JP2012530171A - モノヒドロキシポリアルキレンオキシドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は、水素又は脂肪族又は芳香族の基を意味する、
kは、1〜15の整数を意味する]
の化合物又は化合物の混合物が使用される。
以下の実施例は、本発明を限定することなく本発明の特性を説明する。
撹拌反応器中にジエチレングリコールモノメチルエーテル1744kg及び45%水酸化カリウム水溶液55.3kgを装入した。この混合物を30分間真空(90mbar)中で125℃まで加熱し、引き続き真空を窒素で破った。引き続き150℃の温度及び最大5.2barの圧力で、エチレンオキシド24137kgを計量供給して装入した。計量供給終了後に、この反応器内容物を酢酸27.1kgの添加により中和し、この反応器を空にした。
反応器中にジエチレングリコールモノメチルエーテル1211kgを45質量%の苛性カリ溶液50.1kgと並行して装入した。この混合物を30分間真空(90mbar)中で125℃まで加熱し、引き続き真空を窒素で破った。引き続き150℃の温度及び最大5.6barの圧力で、エチレンオキシド24669kgを計量供給して装入した。計量供給終了後に、この反応器内容物を酢酸26.5kgの添加により中和し、この反応器を空にした。空にする間に、この反応器の底部流出部の後ろで2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール2.2kgを生成物流中に計量供給した。
反応器中にジエチレングリコールモノメチルエーテル796kgを45質量%の苛性カリ溶液36.5kgと並行して装入した。この混合物を30分間真空(90mbar)中で125℃まで加熱し、引き続き真空を窒素で破った。引き続き150℃の温度及び最大5.1barの圧力で、エチレンオキシド25698kgを計量供給して装入した。計量供給終了後に、この反応器内容物を酢酸27.1kgの添加により中和し、この反応器を空にした。
上記したポリエチレングリコールモノメチルエーテルMPAO1〜3を、第1表に挙げる順序で同じ反応器中で実施した。この反応器は個々の実験の間に清浄化されなかった。第1表に挙げる分析値が達成された:
第1表:
上記したポリエチレングリコールモノメチルエーテルMPAO1〜3を、第2表に挙げる順序で同じ反応器中で実施した。この反応器は個々の実験の間に清浄化されなかった。第2表に挙げる分析値が達成された:
第2表:
Claims (12)
- 触媒としてアルカリ金属水酸化物又はアルカリ金属メチラートを使用する請求項1記載の方法。
- 開始剤がジエチレングリコールモノメチルエーテルである請求項1から3のいずれか1項記載の方法。
- アルキレンオキシドとしてエチレンオキシドを使用する請求項1から4のいずれか1項記載の方法。
- MPAOが6000ppm未満のジ−ルを含有する請求項1から5のいずれか1項記載の方法。
- MPAOが5〜200個のアルキレンオキシド単位を含有する請求項1か6のいずれか1項記載の方法。
- 開始剤及び触媒を装入し、この装入物を、少なくとも0.1質量%の開始剤が留去されるまで蒸留する請求項1から7のいずれか1項記載の方法。
- 反応器が開始剤及び触媒の添加の際に更に最大反応器体積の2質量%までのMPAOを含有し、前記MPAOが請求項1から8のいずれか1項に記載の方法により製造したものである請求項1から8のいずれか1項記載の方法。
- 前記開始剤が同様に請求項1から9のいずれか1項記載の方法により製造したものである請求項1から9のいずれか1項記載の方法。
- 少なくとも2つの極大を有する、多峰性モル質量分布を有するモノヒドロキシポリアルキレンオキシドの混合物であって、2つの極大のモル質量の差は混合物中の最高の割合を有する成分のモル質量の80〜125%であり、かつ、個々の極大に帰属するべき成分の含有量はそのつど、次に高いモル質量を有する極大に帰属するべき成分の30〜1000倍である、混合物。
- 請求項11記載の混合物又は請求項1から10のいずれか1項記載の方法により製造したモノヒドロキシポリアルキレンオキシドの、建材のための添加剤の製造のための出発材料としての使用。
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08109254A (ja) * | 1994-10-11 | 1996-04-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエーテルの製造方法 |
JP2006069975A (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | アルキレンオキシド付加物の製造方法 |
JP2008514763A (ja) * | 2004-09-28 | 2008-05-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリエチレングリコール化合物と製造方法 |
JP2008523178A (ja) * | 2004-12-10 | 2008-07-03 | クラリアント・プロドゥクテ・(ドイチュラント)・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 純粋なアルファ−アルコキシ−オメガ−ヒドロキシ−ポリアルキレングリコールの製造方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2868295A (en) * | 1956-12-07 | 1959-01-13 | Jersey Prod Res Co | Method for cementing wells |
US6166112A (en) | 1997-03-10 | 2000-12-26 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Cement admixture and cement composition |
US6642422B2 (en) | 1998-06-17 | 2003-11-04 | Nof Corporation | Polyoxyalkylene monoalkyl ether, process for producing the same, polymerizable polyoxyalkylene monoalky ether derivative, polymer of said derivative and dispersant comprising said polymer |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH08109254A (ja) * | 1994-10-11 | 1996-04-30 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ポリエーテルの製造方法 |
JP2006069975A (ja) * | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | アルキレンオキシド付加物の製造方法 |
JP2008514763A (ja) * | 2004-09-28 | 2008-05-08 | ダウ グローバル テクノロジーズ インコーポレイティド | ポリエチレングリコール化合物と製造方法 |
JP2008523178A (ja) * | 2004-12-10 | 2008-07-03 | クラリアント・プロドゥクテ・(ドイチュラント)・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | 純粋なアルファ−アルコキシ−オメガ−ヒドロキシ−ポリアルキレングリコールの製造方法 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016190830A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-10 | 日本乳化剤株式会社 | ポリアルキレングリコールモノアルキルエーテルおよびその製造方法 |
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