化合物)以外のアリールアミン高分子化合物のNをNotherとしたとき、Nother>Namin又はNcmax>Notherであることが好ましく、Ncmax>Nother>Naminであることが更に好ましい。
また、「NがNcmaxであるアリールアミン高分子化合物」には、NがNcmaxであるユニットが通常5ユニット%以上、好ましくは10ユニット%以上、更に好ましくは20ユニット%以上、特に好ましくは33ユニット%以上含まれていることがよい。NがNcmaxであるユニットの含有量が上記下限以上であると、Lc層が正孔輸送性に優れ、発光層の発光を阻害し難い。また、NがNcmaxであるユニットの上記量の上限は通常100ユニット%である。
また、「NがNaminであるアリールアミン高分子化合物」には、NがNaminであるユニットが通常5ユニット%以上、好ましくは10ユニット%以上、更に好ましくは20ユニット%以上、特に好ましくは33ユニット%以上含まれていることがよい。NがNaminであるユニットの含有量が上記下限以上であると、La層が正孔注入性に優れる。また、NがNaminであるユニットの上記量の上限は通常100ユニット%である。
そして、本発明に係る正孔注入輸送層Aの形成用組成物に互いにNが異なる「本発明に係るアリールアミン高分子化合物」が3種類以上含まれている場合、「NがNcmaxであるアリールアミン高分子化合物」及び「NがNaminであるアリールアミン高分子化合物」以外のアリールアミン高分子化合物(NがNotherであるアリールアミン高分子化合物)が上述の状態であることが好ましい。具体的には、本発明に係るアリールアミン高分子化合物の50重量%以上が「NがNcmax以下」であることが好ましく、80重量%以上が「NがNcmax以下」であることが更に好ましく、90重量%以上が「NがNcmax以下」であることが特に好ましい。また、本発明に係るアリールアミン高分子化合物の50重量%以上が「NがNamin以上」であることが好ましく、80重量%以上が「NがNamin以上」であることが更に好ましく、90重量%以上が「NがNamin以下」であることが特に好ましい。なお、上記上限はどちらも通常100重量%である。すなわち、本発明に係るアリールアミン高分子化合物における「NがNcmaxであるアリールアミン高分子化合物」及び「NがNaminであるアリールアミン高分子化合物」以外のアリールアミン高分子化合物(Nother)の全てが、Nother>Namin又はNcmax>Notherであることが好ましく、Ncmax>Nother>Naminであることが更に好ましい。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールオキシ基としては、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、9−アントラニルオキシ基等のアリールオキシ基及び2−チエニルオキシ基等のヘテロアリールオキシ基を有する置換基等が挙げられる。
炭素数3〜20の(ヘテロ)アリールチオ基としては、フェニルチオ基、1−ナフチルチオ基、9−アントラニルチオ基等のアリールチオ基及び2−チエニルチオ基等のヘテロアリールチオ基等が挙げられる。
式(M1−1)〜式(M1−3)で表される単量体は、各々独立に、1種類、又は、2種類以上用いて良く、10種類以下であることが好ましい。
なお、式(1)、式(M1−1)〜式(M1−3)中において、Ar1〜Ar3、Z、a、X1が2以上存在する場合、各々異なっていても良い。
式(3)、式(M3−2)中、Q1は、酸素原子、又は硫黄原子を表す。
なお、式(3)、式(M3−1)、式(M3−2)中において、Ar1〜Ar3、Z、a、b、Q1、X1が2以上存在する場合、各々異なっていても良い。
式(4)、式(M4−1)、式(M4−2)中、Q2はカルボニル基、又はスルホニル基を表し、Q3は、酸素原子、硫黄原子、又は−NR5−基(R5は、水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、本発明に係る芳香環基を表す。)を表し、X2はハロゲン原子を表す。
なお、式(4)、式(M4−1)、式(M4−2)中において、Ar1〜Ar3、Z、a、b、Q2、Q3が2以上存在する場合、各々異なっていても良い。
芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メチシレン、シクロヘキシルベンゼン、3−イソプロピルビフェニル、1,2,3,4−テトラメチルベンゼン、1,4−ジイソプロピルベンゼン及びメチルナフタレン等が挙げられる。
含ハロゲン有機溶媒としては、1,2−ジクロロエタン、クロロベンゼン及びo−ジクロロベンゼン等が挙げられる。
アミド系溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド及びN,N−ジメチルアセトアミド等が挙げられる。
また、これらの他、ジメチルスルホキシド等も用いることができる。
これらの溶媒は、1種類を単独で用いても、2種類以上を任意の組合せ及び比率で併用してもよい。
また、正孔を効率よく順次移動させるためには、該組成物中に、NmaxよりNが小さく、NminよりNが大きいアリールアミン高分子化合物を含有していることが好ましく、具体的には、Nが(Nmax−4)以下、かつ、(Nmin+4)以上であるアリールアミン高分子化合物、即ち、(Nmax−4)≧N≧(Nmin+4)を満たすアリールアミン高分子化合物を含有することが好ましい。
緑色発光を与える蛍光発光材料(緑色蛍光発光材料)としては、例えば、キナクリドン誘導体、クマリン誘導体、Al(C9H6NO)3などのアルミニウム錯体及びそれらの誘導体等挙げられる。
黄色発光を与える蛍光発光材料(黄色蛍光発光材料)としては、例えば、ルブレン、ペリミドン誘導体等及びそれらの誘導体等が挙げられる。赤色発光を与える蛍光発光材料(赤色蛍光発光材料)としては、例えば、DCM(4−(dicyanomethylene)−2−methyl−6−(p−dimethylaminostyryl)−4H−pyran)系化合物、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、アザベンゾチオキサンテン及びそれらの誘導体等が挙げられる。
ML(q−j)L’j (VIII)
(式(VIII)中、Mは金属を表し、qはMの価数を表す。また、LおよびL’は二座配位子を表す。jは0〜2の整数を表す。)
式(VIII)中、Mは任意の金属を表し、qはMの価数を表す。Mの好ましいものの具体例としては、周期表第7〜11族から選ばれる金属として前述した金属が挙げられる。また、LおよびL’は二座配位子を表す。jは0〜2の整数を表す。
R92及びR93は、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、シアノ基、アミノ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アルキルアミノ基、アラルキルアミノ基、ハロアルキル基、水酸基、アリールオキシ基又は芳香環基を表す。R92及びR93は、更に置換基を有していてもよい。更に置換基を有する場合、その種類に特に制限はなく、任意の基を置換基とすることができる。また、R92及びR93は、2つ以上の基が互いに連結して環を形成してもよい。
湿式成膜法により発光層5を形成する場合は、通常、上述の正孔注入輸送層Aを湿式成膜法で形成する場合と同様にして、正孔注入輸送層Aの各層を形成するための組成物の代わりに、発光層5となる材料を可溶な溶媒(発光層用溶媒)と混合して調製した発光層形成用組成物を用いて形成させる。成膜時の温度や相対湿度などの成膜条件及び乾燥方法や条件などは、前記正孔注入輸送層Aの湿式成膜法による形成時と同様である。なお、湿式成膜法で発光層を形成する場合は、発光層形成用組成物は、低分子量の材料を用いるのが好ましい。
以下の手順で有機電界発光素子を作製した。
ガラス基板1上に、インジウム・スズ酸化物(ITO)透明導電膜をスパッタ成膜により堆積したものを、通常のフォトリソグラフィー技術と塩酸エッチングを用いて2mm幅のストライプにパターニングして陽極2を形成した。パターン形成したITO基板を、界面活性剤水溶液による超音波洗浄、超純水による水洗、超純水による超音波洗浄、超純水による水洗の順で洗浄後、圧縮空気と接触させることにより乾燥させてから、紫外線オゾン洗浄を行った。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:2.0重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層3の成膜条件>
スピナ回転時間 30秒
スピンコート雰囲気 大気中
加熱条件 大気中、230℃、1時間
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−2:0.1重量%
HIT−3:0.9重量%
<正孔注入輸送層4の成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 230℃、1時間、窒素中
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 BH−1:3.5重量%
BD−1:0.35重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
加熱条件 130℃、10分
正孔注入輸送層4の成膜において、化合物(HIT−2)の代わりに、以下に示す構造の化合物(HIT−4)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表13に示す。
正孔注入輸送層4の成膜において、化合物(HIT−2)の代わりに、以下に示す構造の化合物(HIT−5)を用いた以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表13に示す。
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表13に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−3:2.0重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−1:0.75重量%
HIT−5:0.25重量%
正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表13に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:1.0重量%
HIT−2の代わりに以下に示す構造の化合物(HIT−12)を用い、正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表13に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:0.5重量%
HIT−12:0.5重量%
以下の手順で有機電界発光素子を作製した。
次に、膜厚が25nmである以外は、実施例1と同様にして、正孔注入輸送層3を形成した。
引き続き、以下に示す構造の化合物(HIT−6)を含有する以下の正孔注入輸送層4A形成用塗布液を調製し、これを以下の条件で正孔注入輸送層3上にスピンコート法により成膜し、加熱することにより重合させ、膜厚10nmの正孔注入輸送層4Aを形成した。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−6:1重量%
<正孔注入輸送層4Aの成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 230℃、1時間、窒素中
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:1.0重量%
<正孔注入輸送層4Bの成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
スピンコート雰囲気 窒素中
加熱条件 230℃、1時間、窒素中
発光層5の成膜に当たり、化合物(BH−1及びBD−1)の代わりに、以下に示す構造の化合物(RH−1、RH−2、GD−1及びRD−1)を用いて以下の発光層5形成用塗布液を調製し、以下の条件で発光層5を成膜したこと以外は、実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表15に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 RH−1:1.2重量%
RH−2:3.6重量%
GD−1:0.24重量%
RD−1:0.34重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
加熱条件 130℃、20分
発光層5の成膜に当たり、化合物(BH−1及びBD−1)の代わりに、以下に示す構造の化合物(GH−1、GH−2及びGD−1)を用いて以下の発光層5形成用塗布液を調製して発光層5を形成したこと以外は、実施例4と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の駆動電圧(正面輝度1,000cd/m2時の駆動電圧)を表15に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 GH−1:1.2重量%
GH−2:3.6重量%
GD−1:0.48重量%
HIT−1の代わりに以下に示す構造の化合物(HIT−7〜HIT−9)を用い、HIT−2とHIT−3の代わりにHIT−3及び以下に示す構造の化合物(HIT−11、HIT−13)を用い、正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の比較例3の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例3に対し、何V増減したか)として表17に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−7:1.2重量%
HIT−8:0.4重量%
HIT−9:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:0.33重量%
HIT−11:0.33重量%
HIT−13:0.33重量%
HIT−1のみの代わりにHIT−1及びHIT−5を用い、HIT−2とHIT−3の代わりに以下に示す構造の化合物(HIT−14)、(HIT−15)を用い、正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の比較例3の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例3に対し、何V増減したか)として表17に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:1.5重量%
HIT−5:0.5重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−14:0.1重量%
HIT−15:0.9重量%
HIT−1の代わりにHIT−11及び以下に示す構造の化合物(HIT−18、HIT―19)を用い、HIT−2とHIT−3の代わりにHIT−4及び以下に示す構造の化合物(HIT−15、HIT−17)を用い、正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の比較例3の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例3に対し、何V増減したか)として表17に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−18:1.2重量%
HIT−19:0.4重量%
HIT−11:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−4:0.33重量%
HIT−15:0.33重量%
HIT−17:0.33重量%
なお、表17には、比較例2及び3で得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の比較例3の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例3に対し、何V増減したか)の値も併記した。
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更し、発光層5の化合物(BH−1及びBD−1)の代わりに、化合物(RH−1、RH−2)と以下に示す構造の化合物(RD−2)を用いて以下の発光層5形成用塗布液を調製して、以下の条件で膜厚50nmの発光層を成膜したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例4の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例4に対し、何V増減したか)として表19に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:1.5重量%
HIT−5:0.5重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:1.0重量%
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 RH−1:1.2重量%
RH−2:3.6重量%
RD−2:0.48重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
加熱条件 130℃、20分
正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例10と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例4の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例4に対し、何V増減したか)として表19に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:0.5重量%
HIT−4:0.5重量%
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例10と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例4の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例4に対し、何V増減したか)として表19に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:1.6重量%
HIT−4:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT− 3:0.5重量%
HIT−11:0.5重量%
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例10と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の実施例10〜12の素子の10mA印加時の駆動電圧の基準値として表19に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:2.0重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:1.0重量%
以下に示す構造の化合物(HIT−10)を用い、正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更し、また、発光層5の化合物(BH−1及びBD−1)の代わりに、化合物(GH−2、GD−1)と以下に示す構造の化合物(GH−3)を用いて下記の発光層5形成用塗布液を調製して以下の条件で膜厚50nmの発光層5を成膜したこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例5の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例5に対し、何V増減したか)として表21に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:0.33重量%
HIT−10:0.33重量%
HIT−11:0.33重量%
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 GH−3:1.2重量%
GH−2:3.6重量%
GD−1:0.48重量%
<発光層5の成膜条件>
スピナ回転時間 120秒
加熱条件 130℃、20分
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例13と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例5の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例5に対し、何V増減したか)として表21に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−7:1.2重量%
HIT−8:0.4重量%
HIT−9:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−10:1.0重量%
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例13と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、後述の比較例5の素子の10mA印加時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(比較例5に対し、何V増減したか)として表21に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:1.5重量%
HIT−5:0.5重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:0.33重量%
HIT−10:0.33重量%
HIT−11:0.33重量%
正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例13と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の10mA印加時の駆動電圧を、前述の実施例13〜15の素子の10mA印加時の駆動電圧の基準値として表21に示す。
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−10:1.0重量%
正孔注入輸送層3形成用塗布液を下記のように変更し、正孔注入輸送層3を積層後、正孔注入輸送層4を積層せずに、有機化合物(E1)を真空蒸着法にて、正孔注入輸送層3の上に積層させ、膜厚60nmの発光層5を得たこと以外は、実施例1と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧を、後述の実施例17及び18の素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧の基準値として表23に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−7:1.2重量%
HIT−8:0.4重量%
HIT−9:0.4重量%
A1:0.4重量%
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更し、更に、有機化合物(E1)を真空蒸着法にて、正孔注入輸送層4の上に積層させ、膜厚60nmの発光層5を得たこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧を、前述の実施例16の素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(実施例16に対し、何V増減したか)として表23に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−11:0.4重量%
HIT−18:1.2重量%
HIT−19:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT− 3:0.33重量%
HIT−10:0.33重量%
HIT−11:0.33重量%
正孔注入輸送層3、及び正孔注入輸送層4形成用塗布液を下記のように変更し、更に有機化合物(E1)を真空蒸着法にて、正孔注入輸送層4の上に積層させ、膜厚60nmの発光層5を得たこと以外は、実施例1と同様にして有機電界発光素子を作製した。得られた素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧を、前述の実施例16の素子の正面輝度1000cd/m2時の駆動電圧を±0Vとしたときの相対電圧(実施例16に対し、何V増減したか)として表23に示す。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−7:1.2重量%
HIT−8:0.4重量%
HIT−9:0.4重量%
A1:0.4重量%
<正孔注入輸送層4形成用塗布液>
溶媒 シクロヘキシルベンゼン
塗布液濃度 HIT−3:1.0量%
正孔注入輸送層3の形成用塗布液を下記のように変更したこと以外は、実施例16と同様にして、有機電界発光素子を作製した。得られた素子に、実施例16の駆動電圧測定時の電圧プラス2Vを印加したが、正面輝度1000cd/m2で発光しなかった。
溶媒 安息香酸エチル
塗布液濃度 HIT−1:2.0重量%
A1:0.4重量%
2 陽極
3、4 正孔注入輸送層
5 発光層
6 正孔阻止層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
10 正孔注入輸送層
Claims (15)
- 少なくとも、陽極、正孔注入輸送層A、発光層及び陰極をこの順に有する有機電界発光素子であって、
該正孔注入輸送層Aは、正孔注入輸送性化合物を含む組成物を用いた湿式成膜法にて形成した3以上の層からなり、且つ下記(イ)〜(ハ)の条件を全て満たすことを特徴とする有機電界発光素子。
(イ) 該正孔注入輸送層Aの形成に用いられる組成物中に含まれる正孔注入輸送性化合物が全部で3種類以上である。但し、該正孔注入輸送性化合物が高分子化合物の場合、共重合比のみ異なる2以上の化合物は、同じ種類とみなす。
(ロ) 該正孔注入輸送層Aに含まれる少なくとも2層の形成に用いられる組成物が、各々正孔注入輸送性化合物として、繰り返し単位中に3級アリールアミノ構造を有する、互いに異なる種類のアリールアミン高分子化合物を1種類以上含有する。
(ハ) 該各アリールアミン高分子化合物に存在する、任意の2つの3級アリールアミノ構造における芳香族性を有さない3級窒素原子を結ぶ経路のうち、経路上にある原子の数が最も少ない経路における該原子の数を、該化合物の「N:最小窒素間原子数」とする。該アリールアミン高分子化合物を含有する組成物を用いて形成した2以上の層のうち、最も陰極側の層をLc、最も陽極側の層をLaとし、Lc層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最大値をNcmaxとし、La層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最小値をNaminとしたとき、Ncmax≧Naminである。 - 請求項1に記載の有機電界発光素子であって、前記Ncmaxと前記Naminが、Ncmax>Naminであることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1又は2に記載の有機電界発光素子であって、前記アリールアミン高分子化合物を含む組成物を用いた湿式成膜法にて形成した任意の2以上の層のうち、より陰極側の層をLc’、より陽極側の層をLa’とし、Lc’層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最小値をNc’minとし、La’層の形成に用いられる組成物に含まれる全アリールアミン高分子化合物のNの最大値をNa’maxとしたとき、Nc’min≧Na’maxであることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項3に記載の有機電界発光素子であって、前記Nc’minと前記Na’maxが、Nc’min>Na’maxであることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至4の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記Naminが2以上10以下であることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至5の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記正孔注入輸送層Aが有する全ての層の形成に用いられる組成物が前記アリールアミン高分子化合物を含むことを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至6の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記正孔注入輸送層Aが有する各層の形成に用いられる組成物に含まれるアリールアミン高分子化合物が全て異なる種類のアリールアミン高分子化合物であることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至7の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記アリールアミン高分子化合物が有する芳香族性を有さない3級窒素原子が何れも該アリールアミン高分子化合物の主鎖に含まれることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至8の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記アリールアミン高分子化合物の少なくとも1種が架橋性基を有することを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至9の何れか1項に記載の有機電界発光素子であって、前記正孔注入輸送層Aが有する層のうち、La層の形成に用いられる組成物が電子受容性化合物を0.1重量%以上50重量%未満含むことを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項10に記載の有機電界発光素子であって、前記電子受容性化合物がLa層中で前記正孔注入輸送性化合物とイオン対を形成していることを特徴とする有機電界発光素子。
- 請求項1乃至11の何れか1項に記載の有機電界発光素子を有することを特徴とする有機電界発光装置。
- 請求項12に記載の有機電界発光装置であって、互いに異なる色に発光する2種類以上の有機電界発光素子を有し、該有機電界発光素子のうち、少なくとも1種類の有機電界発光素子が請求項1乃至11の何れか1項に記載の有機電界発光素子であることを特徴とする有機電界発光装置。
- 請求項13に記載の有機電界発光装置であって、全ての種類の有機電界発光素子が請求項1乃至11の何れか1項に記載の有機電界発光素子であることを特徴とする有機電界発光装置。
- 請求項13又は14に記載の有機電界発光装置であって、前記2種類以上の有機電界発光素子が有する任意の何れかの正孔注入輸送層が同一組成であることを特徴とする有機電界発光装置。
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