JP2012531452A - 脂肪族カルボン酸のエステルの連続的製造方法 - Google Patents
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Abstract
R1−COOH (I)
[式中、R1は、水素、または炭素原子数1〜50の場合により置換された脂肪族炭化水素残基を表す]
で表される少なくとも一種の脂肪族カルボン酸と、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、
R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールとを、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下に、モノモードマイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にその長軸がある反応管中でマイクロ波照射下に反応させてエステルとする上記方法である。
Description
R1−COOH (I)
[式中、R1は、水素、または炭素原子数1〜50の場合により置換された脂肪族炭化水素残基を表す]
で表される少なくとも一種の脂肪族カルボン酸を、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、
R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールと、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下及びマイクロ波照射下に反応管中で反応させてエステルとし、前記反応管の長軸は、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にある、前記方法である。
式中、
R4は、炭素原子数2〜18、好ましくは炭素原子数2〜12、特に炭素原子数2〜4のアルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレンまたはこれらの混合物を表し、
R5は、水素、または炭素原子数1〜24の炭化水素残基、または式−R4−NR10R11の基を表し、
nは、1〜500の数、好ましくは2〜200の数、特に3〜50の数、例えば4〜20の数を表し、そして
R10、R11は、互いに独立して、炭素原子数1〜24、好ましくは2〜18の脂肪族基、環員数5〜12のアリール基もしくはヘテロアリール基、ポリ(オキシアルキレン)単位数1〜50のポリ(オキシアルキレン)基を表し、ここでポリオキシアルキレン単位は、炭素原子数2〜6のアルキレンオキシド単位から誘導され、またはR10とR11は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員数4、5、6またはそれ以上の環を形成する。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に3.56kgのn−ブタノール(48モル)を仕込み、そして1.44kgの酢酸(24モル)及び0.05kgのメタンスルホン酸と混合した。こうして得られた混合物を、25barの作業圧下に連続的に5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして2.7kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち91%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約35秒間であった。反応管の末端の所で、この反応混合物は275℃の温度を有していた。この反応混合物を、反応器を出たら直ぐに、強力熱交換器を用いて室温に冷却し、そして触媒の中和のために炭酸水素塩溶液と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に4.94kgのヘキサン酸(43モル)を仕込み、そして2.56kgのメタノール(80モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。こうして得られた混合物を、35barの作業圧下に連続的に7.5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして3.0kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち90%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約23秒間であった。反応管の末端で、反応混合物は279℃の温度を有していた。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に4.8kgのメタクリル酸(56モル)を仕込み、そして2.7kgのメタノール(84モル)、1.5gのフェノチアジン(開始剤)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に3.6kgのアクリル酸(50モル)を仕込み、そして6.8kgのステアリルアルコール(25モル)、3gのフェノチアジン(開始剤)と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に2.25kgの乳酸(90%水溶液の形、22.5モル)を仕込み、そして7.75kgのウンデシルアルコール(Exxon社のExxal(登録商標)11、45モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に2.5kgの乳酸(90%水溶液の形、25モル)を仕込み、そして6.5kgの2−エチルヘキサノール(50モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に5.0kgの乳酸(90%濃度水溶液の形、50モル)を仕込み、10gの濃硫酸(0.2重量%)と混合し、そして60℃に加熱した。この乳酸溶液を、25barの作業圧下に連続的に3.5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして3.4kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち92%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約50秒間であった。反応管の末端で、反応混合物は235℃の温度を有していた。この反応混合物を、反応器を出た後直ぐに、強力熱交換器を用いて室温に冷却した。
R1−COOH (I)
[式中、R1は、水素、または炭素原子数1〜50の場合により置換された脂肪族炭化水素残基を表す]
で表される少なくとも一種の脂肪族カルボン酸を、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、
R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールと、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下及びマイクロ波照射下に反応管中で反応させてエステルとし、前記反応管の長軸は、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にある、前記方法である。
式中、
R4は、炭素原子数2〜18、好ましくは炭素原子数2〜12、特に炭素原子数2〜4のアルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレンまたはこれらの混合物を表し、
R5は、水素、または炭素原子数1〜24の炭化水素残基、または式−R4−NR10R11の基を表し、
nは、1〜500の数、好ましくは2〜200の数、特に3〜50の数、例えば4〜20の数を表し、そして
R10、R11は、互いに独立して、炭素原子数1〜24、好ましくは2〜18の脂肪族基、環員数5〜12のアリール基もしくはヘテロアリール基、ポリ(オキシアルキレン)単位数1〜50のポリ(オキシアルキレン)基を表し、ここでポリオキシアルキレン単位は、炭素原子数2〜6のアルキレンオキシド単位から誘導され、またはR10とR11は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員数4、5、6またはそれ以上の環を形成する。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に3.56kgのn−ブタノール(48モル)を仕込み、そして1.44kgの酢酸(24モル)及び0.05kgのメタンスルホン酸と混合した。こうして得られた混合物を、25barの作業圧下に連続的に5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして2.7kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち91%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約35秒間であった。反応管の末端の所で、この反応混合物は275℃の温度を有していた。この反応混合物を、反応器を出たら直ぐに、強力熱交換器を用いて室温に冷却し、そして触媒の中和のために炭酸水素塩溶液と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に4.94kgのヘキサン酸(43モル)を仕込み、そして2.56kgのメタノール(80モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。こうして得られた混合物を、35barの作業圧下に連続的に7.5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして3.0kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち90%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約23秒間であった。反応管の末端で、反応混合物は279℃の温度を有していた。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に4.8kgのメタクリル酸(56モル)を仕込み、そして2.7kgのメタノール(84モル)、1.5gのフェノチアジン(開始剤)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に3.6kgのアクリル酸(50モル)を仕込み、そして6.8kgのステアリルアルコール(25モル)、3gのフェノチアジン(開始剤)と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に2.25kgの乳酸(90%水溶液の形、22.5モル)を仕込み、そして7.75kgのウンデシルアルコール(Exxon社のExxal(登録商標)11、45モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に2.5kgの乳酸(90%水溶液の形、25モル)を仕込み、そして6.5kgの2−エチルヘキサノール(50モル)及び0.075kgのメタンスルホン酸と混合した。
例7:ポリ−(2−ヒドロキシプロパン酸)の製造
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に5.0kgの乳酸(90%濃度水溶液の形、50モル)を仕込み、10gの濃硫酸(0.2重量%)と混合し、そして60℃に加熱した。この乳酸溶液を、25barの作業圧下に連続的に3.5L/hで反応管中にポンプ輸送して通し、そして3.4kWのマイクロ波出力をかけた。そのうち92%が反応物によって吸収された。照射域中での反応混合物の滞留時間は約50秒間であった。反応管の末端で、反応混合物は235℃の温度を有していた。この反応混合物を、反応器を出た後直ぐに、強力熱交換器を用いて室温に冷却した。
Claims (23)
- 脂肪族カルボン酸エステルを製造するための連続的方法であって、次式(I)
R1−COOH (I)
[式中、R1は、水素、または炭素原子数1〜50の場合により置換された脂肪族炭化水素残基を表す]
で表される少なくとも一種の脂肪族カルボン酸と、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、
R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールとを、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下に、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にその長軸がある反応管中でマイクロ波照射下に反応させてエステルとする、上記方法。 - マイクロ波による反応混合物の照射が、マイクロ波発生器に導波管を介して接続された中空導体内のマイクロ波に対しほぼ透明な反応管中で行われる、請求項1の方法。
- マイクロ波アプリケータが空洞共振器として構成される、請求項1及び2の一つまたはそれ以上の方法。
- マイクロ波アプリケータが反射型空洞共振器として構成される、請求項1〜3の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応管が、中空導体の中央対称軸と軸状に整列される、請求項1〜4の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応混合物の照射が、マイクロ波の同軸変換を備えた空洞共振器中で行われる、請求項1〜5の一つまたはそれ以上の方法。
- 空洞共振器がE01nモードで稼働され、この際nが1〜200の整数である、請求項1〜6の一つまたはそれ以上の方法。
- 空洞共振器中に定常波が形成される、請求項1〜7の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応物をマイクロ波照射によって120〜500℃の温度に加熱する、請求項1〜8の一つまたはそれ以上の方法。
- マイクロ波照射を、大気圧よりも高い圧力下に行う、請求項1〜9の一つまたはそれ以上の方法。
- R1が、炭素原子数2〜30の場合により置換された脂肪族炭化水素残基である、請求項1〜10の一つまたはそれ以上の方法。
- R1が、炭素原子数1、2、3または4の場合により置換された飽和アルキル基である、請求項1〜11の一つまたはそれ以上の方法。
- R1が、炭素原子数2〜4の場合により置換されたアルケニル基を表す、請求項1〜11の一つまたはそれ以上の方法。
- R1が、カルボキシル基、ヒドロキシル基及び/またはC5〜C20アリール基から選択される少なくとも一つの更なる置換基を有する、請求項1〜13の一つまたはそれ以上の方法。
- R1が、炭素原子数5〜50の場合により置換された脂肪族炭化水素残基を表す、請求項1〜11の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、炭素原子数2〜24の場合により置換された脂肪族基を表す、請求項1〜15の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、場合により置換されたC6〜C12アリール基、または環員数5〜12の場合により置換されたヘテロ芳香族基を表す、請求項1〜15の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、一つ、二つ、三つ、四つ、五つまたは六つのOH基を有する、請求項1〜17の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、次式(III)の基を表す、請求項1〜15の一つまたはそれ以上の方法。
−(R4−O)n−R5 (III)
[式中、
R4は、炭素原子数2〜18のアルキレン基またはこれらの混合物を表し、
R5は、水素、または炭素原子数1〜24の炭化水素残基、または式−R4−NR10R11の基を表し、
nは、1〜500の数を表し、そして
R10、R11は、互いに独立して、炭素原子数1〜24の脂肪族基、環員数5〜12のアリール基もしくはヘテロアリール基、ポリ(オキシアルキレン)単位数1〜50のポリ(オキシアルキレン)基を表し、ここで前記ポリオキシアルキレン単位は炭素原子数2〜6のアルキレンオキシド単位から誘導され、またはR10とR11は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員数4、5、6またはそれ以上の環を形成する] - R1がヒドロキシル基を有し、R2がカルボキシル基を有する、請求項1〜19の一つまたはそれ以上の方法。
- R1及びR2が同じ意味を有する、請求項20の方法。
- 脂肪族カルボン酸(I)とアルコール(II)とを、それぞれカルボキシル基及びヒドロキシル基のモル当量を基準にして20:1〜1:20のモル比で反応させる、請求項1〜21の一つまたはそれ以上の方法。
- 均一系触媒、不均一系触媒またはこれらの混合物の存在下に行われる、請求項1〜22の一つまたはそれ以上の方法。
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WO2017013966A1 (ja) * | 2015-07-21 | 2017-01-26 | 太陽化学株式会社 | 耐熱性芽胞形成細菌の発芽抑制剤およびショ糖脂肪酸エステルの製造方法 |
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