KR101705728B1

KR101705728B1 - 신규한 수용성 공중합체 및 이의 제조방법

Info

Publication number: KR101705728B1
Application number: KR1020150061162A
Authority: KR
Inventors: 이병민; 강은경; 이풍만; 강문성
Original assignee: 한국화학연구원
Priority date: 2015-04-30
Filing date: 2015-04-30
Publication date: 2017-02-13
Also published as: KR20160129288A

Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 폴리옥시알킬렌기와 카복실기를 포함하는 수용성 공중합체와 이의 제조방법, 용도에 관한 것이다.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서, R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30 의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.
구체적으로, 본 발명은 무수말레인산과 메틸 폴리에틸렌글리콜을 반응시켜 개질된 무수말레인산 화합물을 제조하고, 이를 폴리 올레핀 화합물과 반응시켜 상기 화학식 1의 수용성 공중합체를 제조하는 것으로, 평균 80 % 이상의 우수한 수득율을 가지고 있고, 친수성과 친유성 성질을 가지고 있어 분산제와 유화제로 널리 이용될 수 있다.

Description

신규한 수용성 공중합체 및 이의 제조방법{NEW WATER-SOLUBLE COPOLYMER AND METHOD FOR PREPARING THE SAME}

본 발명은 신규한 수용성 공중합체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 메틸 폴리에틸렌글리콜로 개질된 무수말레인산 화합물을 제조하여 이를 폴리 올레핀 화합물과 중합반응 시켜 폴리옥실알킬렌기와 카르복실기가 포함된 신규한 수용성 공중합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.

종래에 긴 사슬의 올레핀과 무수말레인산과 반응하여 공중합체를 제조하는 경우 반응성이 낮아 중합반응이 일어나기 어려운 문제가 있다. 이에 반응성 향상을 위해 염 형태나 반응성이 좋은 짧은 길이의 작용기가 첨가된 올레핀을 이용하여 중합함으로써 이를 극복하고자 했다.

구체적으로 미국 등록특허 제4,048,422호(1997.9.13)는 2 ~ 8개 정도의 탄소수를 갖는 1-올레핀과 무수말레인산의 공중합체를 제조하였으며, 미국 등록특허 제4,152,312호(1979.5.1)에서는 무수말레인산과 디이소부틸렌의 공중합체 후 50%의 산, 알칼리 또는 암모니아로 중화하여 염의 형태로 만들고자 하였다.

아울러, 미국 등록특허 제5,453,476호(1995.9.26)에서는 황산이 포함된 이온교환 수지를 이용하여 무수말레인산을 공중합하여 제조하였으나, 7.2%의 미반응 무수말레인산이 남아 있다는 한계가 있다. 이처럼 기존이 무수말레인산을 그대로 이용하여 공중합체를 제조 시, 염의 형태로 마무리하게 되는 기술적 제한이 있었다.

이에 무수말레인산 공중합체를 제조함에 있어서 긴 사슬의 올레핀을 첨가하여도 중합이 잘 일어날 수 있는 효율적인 중합 방법이 필요한 실정이다.

이에 본 발명자들은 무수말레인산과 긴 체인의 폴리 올레핀 화합물과의 중합 반응을 향상시키기 위해 특정 무수말레인산을 선정하고자 하였으며, 무수말레인산을 메틸 폴리에틸렌글리콜과 반응하여 폴리옥시알킬렌기를 포함하는 개질된 무수말레인산을 제조하고, 이를 폴리 올레핀 화합물과 반응시키는 경우 중합 반응이 잘 일어나며 고효율의 수용성 공중합체를 제조할 수 있다는 것을 알게 되어 본 발명을 완성하기에 이르렀다.

따라서 본 발명의 목적은 신규한 수용성 공중합체를 제공하는데 있다.

또한 본 발명의 다른 목적은 상기 수용성 공중합체를 포함하는 분산제를 제공하는데 있다.

또한 본 발명의 또 다른 목적은 상기 수용성 공중합체를 포함하는 유화제를 제공하는데 있다.

또한 본 발명의 또 다른 목적은 메틸 폴리에틸렌글리콜로 개질된 무수말레인산과 폴리 올레핀을 이용한 수용성 공중합체의 제조방법을 제공하는데 있다.

위와 같은 과제를 해결하기 위해, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 수용성 공중합체를 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30 의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.

또한 본 발명은 상기 화학식 1을 포함하는 분산제를 제공한다.

또한 본 발명은 상기 화학식 1을 포함하는 유화제를 제공한다.

또한 본 발명은 (ⅰ) 하기 화학식 2의 무수말레인산과 하기 화학식 3의 메틸 폴리에틸렌글리콜을 반응시켜 하기 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물을 제조하는 단계; 및 (ⅱ) 하기 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물과 하기 화학식 5의 폴리 올레핀 화합물과 반응시켜 하기 화학식 1의 수용성 공중합체를 제조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 공중합체의 제조방법을 제공한다.

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 1]

이때 상기 화학식 1 ~ 5에서, R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30 의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.

본 발명은 개질된 무수말레인산과 긴 체인의 폴리 올레핀과의 중합 반응을 향상시켜 새로운 수용성 공중합체를 제공한다.

또한 본 발명에 따른 제조방법은 수용성 공중합체의 수득율이 우수하여 산업적으로 유용한 기술이며, 이들은 분산제나 유화제로 널리 사용될 수 있다.

도 1은 본 발명에 따른 실시예 1의 임계미셀농도(CMC)를 측정한 그래프이다.
도 2는 본 발명에 따른 실시예 2의 임계미셀농도(CMC)를 측정한 그래프이다.
도 3은 본 발명에 따른 실시예 3의 임계미셀농도(CMC)를 측정한 그래프이다.

본 발명은 폴리옥시알킬렌기 및 카르복실기를 포함하는 신규한 수용성 공중합체를 제공하며, 이는 친수성과 친유성을 갖기에 분산제 또는 유화제로 제공할 수 있다.

먼저 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 수용성 공중합체를 제공한다.

[화학식 1]

상기 수용성 공중합체의 중량평균분자량은 10,000 ~ 20,000이다. 이러한 범위의 수용성 공중합체는 폴리옥시알킬렌기와 카복실기를 포함하는 고분자로서, 폴리옥시알킬렌기를 갖는 경우 물에 대한 용해도를 높여주고 친수성을 갖게 되어 수용성 고분자로서 사용이 가능하다. 아울러, 수용성 공중합체의 R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬로서 탄소 사슬의 길이가 길어 친유성을 가지게 된다.

따라서 본 발명에 따른 수용성 공중합체는 친수성과 친유성을 모두 갖는 것으로 이는 분산매(dispersion medium)내에 고체 입자들을 젖게 하고 분쇄를 도우며 입자들의 재응집을 방지하는 분산제로 사용될 수 있으며, 오일과 물을 섞어주는 유화제로서 널리 유용하게 사용될 수 있음을 알 수 있다. 이는 후술할 실험예를 통해서 확인할 수 있다.

또한 본 발명은 (ⅰ) 하기 화학식 2의 무수말레인산과 하기 화학식 3의 메틸 폴리에틸렌글리콜을 반응시켜 하기 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물을 제조하는 단계; 및 (ⅱ) 하기 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물과 하기 화학식 5의 폴리 올레핀 화합물과 반응시켜 하기 화학식 1의 수용성 공중합체를 제조하는 단계;를 포함하는 것을 특징으로 하는 수용성 공중합체의 제조방법을 제공한다.

[화학식 2]

[화학식 3]

[화학식 4]

[화학식 5]

[화학식 1]

상기 화학식 1 ~ 5에서, R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30 의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.

다음은 상기 제조방법을 반응식으로 나타낸 것이다.

[반응식 Ⅰ]

상기 반응식 Ⅰ에 나타낸 바와 같기, 상기 (ⅰ) 단계는 개질된 무수말레인산 화합물을 제조하는 단계로서, 각 화합물의 사용량은 화학식 2의 무수말레인산:화학식 3의 메틸 폴리에틸렌글리콜 = 1.0 ~ 1.2:1 당량 비율로 반응시켜 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물을 합성할 수 있다.

상기 화학식 4의 개질된 무수말레인산은 폴리옥시알킬렌기가 8 ~ 23몰 포함하는 것으로, 메틸 폴리에틸렌글리콜의 분자량에 따라 다양한 몰수를 포함하는 물질이 될 수 있다.

아울러, (ⅰ) 단계의 반응은, 35 ~ 45℃ 온도 조건에서 질소기류 하에서 교반한 후, 다시 65 ~ 75℃ 온도 조건에서 교반시켜 반응하는 것이 바람직하다. 이렇게 두 단계로 나눠서 반응시키는 것은 무수말레인산이 물과 접촉하지 않도록 하기 위함이다. 무수말레인산이 물에 장시간 노출되면 고리가 열려 말레산으로 되어 원하는 구조로 합성할 수가 없기 때문이다. 이때 35 ~ 45℃ 온도 조건에서의 반응 시간은 1 ~ 2 시간이며, 65 ~ 75℃ 온도에서의 반응 시간은 4 ~ 5 시간 동안 진행하는 것이 바람직하나, 반응 시간은 반응 조건에 따라 달라질 수 있다.

또한 상기 화학식 2의 무수말레인산과 화학식 3의 메틸 폴리에틸렌글리콜을 반응 시, 용매를 사용하지 않거나 사용할 수 있으며, 사용하는 경우 반응 용매는 클로로포름, 에틸에테르, 톨루엔 및 자일렌으로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 용매를 사용하는 것이 바람직하다. 더욱 바람직하게는 톨루엔을 사용하는 것이 좋다.

아울러, 상기 (ⅰ) 단계는 수분을 제거하는 단계와 클로로포름 재결정을 통해 무수말레인산을 제거하는 단계를 추가적으로 더 포함할 수 있다.

다음으로, 상기 (ⅱ) 단계는 화학식 1로 표시되는 수용성 공중합체를 제조하는 단계로서, 본 발명에서의 상기 화학식 5의 폴리 올레핀 화합물은 말단에 이중결합이 있으며 노말부텐 또는 이소부텐 또는 이들의 혼합물을 중합하여 얻은 폴리머인 것으로, 대표적으로 폴리부텐을 사용하는 것이 바람직하다. 이때 용매로는 톨루엔을, 개시제로는 벤조일퍼옥사이드를 사용할 수 있다.

폴리 올레핀 화합물로 폴리부텐을 사용하는 경우, 화학식 4의 개질된 무수말레인산 화합물은 폴리부텐의 중량에 대해 13 ~ 14배를 사용하는 것이 바람직하며, 톨루엔은 폴리부텐의 중량에 대해 4 ~ 5배를 사용하는 것이 바람직하고, 벤조일퍼옥사이드는 폴리부텐의 중량에 대해 0.01 ~ 1배를 사용하는 것이 바람직하다.

아울러, 상기 (ⅱ) 단계는 95 ~ 100℃ 온도 조건에서 9 ~ 11 시간 동안 반응시켜 제조하는 것하는 것이 바람직하다. 반응 온도가 95℃ 미만이거나 100℃ 초과인 경우 원하는 분자량의 고분자가 합성되지 않는다는 문제가 있으며, 9 시간 미만인 경우 반응이 충분히 일어나지 않아 무수말레인산 화합물이 남을 수 있으며 10 시간초과인 경우 반응이 완료되므로 더 이상 반응을 진행할 필요가 없기에 상기 범위 내에서 반응시키는 것이 좋다.

본 발명에 따른 제조방법으로 제조된 상기 화학식 1의 수용성 공중합체는 중량평균분자량이 10,000 이상을 가지며, 수용성이고 점도성을 갖는다. 또한 본 발명에 따른 제조방법에 따라 화학식 1의 수용성 공중합체는 수득율이 평균 80 % 이상으로, 제조공정 상의 편의 뿐만 아니라 원가 경쟁력을 갖을 수 있다.

이하, 본 발명을 실시예를 통하여 더욱 상세히 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이들에 의해 한정되는 것은 아니다.

제조예 : 메틸 폴리에틸렌글리콜과 반응하여 개질된 무수말레인산을 제조

제조예 1: (Z)-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부트 -2- 에노익 에시드(n=8 ~ 10, Ma400) 의 제조

교반기, 온도계, 콘덴서, 몰레큘러 시브 4에이가 담긴 튜브 관, 질소 관을 부착한 100 ml 반응기에 상온에서 무수말레인산 5.00 g(0.051 mol)와 톨루엔 10 ml를 투입하였다. 교반하면서 평균 분자량 400 g/mol의 메틸 폴리에틸렌글리콜 20.00 g(0.05 mol)을 투입하고 온도를 40℃로 설정하였다. 질소 기류 하에서 1 시간 동안 교반시킨 후 70℃로 천천히 올려서 4 시간 다시 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 제거하고, 클로로포름을 넣고 냉동 보관하였다. 냉동 보관 후에 생긴 고체를 필터 제거하고, 클로로포름을 제거하는 단계를 2 ~ 3회 반복하여 최종 생성물(Ma400)을 19.67 g (수율 79 %) 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 3.25 (s, 3H), 3.41-3.80 (m, 32H), 4.27 (t, 2H), 6.35-6.51 (d, 2H)

IR : OH (3513.01 cm^-1), C-H stretch (2878.25 cm^-1), C=O stretch (1778.54, 1728.23 cm^-1), C-O stretch (1104.94 cm^-1).

이로써 (Z)-(메톡시(EO)n)-4-옥소부트-2-에노익 에시드(n=8 ~ 10, Ma400)를 제조하였다.

제조예 2: (Z)-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부트 - 2에노익 에시드(n=12 ~ 14, Ma550) 의 제조

교반기, 온도계, 콘덴서, 몰레큘러 시브 4에이가 담긴 튜브 관, 질소 관을 부착한 100 ml 반응기에 상온에서 무수 말레인산 5.00 g(0.051 mol)와 톨루엔 10 ml를 투입하였다. 교반하면서 평균 분자량 550 g/mol의 메틸폴리에틸렌글리콜 27.50 g(0.05 mol)을 투입하고 온도를 40℃로 설정하였다. 질소 기류하에서 1 시간 동안 교반시킨 후 70℃로 천천히 올려서 4 시간 다시 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 제거하고, 클로로포름을 넣고 냉동 보관하였다. 냉동 보관 후에 생긴 고체를 필터 제거하고, 클로로포름을 제거하는 단계를 2 ~ 3회 반복하여 최종 생성물(Ma550)을 26.57 g (수율 82 %) 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 3.35 (s, 3H), 3.61-3.90 (m, 51H), 4.27 (t, 1H), 6.35-6.51 (d, 2H)

IR : OH (3502.63 cm^-1), C-H stretch (2878.10 cm^-1), C=O stretch (1777.88, 1729.42 cm^-1), C-O stretch (1105.73 cm^-1).

이로써 (Z)-(메톡시(EO)n)-4-옥소부트-2에노익 에시드(n=12 ~ 14, Ma550)의 제조하였다.

제조예 3: (Z)-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부트 -2- 에노익 에시드의 제조(n=16 ~ 18, Ma750 )

교반기, 온도계, 콘덴서, 몰레큘러 시브 4에이가 담긴 튜브 관, 질소 관을 부착한 100 ml 반응기에 상온에서 무수 말레인산 5.00 g(0.051 mol)와 톨루엔 10 ml를 투입하였다. 교반하면서 평균 분자량 750 g/mol의 메틸폴리에틸렌글리콜 37.50 g(0.05 mol)을 투입하고 온도를 40℃로 설정하였다. 질소 기류하에서 1 시간 동안 교반시킨 후 70℃로 천천히 올려서 4 시간 다시 교반하였다. 반응 종료 후 톨루엔을 제거하고, 클로로포름을 넣고 냉동 보관하였다. 냉동 보관 후에 생긴 고체를 필터 제거하고, 클로로포름을 제거하는 단계를 2 ~ 3회 반복하여 최종 생성물(Ma750)을 34.34 g (수율 81 %) 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 3.35 (s, 3H), 3.45-3.80 (m, 73H), 4.27 (t, 2H), 6.35-6.51 (d, 2H)

IR : OH (3512.01 cm^-1), C-H stretch (2878.24 cm^-1), C=O stretch (1778.54, 1728.24 cm^-1), C-O stretch (1104.94 cm^-1).

이로써 (Z)-(메톡시(EO)n)-4-옥소부트-2에노익 에시드(n=16 ~ 18, Ma750)의 제조하였다.

실시예 1: 폴리 부틸-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부타노익 에시드의 제조(n= 8 ~ 10, MP400 )

교반기, 온도계, 콘덴서, 적하깔때기(dropping funnel)를 부착한 250 ml 반응기에 상온에서 제조예 1의 개질된 무수 말레인산 화합물(Ma400) 24.90g (0.05 mol)를 넣고, 폴리부텐을 2.69 g (0.0038 mol) 투입하였다. 샘플이 혼합되어 있는 플라스크에 톨루엔을 10 ~ 15 ml 투입하였다. 그리고 벤조일퍼옥사이드(BPO) 1.99 g (8 %)을 톨루엔 20 ml와 혼합하여 적하깔때기에 담아 준비하였다. 교반을 하면서 온도를 100℃로 천천히 올렸다. 온도계가 95℃가 되었을 때, 준비된 벤조일퍼옥사이드(BPO)를 15 분 간격으로 3 번에 걸쳐서 천천히 첨가하였다. 10 시간 후에 반응 종료하고 톨루엔을 완전히 제거하였다. 물을 첨가 한 후 필터 하여 생성물 40 wt% 용액을 50 g 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 0.89 (s, 7H), 0.92 (d, 39H), 1.21 (s, 14H), 2.19 (s, 5H), 3.25 (s, 39H), 3.30-3.80 (m, 390H), 4.20 (t, 23H), 6.35-6.51 (d, 3H)

IR : OH (3496.66 cm^-1), C-H stretch (2880.01 cm^-1), C=O stretch (1773.63, 1731.61 cm^-1), C-O stretch (1106.39 cm^-1)

GPC 평균 분자량 : 11913.

실시예 2: 폴리 부틸-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부타노익 에시드의 제조(n= 12 ~ 14, MP550 )

교반기, 온도계, 콘덴서, 적하깔때기(dropping funnel)를 부착한 250 ml 반응기에 상온에서 제조예 2의 개질된 무수 말레인산 화합물(Ma550) 32.40 g (0.05 mol)를 넣고, 폴리부텐을 2.69 g (0.0038 mol) 투입하였다. 샘플이 혼합되어 있는 플라스크에 톨루엔을 10 ~ 15 ml 투입하였다. 그리고 벤조일퍼옥사이드(BPO) 1.99 g (8 %)을 톨루엔 20 ml와 혼합하여 적하깔때기에 담아 준비하였다. 교반을 하면서 온도를 100℃로 천천히 올렸다. 온도계가 95℃가 되었을 때, 준비된 벤조일퍼옥사이드(BPO)를 15 분 간격으로 3 번에 걸쳐서 천천히 첨가하였다. 10 시간 후에 반응 종료하고 톨루엔을 완전히 제거하였다. 물을 첨가 한 후 필터하여 생성물 40 wt% 용액을 75 g 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 0.98(s, 10H), 1.10 (d, 31H), 1.21 (s, 13H), 2.19 (s, 8H), 3.25 (s, 39H), 3.30-3.80 (m, 688H), 4.20 (t, 38H)

IR : OH (3499.24 cm^-1), C-H stretch (2877.48 cm^-1), C=O stretch (1772.44, 1721.77 cm^-1), C-O stretch (1105.89 cm^-1)

GPC 평균 분자량 : 14830.

실시예 3: 폴리 부틸-( 메톡시 ( EO )n)-4- 옥소부타노익 에시드의 제조(n= 16 ~ 18, MP750 )

교반기, 온도계, 콘덴서, 적하깔때기(dropping funnel)를 부착한 250 ml 반응기에 상온에서 제조예 3의 개질된 무수 말레인산 화합물(Ma750) 42.40 g (0.05 mol)를 넣고, 폴리부텐을 2.69 g (0.0038 mol) 투입하였다. 샘플이 혼합되어 있는 플라스크에 톨루엔을 10 ~ 15 ml 투입하였다. 그리고 벤조일퍼옥사이드 (BPO) 1.99 g (8 %)을 톨루엔 20 ml와 혼합하여 적하깔때기에 담아 준비하였다. 교반을 하면서 온도를 100℃로 천천히 올렸다. 온도계가 95℃가 되었을 때, 준비된 BPO를 15 분 간격으로 3 번에 걸쳐서 천천히 첨가하였다. 10 시간 후에 반응 종료하고 톨루엔을 완전히 제거하였다. 물을 첨가 한 후 필터 하여 생성물 40 wt% 용액을 100 g 얻을 수 있었다.

¹H-NMR (ppm) : 0.98(s, 8H), 1.10 (d, 39H), 1.21 (s, 11H), 2.19 (s, 10H), 3.25 (s, 39H), 3.30-3.80 (m, 810H), 4.20 (t, 38H)

IR : OH (3496.01 cm^-1), C-H stretch (2880.01 cm^-1), C=O stretch (1773.63, 1731.61 cm^-1), C-O stretch (1106.39 cm^-1)

GPC 평균 분자량 : 16179.

실험예 : 물성평가

상기 실시예 1 ~ 3에 따라 제조된 공중합체의 물성을 아래의 방법으로 평가하였다.

(1) 표면장력의 측정: KRUSS사의 PROCESSOR Tensionmeter K100을 사용하여 백금링을 이용하여 실시예 1 ~ 3의 화합물이 포함된 0.1 % 수용액을 만들어 측정하였다.

(2) 임계미셀농도(CMC, critical micelle concentration)의 측정: KRUSS사의 PROCESSOR Tensionmeter K100을 사용하여 백금링을 이용하여 각 성분의 몰 농도에 따른 표면장력을 측정하여 미셀을 형성하는 농도(CMC)를 결정하였다.

표면장력과 임계미셀농도의 측정 결과는 하기 표 1, 및 도 1 내지 3과 같으며, 그 값이 낮을수록 유화제 또는 분산제로서의 성능이 우수한 것인데, 구체적으로 표면장력 40.7(mN/m) 이하, 임계미셀농도 0.83 (mol/L) 이하를 만족하는 것이 바람직하다.

물성평가 결과

구분	표면장력(mN/m)	CMC(mol/L)
실시예 1	36.8	1.3*10^-2	도 1
실시예 2	38.5	1.7*10^-2	도 2
실시예 3	37.4	1.0*10^-2	도 3

상기 표 1 및 도 1 ~ 3에 나타낸 바와 같이, 실시예 1 ~ 3의 표면장력은 40.7(mN/m) 이하이고, 임계미셀농도은 0.83 (mol/L) 이하인 것으로 보아 본 발명에 따른 수용성 공중합체는 분산제와 유화제로 사용하기 적합함을 확인할 수 있다.

Claims

하기 화학식 1로 표시되는 수용성 공중합체가 포함된 수분산제.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.
제 1 항에 있어서, 상기 수용성 공중합체의 중량평균분자량은 10,000 ~ 20,000인 것을 특징으로 하는 수분산제.
하기 화학식 1로 표시되는 수용성 공중합체가 포함된 유화제.
[화학식 1]

상기 화학식 1에서 R은 탄소수 12 ~ 52의 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기이며, 상기 m은 5 ~ 30의 정수이고, n은 8 ~ 23의 정수이다.
제 3 항에 있어서, 상기 수용성 공중합체의 중량평균분자량은 10,000 ~ 20,000인 것을 특징으로 하는 유화제.
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