JP2012518010A5 - - Google Patents
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Description
特定の特徴は、明確にするために、個別の実施形態で記載された特定の特徴は、単一の実施形態の組み合わせで提供されてもよいものと考えるべきである。反対に、簡潔にするために、単一の実施形態で記載された様々な特徴も、個別に、または任意のサブコンビネーションで提供されてもよい。さらに、範囲で記した値の参照には、その範囲内のありとあらゆる値が含まれる。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1.CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)からなる群から選択される式を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物。
2.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
3.式CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物をさらに含む前記2.に記載の組成物。
4.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
5.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
6.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
7.Rが、C 2 H 5 である前記2.に記載の組成物。
8.Rが、CH 3 である前記2.に記載の組成物。
9.パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンを、アルコールおよび強塩基と、水溶液中で接触させて、フルオロカーボンエーテル層と水性層を提供する工程と、前記フルオロカーボンエーテル層を前記水性層から分離して、フルオロカーボンエーテル生成物を提供する工程とを含むフルオロカーボンエーテルを製造する方法。
10.前記接触工程が、相間移動触媒をさらに含む前記9.に記載の方法。
11.前記相間移動触媒が、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプテート、ポリアルキレングリコール、およびこれらの誘導体ならびにこれらの混合物からなる群から選択される前記10.に記載の方法。
12.前記強塩基が、アルコールと反応すると、前記塩基と前記アルコールの化合により、アルコキシドを生成する塩基である前記9.に記載の方法。
13.前記強塩基が、アルカリ金属水酸化物である前記9.に記載の方法。
14.前記アルコールが、メタノールまたはエタノールである前記9.に記載の方法。
15.前記パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンが、パーフルオロ−2−ペンテン、パーフルオロ−2−ヘキセン、パーフルオロ−3−ヘキセン、パーフルオロ−2−ヘプテン、パーフルオロ−3−ヘプテン、パーフルオロ−2−オクテン、パーフルオロ−3−オクテンおよびパーフルオロ−4−オクテンからなる群から選択される前記9.に記載の方法。
16.a.表面を、
CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物と接触させる工程と、
b.前記表面を前記組成物から回収する工程と
を含む、表面から残渣を除去する方法。
17.前記組成物が、噴射剤をさらに含む前記16.に記載の方法。
18.前記噴射剤が、空気、窒素、二酸化炭素、ジフルオロメタン(CF 2 H 2 、HFC−32)、トリフルオロメタン(CF 3 H、HFC−23)、ジフルオロエタン(CHF 2 CH 3 、HFC−152a)、トリフルオロエタン(CH 3 CF 3 、HFC−143aまたはCHF 2 CH 2 F、HFC−143)、テトラフルオロエタン(CF 3 CH 2 F、HFC−134aまたはCF 2 HCF 2 H、HFC−134)、ペンタフルオロエタン(CF 3 CF 2 H、HFC−125)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234ze)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234yf)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ze)、ハイドロカーボンおよびジメチルエーテルからなる群から選択される前記17.に記載の方法。
19.前記組成物が、少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む前記16.に記載の方法。
20.前記接触が、蒸気脱脂により行われる前記16.に記載の方法。
21.前記蒸気脱脂が、
a.前記組成物を沸騰し、
b.物品を、沸騰洗浄組成物の蒸気に露出すること
により行われる前記20.に記載の方法。
22.前記接触が、前記物品を前記組成物に浸漬することにより行われ、前記組成物が、周囲または室温より高い温度である前記16.に記載の方法。
23.前記組成物が、前記組成物の略沸点の温度である前記22.に記載の方法。
24.前記物品を前記組成物に浸漬した後、前記物品を前記組成物に浸漬する工程をさらに含み、前記組成物が、前記第1の浸漬工程よりも低い温度である前記22.に記載の方法。
25.前記第2の浸漬工程の前記組成物が、周囲または室温である前記24.に記載の方法。
26.前記第2の浸漬工程の後、前記組成物を沸騰し、前記物品を前記沸騰組成物の蒸気に露出する工程をさらに含む前記24.に記載の方法。
27.前記組成物が、周囲または室温である前記16.に記載の方法。
28.前記接触が、前記組成物に浸した物体で前記物品を拭くことにより行われる前記16.に記載の方法。
29.a.フッ素潤滑剤と、
CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む溶剤を配合して、潤滑剤−溶剤の配合物を形成する工程と、
b.前記潤滑剤−溶剤の配合物を表面と接触させる工程と、
c.前記溶剤を前記表面から蒸発させて、前記表面にフッ素潤滑剤コーティングを形成する工程と
を含む、表面にフッ素潤滑剤を堆積させる方法。
30.前記表面が、半導体材料、金属、金属酸化物、蒸着カーボンまたはガラスの表面である前記29.に記載の方法。
31.前記表面が、磁気媒体の表面である前記30.に記載の方法。
32.前記磁気媒体が、コンピュータディスクである前記31.に記載の方法。
33.前記接触工程が、前記表面を、前記フッ素潤滑剤を含む浴に浸漬または浸すことにより行われる前記29.に記載の方法。
34.前記接触工程が、前記表面を、フッ素潤滑剤でスプレーまたはスピンコートすることにより行われる前記29.に記載の方法。
35.前記潤滑剤−溶剤の配合物中の前記フッ素潤滑剤濃度が、約0.02重量パーセント〜約0.5重量パーセントである前記29.に記載の方法。
36.前記蒸発工程が、約10℃〜約40℃の温度で行われる前記29.に記載の方法。
37.前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルを含む前記29.に記載の方法。
38.前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルおよびその混合物からなる群から選択される前記29.に記載の方法。
本発明は以下の実施の態様を含むものである。
1.CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)からなる群から選択される式を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物。
2.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
3.式CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物をさらに含む前記2.に記載の組成物。
4.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
5.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
6.前記不飽和フルオロエーテルが、式CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 (式中、Rは、CH 3 もしくはC 2 H 5 またはこれらの混合物であり、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)を有する化合物を含む前記1.に記載の組成物。
7.Rが、C 2 H 5 である前記2.に記載の組成物。
8.Rが、CH 3 である前記2.に記載の組成物。
9.パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンを、アルコールおよび強塩基と、水溶液中で接触させて、フルオロカーボンエーテル層と水性層を提供する工程と、前記フルオロカーボンエーテル層を前記水性層から分離して、フルオロカーボンエーテル生成物を提供する工程とを含むフルオロカーボンエーテルを製造する方法。
10.前記接触工程が、相間移動触媒をさらに含む前記9.に記載の方法。
11.前記相間移動触媒が、クラウンエーテル、オニウム塩、クリプテート、ポリアルキレングリコール、およびこれらの誘導体ならびにこれらの混合物からなる群から選択される前記10.に記載の方法。
12.前記強塩基が、アルコールと反応すると、前記塩基と前記アルコールの化合により、アルコキシドを生成する塩基である前記9.に記載の方法。
13.前記強塩基が、アルカリ金属水酸化物である前記9.に記載の方法。
14.前記アルコールが、メタノールまたはエタノールである前記9.に記載の方法。
15.前記パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンが、パーフルオロ−2−ペンテン、パーフルオロ−2−ヘキセン、パーフルオロ−3−ヘキセン、パーフルオロ−2−ヘプテン、パーフルオロ−3−ヘプテン、パーフルオロ−2−オクテン、パーフルオロ−3−オクテンおよびパーフルオロ−4−オクテンからなる群から選択される前記9.に記載の方法。
16.a.表面を、
CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物と接触させる工程と、
b.前記表面を前記組成物から回収する工程と
を含む、表面から残渣を除去する方法。
17.前記組成物が、噴射剤をさらに含む前記16.に記載の方法。
18.前記噴射剤が、空気、窒素、二酸化炭素、ジフルオロメタン(CF 2 H 2 、HFC−32)、トリフルオロメタン(CF 3 H、HFC−23)、ジフルオロエタン(CHF 2 CH 3 、HFC−152a)、トリフルオロエタン(CH 3 CF 3 、HFC−143aまたはCHF 2 CH 2 F、HFC−143)、テトラフルオロエタン(CF 3 CH 2 F、HFC−134aまたはCF 2 HCF 2 H、HFC−134)、ペンタフルオロエタン(CF 3 CF 2 H、HFC−125)、1,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234ze)、2,3,3,3−テトラフルオロ−1−プロペン(HFO−1234yf)、1,2,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ye)、1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペン(HFO−1225ze)、ハイドロカーボンおよびジメチルエーテルからなる群から選択される前記17.に記載の方法。
19.前記組成物が、少なくとも1つの界面活性剤をさらに含む前記16.に記載の方法。
20.前記接触が、蒸気脱脂により行われる前記16.に記載の方法。
21.前記蒸気脱脂が、
a.前記組成物を沸騰し、
b.物品を、沸騰洗浄組成物の蒸気に露出すること
により行われる前記20.に記載の方法。
22.前記接触が、前記物品を前記組成物に浸漬することにより行われ、前記組成物が、周囲または室温より高い温度である前記16.に記載の方法。
23.前記組成物が、前記組成物の略沸点の温度である前記22.に記載の方法。
24.前記物品を前記組成物に浸漬した後、前記物品を前記組成物に浸漬する工程をさらに含み、前記組成物が、前記第1の浸漬工程よりも低い温度である前記22.に記載の方法。
25.前記第2の浸漬工程の前記組成物が、周囲または室温である前記24.に記載の方法。
26.前記第2の浸漬工程の後、前記組成物を沸騰し、前記物品を前記沸騰組成物の蒸気に露出する工程をさらに含む前記24.に記載の方法。
27.前記組成物が、周囲または室温である前記16.に記載の方法。
28.前記接触が、前記組成物に浸した物体で前記物品を拭くことにより行われる前記16.に記載の方法。
29.a.フッ素潤滑剤と、
CF 3 (CF 2 ) x CF=CFCF(OR)(CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x C(OR)=CFCF 2 (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 CF=CFCF(OR)(CF 2 ) x (CF 2 ) y CF 3 、
CF 3 (CF 2 ) x CF=C(OR)CF 2 (CF 2 ) y CF 3 およびこれらの混合物(式中、Rは、CH 3 、C 2 H 5 またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む溶剤を配合して、潤滑剤−溶剤の配合物を形成する工程と、
b.前記潤滑剤−溶剤の配合物を表面と接触させる工程と、
c.前記溶剤を前記表面から蒸発させて、前記表面にフッ素潤滑剤コーティングを形成する工程と
を含む、表面にフッ素潤滑剤を堆積させる方法。
30.前記表面が、半導体材料、金属、金属酸化物、蒸着カーボンまたはガラスの表面である前記29.に記載の方法。
31.前記表面が、磁気媒体の表面である前記30.に記載の方法。
32.前記磁気媒体が、コンピュータディスクである前記31.に記載の方法。
33.前記接触工程が、前記表面を、前記フッ素潤滑剤を含む浴に浸漬または浸すことにより行われる前記29.に記載の方法。
34.前記接触工程が、前記表面を、フッ素潤滑剤でスプレーまたはスピンコートすることにより行われる前記29.に記載の方法。
35.前記潤滑剤−溶剤の配合物中の前記フッ素潤滑剤濃度が、約0.02重量パーセント〜約0.5重量パーセントである前記29.に記載の方法。
36.前記蒸発工程が、約10℃〜約40℃の温度で行われる前記29.に記載の方法。
37.前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルを含む前記29.に記載の方法。
38.前記フッ素潤滑剤が、パーフルオロポリエーテルおよびその混合物からなる群から選択される前記29.に記載の方法。
Claims (4)
- CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=1、2または3である)からなる群から選択される式を有する少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物。 - パーフルオロペンテン、パーフルオロヘキセン、パーフルオロヘプテンまたはパーフルオロオクテンを、アルコールおよび強塩基と、水溶液中で接触させて、フルオロカーボンエーテル層と水性層を提供する工程と、前記フルオロカーボンエーテル層を前記水性層から分離して、フルオロカーボンエーテル生成物を提供する工程とを含むフルオロカーボンエーテルを製造する方法。
- a.表面を、
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む組成物と接触させる工程と、
b.前記表面を前記組成物から回収する工程と
を含む、表面から残渣を除去する方法。 - a.フッ素潤滑剤と、
CF3(CF2)xCF=CFCF(OR)(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xC(OR)=CFCF2(CF2)yCF3、
CF3CF=CFCF(OR)(CF2)x(CF2)yCF3、
CF3(CF2)xCF=C(OR)CF2(CF2)yCF3およびこれらの混合物(式中、Rは、CH3、C2H5またはこれらの混合物のいずれかとすることができ、xおよびyは、独立に、0、1、2または3であり、x+y=0、1、2または3である)からなる群から選択される少なくとも1つの不飽和フルオロエーテルを含む溶剤を配合して、潤滑剤−溶剤の配合物を形成する工程と、
b.前記潤滑剤−溶剤の配合物を表面と接触させる工程と、
c.前記溶剤を前記表面から蒸発させて、前記表面にフッ素潤滑剤コーティングを形成する工程と
を含む、表面にフッ素潤滑剤を堆積させる方法。
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US5171902A (en) * | 1990-10-11 | 1992-12-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Saturated linear polyfluorohydrocarbons, processes for their production, and their use in cleaning compositions |
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US6849194B2 (en) | 2000-11-17 | 2005-02-01 | Pcbu Services, Inc. | Methods for preparing ethers, ether compositions, fluoroether fire extinguishing systems, mixtures and methods |
JP2002338631A (ja) * | 2001-03-14 | 2002-11-27 | Asahi Glass Co Ltd | テトラフルオロエチレン重合体の製造方法 |
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