JP2012531384A - 芳香族カルボン酸のエステルの連続的製造方法 - Google Patents
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Abstract
Ar−COOH (I)
[式中、Arは、原子数5〜50の場合により置換されたアリール基を表す]
で表される少なくとも一種の芳香族カルボン酸と、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールとを、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下に、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にその長軸がある反応管中でマイクロ波照射下に反応させてエステルとする、芳香族カルボン酸エステルの連続的製造方法に関する。
Description
Ar−COOH (I)
[式中、Arは、原子数5〜50の場合により置換されたアリール基を表す]
で表される少なくとも一種の芳香族カルボン酸を、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、
R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールと、
少なくとも一種のエステル化触媒の存在下及びマイクロ波照射下に反応管中で反応させてエステルとし、前記反応管の長軸は、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にある、前記方法である。
式中、
R4は、炭素原子数2〜18、好ましくは2〜12、特に2〜4のアルキレン基、例えばエチレン、プロピレン、ブチレンまたはこれらの混合物を表し、
R5は、水素、または炭素原子数1〜24の炭化水素残基、または式−R4−NR10R11の基を表し、
nは、1〜500の数、好ましくは2〜200の数、特に3〜50の数、例えば4〜20の数を表し、そして
R10、R11は、互いに独立して、炭素原子数1〜24、好ましくは炭素原子数2〜18の脂肪族基、環員数5〜12のアリール基もしくはヘテロアリール基、ポリ(オキシアルキレン)単位数1〜50のポリ(オキシアルキレン)基を表し、ここでポリオキシアルキレン単位は炭素原子数2〜6のアルキレンオキシド単位から誘導され、またはR10とR11は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員数4、5、6またはそれ以上の環を形成する。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に、2.36kgのメタノール(73.5モル)を仕込み、そして3kgの安息香酸(24.5モル)及び50gのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に、3.12kgのn−ブタノール(42モル)を仕込み、そして2.88kgのp−トリル酸(21モル)及び60gのメタンスルホン酸と混合した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に2.7kgのメタノール(84モル)を仕込み、そしてその中に60℃に加温しながら3.8kgのp−ヒドロキシ安息香酸(27.5モル)及び65gの硫酸(96%濃度)を溶解した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に1.86kgのエチレングリコール(30モル)を仕込み、120℃に加温し、そしてその中に4.14kgのテレフタル酸(25モル)を溶解した。
攪拌機、内部温度計及び均圧管を備えた10Lビュッヒ攪拌オートクレーブ中に3.9kgのメタノール(120モル)を仕込み、そして2kgの2,6−ピリジンジカルボン酸(12モル)及び60gのメタンスルホン酸と混合し、そして60℃に軽く加温することによって互いに溶解した。
国際公開第2008/043493号パンフレット(特許文献4)は、マイクロ波の使用下に脂肪酸を連続的にアミド化することによって、脂肪酸アルカノールアミドを合成する方法を開示している。この際、一つの実施形態では、マイクロ波は、管末端を介して少なくとも一つのアンテナを用いて入射される。本発明方法に対するこれから知られる方法の差異は、本発明によるアミノ酸ではなく、そこに記載されているのはアミノアルコールである点である。
Claims (20)
- 次式(I)
Ar−COOH (I)
[式中、Arは、原子数5〜50の場合により置換されたアリール基を表す]
で表される少なくとも一種の芳香族カルボン酸と、次式(II)
R2−(OH)n (II)
[式中、R2は、炭素原子数1〜100の場合により置換された炭化水素残基を表し、そして
nは、1〜10の数を表す]
で表される少なくとも一種のアルコールとを、少なくとも一種のエステル化触媒の存在下に、モノモード−マイクロ波アプリケータのマイクロ波の伝播方向にその長軸がある反応管中でマイクロ波照射下に反応させてエステルとする、芳香族カルボン酸エステルの連続的製造方法。 - マイクロ波による反応混合物の照射を、マイクロ波発生器に導波管を介して接続された中空導体の内部にあるマイクロ波に対しほぼ透明な反応管中で行う、請求項1の方法。
- マイクロ波アプリケータが空洞共振器として構成される、請求項1及び2の一つまたはそれ以上の方法。
- マイクロ波アプリケータが、反射型空洞共振器として構成される、請求項1〜3の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応管が、中空導体の中央対称軸と軸状に整列される、請求項1〜4の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応混合物の照射が、マイクロ波の同軸変換を備えた空洞共振器中で行われる、請求項1〜5の一つまたはそれ以上の方法。
- 空洞共振器がE01nモードで稼働され、この際nは1〜200の整数である、請求項1〜6の一つまたはそれ以上の方法。
- 空洞共振器中に定常波が形成する、請求項1〜7の一つまたはそれ以上の方法。
- 反応物を、マイクロ波照射によって150〜500℃の温度に加熱する、請求項1〜8の一つまたはそれ以上の方法。
- マイクロ波照射が、大気圧よりも高い圧力下に行われる、請求項1〜9の一つまたはそれ以上の方法。
- Arが、(4n+2)π電子を有する環状全共役系であり、ここでnは1、2、3、4または5である、請求項1〜10の一つまたはそれ以上の方法。
- Arが、炭素原子数1〜50のアルキル基を少なくとも一つ有するアルキルアリール基である、請求項1〜11の一つまたはそれ以上の方法。
- Arが、二つまたはそれ以上のヒドロキシル基及び/またはヒドロキシアルキル基を有する、請求項1〜12の一つまたはそれ以上の方法。
- Arが、安息香酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸; ナフタレンカルボン酸、ピリジンカルボン酸及びナフタレンジカルボン酸の各異性体; トリメリト酸、トリメシン酸、ピロメリト酸及びメリト酸; メトキシ安息香酸、ヒドロキシ安息香酸、ヒドロキシメチル安息香酸、ヒドロキシメトキシ安息香酸、ヒドロキシジメトキシ安息香酸、ヒドロキシイソフタル酸、ヒドロキシナフタレンカルボン酸、ヒドロキシピリジンカルボン酸、ヒドロキシメチルピリジンカルボン酸、ヒドロキシキノリンカルボン酸の各異性体; o−トリル酸、m−トリル酸、p−トリル酸、o−エチル安息香酸、m−エチル安息香酸、p−エチル安息香酸、o−プロピル安息香酸、m−プロピル安息香酸、p−プロピル安息香酸、3,4−ジメチル安息香酸、及びチオフェンカルボン酸から選択される、請求項1〜11の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、炭素原子数2〜24の場合により置換された脂肪族基を表す、請求項1〜14の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、場合により置換されたC6〜C12アリール基、または場合により置換された環員数5〜12のヘテロ芳香族基を表す、請求項1〜14の一つまたはそれ以上の方法。
- nが1、2、3、4、5または6である、請求項1〜16の一つまたはそれ以上の方法。
- R2が、次式(III)の基を表す請求項1〜14の一つまたはそれ以上の方法。
−(R4−O)n−R5 (III)
式中、
R4は、炭素原子数2〜18のアルキレン基またはこれらの混合物を表し、
R5は、水素、または炭素原子数1〜24の炭化水素残基、または式−R4−NR10R11の基を表し、
nは、1〜500の数を表し、そして
R10、R11は、互いに独立して、炭素原子数1〜24の脂肪族基、環員数5〜12のアリール基またはヘテロアリール基、ポリ(オキシアルキレン)単位数1〜50のポリ(オキシアルキレン)基を表し、ここでポリオキシアルキレン単位は炭素原子数2〜6のアルキレンオキシド単位から誘導され、またはR10とR11は、それらが結合する窒素原子と一緒になって、環員数4、5、6またはそれ以上の環を形成する。 - 芳香族カルボン酸(I)及びアルコール(II)を、それぞれカルボキシル基及びヒドロキシル基のモル当量を基準にして20:1〜1:20のモル比で反応させる、請求項1〜18の一つまたはそれ以上の方法。
- 均一系触媒、不均一系触媒またはそれらの混合物の存在下で行われる、請求項1〜19の一つまたはそれ以上の方法。
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