JP2013107908A - 高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明の課題は、簡便な方法により、高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法を提供することにある。
【解決手段】 本発明の課題は、塩素原子の含有量が5.0質量ppm以下であり、且つ金属原子の合計含有量が0.40質量ppm以下であることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛によって解決される。
【選択図】なし
【解決手段】 本発明の課題は、塩素原子の含有量が5.0質量ppm以下であり、且つ金属原子の合計含有量が0.40質量ppm以下であることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛によって解決される。
【選択図】なし
Description
本発明は、高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法に関する。高純度ジイソプロピル亜鉛は、例えば、紫外発光デバイス等への応用が期待される表面平坦性に優れ、酸素欠損の少ない高品質で高純度な酸化亜鉛系薄膜酸化亜鉛薄膜用原料として非常に有用な化合物である。
従来、ジイソプロピル亜鉛を製造する方法としては、例えば、臭化イソプロピルとヨウ化イソプロピルを銅−亜鉛合金と直接反応させる方法（例えば、非特許文献１参照）、2当量のイソプロピルマグネシウム臭化物と臭化亜鉛とをジエチルエーテル中で反応させる方法（例えば、非特許文献２参照）が知られていた。
しかしながら、前者の方法では、銅−亜鉛合金の調製法が煩雑である上、溶媒等を用いないために、反応が激しく、反応性の制御が容易ではないため、大スケールでの工業的実施が甚だ困難であった。又、後者では、生成物であるジイソプロピル亜鉛の溶液の調製が示されているのみであり、ジイソプロピル亜鉛の単離方法については何ら記載されていない。更に、これらの方法では、原料中に含有すると考えられる相当量の塩素原子、ケイ素原子やアルミニウム原子等の金属原子が、そのままジイソプロピル亜鉛に混入してしまい、品質の低下を招くという問題があった。これらの事情を鑑み、塩素原子及び金属原子の含有量が低減された、高純度のジイソプロピル亜鉛及びその製法が望まれていた。
しかしながら、前者の方法では、銅−亜鉛合金の調製法が煩雑である上、溶媒等を用いないために、反応が激しく、反応性の制御が容易ではないため、大スケールでの工業的実施が甚だ困難であった。又、後者では、生成物であるジイソプロピル亜鉛の溶液の調製が示されているのみであり、ジイソプロピル亜鉛の単離方法については何ら記載されていない。更に、これらの方法では、原料中に含有すると考えられる相当量の塩素原子、ケイ素原子やアルミニウム原子等の金属原子が、そのままジイソプロピル亜鉛に混入してしまい、品質の低下を招くという問題があった。これらの事情を鑑み、塩素原子及び金属原子の含有量が低減された、高純度のジイソプロピル亜鉛及びその製法が望まれていた。
J.Am.Chem.Soc.,66巻,893(1944)
Chem.Eur.J.,9巻,2789(2003)
本発明の課題は、即ち、上記問題点を解決し、簡便な方法により、高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法を提供することにある。
本発明の課題は、塩素原子の含有量が5.0質量ppm以下であり、且つ金属原子（ケイ素原子、アルミニウム原子、カルシウム原子、カドミウム原子、クロム原子、鉄原子、マグネシウム原子、マンガン原子、ナトリウム原子及びカリウム原子）の合計含有量が0.40質量ppm以下であることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛によって解決され、又、塩化亜鉛とイソプロピルマグネシウムクロライドとを、エーテル類の溶媒中で反応させることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛の製法によっても解決される。
更に、本発明の課題は、塩化亜鉛とイソプロピルリチウムとを、エーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒中で反応させることによって得られる、塩素原子を5質量ppm以下しか含まない高純度イソプロピル亜鉛によって解決され、又、塩化亜鉛とイソプロピルリチウムとを、エーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒中で反応させることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛の製法によっても解決される。
本発明により、簡便な方法により、高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法を提供することができる。
本発明に反応において使用する塩化亜鉛は、市販品をそのまま使用することができるが、好ましくは市販品（通常、水和物である）を乾燥させたものが使用される。なお、乾燥の方法は、例えば、常圧又は減圧下にて、加熱処理を行う等の方法によって行われる。
本発明の反応において使用するイソプロピルマグネシウムクロライドとしては、ニート品をそのまま使用することもできるが、安全性の面から、有機溶媒（例えば、ジエチルエーテル等のエーテル類の溶媒）に溶解させたものを使用するのが望ましい。なお、イソプロピルマグネシウムクロライドの有機溶媒溶液は、市販品をそのまま使用することができる。
本発明の反応において使用するイソプロピルリチウムとしては、ニート品をそのまま使用することもできるが、安全性の面から、有機溶媒（例えば、ペンタン等の脂肪族炭化水素類の溶媒）に溶解させたものを使用するのが望ましい。なお、イソプロピルリチウムの有機溶媒溶液は、市販品をそのまま使用することができる。
本発明の反応において使用するイソプロピルリチウムとしては、ニート品をそのまま使用することもできるが、安全性の面から、有機溶媒（例えば、ペンタン等の脂肪族炭化水素類の溶媒）に溶解させたものを使用するのが望ましい。なお、イソプロピルリチウムの有機溶媒溶液は、市販品をそのまま使用することができる。
前記イソプロピルマグネシウムクロライド及びイソプロピルリチウムの使用量は、いずれも、塩化亜鉛1モルに対して、好ましくは2.0〜5.0モル、更に好ましくは2.0〜3.0モルである。
本発明の反応において使用するエーテル類の溶媒としては、反応を阻害しないものならば特に限定されないが、例えば、テトラヒドロフラン、フラン、ジオキサン、テトラヒドロピラン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジメトキシエタン、ジグリム、ジエチルジグリム、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル等のエーテル類、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン又はジエチルエーテルが使用される。なお、これらの溶媒は、単独又は二種以上を混合して使用しても良い。
本発明の反応において使用するエーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒としては、例えば、上記と同様のエーテル類；及びペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン及びジエチルエーテルからなる群より選ばれるエーテル類とペンタン及びヘキサンからなる群より選ばれる脂肪族炭化水素類との混合溶媒が使用される。
本発明の反応において使用するエーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒としては、例えば、上記と同様のエーテル類；及びペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン等の脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン、ジオキサン及びジエチルエーテルからなる群より選ばれるエーテル類とペンタン及びヘキサンからなる群より選ばれる脂肪族炭化水素類との混合溶媒が使用される。
前記溶媒の使用量は、反応液の均一性や攪拌性により適宜調節するが、塩化亜鉛1モルに対して、好ましくは0.1〜10Ｌ、更に好ましくは0.5〜5Ｌである。
本発明のジイソプロピル亜鉛の合成は、例えば、塩化亜鉛（予め乾燥させたものが望ましい）及びエーテル溶媒を混合して、イソプロピルマグネシウムクロライドの有機溶媒溶液を加えた後、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われ、又、例えば、塩化亜鉛（予め乾燥させたものが望ましい）及びエーテル類の溶媒を混合して、イソプロピルリチウムの有機溶媒溶液（好ましくは脂肪族炭化水素類の溶媒溶液）を加えた後、攪拌しながら反応させる等の方法によって行われる。その際の反応温度は、いずれの場合も、使用溶媒の沸点以下であれば特に制限されないが、好ましくは-20〜100℃、更に好ましくは0〜50℃である。なお、反応圧力は特に制限されない。
上記反応後、本発明によって得られたジイソプロピル亜鉛は、例えば、蒸留精製等により精製される。この蒸留精製は、使用溶媒が低沸点溶媒の場合には、予め溶媒を留去した後に蒸留を行い、又、高沸点溶媒の場合には、直接ジイソプロピル亜鉛を蒸留精製する等の方法によって行われる。前記蒸留精製の温度は、好ましくは10〜100℃、更に好ましくは15〜80℃であり、その際の圧力は、好ましくは0.01〜40kPa、更に好ましくは0.1〜10kPaである。なお、必要であれば蒸留精製を複数回行っても良い。
本発明によって得られる高純度ジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が5.0質量ppm以下であり、且つ金属原子（ケイ素原子、アルミニウム原子、カルシウム原子、カドミウム原子、クロム原子、鉄原子、マグネシウム原子、マンガン原子、ナトリウム原子及びカリウム原子）の合計含有量が0.40質量ppm以下である。更には、塩素原子の含有量が3.0質量ppm以下であり、且つ金属原子（少なくても、ケイ素原子の含有量が0.10質量ppm以下及び／又はアルミニウム原子の含有量が0.10質量ppm以下である）の合計含有量が0.20質量ppm以下であり、特には、塩素原子の含有量が1.0質量ppm以下であり、且つ金属原子（少なくても、ケイ素原子の含有量が0.10質量ppm以下及び／又はアルミニウム原子の含有量が0.10質量ppm以下である）の合計含有量が0.20質量ppm以下であり、更に特には、塩素原子の含有量が0.50質量ppm以下であり、且つ金属原子（少なくても、ケイ素原子の含有量が0.05質量ppm以下及び／又はアルミニウム原子の含有量が0.10質量ppm以下である）の合計含有量が0.15質量ppm以下であることが好ましい。
以下に、実施例を挙げて本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれらに限定されるものではない。なお、ジイソプロピル亜鉛中の塩素原子の含有量は、イオンクロマトグラフィーにより測定した。又、金属原子の含有量は、誘導プラズマ発光分析法（ICP-AES法）により測定した。
実施例１（高純度ジイソプロピル亜鉛の合成）
攪拌装置及び温度計を備えた内容積1000mlの反応器に、塩化亜鉛13.7g(100mmol)を加え、減圧下、攪拌しながら、120℃で2時間乾燥させた。次いで、テトラヒドロフラン100mlを加えた後、液温を5℃以下に保ちながら、2mol/lイソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液100ml(200mmol)をゆるやかに加えた。滴下終了後、反応液を攪拌しながら、室温で3時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧下で濃縮（20℃、6.7kPa）した。得られた濃縮液（ジイソプロピル亜鉛を含有）を減圧下で蒸留精製（55℃、4kPa）し、無色透明液体として、ジイソプロピル亜鉛10.5gを得た（単離収率；69％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が僅か0.19質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.06ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；0.05質量ppm、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；検出されず、鉄原子；0.01質量ppm、マグネシウム原子；検出されず、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；検出されず）である高純度品であった。
攪拌装置及び温度計を備えた内容積1000mlの反応器に、塩化亜鉛13.7g(100mmol)を加え、減圧下、攪拌しながら、120℃で2時間乾燥させた。次いで、テトラヒドロフラン100mlを加えた後、液温を5℃以下に保ちながら、2mol/lイソプロピルマグネシウムクロライドのテトラヒドロフラン溶液100ml(200mmol)をゆるやかに加えた。滴下終了後、反応液を攪拌しながら、室温で3時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を減圧下で濃縮（20℃、6.7kPa）した。得られた濃縮液（ジイソプロピル亜鉛を含有）を減圧下で蒸留精製（55℃、4kPa）し、無色透明液体として、ジイソプロピル亜鉛10.5gを得た（単離収率；69％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が僅か0.19質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.06ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；0.05質量ppm、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；検出されず、鉄原子；0.01質量ppm、マグネシウム原子；検出されず、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；検出されず）である高純度品であった。
実施例２（高純度ジイソプロピル亜鉛の合成）
実施例１において、テトラヒドロフランをジエチルエーテルに変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、ジイソプロピル亜鉛12.2gを得た（単離収率；81％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が僅か0.35質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.05ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；検出されず、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；0.01質量ppm、鉄原子；検出されず、マグネシウム原子；0.02質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；0.02質量ppm）である高純度品であった。
実施例１において、テトラヒドロフランをジエチルエーテルに変えたこと以外は、実施例１と同様に反応を行い、ジイソプロピル亜鉛12.2gを得た（単離収率；81％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が僅か0.35質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.05ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；検出されず、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；0.01質量ppm、鉄原子；検出されず、マグネシウム原子；0.02質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；0.02質量ppm）である高純度品であった。
実施例３（高純度ジイソプロピル亜鉛の合成）
攪拌装置及び温度計を備えた内容積20mlの反応器に、塩化亜鉛0.64g(4.70mmol)を加え、減圧下（30Pa）、攪拌しながら、120℃で2時間乾燥させた。次いで、ジエチルエーテル5mlを加えた後、液温を0℃以下に保ちながら、0.7mol/lイソプロピルリチウムのペンタン溶液13.4ml(9.38mmol)をゆるやかに加えた。滴下終了後、反応液を攪拌しながら、室温で3時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を濃縮（40〜50℃、常圧）した。得られた濃縮液（ジイソプロピル亜鉛を含有）を減圧下で蒸留精製（20℃、35Pa）し、無色透明液体として、ジイソプロピル亜鉛0.44gを得た（単離収率；61％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が5質量ppm以下である高純度品であった。
攪拌装置及び温度計を備えた内容積20mlの反応器に、塩化亜鉛0.64g(4.70mmol)を加え、減圧下（30Pa）、攪拌しながら、120℃で2時間乾燥させた。次いで、ジエチルエーテル5mlを加えた後、液温を0℃以下に保ちながら、0.7mol/lイソプロピルリチウムのペンタン溶液13.4ml(9.38mmol)をゆるやかに加えた。滴下終了後、反応液を攪拌しながら、室温で3時間反応させた。反応終了後、得られた反応液を濃縮（40〜50℃、常圧）した。得られた濃縮液（ジイソプロピル亜鉛を含有）を減圧下で蒸留精製（20℃、35Pa）し、無色透明液体として、ジイソプロピル亜鉛0.44gを得た（単離収率；61％）。なお、得られたジイソプロピル亜鉛は、塩素原子の含有量が5質量ppm以下である高純度品であった。
参考例１（市販品のジイソプロピル亜鉛（トルエン溶液）の分析）
アルドリッチ社より購入した市販品のジイソプロピル亜鉛（トルエン溶液）を分析した結果、塩素濃度は45.3質量ppmであり、金属原子の合計含有量が1.20ppm（ケイ素原子；0.20質量ppm、アルミニウム原子；0.18質量ppm、カルシウム原子；0.05質量ppm、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；0.02質量ppm、鉄原子；0.22質量ppm、マグネシウム原子；0.53質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；検出されず）であった。
アルドリッチ社より購入した市販品のジイソプロピル亜鉛（トルエン溶液）を分析した結果、塩素濃度は45.3質量ppmであり、金属原子の合計含有量が1.20ppm（ケイ素原子；0.20質量ppm、アルミニウム原子；0.18質量ppm、カルシウム原子；0.05質量ppm、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；0.02質量ppm、鉄原子；0.22質量ppm、マグネシウム原子；0.53質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；検出されず）であった。
参考例２（市販品のジイソプロピル亜鉛（ペンタン溶液）の分析）
トリケミカル社より購入した市販品のジイソプロピル亜鉛（ペンタン溶液）を分析した結果、塩素濃度は6.6質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.56ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；0.19質量ppm、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；検出されず、鉄原子；検出されず、マグネシウム原子；0.31質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；0.06質量ppm）であった。
トリケミカル社より購入した市販品のジイソプロピル亜鉛（ペンタン溶液）を分析した結果、塩素濃度は6.6質量ppmであり、金属原子の合計含有量が0.56ppm（ケイ素原子；検出されず、アルミニウム原子；0.19質量ppm、カルシウム原子；検出されず、カドミウム原子；検出されず、クロム原子；検出されず、鉄原子；検出されず、マグネシウム原子；0.31質量ppm、マンガン原子；検出されず、ナトリウム原子；検出されず、及びカリウム原子；0.06質量ppm）であった。
本発明は、高純度ジイソプロピル亜鉛及びその製法に関する。高純度ジイソプロピル亜鉛は、例えば、紫外発光デバイス等への応用が期待される表面平坦性に優れ、酸素欠損の少ない高品質で高純度な酸化亜鉛系薄膜酸化亜鉛薄膜用原料として非常に有用な化合物である。
Claims (25)
- 塩素原子の含有量が5.0質量ppm以下であり、且つ金属原子の合計含有量が0.40質量ppm以下であることを特徴とする、高純度ジイソプロピル亜鉛。
- 金属原子が、ケイ素原子、アルミニウム原子、カルシウム原子、カドミウム原子、クロム原子、鉄原子、マグネシウム原子、マンガン原子、ナトリウム原子及びカリウム原子である請求項１記載の高純度ジイソプロピル亜鉛。
- ケイ素原子の含有量が0.10質量ppm以下である、請求項１記載の高純度ジイソプロピル亜鉛。
- アルミニウム原子の0.10質量ppm以下である、請求項１記載の高純度ジイソプロピル亜鉛。
- 塩化亜鉛とイソプロピルマグネシウムクロライドとを、エーテル類の溶媒中で反応させることを特徴とする、請求項１〜４記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- イソプロピルマグネシウムクロライドの使用量が、塩化亜鉛1モルに対して、2.0〜5.0モルである、請求項５記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- イソプロピルマグネシウムクロライドの使用量が、塩化亜鉛1モルに対して、2.0〜3.0モルである、請求項５記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 反応温度が、-20〜100℃である、請求項５〜７記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 反応温度が、0〜50℃である、請求項５〜７記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 塩化亜鉛とイソプロピルマグネシウムクロライドとを反応させた後、蒸留精製することによる、請求項５〜９記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の温度が、10〜100℃である、請求項１０記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の温度が、15〜80℃である、請求項１０記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の圧力が、0.01〜40kPaである、請求項１０〜１２記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の圧力が、0.1〜10kPaである、請求項１０〜１２記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 塩化亜鉛とイソプロピルリチウムとを、エーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒中で反応させることによって得られる、塩素原子を5質量ppm以下しか含まない高純度イソプロピル亜鉛。
- 塩化亜鉛とイソプロピルリチウムとを、エーテル類及び脂肪族炭化水素類からなる群より選ばれる少なくとも１種の溶媒中で反応させることを特徴とする、請求項１５記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- イソプロピルリチウムの使用量が、塩化亜鉛1モルに対して、2.0〜5.0モルである、請求項１６記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- イソプロピルリチウムの使用量が、塩化亜鉛1モルに対して、2.0〜3.0モルである、請求項１６記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 反応温度が、-20〜100℃である、請求項１６〜１８記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 反応温度が、0〜50℃である、請求項１６〜１８記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 塩化亜鉛とイソプロピルリチウムとを反応させた後、蒸留精製することによる、請求項１６〜２０記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の温度が、10〜100℃である、請求項２１記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の温度が、15〜80℃である、請求項２１記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の圧力が、0.01〜40kPaである、請求項２１〜２３記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
- 蒸留精製の際の圧力が、0.1〜10kPaである、請求項２１〜２３記載の高純度ジイソプロピル亜鉛の製法。
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