JP2013049831A - アゾ顔料を含む分散物、着色組成物及びインクジェット記録用インク並びに分散物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、顔料を使用するにあたっては、他にも、所望の透明性を発現させるために必要な粒子径及び粒子形を有すること、使用される環境条件下における堅牢性、例えば耐光性、耐熱性、オゾンなどの酸化性ガスに対する耐性、耐水性、その他有機溶剤や亜硫酸ガスなどへの耐薬品堅牢性が良好であること、使用される媒体中において微小粒子まで分散し、かつ、その分散状態が安定であること、等の性質も必要となる。
同時に、カラーフィルターやインクジェット用インク等の用途において、鮮明性や透明性などをより向上させることが求められている。鮮明性や透明性を向上させるためには顔料を微細に分散させることが効果的であり、微細分散物を形成し得る効率的なアゾ顔料微粒子の製造方法についても求められるようになっている。特許文献2には、高効率かつ低コストで製造することのできるピラゾール環を有する特定構造のアゾ顔料の製造方法が開示されている。
有機顔料には、例えばアゾ顔料のように、合成時に適切な反応条件を選択することにより、微細で整粒された粒子を得ることができるものもあり、銅フタロシアニングリーン顔料のように、合成時に生成する極めて微細で凝集した粒子を、後工程で粒子成長、整粒させることにより顔料化するもの、銅フタロシアニンブルー顔料のように、合成時に生成する粗大で不揃いな粒子を後工程で微細化し、整粒させることにより顔料化を行うものもある。例えば、ジケトピロロピロール顔料は、一般的には、琥珀酸ジエステルと芳香族ニトリルとを有機溶媒中で反応させて合成される(例えば、特許文献3参照)。そして、粗製ジケトピロロピロール顔料は、水又は有機溶剤中で熱処理し、次に湿式摩砕のごとき粉末化を行うことにより、使用に適する形態にされる(例えば、特許文献4参照)。C.I.ピグメントレッド254には、α型とβ型の結晶形態が知られている(例えば、特許文献5参照)。また、アゾ顔料であるC.I.ピグメントイエロー181は、数種の結晶形態が知られている(例えば、特許文献6参照)。
本発明は色相等の色彩的特性のみならず、特に顔料分散物の保存安定性に優れた、特定の結晶形のアゾ顔料を提供することを目的とするものである。
そして本発明は、特定の結晶形のアゾ顔料を含むアゾ顔料分散物を再現性よく高効率に製造することのできる新規な製造方法を提供することを目的とするものである。
更に、該アゾ顔料の分散物を含む着色組成物及びインクジェット記録用インクを提供することを目的とするものである。
また、特定の結晶形に制御しながら再現性よく高効率に該分散物を製造することのできる製造方法を見出し、本発明を完成するに至った。
〔1〕
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む顔料分散物。
式(1)
〔2〕
前記アゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的X線回折ピークを有するアゾ顔料、又はその互変異性体である、〔1〕記載の顔料分散物。
〔3〕
さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(C)、(E)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む、〔1〕又は〔2〕記載の顔料分散物。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(B)6.3°、6.4°及び22.3°
(C)5.9°及び7.0°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
(F)6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°
(G)4.8°、9.2°及び13.0°
〔4〕
分散させる前記式(1)で表されるアゾ顔料が、下記(A)若しくは(E)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の顔料分散物。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
〔5〕
顔料分散物中の顔料粒子の体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の顔料分散物。
〔6〕
非結晶の下記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料の分散工程を含む、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む顔料分散物の製造方法。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(B)6.3°、6.4°及び22.3°
(C)5.9°及び7.0°
(D)4.8°、7.2°及び9.7°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
(F)6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°
(G)4.8°、9.2°及び13.0°
式(1)
〔7〕
さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は前記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の溶媒加熱処理工程を含む、〔6〕に記載の顔料分散物の製造方法。
〔8〕
さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は前記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の磨砕処理工程を含む、〔6〕及び〔7〕に記載の顔料分散物の製造方法。
〔9〕
前記磨砕処理工程が、ソルベントソルトミリングである〔8〕に記載の顔料分散物の製造方法。
〔10〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
〔11〕
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の顔料分散物又は〔10〕に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
更に、特定の結晶形に制御しながら再現性よく高効率にアゾ顔料を製造することのできる該アゾ顔料の分散物の製造方法が提供される。
本発明に用いられるアゾ顔料、又はその互変異性体は、それらの水和物、あるいは溶媒和物、あるいは塩であっても良い。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.3°、6.4°及び22.3°に特徴的X線回折ピークを有する式(1)で表されるアゾ顔料をβ型結晶形態アゾ顔料と称する。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が5.9°及び7.0°に特徴的X線回折ピークを有する式(1)で表されるアゾ顔料をγ型結晶形態アゾ顔料と称する。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.9°、8.9°及び13.1°に特徴的X線回折ピークを有する式(1)で表されるアゾ顔料をε型結晶形態アゾ顔料と称する。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°に特徴的X線回折ピークを有する式(1)で表されるアゾ顔料をζ型結晶形態アゾ顔料と称する。
CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、9.2°及び13.0°に特徴的X線回折ピークを有する式(1)で表されるアゾ顔料をη型結晶形態アゾ顔料と称する。
本発明の顔料分散物は、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む。
式(1)
α型結晶形態アゾ顔料、ε型結晶形態アゾ顔料、又はδ型結晶形態アゾ顔料のいずれかと水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することが好ましく、δ型結晶形態アゾ顔料と水系又は非水系の媒体とを、分散装置を用いて分散することがより好ましい。
最も安定な結晶形なので、経時での結晶形の変化等が起こりにくく、長期間にわたっても結晶が変化することによる変色や褪色が起こりにくい。そのため屋外用途での耐候性に優れるという効果を奏する。
すなわち、分散前の式(1)で表されるアゾ顔料またはその互変異性体がδ型結晶形態アゾ顔料以外の結晶形態のアゾ顔料であっても、分散後はδ型結晶形態アゾ顔料が分散された分散物となることを意味する。これは、水系又は非水系の媒体に式(1)で表されるアゾ顔料またはその互変異性体を分散させると、その分散過程で結晶変換が起こるためであると考えられる。
4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的なX線回折ピークを有する結晶形態は、更に、4.8°、7.2°、9.7°、17.4°、及び20.1°に顕著なX線回折線を有するX線回折パターンを示す結晶形態がより好ましい。その中でも、4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に顕著なX線回折線を有するX線回折パターンを示す結晶形態が最も好ましい。
式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法は下記式(2)で表されるヘテロ環アミンから誘導したジアゾニウム塩と、下記式(3)で表される化合物とをアゾカップリング反応させる工程を含む。
式(1)で表されるアゾ顔料の製造方法は、粗アゾ顔料を得る工程と粗アゾ顔料を溶媒処理し結晶形態アゾ顔料に変換する工程とを含むことを特徴とする。
上記粗アゾ顔料の製造方法は、(a)ジアゾ化剤と式(2)で表されるヘテロ環アミンを混合させる工程、(b)工程(a)で得た反応生成物と式(3)で表される化合物とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程、(c)工程(b)で得た溶液と、式(1)で表されるアゾ化合物に対する貧溶媒とを混合して、式(1)で表される顔料を晶析させる工程、を含むことを特徴とする。
工程(a)では、ジアゾ化剤と式(2)で表されるヘテロ環アミンとを混合させることで、式(2)で表されるヘテロ環アミンとジアゾ化剤との反応によりジアゾニウム化合物が誘導される。この反応は酸を含む媒質中で行うことが好ましい。本明細書では、このジアゾニウム化合物を含む液を「ジアゾニウム化合物調製液」と呼ぶ。式(2)で表されるヘテロ環アミンと酸とジアゾ化剤の混合の方法に特に限定はないが、式(2)で表されるヘテロ環アミンと酸の溶液中にジアゾ化剤を添加することが好ましい。工程(a)におけるジアゾ化剤とは、式(2)で表されるヘテロ環アミンをジアゾニウム化合物に誘導するために使用されるものであり、そのような作用を持つものであれば限定はされない。ジアゾ化剤として代表的なものには、亜硝酸エステル類(例えば亜硝酸イソペンチルが挙げられる)、亜硝酸塩(例えば亜硝酸ナトリウムや亜硝酸カリウムが挙げられる)、亜硝酸イソアミル、ニトロシル硫酸が挙げられ、更に好ましくは亜硝酸ナトリウム、亜硝酸カリウム、ニトロシル硫酸であり、その中でも、ジアゾニウム化合物を安定かつ効率的に調製できる観点から、ニトロシル硫酸が特に好ましい。
また、工程(a)における、式(2)で表されるヘテロ環アミンに対するジアゾ化剤の添加量は、モル比で1.0〜20倍であり、より好ましくは1.0〜10倍であり、1.0〜5倍が更に好ましい。ジアゾ化剤がアミノ化合物に対してモル比で1倍以上であることにより、ジアゾニウム化合物をより確実に誘導でき、20倍以下であることにより、副反応によりジアゾニウム化合物が分解することを抑制できる。
工程(b)は、前記工程(a)で得た反応生成物と式(3)で表される化合物とを混合することにより反応を行い、該反応により生成した式(1)で表されるアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を得る工程である。
本明細書では、このアゾ化合物の少なくとも一部が溶解した溶液を「アゾ化合物溶解液」と呼ぶ。
特に上記形態(ii)の場合、工程(b)においては、カップリング成分を酸性溶媒に溶解又は懸濁させた酸性溶液と、工程(a)で得た反応生成物とを混合する、あるいはカップリング成分を、溶媒を使用せずに、工程(a)で得た反応生成物に添加するのが好ましい。とりわけ、酸性溶媒は、酢酸及び硫酸の少なくとも一方を含む溶媒であることが好ましい。
工程(c)は、前記工程(b)で得たアゾ化合物溶解液を、該アゾ化合物の溶解性が低い貧溶媒と混合して、顔料を晶析させる工程である。工程(b)で得たアゾ化合物溶解液と貧溶媒との混合の方法に特に制限はないが、工程(b)で得たアゾ化合物溶解液を貧溶媒の中に添加することが好ましく、その際に貧溶媒が攪拌された状態であることが好ましい。
攪拌速度は100〜10000rpmとすることが好ましく、150〜8000rpmとすることがより好ましく、200〜6000rpmとすることが特に好ましい。添加にはポンプ等を用いることもできる。このとき、液中添加でも液外添加でもよいが、液中添加がより好ましい。更に供給管を介してポンプで液中に連続供給することが好ましい。
顔料粒子の粒径の測定方法としては、顕微鏡法、質量法、光散乱法、光遮断法、電気抵抗法、音響法、動的光散乱法が挙げられ、顕微鏡法、動的光散乱法が特に好ましい。顕微鏡法に用いられる顕微鏡としては、例えば、走査型電子顕微鏡、透過型電子顕微鏡などが挙げられる。動的光散乱法による粒子測定装置として、例えば、日機装社製ナノトラックUPA−EX150、大塚電子社製ダイナミック光散乱光度計DLS−7000シリーズなどが挙げられる。
分散剤としては、例えば、アニオン性、カチオン性、両イオン性、ノニオン性の低分子又は高分子分散剤を使用することができる。
具体的には、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリアクリルアミド、ビニルアルコール−酢酸ビニル共重合体、ポリビニルアルコール−ブブンホルマール化物、ポリビニルアルコール−部分ブチラール化物、ビニルピロリドン−酢酸ビニル共重合体、ポリエチレンオキシド/プロピレンオキシドブロック共重合体、ポリアクリル酸塩、ポリビニル硫酸塩、ポリ(4−ビニルピリジン)塩、ポリアミド、ポリアリルアミン塩、縮合ナフタレンスルホン酸塩、セルロース誘導体、澱粉誘導体などが挙げられる。その他、アルギン酸塩、ゼラチン、アルブミン、カゼイン、アラビアゴム、トンガントゴム、リグニンスルホン酸塩などの天然高分子類も使用できる。なかでも、ポリビニルピロリドンが好ましい。これら高分子化合物は、1種単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができ、また、低分子量の分散剤を組み合わせて用いてもよい。顔料の分散に用いる分散剤に関しては、「顔料分散安定化と表面処理技術・評価」(化学情報協会、2001年12月発行)の29〜46頁に詳しく記載されている。
ノニオン性分散剤(ノニオン性界面活性剤)としては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチエレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルアミン、グリセリン脂肪酸エステルなどを挙げることができる。なかでも、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルが好ましい。これらノニオン性分散剤は、単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記工程(b)で得たアゾ化合物溶解液に貧溶媒としてメタノールを混合することによりζ型結晶形態のアゾ顔料を析出させ、ζ型結晶形態のアゾ顔料を結晶変換によりβ型、η型又はδ型結晶形態のアゾ顔料を得ることもできる。
以下結晶変換について説明する。
結晶変換によれば、化合物を、非晶質な状態から結晶形態に変換するだけでなく、ある結晶形態から、異なる結晶形態に変換することもできる。
本発明において溶媒加熱処理とは、具体的には、非晶質な式(1)で表されるアゾ化合物、又は結晶形態のアゾ顔料、その塩、水和物又は溶媒和物を溶媒中で加熱撹拌することをいう。
溶媒加熱処理によって、効率よく結晶変換をすることができる。例えば、非結晶形態のアゾ顔料の溶媒和物を加熱攪拌することでδ型結晶形態のアゾ顔料を得ることができる。
溶媒加熱処理に使用される溶媒としては、結晶成長を抑制させる点から、結晶変換した後の式(1)で表されるアゾ顔料の溶解性が低い溶媒が好ましい。
ζ型結晶形態のアゾ顔料をδ型結晶形態のアゾ顔料に結晶変換する際の溶媒としては、例えば、水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、イソブタノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコール、酢酸、プロピオン酸、硫酸、またはそれらの混合溶媒が挙げられ、エチレングリコール、水、酢酸、硫酸、あるいはそれらの混合溶媒である場合が更に好ましく、エチレングリコールであることが最も好ましい。
β型結晶形態のアゾ顔料を脱溶媒和することでα型結晶形態のアゾ顔料を得ることができる。
脱溶媒和させる方法としては、例えば、式(1)で表されるα型結晶形態アゾ顔料と溶媒和しない溶媒での処理、乾燥が挙げられ、好ましくは乾燥であり、熱および/または減圧下での乾燥が最も好ましい。熱を加えて乾燥させる場合、溶媒が除去される温度であれば何度でも構わないが、40℃以上が好ましく、60℃以上がさらに好ましく、60℃〜100℃がより好ましい。
η型結晶形態のアゾ顔料を脱溶媒和することでε型結晶形態のアゾ顔料を得ることができる。
脱溶媒和させる方法としては、例えば、式(1)で表されるα型結晶形態アゾ顔料と溶媒和しない溶媒での処理、乾燥が挙げられ、好ましくは乾燥であり、熱および/または減圧下での乾燥が最も好ましい。熱を加えて乾燥させる場合、溶媒が除去される温度であれば何度でも構わないが、40℃以上が好ましく、60℃以上がさらに好ましく、60℃〜100℃がより好ましい。
ソルベントソルトミリングとしては、例えば、粗アゾ顔料と、無機塩と、それを溶解しない有機溶剤とを混練機に仕込み、その中で混練磨砕を行うことが挙げられる。上記無機塩としては、水溶性無機塩が好適に使用でき、例えば塩化ナトリウム、塩化カリウム、硫酸ナトリウム等の無機塩を用いることが好ましい。また、平均粒子径0.5〜50μmの無機塩を用いることがより好ましい。当該無機塩の使用量は、粗アゾ顔料に対して3〜20質量倍とするのが好ましく、5〜15質量倍とするのがより好ましい。有機溶剤としては、水溶性有機溶剤が好適に使用でき、混練時の温度上昇により溶剤が蒸発し易い状態になるため、安全性の点から高沸点溶剤が好ましい。このような有機溶剤としては、例えばジエチレングリコール、グリセリン、エチレングリコール、プロピレングリコール、液体ポリエチレングルコール、液体ポリプロピレングリコール、2−(メトキシメトキシ)タノール、2−ブトキシエタノール、2ー(イソペンチルオキシ)エタノール、2−(ヘキシルオキシ)エタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングルコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコール、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールまたはこれらの混合物が挙げられる。当該水溶性有機溶剤の使用量は、粗アゾ顔料に対して0.1〜5質量倍が好ましい。混練温度は、20〜130℃が好ましく、40〜110℃が特に好ましい。混練機としては、例えばニーダーやミックスマーラー等が使用できる。
式(1)で表される化合物は後処理として溶媒加熱処理及び/またはソルベントソルトミリングを行うことが好ましい。
溶媒加熱処理及びソルベントソルトミリングの方法及び条件は上述したものと同様である。
ζ型結晶形態のアゾ顔料をη型結晶形態あるいはβ型結晶形態のアゾ顔料に結晶変換する際の溶媒としては、例えば、ケトン系化合物、芳香族系化合物、アセトニトリルが好ましく、その中でもアセトン、メチルエチルケトン、トルエン、アセトニトリル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等の極性非プロトン性有機溶媒またはこれらの混合物等が挙げられ、その中でもアセトン、メチルエチルケトン、トルエン、アセトニトリル、N−メチル−2−ピロリドンが好ましく、アセトンがより好ましい。上記で挙げた溶媒に、さらに無機または有機の酸または塩基を加えても良い。
γ型結晶形態のアゾ顔料をβ型結晶形態のアゾ顔料に結晶変換する際の溶媒としては、ζ型結晶形態のアゾ顔料をη型結晶形態のアゾ顔料に結晶変換する際の溶媒を挙げることができ、好ましいものも同様である。
本発明の顔料分散物は、水系であっても非水系であってもよいが、水系の顔料分散物であることが好ましい。
顔料分散物の分散溶媒は無極性でもよいが、好ましくは極性のものである。本発明では水が好ましく、その他水と混和しうる溶媒、好ましくは水溶性溶媒を若干量(25質量%以下)含んでいてもよい。該分散溶媒は架橋剤、分散剤と反応しないことが好ましい。
水溶媒の場合には特に安定な微細な固体微粒子が得られるので好ましい。好ましくは、水溶媒は水が1〜100%(質量%)であり、より好ましくは10〜100%であり、更に好ましくは20〜100%であり、特に好ましくは30〜100%である。残りは極性有機溶媒で、水混和性有機溶媒である。
前記水混和性有機溶剤としては,例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、t−ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等のアルコール類、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、ブチレングリコール、ヘキサンジオール、ペンタンジオール、グリセリン、ヘキサントリオール、チオジグリコール等の多価アルコール類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールものブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジアセテート、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテートトリエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル等のグリコール誘導体、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、モルホリン、N−エチルモルホリン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ポリエチレンイミン、テトラメチルプロピレンジアミン等のアミン、ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−ピロリドン、2−オキサゾリドン、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、アセトニトリル、アセトン等が挙げられる。
本発明の顔料分散物の製造方法は、非結晶の下記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料の分散工程を含む、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む顔料分散物の製造方法である。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(B)6.3°、6.4°及び22.3°
(C)5.9°及び7.0°
(D)4.8°、7.2°及び9.7°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
(F)6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°
(G)4.8°、9.2°及び13.0°
式(1)
分散装置としては、簡単なスターラーやインペラー攪拌方式、インライン攪拌方式、ミル方式(例えば、コロイドミル、ボールミル、サンドミル、ビーズミル、アトライター、ロールミル、ジェットミル、ペイントシェイカー、アジテーターミル等)、超音波方式、高圧乳化分散方式(高圧ホモジナイザー;具体的な市販装置としてはゴーリンホモジナイザー、マイクロフルイダイザー、DeBEE2000等)を使用することができる。
なお、本発明の顔料分散物の製造に用いる式(1)のアゾ顔料等は、上述したように後処理(フィニッシング)が行われたものであることが好ましい。
さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は前記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の溶媒加熱処理工程を含むことが好ましい。
本発明の顔料分散物は、さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の磨砕処理工程を含むことが好ましい。
溶媒加熱処理工程及び磨砕処理工程(好ましくはソルベントソルトミリング)の方法及び条件は分散前の式(1)で表されるアゾ顔料の結晶形に応じて適宜選択することができ、上述したものと同様の方法及び条件を挙げることができる。
本発明の顔料分散物の用途としては、画像、特にカラー画像を形成するための画像記録材料が挙げられ、具体的には、以下に詳述する着色組成物、インク、インクジェット記録用インクを始めとして、感熱記録材料、感圧記録材料、電子写真方式を用いる記録材料、転写式ハロゲン化銀感光材料、印刷インク、記録ペン等があり、好ましくはインクジェット記録用インク、感熱記録材料、電子写真方式を用いる記録材料であり、更に好ましくはインクジェット記録用インクである。
本発明の着色組成物は、本発明の顔料分散物を含有する着色組成物を意味する。本発明の着色組成物は、媒体を含有させることができるが、媒体として溶媒を用いた場合は特にインクジェット記録用インクとして好適である。本発明の着色組成物は、媒体として、親油性媒体や水性媒体を用いて、それらの中に、本発明にかかるアゾ顔料を分散させることによって作製することができる。好ましくは、水性媒体を用いる場合である。本発明の着色組成物には、媒体を除いたインク用組成物も含まれる。本発明の着色組成物は、必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を害しない範囲内において含有しうる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤(特開2003−306623号公報に記載)が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加する。油溶性インクの場合には、アゾ顔料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
次に、インクについて説明する。
本発明においてインクは、上記で説明した本発明の顔料分散物又は着色組成物を用いることができる。好ましくは、水溶性溶媒、水等を混合して調製される。ただし、特に問題がない場合は、前記本発明の顔料分散物をそのまま用いてもよい。
また、本発明の顔料を含有する着色組成物はインクジェット記録用インクとして好ましく用いることができる。
次に、インクジェット記録用インクについて説明する。
インクジェット記録方法は、インクジェット記録用インクを用い、記録信号に応じて記録ヘッドから記録媒体表面にインクを吐出して、記録媒体表面に画像を形成する方法である。
また、インクジェット記録装置は、インクジェット記録用インクを用い、インク(必要により処理液)を記録媒体表面に吐出する記録ヘッドを備え、記録媒体表面に前記インクを記録ヘッドから吐出することにより、画像を形成する装置である。なお、インクジェット記録装置は、記録ヘッドに、インクを供給することができ、かつ、インクジェット記録装置本体に対して脱着可能なインクジェット記録用インクタンク(以下、「インクタンク」と称す場合がある)を備えていてもよい。この場合、このインクジェット記録用インクタンクには、インクが収納される。
また、インクジェット記録用インクタンクは、記録ヘッドを備えたインクジェット記録装置に対して脱着可能であり、インクジェット記録装置に装着した状態で、記録ヘッドにインクを供給できる構成を有するものであれば、従来公知のインクタンクが利用できる。
カラートナー100質量部中のアゾ顔料の含有量は特に制限がないが、0.1質量部以上含有するのが好ましく、1〜20質量部がより好ましく、2〜10質量部含有するのが最も好ましい。アゾ顔料を導入するカラートナー用バインダー樹脂としては一般に使用される全てのバインダーが使用出来る。例えば、スチレン系樹脂・アクリル系樹脂・スチレン/アクリル系樹脂・ポリエステル樹脂等が挙げられる。
トナーに対して流動性向上、帯電制御等を目的として無機微粉末、有機微粒子を外部添加しても良い。表面をアルキル基含有のカップリング剤等で処理したシリカ微粒子、チタニア微粒子が好ましく用いられる。なお、これらは数平均一次粒子径が10〜500nmのものが好ましく、更にはトナー中に0.1〜20質量%添加するのが好ましい。
感熱記録材料は、支持体上に本発明のアゾ顔料分散物をバインダーとともに塗設したインクシート、及び画像記録信号に従ってサーマルヘッドから加えられた熱エネルギーに対応して移行してきた顔料を固定する受像シートから構成される。インクシートは、本発明のアゾ顔料分散物をバインダーと共に溶媒中に微粒子状に分散させることによってインク液を調製し、該インクを支持体上に塗布して適宜に乾燥することにより形成することができる。支持体上のインクの塗布量は特に制限するものではないが、好ましくは30〜1000mg/m2である。好ましいバインダー樹脂、インク溶媒、支持体、更には受像シートについては、特開平7−137466号に記載されたものを好ましく用いることができる。
カラーフィルターの形成方法としては、初めにフォトレジストによりパターンを形成し、次いで染色する方法、或いは特開平4−163552号、特開平4−128703号、特開平4−175753号公報で開示されているように色素を添加したフォトレジストによりパターンを形成する方法がある。本発明の色素をカラーフィルターに導入する場合に用いられる方法としては、これらのいずれの方法を用いても良いが、好ましい方法としては、特開平4−175753号や特開平6-35182号に記載されたところの、熱硬化性樹脂、キノンジアジド化合物、架橋剤、色素及び溶剤を含有してなるポジ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に塗布後、マスクを通して露光し、該露光部を現像してポジ型レジストパターンを形成させ、上記ポジ型レジストパターンを全面露光し、次いで露光後のポジ型レジストパターンを硬化させることからなるカラーフィルターの形成方法を挙げる事ができる。又、常法に従いブラックマトリックスを形成させ、RGB原色系あるいはY、M、C補色系カラーフィルターを得ることができる。カラーフィルターの場合も本発明のアゾ顔料分散物の使用量の制限はないがアゾ顔料が0.1〜50質量%の範囲が好ましい。
X線管球:Cu
管電圧:55KV
管電流:280mA
スキャン方法:2θ/θスキャン
スキャン速度:6deg./min
サンプリング間隔:0.100deg.
スタート角度(2θ):5deg.
ストップ角度(2θ):55deg.
ダイバージェンススリット:2deg.
スキャッタリングスリット:2deg.
レシービングスリット:0.6mm
縦型ゴニオメータ使用
50gの酢酸、8gの硫酸からなる混合溶媒に43%ニトロシル硫酸溶液16.2gを20分かけて加えた。この溶液を3℃まで冷却し、下式(2)で表される化合物11.55gを粉末で添加しジアゾ化反応を行った。同温度で1時間攪拌後、余分のニトロシル硫酸を尿素0.094gで失活させ、ジアゾニウム化合物調製液を得た。
この上述のジアゾニウム化合物調製液の中に上記式(3)で表される化合物10gを粉体にて5℃以下で分割添加した。添加終了後、20℃へ昇温し2時間反応させてアゾ化合物溶解液を得た。なお、カップリング反応中、顔料の析出は見られず、アゾ化合物溶解液は、得られたアゾ化合物を完全に溶解している状態であった。
メタノール150mLからなる貧溶媒を用意し5℃、200rpmで攪拌した。この貧溶媒中に上述のアゾ化合物溶解液を滴下した。
そのまま15分攪拌後、生成した結晶を濾別し、ζ型結晶形態のアゾ顔料(1)−1を得た。
得られた結晶を水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHを6.0に調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、60℃で24時間乾燥させた。得られた結晶をアセトン200mLに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。室温まで冷却し、析出している結晶を濾別し、アセトンで十分にかけ洗いを行い、60℃にて24時間乾燥させてε型結晶形態アゾ顔料(1)−1を18.9g得た。
得られたζ型結晶形態アゾ顔料(1)−1を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
ζ型結晶形態顔料(1)のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、9.2°、10.3°、21.4°および25.6°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図1に示す。
得られたε型結晶形態アゾ顔料(1)−1を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約25μmであった。
ε型結晶形態顔料(1)のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.9°、6.5°、8.9°、9.7°及び13.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図2に示す。
式(2)で表される化合物67.5gをリン酸530mLに溶解させ、氷冷して内温を3℃まで冷却した。内温が4℃以下になるように15分間かけて亜硝酸ナトリウム26.9gを分割して添加した。添加終了後、同温度にて50分間攪拌し、尿素18.6gを分割して添加し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)で表される化合物47.9gをメタノール1680mLに加え、還流下完溶させた。氷冷して内温を0℃まで冷却し、ここに上述のジアゾニウム塩溶液を内温が10℃以下になるように30分かけて添加した。内温5℃にて1時間30分攪拌した後、水1.6Lに添加し、30分間攪拌した。析出している結晶を濾別し、水1Lでかけ洗った。得られた結晶を水2.5Lに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHが6.1になるように調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、60℃で24時間乾燥させ、γ型結晶形態アゾ顔料(1)−2を得た。得られたγ型結晶形態アゾ顔料(1)−2をアセトン1.5Lに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。析出している結晶を熱時にて濾別して、アセトンで十分かけ洗いを行い、η型結晶形態アゾ顔料(1)−2を得た。得られたη型結晶形態アゾ顔料(1)−2を80℃にて15時間乾燥させ、ε型結晶形態アゾ顔料(1)−2を98.5g得た。得られたγ型結晶形態アゾ顔料(1)−2を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約2μmであった。
γ型結晶形態顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が5.9°、7.0°及び8.9°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図3に示す。
得られたη型結晶形態アゾ顔料(1)−2を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
η型結晶形態顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、6.5°、9.2°、9.7°、13.0°及び24.4°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図4に示す。
得られたε型結晶形態アゾ顔料(1)−2を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
ε型結晶形態顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.9°、6.5°、8.9°、9.7°、13.1°、19.7°及び25.2°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図5に示す。
式(2)で表される化合物5.8gを12N塩酸50mLに溶解し、氷冷して内温を−5℃まで冷却した。0℃以下になるように亜硝酸ナトリウム2.21gが溶解した水30mLを滴加した。内温0℃にて1時間攪拌し、尿素0.5gを分割して加え、ジアソニウム塩溶液を得た。別に式(3)で表される化合物5gを酢酸40mLに加え、内温50℃にて完溶させ、内温20℃まで冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が5℃以下になるように滴加した。滴下終了後、内温10℃まで昇温し、同温度にて3時間攪拌した。析出している結晶を濾別し、水500mLでかけ洗いを行った。得られた結晶を水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHを6.2に調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行った後、80℃で12時間乾燥させた。得られた結晶をアセトン100mLに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出している結晶を濾別しして、アセトンで十分かけ洗いを行い、60℃にて24時間乾燥させてε型結晶形態アゾ顔料(1)−3を8.5g得た。
得られたε型結晶形態アゾ顔料(1)−3を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約20μmであった。
ε型結晶形態顔料(1)−3のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.9°、6.5°、8.9°、9.7°、13.1°、19.7°及び25.2°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図6に示す。
合成例1で得られたζ型結晶形態のアゾ顔料(1)−1を水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHを6.0に調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行った。得られた結晶をアセトン200mLに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。室温まで冷却し、析出している結晶を濾別し、アセトンで十分にかけ洗いを行い、β型結晶形態顔料(1)−1を得た。さらに80℃24時間乾燥させ、α型結晶形態アゾ顔料(1)−1を19.88g(収率91.0%)得た。
ζ型結晶形態アゾ顔料(1)−1を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
ζ型結晶形態顔料(1)−1のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.6°、9.2°、10.3°、21.4°および25.6°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図7に示す。
得られたα型結晶形態アゾ顔料(1)−1を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
α型結晶形態アゾ顔料(1)−1のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.5°、7.1°、14.4°、21.8°および23.6°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図8に示す。
式(2)で表される化合物67.5gをリン酸530mLに溶解させ、氷冷して内温を3℃まで冷却した。内温が4℃以下になるように15分間かけて亜硝酸ナトリウム26.9gを分割して添加した。添加終了後、同温度にて50分間攪拌し、尿素18.6gを分割して添加し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)で表される化合物47.9gをメタノール1680mLに加え、還流下完溶させた。氷冷して内温を0℃まで冷却し、ここに上述のジアゾニウム塩溶液を内温が10℃以下になるように30分かけて添加した。内温5℃にて1時間30分攪拌した後、水1.6Lに添加し、30分間攪拌した。析出している結晶を濾別し、水1Lでかけ洗った。得られた結晶を水2.5Lに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHが6.1になるように調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行った。得られた結晶をアセトン1.5Lに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。析出している結晶を熱時にて濾別して、アセトンで十分かけ洗いを行い、β型結晶形態アゾ顔料(1)−2を103.5g得た。
得られたβ型結晶形態アゾ顔料(1)−2を60℃24時間乾燥させ、α型結晶形態アゾ顔料(1)−2を92.8g(収率88.8%)得た。
得られたβ型結晶形態アゾ顔料(1)−2を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約10μmであった。
β型結晶形態顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.3°、6.4°及び22.3°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図9に示す。
得られたα型結晶形態アゾ顔料(1)−2を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約10μmであった。
α型結晶形態顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.5°、7.1°、14.4°、21.8°および23.6°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図10に示す。
式(2)で表される化合物5.8gを12N塩酸50mLに溶解し、氷冷して内温を−5℃まで冷却した。0℃以下になるように亜硝酸ナトリウム2.21gが溶解した水30mLを滴加した。内温0℃にて1時間攪拌し、尿素0.5gを分割して加え、ジアソニウム塩溶液を得た。別に式(3)で表される化合物5gを酢酸40mLに加え、内温50℃にて完溶させ、内温20℃まで冷却し、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が5℃以下になるように滴加した。滴下終了後、内温10℃まで昇温し、同温度にて3時間攪拌した。析出している結晶を濾別し、水500mLでかけ洗いを行った。得られた結晶を水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水を加えてpHを6.2に調製した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行った後、アセトン100mLに懸濁させ、昇温して還流下2時間攪拌した。室温まで冷却した後、析出している結晶を濾別しして、アセトンで十分かけ洗いを行い、β型結晶形態アゾ顔料(1)−3を8.9g得た。
得られたβ型結晶形態アゾ顔料(1)−3を60℃24時間乾燥させ、α型結晶形態アゾ顔料(1)−3を8.2g(収率75.1%)得た。
得られたβ型結晶形態アゾ顔料(1)−3を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約10μmであった。
β型結晶形態顔料(1)−3のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.3°、6.4°及び22.3°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図11に示す。
得られたα型結晶形態アゾ顔料(1)−3を透過型顕微鏡(日本電子(株)製:JEM−1010電子顕微鏡)で目視にて観察したところ、1次粒子の長軸方向の長さは、約10μmであった。
α型結晶形態顔料(1)−3のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.5°、7.1°、14.4°、21.8°および23.6°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図12に示す。
亜硝酸ナトリウム2.2gを水50mLに溶解させた。別に式(2)で表されるアミノ化合物5.8gを濃塩酸50mLに溶解させた後、内温−10℃まで冷却した。この中に内温が0℃以下になるように先述の亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下した。内温−10℃〜0℃にて1時間攪拌した後、内温0℃以下にて尿素1.8gを加えた。添加終了後15分間同温度にて攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物5gをメタノール175mLに加えた後昇温し、還流下溶解させた。この溶液を内温0℃まで冷却し、先述のジアゾニウム塩溶液を内温が10℃以下になるように添加した。内温10℃にて1時間攪拌した後、析出している固体を濾別した。メタノール、水で十分にかけ洗いを行った後、水300mLに懸濁させ、28%アンモニア水溶液を添加してpHを6.0に調整した。析出している固体を濾別して水で十分にかけ洗いを行い、60℃にて乾燥後、非晶質なアゾ化合物(1)−1を9.8g得た。
得られたアゾ化合物(1)−1の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.5μmであった。
アゾ化合物(1)−1のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
合成例7で得られた非晶質なアゾ化合物(1)−1、5gをエチレングリコール50mLに懸濁させた。内温100℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−2を4.5g得た。
得られたδ型結晶形態のアゾ顔料(1)−2の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.6μmであった。
得られたδ型結晶形態のアゾ顔料(1)−2のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図13に示す。
亜硝酸ナトリウム2.2gを水50mLに溶解させた。別に式(2)で表されるアミノ化合物5.8gを濃塩酸50mLに溶解させた後、内温−10℃まで冷却した。この中に内温が0℃以下になるように先述の亜硝酸ナトリウム水溶液を滴下した。内温−10℃〜0℃にて1時間攪拌した後、内温0℃以下にて尿素1.8gを加えた。添加終了後15分間同温度にて攪拌し、ジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液に式(3)の化合物5gを内温が5℃以下になるように少しずつ加えた。添加終了後、内温10℃まで昇温し、同温度にて3時間攪拌した後、析出している固体を濾別した。水で十分にかけ洗いを行った後、水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水溶液を添加してpHを6.0に調整した。析出している固体を濾別して水で十分にかけ洗いを行い、60℃にて乾燥後、非晶質なアゾ化合物(1)−3を9.9g得た。
得られたアゾ化合物(1)−3の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.3μmであった。
アゾ化合物(1)−3のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
得られたアゾ顔料(1)−4の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.5μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−4のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図14に示す。
式(2)の化合物34.6gを酢酸150gに懸濁し、硫酸24gを内温が20℃〜30℃になるように滴下した。さらに内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液48.6gを滴下し、内温20℃にて1時間攪拌後、尿素0.28gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。このジアゾニウム塩溶液に式(3)の化合物30gを内温が20℃〜30℃になるように分割して添加し、内温25℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物の均一反応液を得た。別に360gのメタノールを内温25℃にて用意し、上述のアゾ化合物の均一反応液を内温が30℃以下になるように添加し、10分間攪拌した後、析出している固体を濾別した。300mLのメタノールでかけ洗いした後、水900mLに懸濁させ、28%アンモニウム水溶液を添加してpHを6.0に調整した。析出している固体を濾別し、ζアゾ顔料(1)−5を得た。
得られたアゾ顔料(1)−5の1次粒子の長軸方向の長さは、約2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−5のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が6.5°、6.7°、9.1°および21.3°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図15に示す。
得られたアゾ化合物(1)−6の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
アゾ化合物(1)−6のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
得られアゾ顔料(1)−7の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.3μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−7のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図16に示す。
実施例3で得られたアゾ顔料(1)−5、5gをリン酸50mLに溶解させ、水300mLに内温が15℃以下になるように添加した。析出している固体を濾別し、十分に水でかけ洗いした後、水300mLに懸濁させ、28%アンモニア水溶液を添加してpHを7.2に調整した。析出している固体を濾別して、水で十分にかけ洗いを行い、60℃にて乾燥後、非晶質なアゾ化合物(1)−8を4.2g得た。
得られたアゾ化合物(1)−8の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
アゾ化合物(1)−8のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
得られたアゾ顔料(1)−9の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−9のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図17に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。析出している固体を濾別した後、水で十分にかけ洗いを行い、水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水溶液を添加してpHを6.2に調整した。析出している固体を濾別して、水で十分にかけ洗い、非晶質なアゾ化合物(1)−10を得た。
得られたアゾ化合物(1)−10の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
水分測定を行ったところ、水の含率が68%だった。
アゾ化合物(1)−10のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
得られたアゾ顔料(1)−11の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.15μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−11のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図18に示す。
実施例5で得られた非晶質な含水のアゾ化合物(1)−10を乾燥し、アゾ化合物(1)−12を得た。アゾ化合物(1)−12、10gをエチレングリコール100mLに懸濁させ、内温120℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−13を9.1g得た。
得られたアゾ顔料(1)−13の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−13のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図19に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gをエチレングリコール50mL、水50mLの混合溶媒に懸濁させ、内温95℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−14を9.3g得た。
得られたアゾ顔料(1)−14の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−14のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図20に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gをエチレングリコール5mL、水95mLの混合溶媒に懸濁させ、内温85℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−15を9.5g得た。
得られたアゾ顔料(1)−15の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.15μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−15のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図21に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gをイソプロパノール40mL、水60mLの混合溶媒に懸濁させ、内温80℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−16を8.2g得た。
得られたアゾ顔料(1)−16の1次粒子の長軸方向の長さは、約5μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−16のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図22に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gをイソブチルアルコール100mL、水10mLに懸濁させ、内温80℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−17を7.9g得た。
得られたアゾ顔料(1)−17の1次粒子の長軸方向の長さは、約15μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−17のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図23に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gを酢酸ブチル100mLに懸濁させ、内温90℃まで昇温した後、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−18を8.5g得た。
得られたアゾ顔料(1)−18の1次粒子の長軸方向の長さは、約20μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−18のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図24に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。析出している固体を濾別した後、水で十分にかけ洗いを行い、非晶質なアゾ化合物(1)−19を得た。
得られたアゾ化合物(1)−19の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
アゾ化合物(1)−19のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
得られた非晶質なアゾ化合物(1)−19を水120mL、エチレングリコール180mLの混合溶媒に懸濁させた。28%アンモニア水溶液でpHを6.28に調整した後、内温85℃まで昇温し、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−20を19.5g得た。
得られたアゾ顔料(1)−20の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.3μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−20のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図25に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、エチレングリコール20mLを添加し、内温85℃まで昇温し、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−21を19.9g得た。
得られたアゾ顔料(1)−21の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−21のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図26に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、エチレングリコール20mLを添加した。内温30℃以下になるように28%アンモニア水溶液を添加してpHを4.01に調整した後、内温85℃まで昇温し、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−22を19.9g得た。
得られたアゾ顔料(1)−22の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.5μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−22のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図27に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、エチレングリコール20mLを添加し、内温85℃まで昇温し、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、内温が30℃以下になるように28%アンモニア水溶液を添加してpHを6.50に調整した。析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−23を19.9g得た。
得られたアゾ顔料(1)−23の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.4μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−23のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図28に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(3)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。同温度にて30分間攪拌した後、エチレングリコール20mLを添加し、内温85℃まで昇温し、同温度にて2時間攪拌した。内温30℃まで冷却した後、析出している結晶を濾別し、水で十分にかけ洗いを行い、1%炭酸水素ナトリウム水溶液100mLでかけ洗いを行った。さらに水で十分にかけ洗いを行い、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−24を19.8g得た。
得られたアゾ顔料(1)−24の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.15μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−24のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図29に示す。
アゾ化合物(1)−12、10gをエチレングリコール100mLに懸濁させ、室温にて24時間攪拌した。析出している固体を濾別し、δ型結晶形態のアゾ顔料(1)−25を9.5g得た。
得られたアゾ顔料(1)−25の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−25のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.5°、9.7°、10.7°、17.4°、19.0°、20.1°、及び26.8°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図30に示す。
式(2)の化合物11.5gを酢酸50gに懸濁させ、内温が20℃〜30℃になるように43%ニトロシル硫酸の硫酸溶液を滴下した。内温20℃にて1時間攪拌した後、尿素0.1gを添加してジアゾニウム塩溶液を得た。別に式(2)の化合物10gを酢酸100mLに溶解させ、上述のジアゾニウム塩溶液に内温が20℃〜25℃になるように滴下した。内温20℃にて1時間攪拌し、アゾ化合物(1)の均一反応液を得た。別に水150gを用意し、内温20℃〜25℃にて上述のアゾ化合物(1)の均一反応液を滴下した。析出している固体を濾別した後、水で十分にかけ洗いを行い、水200mLに懸濁させ、28%アンモニア水溶液を添加してpHを6.2に調整した。析出している固体を濾別して、水で十分にかけ洗い、非晶質なアゾ化合物(1)を得た。
得られたアゾ化合物(1)の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.2μmであった。
水分測定を行ったところ、水の含率が68%だった。
アゾ化合物(1)のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、特徴的なX線回折ピークが見られなかった。
CuKα特性X線回折図を図31に示す。
得られたアゾ顔料(1)−26の1次粒子の長軸方向の長さは、約0.5μmであった。
得られたアゾ顔料(1)−26のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、20.0°17.3°、26.0°および26.7°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図32に示す。
得られたアゾ顔料(1)−26についてソルトミリングを行い、一次粒子の長軸方向の長さが0.05μmのペースト状のアゾ顔料(1)−27を得た。得られたペースト状のアゾ顔料(1)−27を乾燥させ、X線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、20.0°17.3°、26.0°および26.7°に特徴的なX線回折ピークを示した。
(1)−δ型結晶形態アゾ顔料(1)−27のCuKα特性X線回折図を図33に示す。
窒素雰囲気下、ジプロピレングリコール58.7gを内温70℃に昇温し、ここにメタクリル酸を10.8g、メタクリル酸ベンジルを39.4g、V−601を1.2g、ジプロピレングリコールを58.7gを混合した溶液を3時間かけて滴下した。同温度にてさらに1時間攪拌した後、V−601(重合開始剤:和光純薬社製)を0.6g添加し、同温度にてさらに2時間攪拌した。同温度にて50%水酸化カリウム水溶液を11.3g滴下した後、同温度で1時間攪拌した。室温にまで冷却し、メタクリル酸ベンジル(66.7モル%)、メタクリル酸(33.3モル%)の共重合体(Mw=83,000、酸価140mgKOH)のジプロピレングリコール溶液を得た。
窒素雰囲気下、ジプロピレングリコール41.1gを内温70℃に昇温し、ここにメタクリル酸を9.6g、メタクリル酸メチルを16.8g、メタクリル酸2−エチルヘキシルを8.9g、V-601を2.5g、ジプロピレングリコールを41.1gを混合した溶液を3時間かけて滴下した。他の操作は共重合体の合成(1)と同様に行うことで、メタクリル酸メチル(47.8モル%)、メタクリル酸(31.8モル%)、メタクリル酸2−エチルヘキシル(20.4モル%)の共重合体(Mw=83,000、酸価154mgKOH)のジプロピレングリコール溶液を得た。
(実施例1〜8)
上記合成例1で合成したε型結晶形態アゾ顔料(1)−1を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物1を得た。
上記合成例2,4,7,8,10,及び13で合成した表1に記載の顔料についてもそれぞれ同様の操作を行い、黄色の実施例2〜8の顔料分散物2〜8を得た。
得られた顔料分散物2〜8を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。
上記合成例5で合成したα型結晶形態アゾ顔料(1)−2を2.5部、ビックケミー・ジャパン(株)製DISPERBYK−2091を2.3部、水45.2部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物9(平均体積粒子径91nm)を得た。
得られた顔料分散物9を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図34に示す。
上記合成例2で合成したγ型結晶形態アゾ顔料(1)−2を2.5部、ビックケミー・ジャパン(株)製DISPERBYK−2091を2.3部、水45.2部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物10(平均体積粒子径91nm)を得た。
得られた顔料分散物10を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図35に示す。
上記合成例1で合成したζ型結晶形態アゾ顔料(1)−1を2.5部、ビックケミー・ジャパン(株)製DISPERBYK−2091を2.3部、水45.2部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の顔料分散物11(平均体積粒子径95nm)を得た。
得られた顔料分散物11を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。
CuKα特性X線回折図を図36に示す。
〔実施例12〕
ペースト状のアゾ顔料(1)−27を604.0g(固形分含率26.5%、固形分160.0g)に共重合体の合成(1)で得られた分散剤(メタクリル酸ベンジル(66.7モル%)、メタクリル酸(33.3モル%)の共重合体のジプロピレングリコール溶液、Mw=83,000、酸価140mgKOH)363.6g(固形分含率30.8%、固形分112.0g)、水2.4gを混合し、1mmφのポリカーボネート製のビーズを充填したネッチ(Netzch)製アジテータービーズミルミニゼータ(MiniZeta)を用いて、2400rpmにて1時間予備分散を行った。得られた予備分散液を0.2〜0.3mmφのポリスチレン製のビーズを充填した再循環つきのネッチ(Netzch)製ミニサー(MiniCer)を用いて4200rpmで15時間分散し、水で洗浄して、顔料濃度13.3重量%の粗顔料分散液12を928g得た(平均体積粒子径Mv=91.9nm)。
得られた粗顔料分散液12、928gにデナコールEX−321(ナガセケムテックス株式会社製)を8.5g、6.18%のホウ酸水溶液60.3g、水234.6gを加え、70℃にて5時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、孔径1.0μmのフィルターを通して粗大粒子を除去した後、遠心分離機でさらに粗大粒子を沈降させた(7000rpm、10分間)。沈降した固体を除去した後、分画分子量50,000のフィルターを用いて、水で十分に洗浄し、顔料濃度9.0%の顔料分散液12を1220g得た。粘度:2.7mPa・S。
得られた顔料分散物12を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。得られたX線回折図を図37に示す。
ペースト状のアゾ顔料(1)−27を597.7g(固形分含率26.5%、固形分158.4g)に共重合体の合成(2)で得られた分散剤(メタクリル酸メチル(47.8モル%)、メタクリル酸(31.8モル%)、メタクリル酸2−エチルヘキシル(20.4モル%)の共重合体のジプロピレングリコール溶液、Mw=83,000、酸価154mgKOH)225.0g(固形分含率35.2%、固形分79.2g)、水57.3gを混合し、1mmφのポリカーボネート製のビーズを充填したネッチ(Netzch)製アジテータービーズミルミニゼータ(MiniZeta)を用いて、2400rpmにて1時間予備分散を行った。得られた予備分散液を0.2〜0.3mmφのポリスチレン製のビーズを充填した再循環つきのネッチ(Netzch)製ミニサー(MiniCer)を用いて4200rpmで25時間分散し、水で洗浄して、顔料濃度18.6重量%の粗顔料分散液13を657g得た(平均体積粒子径Mv=97.6nm)。
得られた粗顔料分散液13、657gにデナコールEX−321(ナガセケムテックス株式会社製)を6.0g、6.18%のホウ酸水溶液42.7g、水514gを加え、70℃にて5時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、孔径1.0μmのフィルターを通して粗大粒子を除去した後、遠心分離機でさらに粗大粒子を沈降させた(7000rpm、10分間)。沈降した固体を除去した後、分画分子量50,000のフィルターを用いて、水で十分に洗浄し、顔料濃度8.7%の顔料分散液13を1190g得た。粘度:2.3mPa・S。
得られた顔料分散物13を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。得られたX線回折図を図38に示す。
ペースト状のアゾ顔料(1)−27を350.3g(固形分含率25.7%、固形分90.0g)に共重合体の合成(1)で得られた分散剤(メタクリル酸ベンジル(66.7モル%)、メタクリル酸(33.3モル%)の共重合体のジプロピレングリコール溶液、Mw=83,000、酸価140mgKOH)146.0g(固形分含率30.8%、固形分45.0g)、水3.8gを混合し、1mmφのポリカーボネート製のビーズを充填したネッチ(Netzch)製アジテータービーズミルミニゼータ(MiniZeta)を用いて、2400rpmにて1時間予備分散を行った。得られた予備分散液を0.2〜0.3mmφのポリスチレン製のビーズを充填した再循環つきのネッチ(Netzch)製ミニサー(MiniCer)を用いて4200rpmで10時間分散し、水で洗浄して、顔料濃度12.0重量%の粗顔料分散液14を606g得た(平均体積粒子径Mv=91.9nm)。
得られた粗顔料分散液14、606gにデナコールEX−321(ナガセケムテックス株式会社製)を3.6g、6.18%のホウ酸水溶液25.5g、水61.0gを加え、70℃にて5時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、孔径1.0μmのフィルターを通して粗大粒子を除去した後、遠心分離機でさらに粗大粒子を沈降させた(7000rpm、10分間)。沈降した固体を除去した後、分画分子量50,000のフィルターを用いて、水で十分に洗浄し、顔料濃度10.8%の顔料分散液14を580g得た。粘度:2.2mPa・S。
得られた顔料分散物14を室温にて乾燥させた後、得られた結晶のX線回折の測定を上記の条件により行ったところ、ブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的なX線回折ピークを示した。得られたX線回折図を図39に示す。
比較のために、C.I.ピグメント・イエロー155(クラリアント社製INKJET YELLOW 4G VP2532)を2.5部、オレイン酸ナトリウム0.5部、グリセリン5部、水42部を混合し、直径0.1mmのジルコニアビーズ100部とともに遊星型ボールミルを用いて毎分300回転、3時間分散を行った。分散終了後、ジルコニアビーズを分離し、黄色の比較顔料分散物1(体積平均粒子径;Mv≒83.3nm:日機装(株)製Nanotrac150(UPA−EX150)を用いて測定)を得た。
<着色力評価>
上記実施例及び比較例で得られた顔料分散物をNo.3のバーコーターを用いてエプソン社製フォトマット紙に塗布した。得られた塗布物の画像濃度を反射濃度計(X−Rite社製X−Rite938)を用いて測定し、「着色力(OD:Optical Density)」を以下の基準で評価した。ODが1.4以上の場合をA、1.2以上で1.4未満の場合をB、1.2未満の場合をCとした。結果を表2に示す。
色相については、上記で得られた塗布物の色度を目視にて赤味が少なく鮮やかさが大きいものをA、どちらか一方が当てはまらないものをB(不良)として評価を行った。結果を表2に示す。
色相評価に用いた画像濃度1.0の塗布物を作成し、フェードメーターを用いてキセノン光(99000lux;TACフィルター存在下)を28日間照射し、キセノン照射前後の画像濃度を反射濃度計を用いて測定し、色素残存率[(照射後濃度/照射前濃度)×100%]が80%以上の場合をA、60%以上80%未満の場合をB、60%未満の場合をCとして評価した。結果を表2に示す。
実施例および比較例で作製した顔料分散物を60℃にて2週間静置した後、pHおよび粘度を測定し、静置前のそれぞれの値からの変化率で評価した。変化率が3%未満をA、3%以上10%未満をB、10%以上をCとして評価した。結果を表2に示す。
Claims (11)
- 前記アゾ顔料が、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の4.8°、7.2°、9.7°、17.4°及び20.1°に特徴的X線回折ピークを有するアゾ顔料、又はその互変異性体である、請求項1記載の顔料分散物。
- さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(C)、(E)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む、請求項1又は2記載の顔料分散物。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(B)6.3°、6.4°及び22.3°
(C)5.9°及び7.0°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
(F)6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°
(G)4.8°、9.2°及び13.0° - 分散させる前記式(1)で表されるアゾ顔料が、下記(A)又は(E)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の顔料分散物。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(E)4.9°、8.9°及び13.1° - 顔料分散物中の顔料粒子の体積平均粒子径が0.01μm〜0.2μmであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の顔料分散物。
- 非結晶の下記式(1)で表されるアゾ顔料又は下記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料の分散工程を含む、CuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)が4.8°、7.2°及び9.7°に特徴的X線回折ピークを有する、下記式(1)で表されるアゾ顔料、又はその互変異性体を含む顔料分散物の製造方法。
(A)6.5°、7.1°及び21.8°
(B)6.3°、6.4°及び22.3°
(C)5.9°及び7.0°
(D)4.8°、7.2°及び9.7°
(E)4.9°、8.9°及び13.1°
(F)6.6°、9.2°、10.3°、21.4°及び25.6°
(G)4.8°、9.2°及び13.0°
式(1)
- さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は前記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の溶媒加熱処理工程を含む、請求項6に記載の顔料分散物の製造方法。
- さらに、非結晶の前記式(1)で表されるアゾ顔料又は前記(A)〜(G)のいずれかにCuKα特性X線回折におけるブラッグ角(2θ±0.2°)の特徴的X線回折ピークを有する、前記式(1)で表されるアゾ顔料の磨砕処理工程を含む、請求項6及び7に記載の顔料分散物の製造方法。
- 前記磨砕処理工程が、ソルベントソルトミリングである請求項8に記載の顔料分散物の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料分散物を含有することを特徴とする着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の顔料分散物又は請求項10に記載の着色組成物を含有することを特徴とするインクジェット記録用インク。
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