JP5294537B2 - トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 - Google Patents
トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5294537B2 JP5294537B2 JP2006038899A JP2006038899A JP5294537B2 JP 5294537 B2 JP5294537 B2 JP 5294537B2 JP 2006038899 A JP2006038899 A JP 2006038899A JP 2006038899 A JP2006038899 A JP 2006038899A JP 5294537 B2 JP5294537 B2 JP 5294537B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- secondary alkyl
- copper
- grignard reagent
- tri
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は、シリル化剤、還元剤、クロロシランタイプのシリル化剤であるトリ（第２級アルキル）クロロシラン化合物の原料等として有用な、トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法に関するものである。
従来、シリル化剤、還元剤、クロロシランタイプのシリル化剤であるトリ（第２級アルキル）クロロシラン化合物の原料として有用な、トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法としては、Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，６９，１５００（１９４７）（非特許文献１）記載のトリクロロシランと第２級アルキルリチウムとを反応させる方法、ケミカルアブストラクト８４（２１）：１５００３０ｈ（非特許文献２）記載のトリクロロシランと第２級アルキルグリニャール試薬とを反応させる方法が知られている。
しかしながら、第２級アルキルリチウムを用いる方法は高活性の金属リチウムの取り扱いに十分な注意が必要であり、第２級アルキルリチウムが自然発火性を有しているため工業的に製造することが困難である。一方、第２級アルキルグリニャール試薬を用いる方法は、第２級アルキルグリニャール試薬は第２級アルキルリチウムに比べ合成容易であり、自然発火性を有しないため、アルキルリチウムを用いる方法での問題点は解決される。しかしながら、トリクロロシランとの反応を行った場合、トリクロロシランに対し２当量の第２級アルキルグリニャール試薬とは容易に反応するものの、３当量目の反応が非常に遅く、反応完結まで長時間必要であり、アルキルグリニャール試薬の種類によっては目的物がほとんど得られないという問題点を有しているため工業的には有利でない。
このアルキルグリニャール試薬を用いる方法の改良法として、特許第２８６４９８５号公報（特許文献１）記載のトリアルコキシシランと第２級アルキルグリニャール試薬とを反応させる方法がある。トリアルコキシシランを用いることにより反応性は向上するものの、トリアルコキシシランは、アルカリ存在下では自然発火性のモノシランを生成する可能性があるため、工業的に実施することは困難である。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、工業的に製造可能なアルキルグリニャール試薬及びトリクロロシランを用いて、収率よく安全にトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造することができる方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、下記一般式（１）
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1はイソプロピル基又はｓｅｃ−ブチル基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるグリニャール試薬とトリクロロシランを反応させる際に、反応系中に銅化合物、特にヨウ化銅（Ｉ）を添加することにより、反応性が著しく向上し、収率よく下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は上と同様である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造できることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1はイソプロピル基又はｓｅｃ−ブチル基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるグリニャール試薬とトリクロロシランを反応させる際に、反応系中に銅化合物、特にヨウ化銅（Ｉ）を添加することにより、反応性が著しく向上し、収率よく下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は上と同様である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物を製造できることを知見し、本発明を完成するに至ったものである。
従って、本発明は、下記一般式（１）
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1はイソプロピル基又はｓｅｃ−ブチル基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるグリニャール試薬とトリクロロシランとをヨウ化銅（Ｉ）の存在下に反応させることを特徴とする下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は上と同様である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法を提供する。
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1はイソプロピル基又はｓｅｃ−ブチル基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるグリニャール試薬とトリクロロシランとをヨウ化銅（Ｉ）の存在下に反応させることを特徴とする下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は上と同様である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法を提供する。
本発明によると、シリル化剤、還元剤、クロロシランタイプのシリル化剤であるトリ（第２級アルキル）クロロシラン化合物の原料等として有用なトリ（第２級アルキル）シラン化合物を、工業的に実施可能な第２級アルキルグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を用いて収率よく安全に製造することができる。
以下、本発明について更に詳しく説明する。
本発明のトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法において、原料として用いられるグリニャール試薬は下記一般式（１）
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の２級炭化水素基又は環状炭化水素基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるものである。
本発明のトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法において、原料として用いられるグリニャール試薬は下記一般式（１）
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の２級炭化水素基又は環状炭化水素基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるものである。
ここで、Ｒ1は具体的にはイソプロピル基、ｓｅｃ−ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が例示される。Ｘのハロゲン原子としては塩素、臭素、ヨウ素等が例示される。
上記一般式（１）で示されるグリニャール試薬としては、具体的にはイソプロピルマグネシウムクロライド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド、シクロペンチルマグネシウムクロライド、シクロヘキシルマグネシウムクロライド、イソプロピルマグネシウムブロマイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムブロマイド、シクロペンチルマグネシウムブロマイド、シクロヘキシルマグネシウムブロマイド、イソプロピルマグネシウムアイオダイド、ｓｅｃ−ブチルマグネシウムアイオダイド、シクロペンチルマグネシウムアイオダイド、シクロヘキシルマグネシウムアイオダイド等が例示される。
上記一般式（１）で示されるグリニャール試薬の使用量は特に限定されないが、反応性、生産性の点から、トリクロロシラン１モルに対して３．０〜６．０モル、特に３．０〜５．０モルが好ましい。
また、本発明においては触媒として銅化合物を用いる。用いられる銅化合物としては、具体的にはヨウ化銅（Ｉ）であり、反応性向上、触媒活性、安全性の点からヨウ化銅（Ｉ）を用いる。
上記銅化合物は化合物そのものを用いてもよいが、例えば上記銅化合物の中でより好ましいヨウ化銅（Ｉ）を用いる場合、塩化銅（Ｉ）等のヨウ化銅（Ｉ）以外の銅塩と、ヨウ化ナトリウムやヨウ化カリウム等のヨウ化銅（Ｉ）以外のヨウ化物とを反応系内において調製したヨウ化銅（Ｉ）、又は予め混合し調製したヨウ化銅（Ｉ）を用いてもよい。
上記銅化合物の使用量は特に限定されないが、反応性及び生産性の点から、上記一般式（２）で示されるグリニャール試薬１モルに対し、０．００１モル〜０．１モル、特に０．００３〜０．０５モルの範囲が好ましい。触媒が０．００１モル未満だと触媒の充分な効果が発現しない可能性があり、０．１モルを超えると、触媒の量に見合うだけの反応促進効果がみられない可能性がある。
上記反応の反応温度は特に限定されないが、０〜１２０℃、特に３０〜１００℃が好ましい。
上記反応は、非プロトン性の有機溶媒中で行うことが好ましい。用いられる溶媒としては、例えばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメトキシエタン、ジグライム等のエーテル系溶媒、ペンタン、ヘキサン、イソオクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒等が例示される。これらの溶媒は単独で用いてもよく、２種類以上を混合して用いてもよい。
また、上記反応は反応系中に酸素が存在すると、グリニャール試薬と酸素が反応し、収率低下の原因となるので、窒素やアルゴン等の不活性ガス雰囲気下で行うのが好ましい。
このような本発明の製造法では、下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の２級炭化水素基又は環状炭化水素基である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物を高収率で得ることができる。
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は炭素数３〜１０の２級炭化水素基又は環状炭化水素基である。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物を高収率で得ることができる。
式（２）で示されるハイドロジェンシラン化合物としては、具体的にはトリイソプロピルシラン、トリｓｅｃ−ブチルシラン、トリシクロペンチルシラン、トリシクロヘキシルシラン等が例示される。
以下、実施例と比較例を示して本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に制限されるものではない。
［実施例１］
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬にヨウ化銅（Ｉ）３．８ｇ（０．０２モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で１時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９９．５：０．５であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１７．３ｇ得た（収率７４％）。
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬にヨウ化銅（Ｉ）３．８ｇ（０．０２モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で１時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９９．５：０．５であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１７．３ｇ得た（収率７４％）。
［参考例１］
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬に塩化銅（Ｉ）２．０ｇ（０．０２モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で３時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９８：２であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１３．８ｇ得た（収率７２％）。
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬に塩化銅（Ｉ）２．０ｇ（０．０２モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で３時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９８：２であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１３．８ｇ得た（収率７２％）。
［実施例２］
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬に塩化銅（Ｉ）２．０ｇ（０．０２モル）、ヨウ化カリウム３．３ｇ（０．０２モル）を添加し、反応系中でヨウ化銅（Ｉ）を調製した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で１時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９９．４：０．６であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１２．６ｇ得た（収率７１％）。
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でイソプロピルクロライド２３９．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのイソプロピルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬に塩化銅（Ｉ）２．０ｇ（０．０２モル）、ヨウ化カリウム３．３ｇ（０．０２モル）を添加し、反応系中でヨウ化銅（Ｉ）を調製した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に４０〜５０℃で１時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は９９．４：０．６であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として１１２．６ｇ得た（収率７１％）。
［比較例１］
ヨウ化銅（Ｉ）を添加しなかった以外は実施例１と同様にしてグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を行った。トリクロロシラン添加後４０〜５０℃で３時間撹拌した反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は７５：２５であり、さらに６０〜７０℃で６時間撹拌を行ったところ９６：４となった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として９６．２ｇ得た（収率６０％）。
ヨウ化銅（Ｉ）を添加しなかった以外は実施例１と同様にしてグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を行った。トリクロロシラン添加後４０〜５０℃で３時間撹拌した反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリイソプロピルシランと反応中間体であるジイソプロピルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は７５：２５であり、さらに６０〜７０℃で６時間撹拌を行ったところ９６：４となった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリイソプロピルシランを７５−７６℃／４ｋＰａの留分として９６．２ｇ得た（収率６０％）。
［実施例３］
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でｓｅｃ−ブチルクロライド２８２．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬にヨウ化銅（Ｉ）５．７ｇ（０．０３モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に６０〜７０℃で８時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリｓｅｃ−ブチルシランと反応中間体であるジｓｅｃ−ブチルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は８４：１６であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリｓｅｃ−ブチルシランを９０−９１℃／１ｋＰａの留分として１０９．４ｇ得た（収率５５％）。
撹拌器、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、金属マグネシウム７７．８ｇ（３．２モル）、テトラヒドロフラン２０００ｍｌを仕込み、窒素ガス雰囲気下でｓｅｃ−ブチルクロライド２８２．４ｇ（３．０５モル）を内温４０〜５０℃で２時間かけて滴下し、更に６０℃で１時間撹拌した。グリニャール試薬としてのｓｅｃ−ブチルマグネシウムクロライド液が得られた。
次に、このグリニャール試薬にヨウ化銅（Ｉ）５．７ｇ（０．０３モル）を添加した後、３０〜４０℃にてトリクロロシラン１３５．５ｇ（１．０モル）を２時間かけて滴下し、更に６０〜７０℃で８時間撹拌した。得られた反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリｓｅｃ−ブチルシランと反応中間体であるジｓｅｃ−ブチルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は８４：１６であった。
この反応液に２０％塩酸６００ｇを添加し、塩を溶解した後、有機層を分液し、蒸留した。トリｓｅｃ−ブチルシランを９０−９１℃／１ｋＰａの留分として１０９．４ｇ得た（収率５５％）。
［比較例２］
ヨウ化銅（Ｉ）を添加しなかった以外は実施例３と同様にしてグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を行った。トリクロロシラン添加後６０〜７０℃で８時間撹拌した反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリｓｅｃ−ブチルシランと反応中間体であるジｓｅｃ−ブチルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は３２：６８であり、反応の進行は非常に遅かった。
ヨウ化銅（Ｉ）を添加しなかった以外は実施例３と同様にしてグリニャール試薬とトリクロロシランとの反応を行った。トリクロロシラン添加後６０〜７０℃で８時間撹拌した反応液をガスクロマトグラフィーで分析したところ、目的物であるトリｓｅｃ−ブチルシランと反応中間体であるジｓｅｃ−ブチルクロロシランとのガスクロマトグラフィーチャートの面積比は３２：６８であり、反応の進行は非常に遅かった。
Claims (2)
- 下記一般式（１）
Ｒ1ＭｇＸ （１）
（式中、Ｒ1はイソプロピル基又はｓｅｃ−ブチル基、Ｘはハロゲン原子である。）
で示されるグリニャール試薬とトリクロロシランとをヨウ化銅（Ｉ）の存在下、反応させることを特徴とする下記一般式（２）
ＨＳｉＲ1 3 （２）
（式中、Ｒ1は上記の通りである。）
で示されるトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法。 - ヨウ化銅（Ｉ）以外の銅塩と、ヨウ化銅（Ｉ）以外のヨウ化物とを混合し、調製したヨウ化銅（Ｉ）を用いることを特徴とする請求項１記載のトリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006038899A JP5294537B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2006038899A JP5294537B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2007217329A JP2007217329A (ja) | 2007-08-30 |
| JP5294537B2 true JP5294537B2 (ja) | 2013-09-18 |
Family
ID=38494996
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2006038899A Active JP5294537B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP5294537B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103204869B (zh) * | 2013-04-16 | 2015-05-27 | 扬州三友合成化工有限公司 | 一种高纯度三异丙基硅烷的合成方法 |
| CN109305985B (zh) * | 2018-10-19 | 2021-04-06 | 新亚强硅化学股份有限公司 | 二甲基乙烯基氯硅烷的合成方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63135339A (ja) * | 1986-11-27 | 1988-06-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機化合物の製造方法 |
| JPH07157491A (ja) * | 1993-12-03 | 1995-06-20 | Shin Etsu Chem Co Ltd | α位に３級炭化水素基を有するシランの製造方法 |
-
2006
- 2006-02-16 JP JP2006038899A patent/JP5294537B2/ja active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2007217329A (ja) | 2007-08-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6348274B2 (ja) | ||
| JP5294537B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| JP2938731B2 (ja) | ハロプロピルジメチルクロロシランの製造方法およびその合成用の触媒 | |
| JPH0331290A (ja) | 第３級炭化水素基含有ハロゲン化シランの製造方法 | |
| JPS6222790A (ja) | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 | |
| JP2775239B2 (ja) | 接触アルキル化方法 | |
| JPH05202073A (ja) | 第３級炭化水素シリル化合物の製造方法 | |
| US6156918A (en) | Process for the preparation of silanes, with a tertiary hydrocarbon group in the a-position relative to the silicon atom | |
| JP2003171384A (ja) | テトラキス（ジメチルアミノ）シランの塩素分低減方法 | |
| JP2010189385A (ja) | シクロペンタジエン類の製造方法 | |
| JP2864985B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| JP4022713B2 (ja) | シラン化合物及びその製造方法 | |
| JP2007051071A (ja) | トリオルガノクロロシランの製造方法 | |
| JP6665437B2 (ja) | 第３級アルキルシラン及び第３級アルキルアルコキシシランの製造方法 | |
| JP4055433B2 (ja) | 嵩高い置換基を有するシリル（メタ）アクリレート化合物及びその製造方法 | |
| JP2907046B2 (ja) | クロロシラン類の炭化水素化方法 | |
| KR102010453B1 (ko) | 디-유기-디알콕시실란을 제조하는 방법 | |
| JP4407822B2 (ja) | トリ（第２級アルキル）シラン化合物の製造方法 | |
| JP4172165B2 (ja) | ｔ−ブトキシ基で保護されたフェノール性水酸基を有する有機ハロゲン化シラン化合物の製造方法 | |
| JPS58177924A (ja) | シス−アルケニルクロライドの製造方法 | |
| JP2799619B2 (ja) | Ｎ，０―ビス（ｔ―ブチルジメチルシリル）トリフルオロアセトアミドの製造方法 | |
| JP2538447B2 (ja) | Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルジアルキルシリルマレイミドの製造方法 | |
| JP3052841B2 (ja) | テキシルジメチルクロロシランとトリオルガノクロロシランの併産方法 | |
| JPH1112283A (ja) | 有機インジウム化合物の製造方法 | |
| JPH10182660A (ja) | アルコキシシランの製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20071221 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20101130 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101208 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20110420 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20110714 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20110725 |
|
| A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20110819 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130327 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20130327 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20130515 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130611 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5294537 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |