JP2013018962A - 環状オレフィン系樹脂 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、を含む環状オレフィン系樹脂であって、ガラス転移温度が120℃以上であり、上記環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合が、40mol%以上60mol%以下であり、上記非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合が、40mol%以上60mol%以下であり、上記環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の二量体において、メソ型二連鎖部位とラセモ型二連鎖部位との比(メソ型二連鎖部位/ラセモ型二連鎖部位)が1.0以下である。
【選択図】なし
Description
本発明の環状オレフィン系樹脂は、環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、を含むものである。
環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の種類は特に限定されないが、一般式(I)で表される繰り返し単位であることが好ましい。
R9とR10、R11とR12は、一体化して2価の炭化水素基を形成してもよく、
R9又はR10と、R11又はR12とは、互いに環を形成していてもよい。
また、nは、0又は正の整数を示し、
nが2以上の場合には、R5〜R8は、それぞれの繰り返し単位の中で、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の種類は、特に限定されないが、炭素数2〜20のα−オレフィン成分に由来する繰り返し単位であることが好ましい。炭素数2〜20のα−オレフィンは、特に限定されるものではない。例えば、特開2007−302722と同様のものを挙げることができる。また、これらのα−オレフィン成分は、1種単独でも2種以上を同時に使用してもよい。これらの中では、エチレンの単独使用が最も好ましい。
本発明の環状オレフィン系樹脂は、本発明の効果を害さない範囲で、上記の繰り返し単位以外の繰り返し単位を含有させることができる。任意に共重合されていてもよい不飽和単量体としては、特に限定されるものではないが、例えば、炭素−炭素二重結合を1分子内に2個以上含む炭化水素系単量体等を挙げることができる。炭素−炭素二重結合を1分子内に2個以上含む炭化水素系単量体の具体例としては、特開2007−302722と同様のものを挙げることができる。
上記の構造を有する本発明の環状オレフィン系樹脂を製造するための、重合方法及び得られた重合体の水素添加方法は、特に限定されるものではなく、公知の方法を採用できる。また、ランダム共重合であっても、ブロック共重合であってもよいが、ランダム共重合であることが好ましい。また、具体的な製造条件を調整することで、上記特徴を有する本発明の環状オレフィン系樹脂を製造することができる。具体的には、原料である各モノマーの使用量、反応温度、反応圧力等を従来公知の指針に従って調整することで、本発明の環状オレフィン系樹脂を製造することができる。
上記の通り、本発明の環状オレフィン系樹脂は(A)〜(C)の特徴を備える。さらに(D)の特徴を備えることで、本発明の環状オレフィン系樹脂は、長期間、光や熱に曝されても、ほとんど変色しない。
(B)非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合が、40mol%以上60mol%以下。
(C)環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の二量体において、メソ型二連鎖部位とラセモ型二連鎖部位との比(メソ型二連鎖部位/ラセモ型二連鎖部位)が1.0以下。
(D)ガラス転移温度が120℃以上。
ヒドラジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレートなど)が挙げられる。
本発明の環状オレフィン樹脂組成物の製造方法は特に限定されない。一般に樹脂組成物の調製法として公知の設備と方法により、樹脂組成物を調製することができる。例えば、必要な成分を混合し、1軸又は2軸の押出機又はその他の溶融混練装置を使用して混練し、成形用ペレットとして調製することができる。全ての成分をホッパから同時に投入して溶融混練もよいし、一部の成分をサイドフィード口から投入して溶融混練してもよい。また、環状オレフィン樹脂に安定剤が高濃度で含まれるマスターバッチペレットを、溶融混錬装置を用いて作成し、後述するような樹脂成形体を製造する際、その安定剤が含まれない環状オレフィン樹脂ペレットに目的の濃度(安定剤の濃度)になるようバスターバッチペレットを混ぜて製品を成形しても良い。さらには、上記のように成形用ペレットを製造せずに、後述するような樹脂成形体を製造する際、環状オレフィン樹脂ペレットに安定剤を直接まぶして製品を成形してもよい。
樹脂成形体は、従来公知の成形方法で製造することができる。従来公知の成形方法としては、射出成形法、押出成形法等の成形方法を挙げることができる。
本発明の環状オレフィン樹脂組成物は、光耐熱性が要求される車載用光学レンズや、耐熱性と耐光性が同時に要求されるLEDや冷陰極管等を用いた照明装置のレンズや反射板、太陽電池を構成する部品の原料として好ましく使用できる。透明性が求められる光学部品は、高温環境下にさらされることや、LED光や冷陰極管の光源自身や外光にさらされることによる樹脂の劣化により透明性の低下が問題となるが、本発明によれば、長期間、光や熱に曝されても透明性を高い状態で維持できるからである。
環状オレフィン系樹脂1の合成は、連続重合装置に、ノルボルネン、炭化水素系溶媒(重合溶媒)、エチレン、及び水素を、ノルボルネンの供給量を81kg/h、重合溶媒の供給量を19kg/h、エチレンの供給量を4.5kg/h、水素の供給量を0.64g/hで供給した。同時に触媒(重合触媒)としてジフェニルメチリデン−シクロペンタジエニルフルオレニルジルコニウムジクロライド、助触媒としてメチルアルモキサン(10%トルエン溶液)からなる触媒系を反応装置に供給した。反応装置の温度を70℃に保ち、次工程の撹拌槽で環状オレフィン樹脂に対して0.1%の酸化防止剤(商品名、イルガノックス1010、BASF社製)を加え、続く脱溶媒工程において高温・減圧下で溶媒を除去した。溶融状態にある共重合体をストランド状に押出し、これを切断してペレットとした。
環状オレフィン系樹脂2の合成は、連続重合装置に、ノルボルネン、炭化水素系溶媒(重合溶媒)、エチレン、及び水素を、ノルボルネンの供給量を52kg/h、重合溶媒の供給量を23kg/h、エチレンの供給量を4.0kg/h、水素の供給量を0.67g/hで供給した。同時に触媒(重合触媒)としてジフェニルメチリデン−シクロペンタジエニルフルオレニルジルコニウムジクロライド、助触媒としてメチルアルモキサン(10%トルエン溶液)からなる触媒系を反応装置に供給した。反応装置の温度を70℃に保ち、次工程の撹拌槽で環状オレフィン樹脂に対して0.1%の酸化防止剤(商品名、イルガノックス1010、BASF社製)を加え、続く脱溶媒工程において高温・減圧下で溶媒を除去した。溶融状態にある共重合体をストランド状に押出し、これを切断してペレットとした。
環状オレフィン系樹脂3の合成は、連続重合装置に、ノルボルネン、炭化水素系溶媒(重合溶媒)、エチレン、及び水素を、ノルボルネンの供給量を44kg/h、重合溶媒の供給量を23kg/h、エチレンの供給量を2.8kg/h、水素の供給量を0.3g/hで供給した。同時に触媒(重合触媒)としてジフェニルメチリデン−シクロペンタジエニルインデニルジルコニウムジクロライド、助触媒としてメチルアルモキサン(10%トルエン溶液)からなる触媒系を反応装置に供給した。反応装置の温度を70℃に保ち、次工程の撹拌槽で環状オレフィン樹脂に対して0.1%の酸化防止剤(商品名、イルガノックス1010、BASF社製)を加え、続く脱溶媒工程において高温・減圧下で溶媒を除去した。溶融状態にある共重合体をストランド状に押出し、これを切断してペレットとした。
環状オレフィン系樹脂4の合成は、連続重合装置に、ノルボルネン、炭化水素系溶媒(重合溶媒)、エチレン、及び水素を、ノルボルネンの供給量を28kg/h、重合溶媒の供給量を22kg/h、エチレンの供給量を3.0kg/h、水素の供給量を0.18g/hで供給した。同時に触媒(重合触媒)としてジフェニルメチリデン−シクロペンタジエニルインデニルジルコニウムジクロライド、助触媒としてメチルアルモキサン(10%トルエン溶液)からなる触媒系を反応装置に供給した。反応装置の温度を70℃に保ち、次工程の撹拌槽で環状オレフィン樹脂に対して0.1%の酸化防止剤(商品名、イルガノックス1010、BASF社製)を加え、続く脱溶媒工程において高温・減圧下で溶媒を除去した。溶融状態にある共重合体をストランド状に押出し、これを切断してペレットとした。
環状オレフィン系樹脂1〜環状オレフィン系樹脂4について、環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合、環状オレフィン系成分中に環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位が二量体として存在する割合、三量体として存在する割合、上記二量体において、メソ型二連鎖部位とラセモ型二連鎖部位との比(メソ型二連鎖部位/ラセモ型二連鎖部位(メソ−ラセモ比))、非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合を下記の方法で求めた。
ケミカルシフト値44.5−56.0ppmで観測される積分値:IC2,C3(ノルボルネン環の2,3位に由来)、
ケミカルシフト値37.0−44.0ppmで観測される積分値:IC1,C4(ノルボルネン環の1,4位の炭素に由来)、
ケミカルシフト値36.5−33.0ppmで観測される積分値:IC7(ノルボルネン環の7位の炭素に由来)、
ケミカルシフト値44.5−56.0ppmで観測される積分:IC5,C6+IE(ノルボルネン環の5,6位の炭素及びエチレン部の炭素に由来)より、以下の式から、環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合(ノルボルネン成分の組成)を求めることができる。また、100%からノルボルネン成分の組成を引くことで、非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合を算出することができる。
溶媒:1,1,2,2−テトラクロロエタン−d2(10容量%ヘキサメチルジシラン含有)
濃度:70mg/mL
装置:Bruker AVANCE600(水素原子の共鳴周波数:600MHz)
サンプルチューブ径:10mm
測定方法:パワーゲート式
パルス幅:15μsec
遅延時間:2.089sec
データ取り込み時間:0.911sec
観測周波数幅:35971.22Hz
デカップリング:完全デカップリング
積算回数:18000回
ケミカルシフトのリファレンス:ヘキサメチルジシランのピークを−2.43ppmとする。
住友重機械製射出成形機SE75Dを用い、シリンダ温度がTg+140℃、射出速度が150mm/secの条件で、70×70×厚み2mmtの平板を製造した。この平板を以下に示す位相差の評価、耐熱性の評価、耐光性の評価に使用した。なお、以下の評価においては、ポリカーボネート樹脂1(ユーピロン(登録商標)ML−300(三菱エンジニアリングプラスチック株式会社製))、ポリカーボネート樹脂2(パンライト(登録商標)L−1225ZL100(帝人化成株式会社製))を、上記試験片と同じ形状に成形し、これらについても評価を行った。
先ず、成形後の各試験片について、黄色度(YI)を測定した。具体的には、YKB−Gardnar GmbH製色差計color−sphereにて、黄色度(DIN6167)を測定した。次いで、各試験片に対して115℃、1000時間の条件の熱処理を行い、熱処理後に黄色度を測定した。さらに、熱処理前後での黄色度の差を算出した。熱処理前の黄色度、熱処理後の黄色度、黄色度の差について表3に示した。
先ず、成形後の各試験片について、黄色度(YI)を測定した。次いで、各試験片に対して、500時間の光照射を行い、光照射後に黄色度を測定した。光照射の前後での黄色度の差を算出した。結果を表4に示した。ここで、光照射は、スガ試験機スーパーキセノンウェザーメータを用い、フィルター#275(275nm以下をカット)、ブラックパネル温度89℃、湿度50%RH、照射密度162W/m2(300〜400nm)、トータルエネルギー量291.5MJ/m2の条件で行った。
環状オレフィン樹脂1と下記表5に示す紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤を含む環状オレフィン樹脂組成物を原料として用いた以外は、上記と同様の方法で評価用試験片を作製し、耐熱性、耐光性を評価した。
紫外線吸収剤1:2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−6−ビス(1−メチル−1−フェニルメチル)フェノール(Tinuvin234、BASFジャパン株式会社製)
紫外線吸収剤2:2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(Tinuvin329、BASFジャパン株式会社製)
紫外線吸収剤3:2,2’−メチレンビス[6−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェノール(LA−31、株式会社ADEKA社製)
紫外線吸収剤4:2−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4,6−ジ−tert−ペンチルフェノール(Tinuvin328、BASFジャパン株式会社製)
紫外線吸収剤5:2−[4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン−2−イル]−5−(オクチロキシ)フェノール(CYASORB UV−1164、CYTEC INDUSTRIES社製)
紫外線吸収剤6:2−(4,6−ジフェニルー1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[(ヘキシル)オキシ]−フェノール(Tinuvin1577、BASFジャパン株式会社製)
紫外線吸収剤7:2−(4,6−ジフェニルー1,3,5−トリアジン−2−イル)−5−[2−(2−エチルヘキサノイルオキシ)エトキシ]−フェノール(LA−46、株式会社ADEKA社製)
紫外線吸収剤8:テトラ-エチル−2,2−(1,4−フェニレン-ジメチリデン)−ビスマロネート(Hostavin B−CAP、クラリアントジャパン社製)
光安定剤1:2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジンステアリン(CYASORB UV−3853、CYTEC INDUSTRIES社製)
光安定剤2:ビス(2,2’,6,6’−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート(Tinuvin770、BASFジャパン株式会社製)
光安定剤3:プロバンジオイックアシッド[{4−メトキシフェニル}メチレン]−ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)エステル(Hostavin PR−31、クラリアントジャパン社製)
光安定剤4:1、6ヘキサジアミン−N,N−ビス(2、2、6、6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−モルフォリン−2、4、6−トリクロロ−1、3、5−トリアジン反応物(CYASORB UV−3529、CYTEC INDUSTRIES社製)
光安定剤5:n−ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート(CYASORB UV−2908、CYTEC INDUSTRIES社製)
酸化防止剤:トリス(2,4−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos168、BASFジャパン社製)
混合物1:紫外線吸収剤と光安定剤(光安定剤1)の混合物(CYASORB 7001EF、CYTEC INDUSTRIES社製)
混合物2:紫外線吸収剤(紫外線吸収剤5)と光安定剤(光安定剤4)の混合物(CYASORB THT6435、CYTEC INDUSTRIES社製)
成形後の各試験片について、上記と同様の方法で測定した、熱処理前の黄色度、熱処理後の黄色度、黄色度の差について表6に示した。また、実施例1の評価結果も表1に示した。
成形後の各試験片について、上記と同様の方法で測定した、照射前の黄色度(YI)、照射後の黄色度(YI)、黄色度(YI)の差について表6に示した。また、上記と同様の方法で測定した、照射前の全光線透過率、照射後の全光線透過率を表6に示した。なお、実施例1の評価結果も表1に示した。
Claims (7)
- 環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位と、を含む環状オレフィン系樹脂であって、
ガラス転移温度が120℃以上であり、
前記環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合が、40mol%以上60mol%以下であり、
前記非環式オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の割合が、40mol%以上60mol%以下であり、
前記環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位の二量体において、メソ型二連鎖部位とラセモ型二連鎖部位との比(メソ型二連鎖部位/ラセモ型二連鎖部位)が1.0以下である環状オレフィン系樹脂。 - 環状オレフィン系成分中における前記環状オレフィン系モノマーに由来する繰り返し単位が三量体として存在する割合が10mol%以下である請求項1に記載の環状オレフィン系樹脂。
- 厚み2mmの平板での、波長520nmにおける面内の位相差が100nm以下である請求項1又は2に記載の環状オレフィン系樹脂。
- 厚み2mmの平板での黄色度(YI値)と、115℃、1000時間の条件で処理された厚み2mmの平板での黄色度(YI値)との差が、2.5以下である請求項1から3のいずれかに記載の環状オレフィン系樹脂。
- 波長300nm以上400nm以下での照射密度が162W/m2のキセノンランプに、波長275nm以下の光が遮断された状態で500時間照射された厚み2mmの平板での黄色度(YI値)が10以下である請求項1から4のいずれかに記載の環状オレフィン系樹脂。
- 波長300nm以上400nm以下での照射密度が162W/m2のキセノンランプに、波長275nm以下の光が遮断された状態で500時間照射された厚み2mmの平板での全光線透過率が80%以上である請求項1から5のいずれかに記載の環状オレフィン系樹脂。
- 請求項1から6のいずれかに記載の環状オレフィン系樹脂と、紫外線吸収剤と、光安定剤と、を含む環状オレフィン樹脂組成物。
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