JP2008514763A - ポリエチレングリコール化合物と製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
コンタミネーションの問題を最小化し、mPEGの分子量を増加し、コンジュゲートの安定性を増加するよう開発された、Robertsら、Advanced Drug Delivery Review 54 (2002) p459-4を見よ。(ここに十分に参照して取り込まれる)米国特許第6,455,639号は、狭い分子量分布を有する増加分子量のmPEGについて述べている。しかし、'639特許に開示される最高分子量は20,861(重量平均分子量)であった。そのような物質を生産するための方法とともに、より高分子量の、狭い分子量分布のmPEGが発見されたかのような技術にさらに進歩するだろう。
本発明は、狭い分子量分布と低いジオール不純物のコンタミネーションと共に(例えば、40,000を超えるようなmPEG分子量が)以前に得られたものよりも高い分子量を有する置換ポリエチレングリコール化合物である。本発明はまた、それらの物質を製造する方法でもある。
RO(C2H4O)nH
を有する置換ポリエチレングリコール化合物であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、置換ポリエチレングリコール化合物は1から1.1の範囲で平均分子量重量の平均分子量数の割合を有し、置換ポリエチレングリコール化合物の平均分子量重量と平均分子量数はゲル透過クロマトグラフィーにより決定される。
RO(C2H4O)nH
を有し、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲の添加されたC2H4O基の平均モル数を表し、置換ポリエチレングリコール化合物は1から1.1の範囲のゲル透過クロマトグラフィーにより決定されるような重量平均分子量と平均分子量数の比率を有し、該置換ポリエチレングリコールの重量平均分子量と平均分子量数はゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、ポリエチレングリコール量はポリエチレングリコールと置換ポリエチレングリコール化合物の合計モルの10モル%未満であり、ポリエチレングリコール濃度は厳密な条件下で液体クロマトグラフィーにより決定される。
RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングリコール化合物の調製方法であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する該置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、および非プロトン性極性溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールの、アルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで該置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、該酸化エチレンと該反応混合物が接触する、段階を含む。
RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングリコール化合物の調製方法であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは100から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、およびポリエーテル溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールの、アルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで該置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、酸化エチレンと該反応混合物が接触する、段階を含む。
RO(C2H4O)nH
を有する置換ポリエチレングリコール化合物であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する該置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定される。上記重量および平均分子量数はクロマトグラムの全てのポリマービークで、選択されたその部分ではないものに基づいて決定される。Rがメチルの場合、そのとき化合物はmPEGである。好ましくは、nは600から2000の範囲である。より好ましくは、nは700から1000の範囲である。
RO(C2H4O)nH
を有し、ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲の添加されたC2H4O基の平均モル数を表し、該ポリエチレングリコールはゲル透過クロマトグラフィーにより決定されるように、1から1.1の範囲で、重量平均分子量の分子量平均数の比率を有し、ポリエチレングリコール量はポリエチレングリコールと該置換ポリエチレングリコール化合物の合計モルの10モル%未満であり、ポリエチレングリコール濃度が厳密な条件下での液体クロマトグラフィーにより決定される。さらに、上記重量および平均分子量数は全体のクロマトグラムに基づき、選択されたその部分に基づかずに決定される。好ましくは、nは600から2000の範囲である。より好ましくは、nは700から1000の範囲である。
RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングリコール化合物の調製方法であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する該置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、および非プロトン性極性溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールのアルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、酸化エチレンと該反応混合物が接触する、段階を含む。
RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングリコール化合物の調製方法であり、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは100から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、およびポリエーテル溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールのアルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで該置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、酸化エチレンと該反応混合物が接触する、段階を含む。
以下の表1は、上記実施例に概略したシステムを用いた各種反応の処方(recipe)をあげたものである(バッチ4046は上記実施例である。)次の表2は表1の各種バッチに対する分析結果をあげたものである。
Claims (35)
- 化学式RO(C2H4O)nH
を有する置換ポリエチレングリコール化合物であって、
RがC1-7炭化水素基を示し、nが500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、置換ポリエチレングリコール化合物は、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数に対する比率を有し、置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数はゲル透過クロマトグラフィーにより決定される化合物。 - nが600から2000の範囲にある、請求項1記載の化合物。
- nが700から1000の範囲にある、請求項1記載の化合物。
- 置換ポリエチレングリコール化合物およびポリエチレングリコールを含む混合物であり、該置換ポリエチレングリコール化合物は式
RO(C2H4O)nH
を有し、
ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲の添加されたC2H4O基の平均モル数を表し、該置換ポリエチレングリコール化合物は重量平均分子量の分子量平均数の比率がゲル透過クロマトグラフィーにより決定されるように、1から1.1の範囲を有し、ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールと置換ポリエチレングリコール化合物の合計モル数の10モル%未満であり、ポリエチレングリコール量が厳密な条件下での液体クロマトグラフィーにより決定される混合物。 - nが600から2000の範囲にある、請求項4記載の混合物。
- nが700から1000の範囲にある、請求項4記載の混合物。
- ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレングリコール化合物の総モル数の5モル%未満である、請求項4記載の混合物。
- ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレングリコール化合物の総モル数の5モル%未満である、請求項5記載の混合物。
- ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレングリコール化合物の総モル数の5モル%未満である、請求項6記載の混合物。
- 式 RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングロコール化合物の調製方法であって、ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは500から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、および非プロトン性極性溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールの、アルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、酸化エチレンと該反応混合物が接触する、工程を含む方法。 - 該非プロトン性極性溶媒がポリエーテル溶媒である、請求項10記載の方法。
- 該ポリエーテル溶媒がビス(2-メトキシエチル)エーテルである、請求項11記載の方法。
- 該アルコールがジエチレングリコールモノメチルエーテルである、請求項10記載の方法。
- 該アルコールがジエチレングリコールモノメチルエーテルである、請求項11記載の方法。
- 該アルコールがジエチレングリコールモノメチルエーテルである、請求項12記載の方法。
- 該反応混合物の温度が約90℃から約110℃の範囲にある、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物中における該置換ポリエチレングリコール化合物の濃度が該反応混合物の約20から80重量%である、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物中における該置換ポリエチレングリコール化合物の濃度が反応混合物の約40から60重量%である、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物がまた、ポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコールの量がポリエチレングリコールと置換ポリエチレン化合物の合計モル数の10モル%未満のポリエチレングリコール量であり、厳密な条件下での液体クロマトグラフィーによりポリエチレングリコール量が決定される、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物がまた、ポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコールの量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレン化合物の合計モル数の5モル%未満のポリエチレングリコール量であり、厳密な条件下での液体クロマトグラフィーにより該ポリエチレングリコール量が決定される、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物がまた、ポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコールの量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレン化合物の合計モル数の2加1/2モル%未満のポリエチレングリコール量であり、厳密な条件下での液体クロマトグラフィーによりポリエチレングリコール量が決定される、請求項15記載の方法。
- 工程(b)の後、Yが本質的に水素である該反応混合物に酸を添加する工程をさらに含む、請求項10記載の方法。
- 工程(b)の後、該反応混合物を非極性溶媒と混合し、置換ポリエチレングリコール化合物を沈殿させる工程をさらに含む、請求項10記載の方法。
- 工程(b)の後、該反応混合物と非極性溶媒と酸からなる反応混合物とを混合し、Yが本質的に水素である該置換ポリエチレングリコール化合物を沈殿させる工程をさらに含む、請求項10の方法。
- 式 RO(C2H4O)nY
を有する置換ポリエチレングリコール化合物の調製方法であって、ここでRはC1-7炭化水素基を表し、nは100から2000の範囲のC2H4O基の平均モル数を表し、Yは水素またはアルカリ金属を表し、1から1.1の範囲で重量平均分子量の分子量平均数の比率を有する置換ポリエチレングリコール化合物であって、該置換ポリエチレングリコール化合物の重量平均分子量と分子量平均数がゲル透過クロマトグラフィーにより決定され、(a)ここでRはC1-7炭化水素基、アルコールのアルコキシド、および非プロトン性極性溶媒を表し、反応混合物が約80℃から約140℃の範囲の温度にあり、反応混合物の水分濃度が重量の10ppm未満であり、アルコールのアルコキシドのアルコールに対するモル比が約0.01から約100の範囲にある、式R(OCH2CH2)0-20OHにより表されるアルコールを含む反応混合物を形成し;(b)酸化エチレンがそこで置換ポリエチレングリコール化合物を形成するように反応するように、酸化エチレンと該反応混合物が接触する、工程を含む方法。
- 該ポリエーテル溶媒がビス(2-メトキシエチル)エーテルである、請求項25記載の方法。
- 該アルコールがジエチレングリコールモノメチルエーテルである、請求項25記載の方法。
- 該アルコールがジエチレングリコールモノメチルエーテルである、請求項26記載の方法。
- 該反応混合物の温度が約90から約110℃の範囲にある、請求項25記載の方法。
- 該反応混合物がまたポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコールの量がポリエチレングリコールと該置換ポリエチレングリコール化合物の合計モル数の10モル%未満であり、ポリエチレングリコール量が厳密な条件下での液体クロマトグラフーにより決定される、請求項25記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物がまた、ポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールおよび該置換ポリエチレングリコール化合物の合計モル数の5モル%未満であり、ポリエチレングリコール濃度が厳密な条件下液体クロマトグラフィーにより決定される、請求項25記載の方法。
- 工程(b)の終点での該反応混合物がまた、ポリエチレングリコールを含み、ポリエチレングリコール量がポリエチレングリコールおよび該置換ポリエチレングリコール化合物の合計モル数の2加1/2モル%未満であり、ポリエチレングリコール濃度が厳密な条件下液体クロマトグラフィーにより決定される、請求項25記載の方法。
- 工程(b)の後、Yが本質的に水素である該反応混合物に酸を添加する段階をさらに含む、請求項25記載の方法。
- 工程(b)の後、該反応混合物を非極性溶媒と混合し、該置換ポリエチレングリコール化合物を沈殿させる工程をさらに含む、請求項25記載の方法。
- 工程(b)の後、反応混合物と非極性溶媒と酸からなる混合物とを混合し、Yが本質的に水素である該置換ポリエチレングリコール化合物を沈殿させる工程をさらに含む、請求項25の方法。
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