CN114380722B - 一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法 - Google Patents

一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法 Download PDF

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Abstract

本发明适用于光刻胶技术领域，提供了一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：(1)将磺酰氟烷烃酯溶解于碱溶液中，形成混合溶液；(2)缓慢通入氮气，将容器内氧气排除；(3)升温至60‑130℃后，开启微波，控制微波频率为300MHz～300GHz，微波时间为200～300秒，进行水解反应；(4)向水解反应液中加入弱酸性溶液洗涤、除杂，然后进行脱溶，将固体置于真空烘箱中，50‑85℃过夜干燥。本发明通过微波辅助水解反应，缩短反应时长，得到的水解产物纯度高，杂质少，反应速度快，升温快，无需添加催化剂，后处理工艺简单。还可以通过对微波频率、水解反应温度以及水解反应时间的控制，控制水解程度和水解速率，从而获得不同纯度的磺酰氟烷烃酯水解产物。

Description

一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法
技术领域
本发明属于光刻胶技术领域，尤其涉及一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法。
背景技术
光刻胶作为一种光敏性的材料，是集成电路精细加工技术的关键性加工材料。在确定光敏剂的结构后，不同光敏剂的阴离子配体磺酸盐衍生物则决定着光刻胶的性能优劣，所以为了满足光刻胶的需求，需要制备出不同的光敏剂及其配体的阴离子。磺酰氟烷烃水解产物磺酸盐烷烃羧酸，为光敏剂的起始原料，作为光刻胶组成的一部分，决定着光刻胶性能的优劣，是目前光刻胶材料研究的热点。
传统控制磺酰氟烷烃酯的水解程度方法是：在碱液中加热，通过水浴或者油浴加热回流，进行水解。水解反应，主要是以酰氧键断裂方式进行。一般羧酸酯的碱催化下的水解反应是按加成-消除机理进行的。碱催化时，首先是亲核试剂OH-与羰基碳加成，形成四面体中间体，然后消除RO-，生产羧酸。因为RCOO-的碱性较R’O-弱很多，所以羧酸能把质子转移给RO-生产醇，而本身变成RCOO-。但是RCOO-确不能从醇中获得质子，故酯的碱性水解可进行到底。酯化和水解反应是可逆的，倒是水解需要比较剧烈的条件才可以水解彻底。如果提高温度的话，则可能出现副产物，影响反应纯度。造成副产物过多，甚至高温分解，效果不理想。如果用低温水解的话，虽然反应会纯度比较好，但是存在反应时间较长的缺点，一般需要10h以上的时间，更多的设备及能源损失。因此，传统方法具有反应时间过长、反应温度过高、在后处理纯化时，成本高昂，效果不理想等技术缺陷。
发明内容
本发明实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，旨在解决传统制备方法存在反应时间过长、纯度不高、在后期后处理时，需要额外的纯化工艺，以及合成效果不理想等问题。
本发明实施例是这样实现的，一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将磺酰氟烷烃酯缓慢滴加到碱溶液中，形成混合溶液；
(2)然后缓慢通入氮气，将容器内氧气排除；从而对反应体系进行氮气保护；
(3)升温至60-130℃后，开启微波，控制微波频率为300MHz～300GHz，微波时间为200～300秒，进行水解反应；
(4)向水解反应液中加入弱酸性溶液洗涤、除杂，然后进行脱溶，将固体置于真空烘箱中，50-85℃下干燥。
本发明采用微波辅助水解得到的水解产物纯度高，杂质少，反应速度快，升温快，无需添加催化剂，后处理工艺简单。随着微波的发射，反应液中的极性分子从原来的随机分布状态转向依照电场的极性排列取向，这些取向按照交变电磁场的频率不断变化，在这一过程中造成分子的运动和相互摩擦从而产生热量，同时这些吸收了能量的极性分子在与周围其他分子的碰撞中把能量传递给其他分子，使介质温度升高。
本发明研究发现，相同温度下反应时间越短，微波功率越大，水解得到的磺酸盐烷烃羧酸纯度越高；在相同微波频率、相同水解温度下，水解时间越短，水解得到的磺酸盐烷烃羧酸纯度越高。
更进一步地，所述磺酰氟烷烃酯的结构式为：
Figure BDA0003444856840000031
其中R1和R2选自碳原子数为1～10的烷烃或芳烃或含硫/氧/氮杂原子的取代基的一种，R1和R2可以相同也可以不同，R1和R2优选甲基、乙基、异丙基中的一种；水解反应式如下：
Figure BDA0003444856840000032
更进一步地，所述磺酰氟烷烃酯和碱液的质量比为(1-10):(1-10)。
更进一步地，步骤(3)为升温至60-80℃后，优选80℃，开启微波，控制微波频率为300GHz，微波时间为200-300秒。
更进一步地，所述碱溶液为含30％氢氧化钠的水溶液。
更进一步地，步骤(1)滴加的时间为3h，并控制温度为50℃。
更进一步地，步骤(4)所述弱酸性溶液为稀盐酸水溶液解，pH＝2。
本发明实施例还提供一种光敏剂的阴离子配体，是上述快速水解方法得到的水产物磺酸盐烷烃羧酸。磺酸盐烷烃羧酸是光刻胶的重要中间体。采用上述实施例的制备方法制备获得，通过不同微波功率、反应温度以及反应时长等水解条件的控制，得到高纯度的磺酸盐烷烃羧酸。
本发明实施例还提供一种光刻胶，包含上述的水解产物磺酸盐烷烃羧酸。
本发明的光敏剂的具有更好的产酸效率，更低的酸扩散性，以及更好的光刻图形质量。
本发明的磺酸盐烷烃酯的快速水解方法是：将原料(磺酰氟烷烃酯、碱溶液)混合后的混合溶液在微波条件下进行水解反应。与传统加热方式相比，微波加热属于内部加热方式，加热均匀，速度快，体现出节能、环保等诸多特点。大多数的有机化合物、极性无机盐能很好地吸收微波，缩短了水解时间，从而形成纯度高，副反应少，无催化剂的反应液。纯化后，需要被洗去的残留原料以及少量副产物等大都可以水解，最终产率高。除此之外，本发明还可以通过对微波辐射的功率(微波频率)、水解反应温度以及水解反应时间的控制，控制水解程度和水解速率，从而获得不同纯度的磺酰氟烷烃酯水解产物。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
本发明将原料(磺酰氟烷烃酯、碱溶液)混合后的混合溶液在微波条件下进行水解反应，得到的水解产物纯度高，杂质少，反应速度快，升温快，无需添加催化剂，后处理工艺简单。并且可以通过对微波辐射的功率(微波频率)、水解反应温度以及水解反应时间的控制，控制水解的水解程度和水解速率，从而获得不同纯度的磺酰氟烷烃酯水解产物。
实施例一
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至110℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例二
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例三
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至60℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例四
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为200GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例五
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为100GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例六
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为10GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例七
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为10GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为10秒，10秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例八
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为400GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例九
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为300秒，300秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例十
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为100秒，100秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
实施例十一
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至90℃后，开启微波，微波频率控制为300GHz，进行水解反应；
(4)控制微波时间为200秒，200秒后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟，稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
对比例一
本实施例提供一种磺酰氟烷烃酯的水解方法，包括以下步骤：
(1)将158g的磺酰氟乙酸甲酯、滴加到140g氢氧化钠30％的水溶液中，控制滴加速度，滴加3h，控温50℃。
(2)将四口烧瓶置于微波反应器中，并缓慢通入氮气30min，将瓶内氧气排除；
(3)将温度升至80℃后，不开启微波，进行水解反应；
(4)控制微波时间为1小时，1小时后关闭微波反应器，结束反应；
(5)将微波反应器中的四口烧瓶取出，将四口烧瓶内的反应溶液滴加到稀盐酸水溶液中，pH＝2，进行除杂，搅拌速度：1000r/min，搅拌时间20分钟稀盐酸溶液的使用量为100ml；
(6)反应液70℃真空脱溶，得到固体。取固体置于真空烘箱中，80℃干燥16小时；
(7)取干燥后的产品，称重计算产率，纯度。
对实施例一～十一以及对比例一所制备的磺酸盐烷基酯称重，计算产率、纯度，结果以及实验条件见参表1。
表1磺酸盐烷基酯的水解条件及产率与纯度
Figure BDA0003444856840000121
从结果中可以看出，使用微波法促进磺酰氟烷烃水解具有一定的可行性，并且影响水解程度的因素微波频率，反应温度，反应时间具有一定的规律性。
具体来说，首先微波功率不变的情况下，只改变反应温度，温度越高，微波可以产生较高的能量，产生的分子共振就越多，水解反应速度就越快，最后产率就越高,但是过高温度也会导致产物分解影响产率。但因磺酰氟烷烃酯长时间高温强碱性的微波状态，或者温度过高，产物有部分降解，产率越低。从实施例一、实施例二、实施例三能够明显看出，虽然纯度仍然在90％以上，但是产率有明显变化，微波水解需要在合适的温度下进行反应。
而当固定反应温度不变时，只改变微波频率时，发现微波频率越高，可以一直持续给反应体系提供能量，让反应体系能够由更高的产率和更好的纯度，但是微波频率过高会消解产物和原料，整体过程不可控，温度会瞬间上升，反应瞬间爆沸。如实施例二、实施例四、实施例五、实施例八结果所示。
对比例不使用微波，直接按常规的水解反应，与实施例二在相同温度和反应条件下，结果差距很大。无微波状态，反应体系中只能通过加热的方式来水解，效率低，其次反应时间长，产率低。
综上所述，在传统的水解反应中，通过外加微波辐照，可以进一步提高水解效率，转化率和纯度，所以采用微波进行磺酰氟烷烃酯的水解，具有良好的现实意义。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (3)

1.一种磺酰氟烷烃酯的快速水解方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将磺酰氟烷烃酯缓慢滴加到碱溶液中，形成混合溶液；
所述磺酰氟烷烃酯的结构式为：
Figure QLYQS_1
或/>
Figure QLYQS_2
；
其中R1和R2选自碳原子数为1~10的烷烃；
所述磺酰氟烷烃酯和碱溶液的质量比为 (1-10):(1-10)；
滴加的时间为3h，并控制温度为50℃；
（2）然后缓慢通入氮气，将容器内氧气排除；
（3）升温至60-80℃后，开启微波，控制微波频率为300GHz，微波时间为200-300秒，进行水解反应；
（4）向水解反应液中加入弱酸性溶液洗涤、除杂，然后进行脱溶，将固体置于真空烘箱中，50-85℃下干燥。
2.如权利要求1所述的快速水解方法，其特征在于，所述碱溶液为含30%氢氧化钠的水溶液。
3.如权利要求1所述的快速水解方法，其特征在于，步骤（4）所述弱酸性溶液为稀盐酸水溶液，pH=2。
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